Анилин хлорирование

Анилин и другие ароматические амины хлорируются так же легко, как и фенол. Для получения монохлорпроизводных первичные амины перед хлорированием формилируют или ацетилируют по аминогруппе. Хлорирование ведут в органических растворителях, причем вначале образуется Л -хлорпроизводное, которое перегруппировывается в п-хлорпроизводные [c.112]

Хлорирование фенола (при 50—65°) приводит сначала к 2, 4, 6-три-хлорфенолу, а затем хлорирование идет дальше и после растворения в серной кислоте (моногидрате) образуется тетрахлор-п-бензохинон или хлоранил (его можно также получить хлорированием анилина) [c.179]

В промышленности органических полупродуктов и красителей контактно-каталитические процессы приобретают все большее значение. В настоящее время они находят применение в процессах хлорирования (окислительное хлорирование бензола в хлорбеи-лол), восстановления нитросоединений (получение анилина и других ароматических аминов), гидролиза хлорзамещенных (иолу- [c.395]

Готовый продукт конденсации выливают на лист жести и после охлаждения определяют его выход (по отношению к весу анилина), температуру каплепадения по Уббелоде и растворимость в органических растворителях (спирте, бензоле, спирто-бензольной смеси, ацетоне, хлорированных углеводородах). [c.67]

Хлорбензол — бесцветная жидкость со своеобразным запахом. С водой образует азеотропную смесь, кипящую при 90,2 "С и содержащую 71,6 % хлорбензола. В промышленности его получают хлорированием бензола в присутствии железных опилок при 75—85 °С. Используют хлорбензол в качестве растворителя и как исходное сырье для промышленного органического синтеза (получение фенола, анилина, нитрохлорбензолов). [c.245]

При энергичном хлорировании анилина получают тетрахлор- [c.528]

Фотометрическое определение окрашенного в оранжевый цвет продукта взаимодействия хлорированных ацетонов с пиридином в присутствии анилина [c.36]

Графитпрованные материалы, пропитанные фенолоальдегидными смолами, стойки к нек-рым минеральным к-там (соляной, уксусной, серной до 75%, фтористоводородной до 48%, фосфорной), к сухому хлору, хлорной и бромной воде, р-рам минеральных солей, анилину, хлорированным углеводородам, даутер-му, изопропиловому спирту, ацетатам и др. растворителям, нестойки в к-тах-окислителях, фторе, броме, иоде. Плотность этих материалов 1,7—1,8, уд. ударная вязкость 2,5—3,5 кг-сж/сл , предел прочности при сжатии 1000—3000 кг см , темп-ра длительной эксплуатации 150—170°. [c.203]

Трихлораиилин, т. пл. 77—78 , получеи с выходем 60% хлорированием бензольной суспензии гидрохлорида анилина сульфурил-хлоридом при 70—80°. Библ. 5 назв. [c.349]

Аминнрование фенола аммиаком образованием анилина. ... Хлорирование бензола с получением [c.92]

Так как хлор, очевидно, вступает в реакцию замещения пр1жде, чем он присоединяется к углеводороду природного каучука, то невозможно прямым хлорированием приготовить дихлорпд каучука, в котором бы оба атома хлора были присоединены к двойной связи одной группы gHg. Однако эта реакция была осуществлена нри помощи каталитического присоединения хлора к каучуку, используя в качестве источника хлора хлористый сульфурил. Полного присоединения не удалось достичь, содержание хлора составляло только 47,0 % вместо теоретически вычисленного 51 %. Обычно в продукте присутствовало весьма небольшое количество серы. Реакция катализируется присутствием гидроперекисей (более 3%) в отсутствии перекисей ультрафиолетовый свет способствует успешному течению реакции присоединения. Содержание в продукте хлора, реагирующего с анилином, невелико [371. [c.221]

Хлорированный гидрохлорид каучука. Гидрохлорид природного каучука может быть прохлорирован в растворе до образования продукта, содержащего по два атома хлора на каждую группу gHg. Продукт этот представляет особый интерес, так как в нем, вероятно, отсутствуют циклы, а анилиновая проба показывает почти полную стабильность атомов хлора, тогда как исходный гидрохлорид каучука подвергался полному дегидрохлорированию. Стабильность этого продукта по отношению к анилину такая же, как и дихлорида каучука, полученного действием хлористого сульфурила, продукт же, полученный прямым хлорированием каучука и содержащий приблизительно то же самое количество хлора (51 %), на 45 % взаимодействует с анилином. [c.223]

Аминогруппа, так же как гидроксильная, облегчает хлорирование, нитрование и сульфирование ароматического ядра. Ароматические амины, как правило, чрезвычайно легко вступают в реакцию с галоидами. Для введения в молекулу одного атома хлора необходимо исходить из ацетильных производных аминов. При этом из анилина, например, получается преимущественно -хлоранилин и ебольщое количество о-хлоранилина дальнейшее галоидирование приводит к образованию 2,4-дихлор- и, наконец, 2,4,6-трихлоранилина (или, соответственно, их ацетильных производных). [c.577]

Пример 1. С помощью значений AGggg (см. табл. 19) оценить возможность получения анилина из бензола посредством 1) нитрования с последующим восстановлением нитробензола (пренебречь величинами AGjgs Для конденсации бензола и перехода от разбавленной кислоты к концентрированной) 2) хлорирования с последующим действием аммиака на хлорбензол 3) непосредственного действия аммиака. [c.463]

Часто с этой целью в соединение временно вводят дополнительные группы, например сульфо-, амино- и другие, защищающие те или иные положения ароматических колец и облегчающие проведение реакции. Например, получение 2,6-дихлоранилина прямым хлорированием анилина невозможно, так как при этом хлор неизбе>й-но будет вступать в положение 4 поэтому для синтеза этого соединения используют сульфаниловую кислоту, в которой положение 4 занято сульфогруппой. Последнюю отщепляют с помощью десульфирования после хлорирования [c.338]

Хлорирование (бронирование) обоих орто-положений анилин а достигается с помощью искусственного приема, аналогичного применяемому для фенола, а имени< замещением сара-положения легко отщепляющейся группой, В качестве примера одновременно демонстрирующего метод галогонирования с помощью хлористого (бра многого) водорода и перекиси водорода (более старые данные см. тадже [498, 499J можво привести получение 2,6-днхлор- или 2,6-днброма [c.157]

Дихлор анилин (IV) получают хлорированием сульфаниламида смесью соляной кислоты и перекиси водорода с последующим гидролизом образующегося 3,5-дихлор-сульфаниламида водной H2SO4 [288] [c.209]

Т.-антидетонатор моторных топлив-, катализатор полимеризации олефинов, винилхлорида и акрилонитрила, алкилирования углеводородов, р-ций сульфохлорирования и хлорирования, присоединения тиолов по кратным связям, синтеза индола из анилина и ацетилена добавка к серосодержащим смазочным маслам наполнитель в счетчике Гейгера используется при термич. нанесенни пленок на А1. [c.560]

Некоторое применение находят соединения таллия. Окись таллия используется как катализатор при синтезе аммиака ири хлорировании углеводородов, ири восстановлении нйтро бензола водородом [143], при окислении паров анилина [339 Карбонат, бромид и иодид одновалентного таллия применяют ся для производства оптических стекол с большой преломля ющей способностью [16, 18, 112], а также для получения непро зрачных черных или бурых стекол [48]. Частично окис ленный сульфид таллия служит для изготовления фотоэле ментов (таллофидные фотоэлементы) с максимальной чув [c.7]

Реакции с галогенами и некоторыми галогенирующими соединениями. Как показали Уилсмор и Чик [261], бром легко реагирует с дикетеном с образованием бромангидрида -г-бромацето-уксусной кислоты, который со спиртом и анилином дает ожидаемые сложный эфир и амид. Хэрд и Абернети [128] описали хлорирование дикетена в четыреххлористом углероде при 0° после отгонки растворителя был получен хлорангидрид -хлор-ацетоуксусной кислоты в виде жидкости оранжевого цвета. При перегонке хлорангидрид бурно разлагается, но он может быть превращен в производные -хлорацетоуксусной кислоты. Бёзе [26] предполагает, что указанные хлор- и бромангидриды можно [c.243]

В отличие от бромирования анилина [1], его хлорирование (по наблюдениям авторов данной статьи) газообразным хлором даже в присутствии следов влаги сопровождается энергичным окислением и приводит, в основном, к образованию черного анилинового красителя выход 2,4,6-трихлоранилина при этом не превышает 10%. Известны способы хлорирования анилина в неводАОЙ среде с помощью соединений, содержащих подвижный хлор, — треххлористого азота 2], Ы,М -дихлорэтилами-на (3], N,2,4-тpиxлopaцeтaнилидa [4] и хлористого сульфурила [5]. В первых трех случаях выход 2,4,6-трихлоранилина сравнительно невысок, а хлорирующие агенты мало доступны и взрывоопасны. [c.280]

В основу предлагаемой методики положен метод [5], заключающийся в хлорировании анилина или его гидрохлорида избытком сульфурилхлорида в кипящем бензоле. Указанный в работе [5] выход 2,4,6-трихлоранилина (более 90%) относится к техническому продукту, но методика его очистки авторами не приводится. По нашим наблюдениям, выход чистого 2,4,6-трихлоранилина, полученного этим способом из гидро хлорида анилина примерно на одну треть выше, чем из анилина, и составляет около 60%. [c.280]

Известны три общих метода введения галогена в ароматическое соединение с помощью электрофильного реагента. Такими реагентами, в порядке увеличивающейся реакционной способности, являются 1) молекулярный галоген 2) молекулярный галоген в присутствии катализатора, такого как галогениды иода, олова(IV), железа (III), сурьмы(V) и алюминия 3) положительно заряженный галоген, обычно связанный с носителем, например ионом хлорноватистой кислоты. Выбор одног из этих методов зависит от нуклеофильности ароматического субстрата. Так, хотя хлор или бром реагируют с бензолом в полярных или кислых растворителях, однако реакция проходит очень медленно для завершения реакции между хлором и бензолом требуется несколько дней. С другой стороны, реакция брома с анилином протекает настолько быстро, что ее можно проводить в разбавленных водных растворах при комнатной температуре. Но даже в этих условиях невозможно прекратить реакцию раньше, чем образуется 2,4,6-триброманилин. Это обусловлено, в основном, тем, что каждый из промежуточно образующихся броманилинов является более слабым основанием, чем предыдущий, и поэтому менее способен к протонированию. Для удобства дальнейшее изложение разделено на три части, в которых будут обсуждены реакции фторирования, хлорирования и бромирования, иодирования. [c.375]

В случае ариламинов удается с хлористым сульфурилом получигь N-дихлорпроизводные, однако с одновременным хлорированием ядра. Из р-аминофенола получают при этом в противоположность полученному Гольдшмидтом N-дихлорариламину совершенно устойчивое соединение N-д и х л о p-4-o к с и-,2,3,5,6-т етр а х л о р-анилин [c.692]

В водяную баню для нагревания помещают круглодонную трехгорлую колбу с мешалкой и затвором, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, термометром. Вносят 37 мл С180зН, охлаждают до 15—18°С и при размешивании небольшими порциями добавляют 18 г сухого 1-амино-4-гидрокси-2-фе-ноксиантрахинона с такой скоростью, чтобы температура массы не поднималась выше 30°С. Содержимое колбы нагревают до 45—50 °С и при этой температуре выдерживают 6 ч. После окончания выдержки отбирают пробу для определения конца сульфо-хлорирования. Для этого I—2 капли реакционной массы добавляют в пробирку к 2 мл анилина и хорошо размешивают стеклянной палочкой. Из хроматографической бумаги вырезают круг диаметром 200 мм, нз центра проводят окружность радиусом 20 мм (линия старта). В центре вырезают круг диаметром 10 мм. Бумагу пропитывают 10 % этанольным раствором 1-бромнафта-лина и сушат в вытяжном шкафу при комнатной температуре 10— 15 мин. [c.109]

Строение трихлорпроизводных (XIX и XX) различить невозможно, так как в реакции с анилином оба соединения образуют анилиноанилид. Хлорирование б-оксихинолина протекает аналогично хлорированию р-нафтола и приводит к образованию производных хинолинхинона 618, 619]. [c.138]

Однако в середине XIX в. была подготовлена почва для создания синтетических красителей. К этому времени были получены и изучены многие органические соединения. 50-е и 60-е годы прошлого века были периодом многочисленных открытий в области синтеза промежуточных продуктов и красителей. Существенный вклад в сокровищницу знаний сделали русские химики. Воскресенский еще в 1838 г. получил хинон и изучил строение нафталина. В 1842 г. Зинин открыл способ получения анилина восстановлением нитробензола. В 1857 г. Фриче выделил антрацен из каменноугольной смолы. В 1861 г. Бутлеров изложил основы теории строения органических соединений. В 1865 г. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1866 г. Бейльштейн разработал методы хлорирования толуола в ядро и в боковую цепь. В это же время Яворский усовершенствовал метод разделения продуктов нитрования толуола. В 1868 г. Алексеев предложил метод восстановления нитросоединений в щелочном растворе цинковой пылью и получил азоксибензол. [c.6]

Бромирование и хлорирование анилина и N-алкиланилинов, как и фенола, идет чрезвычайно легко и приводит к образованию трибромидов [c.119]

Бромирование и хлорирование бромной или хлорной водой ароматических аминов, подобно соответствующим реакциям фенолов, идет легко В случае анилина образуются тригалогенамины [c.834]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.112 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.528 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.246 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.246 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.118 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.112 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.181 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.214 , c.215 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология