Грамицидина С раствор

Грамицидин хорошо растворим в низших спиртах, уксусной кислоте и пиридине, умеренно — в ацетоне и диоксане, очень плохо растворим в эфире и в воде (примерно 0,6 мг в 100 почти [c.190]

Грамицидин С — кристаллический полипептид. Основание. Нерастворим в воде, в растворах кислот и щелочей растворим в спирте. [c.177]

ГРАМИЦИДИН С. РАСТВОР ГРАМИЦИДИНА С ОЧИЩЕННОГО 2 /. [c.739]

Исходя из факта, что грамицидин является основанием, мы применили новый метод выделения его из исходной сухой плесени при этом оказалось, что выход антибиотика удалось поднять до 54% к весу сухих бактериальных тел. Этот метод далеко превзошел ранее разработан]№1Й метод экстракции подкисленным этиловым спиртом с последующим использованием 4 Ь-ного раствора для клинических целей. [c.366]

В асептических условиях вскрывают ампулу с 2% спиртовым раствором грамицидина С и ее содержимое (2 мл) растворяют в стерильном изотоническом растворе натрия хлорида. Водные растворы грамицидина С нестойки и должны употребляться в течение одного дня. [c.314]

Ход работы. К 2 каплям раствора грамицидина прибавляют 2 капли 10% раствора пикриновой кислоты. Выпадает желтый кристаллический осадок пикрата грамицидина. [c.311]

Грамицидин С не растворим в воде, в растворах кислот и щелочей. Он легко растворим в спирте, труднее в ацетоне. Грамицидин С обладает значительной активностью в отношении [c.478]

Хотя уже давно было показано, что тиротрицин Тиротрицин не представляет собой индивидуального соединения, а является смесью тироцидина и грамицидина, все же появляются отдельные работы, посвященные изучению этой смеси. Так, в одной из опубликованных работ были описаны некоторые новые видоизменения микробиологического метода определения тиротрицина. В другом сообщении с целью увеличения растворимости и уменьшения токсичности коллоидных растворов тиротрицина предложено обрабатывать их формальдегидом. [c.366]

При перекристаллизации из ацетона грамицидин В образует палочки с т. пл. 258—259°, тогда как грамицидин А кристаллизуется в виде тонких листочков с т. пл. 227—228°. Грамицидин В менее растворим в органических растворителях, чем грамицидин А. По своему составу эти два антибиотика очень сходны между собой. Гидролиз с последующей распределительной хроматографией на бумаге показал, что в их состав входят все те аминокислоты, которые были раньше обнаружены в нефракционированном грамицидине, а именно валин, лейцин, триптофан, аланин и глицин. Однако эти два антибиотика отличаются друг от друга соотношением перечисленных аминокислот. Так, если содержание триптофана в грамицидине А принять за 100 ,с, то его содержание в грамицидине В составит только 85 /q. [c.367]

На рис. 97 показаны измеренные с помощью быстродействующего чувствительного регистрирующего прибора изменения проводимости БЛМ со временем при растворении в мембране малого количества грамицидина А (в воде это вещество не растворяется). В этих условиях наблюдаются ступенчатые флуктуации проводимости, причем высота отдельных ступенек почти одинакова. Одна ступенька соответствует одному каналу в БЛМ, открытому на определенное время. По этому каналу под влиянием электрического поля и проходят сквозь мембрану ионы. Отметим, что механизм открывания и закрывания каналов еще не выяснен. [c.227]

Состав пасты 2% спиртового раствора грамицидина 9.89% 40% молочной кислоты 0,51%, эмульгатора 15%, воды дистиллированной 74,6%. [c.172]

Выделенный и очищенный грамицидин был подвергнут ферментативному расщеплению пепсином и желудочным соком в 1%-ном растворе соляной кислоты. Оказалось, что грамицидин в этих условиях не ферментируется, что подтвердило вывод, сделанный ранее Кашинцевой [5J. [c.366]

Бактерии Ba illius brevis штамма Гаузе-Вражниковой выращиваются в бутылях при температуре 41°, причем в качестве питательной среды применяют мясной гидролизат. Примерно после 6 дней выращивания получается культуральная жидкость, содержащая обычно до 2 г грамицидина С в 1 л. Полученную жидкость подкисляют соляной кислотой до значения pH около 4,5—5,0. При этом выпадает хлопьевидный осадок, содержащий грамицидин С. Его отделяют с помощью суперцентрифуги, сушат и затем тщательно измельчают. Полученный порошок экстрагируют спиртом. Образующийся спиртовый раствор содержит около 4°/ грамицидина С. В таком виде антибиотик и выпускают для лечебных целей. Перед применением этот раствор разбавляют водой в 100 раз. Более подробное описание изложенного метода см. в статьях Н. С. Ка 1 инцевой [c.181]

Результаты определения форм азота грамицидина, его восстановленного раствора, гидролизата восстановленного раствора и гидролизата грамицидина сведены в таблицу. [c.367]

Всего по электровосстановлению грамицидина было проведено 12 опытов. В первых опытах грамицидин растворялся в метиловом спирте при электровосстановлении этого раствора наблюдалось сильное осмоление грамицидина. S последующих опытах антибиотик растворялся в 50%-ной уксусной кислоте и к полученному раствору прибавлялась серная кислота, которая обеспечивала лучшую проводимость тока. Температура катодного раствора поддерживалась в пределах 12—20°. Об окончании электрофореза можно было судить по прекращению вспенивания катодного раствора. Было замечено, что оно прекращается через 5—6 час. Раствор после электровосстановления сразу давал ясную биуретовую реакцию трипептидного типа. При обработке хлороформом восстановленного раствора выделялись вещества основного характера, которые давали пикрат, похожий на пикрат пиперазина. Вещество хлороформенной вытяжки — желтоватого цвета, плавилось при 80—105°. Идентифицировать пикрат пока не удалось. [c.367]

Как сейчас можно считать установленным, и в растворах, и в мембране грамицидин А участвует в сложном конформационном равновесии, наиболее важными компонентами которого являются одно- и двутяжевые спиральные димеры. Диаметр осевой полости как однотяжевых, так и двутяжевых спиралей около 0,3 нм, т. е. достаточен для внедрения ионоа металлов, а длина димера (3 нм) близка толщине углеводородной зоны липидного бислоя. По-видимому, оба типа димеров способны образовывать ион-проводяш> е каналы. Отметим, что производительность одиночного канала грамицидина А весьма высока, до 10 ионов в секунду, что значительно превышает соответствующий показатель для антибиотиков-перенос-чиков (10 ионов в секунду). Предполагается, что выключение грамицидинового канала, т. е. переход в непроводящее состояние, сопряжено с ф.1уктуаиией толщины мембраны при увеличении толщины димер голова к голове диссоциирует до мономера, а двойная спираль частично расплетается, С этим предположением согласуется тот факт, что время жизни грамицидинового канала монотонно увеличивается при уменьшении ср>едней толщины мембраны. Возможные структурные перестройки грамицидина А в мембране схематически могут быть изображены так [c.600]

Изучение биологических мембран привело к разработке электродов на основе так называемых "нейтральных переносчиков" -макроциклических полиэфиров - антибиотиков (моноактин, грамицидин, валиномицин). Молекулы циклических полиэфиров содержат кольца иа атомов кислорода, энергетически способные вьшолнять роль сольватной оболочки вокруг катиона. Таким образом, происходит внедрение катиона в органическую фа у. При этом образуются подвижные заряженные комплексы, обеспечивающие катионную проводимость таких сред. Среди них наиболее известен К -селективный электрод с жидкой мембраной - раствором ва-линомицина в органическом растворителе. Коэффициенты селек-tивнo ти составляют = Ю- , = 1 [c.57]

Раствори юсть исходного грамицидина 0,6 мг в 100 мл. За 100 принята, активность исходного грамчцидина. [c.193]

Грамицидин С и тироцидиновые антибиотики стали моделями для многих углубленных и новаторских исследований конформации пептидов [115, 139]. Их относительно простые структуры и высокая биологическая активность обеспечивали широкое поле деятельности для изучения связи между структурой и активностью. Хотя грамицидин С существует как в растворе, так и в кристаллическом [c.319]

Белки можно включать в бислой либо прибавлением их к липидному раствору перед формированием мембраны, либо введением в уже сформировавшийся бислой посредством диффузии. Применение черных липидных мембран (bla k lipid membranes, BLM) оказалось особенно успешным для изучения низкомолекулярных пептидных ионофоров, таких, как антибиотики грамицидин и валиномицин. Кинетику их ионного транспорта удалось проанализировать детально было показано, что валиномицин — ионофор, а грамицидин, напротив, димеризуется, образуя в мембране поры. Этот метод настолько чувствителен, что позволил количественно изучать свойства единичных ионных каналов, их ионную селективность, максимальную проводимость и время жизни. [c.88]

Пространственное строение грамицидина S аь яснеио с помошью метода рентгеноструктурного анализа (Д. Ходжкнн, 1957) и подтверждено позднее при исследовании конформации антибиотика в растворе (Р, Швицер, Ю. А. Овчинников). Молекула грамицидина S имеет форму fi-складчатого листа с четырьмя внутримолекулярными водородными связями, что обеспечивает относительную жесткость циклопептидного скелета и специфическую ориентацию боковых цепей остатков орнитина. Для реализации предпочтительной конформации антибиотика важное значение, несомненно, имеет наличие в нем остатков D-фенилаланина (рис. 169). [c.285]

Третий путь синтеза Ьуз -Ьуз -грамицидина С также предложен Швицером и Зибером [2033] (ср. [1999]). Поскольку отщепление №-тозильной группы часто протекает с плохим выходом, то использовали другую комбинацию защитных групп, (рис. 107) и в реакцию циклизации вводили пентапептид Н-ь-Val-L-Lys(MZ)-L-Leu-D-Phe-L-Pro-OPhN02 НС1 (G 1—5). Последний получали конденсацией B0 -L-VaI-L-Lys(MZ)-NHNH2 (С 1—2) с L-Leu-D-Phe-L-Pro-OMe (С 3—5), гидролизом продукта конденсации (D 1—5) в щелочной среде, взаимодействием полученного ВОС-пептида (Е 1—5) с ди-( -нитрофенил)-сульфитом в пиридине с образованием соответствующего эфира (F 1—5) и наконец отщеплением грег-бутилоксикарбонильной группы под действием 3,4 н. раствора хлористого водорода в этилацетате. Продукт циклизация — цикло-[ь- а1-ь-Ьу5(М2)-ь-Leu-D-Phe-L-Pro]2 — был очищен противоточным распределением (четыреххлористый углерод/метанол/вода, 10 9 1) и выделен в кристаллическом виде с 35%-ным выходом. №-М2-Защитные группировки отщепляли путем обработки защищенного циклопептида бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте в те-.чение 1 час 15 мин при 40° цикло-[ь-Уа1-ь-Lys-L-Leu-o-Phe-L-Рго]2 2НВг Н2О образовался с выходом 90%. Выделенное со- [c.534]

Ход работы. К 2 каплям раствора грамицидина прибавляют 2 капли 10% раствора едкого натра и 1 каплю 0,1% раствора медного купороса и смесь слегка подот ревают в водяной бане или на голом огне. Жидкость становится мутной, но приобретает фиолетовое окрашивание. [c.311]

Грамицидин С образуется штаммом Гаузе-Бражниковой балтерни Ba illis brevis ", выделенным из огородных почв Подмосковья. В чистом виде это вещество представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с т. пл 268—270°. Его пикрат плавится при 226—227 . Этот антибиотик не растворим в воде, а также в растворах кислот и щелочей. Он оптически активен [я]д ——295 . Его коллоидные водные растворы весьма устойчивы и не теряют активности даже после 3U мин. нагревания в автоклаве прн 120" . [c.180]

Токсичность грамицидина С довольно значительна Его токсическая доза (в опытах на мышах) равна П мг на 1 кг живого веса, причем подобно другим антибиотикам — полчпептидам (тироцидину и грамицидину) он вызывает гемолчз эритроцитов. Однако существует достаточный разрыв между его лечебными и токсическими дозами. Так, например, даже наиболее устойчивые стафилококки погибают при концентрации грамицидина С, равной 25—50 " м.г, тогда как на ткани организма человека вредного действия не о.чазываюг водные растворы этого антибиотика, содержащие 400—800 - Jmj Многочислен- [c.181]

Было установлено, что грамицидин С представляет собой полипептид, который гидролизуется с большим трудом. При нагревании с 22° о,-ной соляной кислотой он переходит в раствор только через 18 — 20 час., тогда как полный его гидрализ происходит лишь через 35—36 час. В гидролизатах было обнаружено пять аминокислот пролин (270), валин (271), орнитин (272) лейцин (273) и фенилаланин (274), из которых четыре первые относятся к /-ряду, т. е. к так называемым природным аминокислотам, тогда как фенилаланин оказался обладающим -конфигурацией. Позднее было установлено что этот антибиотик состоит из эквимолекулярных количеств пяти указанных аминокислот. [c.182]

НО встречаются и небольшие отличия, которые могут в какой-то мере характеризовать изменения в образовании водородных связей. Например, циклический пептид грамицидин [47] поглощает при 1610 и 1513 см -. Влияние изменений типа водородных связей на частоты этих полос поглощения очень хорошо выявляется при исследованиях свернутых и вытянутых форм этих веществ наряду с изучением дихроизма и анализом рентгенографических данных [46, 52, 54]. Поли-/-глутамбензиловый эфир обнаруживает амидное поглощение СО в виде одной полосы при 1658 см" -, а рентгенографическое исследование показывает, что это соединение существует исключительно в виде а-формы. Однако при синтезе этого соединения из веществ с низким молекулярным весом оно получается в произвольной или в какой-либо развернутой форме полоса амид-1 находится при этом около 1630 см- [136]. Исследования, проведенные с растворами, подтверждают наличие этих форм [ИЗ]. Метиловый эфир имеет, однако, две полосы поглощения с частотами 1658 и 1628 см , последняя из которых не поляризована. В случае производного муравьиной кислоты, которое, как полагают, существует в виде Р-формы, имеется только одна полоса при 1629 см" . Аналогичным образом две полосы амид-Н 1527 и 1550 соответствуют Р- и а-формам. [c.326]

Грамицидины. Для обнаружения на хро.матограммах антибиотиков группы грамицидина исп ользовали биоавтографический метод [791, 1440] и реакцию с нингидрином [1440, 1441]. Хроматограммы также обрабатывали 0,1%-ным водным раствором бромфенолового синего [359], 7 и. азотной кислотой [1441] после промывания хроматограмм водой грамицидины выявлялись в первом случае в виде синих пятен, а во втором — желтых. Также использовали этилэозин, эритрозин В и другие краски [1063]. Для выявления тироцидина использовали 1 %-ный раствор бромфенолового синего [1442]. [c.233]

Фильтрат в ходе дальнейшего получения антибиотиков и витамина В12 называют нативным раствором. Витамин В12, гризеофу-львин, грамицидин С и ряд других антибиотиков извлекают из биомассы, а большинство антибиотиков, в том числе стрептомицин, пенициллин, тетрациклины и т. д., — из нативного раствора. [c.23]

Описан также путь синтеза замещенного линейного декапептида с последовательностью аминокислотных остатков тироцидина А (Швицер и сотр. [2038], ср. [2236]). Попытка получить указаннцй декапептид путем ступенчатого присоединения аминокислотных остатков описанному ранее фрагменту грамицидина С — Н-ь-Уа1-ь-Огп(То8)-ь-Ьеи-о-РЬе-ь-Рго-ОВ2Ш02— не привела к успеху [2236]. Однако синтез декапептида удалось осуществить по схеме, приведенной на рис. 113, причем для защиты карбоксильных групп в этом случае использовали грет-бутил-оксикарбонилгидразин. Полученные гидразиды плохо растворялись в ледяной уксусной кислоте, поэтому реакцию образования азидов проводили в трифторуксусной кислоте. Для выделения азидов реакционную смесь выливали в воду или отгоняли трифторуксусную кислоту. [c.549]

На диск, приводимый в движение моторчиком патефонного типа, помещался кристаллизатор, в него вставлялся другой кристаллизатор меньшего размера (9,2 см в диаметре), дно которого покрывалось очищенной и перегнанной ртутью, служившей катодом. Анодным сосудом, являлся овальной формы керамический сосуд, в который вставлялась платиновая пластинка, служившая анодом. В меньший кристаллизатор вносился раствор грамицидина, приготовленный следующим образом навеска грамицидин-основания 0,2337 г с т. пл. 244—250° растворялась в 75 мл свежеперегнанного метилового спирта, добавлялось 20 мл концентрированной соляной кислоты и 25 мл воды. В катодный раствор погружались пористый анодный сосуд, заполненный тем же раствором, за исключением грамицидина, змеевиковый холодильник и термометр. Для измерения и регулирования силы тока в цепь вводились амперметр и реостаты сопротивления. Плотность тока во всех опытах поддерживалась около 75 ма1см площади катода, общая площадь которого составляла 66,3 см , сила тока достигала 5А. [c.367]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология