Стрептомицина группа

В 1958 г. химики научились снимать с готового пенициллина бензильную группу и присоединять взамен нее другие органические группы. Некоторые из этих полусинтетических веществ, ие имеющих аналогов среди природных соединений, обладали более высокой антибактериальной активностью, чем сам пенициллин. Между 40-ми и 50-ми годами из различ 1ых видов микроорганизмов были выделены и другие антибиотики, в частности стрептомицин. [c.127]

Сопоставление всех этих, а также других данных с учетом установленного ранее наличия в стрептомицине и стрептобиозамине свободной альдегидной группы и третичного гидроксила дало возможность считать, что стрептоза (XXI) имеет строение 3-С-формил-5-дезокси-/-ликсозы или 2, 3, 4-триокси-4-формил-5-метилтетрагидрофурана. [c.721]

Представителями первой группы аминогликозидных антибиотиков являются стрептомицин и дигидрострептомицин, углеводные остатки которых представлены производными 2-амино-L-глюкозы и L-ликсозы (в пиранозной и фуранозной форме соответственно) в виде олигосахаридов. [c.307]

Помимо ряда общих ф-ций, свойственных очень многим П (таких, как автономная репликация или ф ция переноса), существует множество спец ф-ций, детерминируемых той или иной П У бактерий наиб изучены три главные группы плазмид Р-П (факторы фертильности) ответственны за половой процесс, К-П (факторы резистентности) обеспечивают устойчивость бактериальных клеток к действию антибиотиков (напр, к стрептомицину и тетрациклину) и сульфаниламидным препаратам, в Со1-П (колициногенных факторах) локализованы гены синтеза колицинов (бактерио-цинов)-токсичных белков, к-рые не действуют на производящую их клетку, но убивают др бактерии [c.553]

Эта группа антибиотиков объединяет биологически активные соединения, содержащие в молекулах гликозидные связи. К ним относятся стрептомицины, неомицины, канамицины и др. [c.424]

Наличие в молекуле стрептомицина большого количества гидроксильных и аминных групп обусловливает его высокую гидрофильность (растворимость в воде). Водный раствор основания имеет pH 12,0. [c.426]

Реакции, подтверждающие подлинность стрептомицина сульфата, определяются его химическими свойствами и отдельными функциональными группами молекулы. Так, например, альдегидная группа в молекуле обусловливает восстановительные свойства препарата и дает реакции с реактивом Несслера— бурое окрашивание вследствие выделения металлической ртути, с жидкостью Феллинга —красное окрашивание в результате образования оксида меди (I). [c.427]

Для количественного определения стрептомицина могут быть применены и физико-химические методы, котор основываются на характере функциональных групп молекулы стрептомицина и соответствующих реакциях. [c.428]

Начиная с 1949 г. описан ряд близких стрептомицинам соединений, например неомицин (1949—1951), колимицин (1956), мицерин (1956) и др., строение которых оказалось сходным. Из всех антибиотиков этой группы наиболее изучены в химическом и биологическом отношениях стрептомицин и дигидрострептомицин. [c.715]

Строение стрептозы, т. е. не содержащей азота части молекулы стрептобиозамина, было доказано на основании ряда следующих данных а) установления наличия С-метильной группы, б) третичного гидроксила, в) двух карбонильных групп, из которых одна связана в виде циклического полуацеталя. Кроме того, при встряхивании суспензии трихлоргидрата стрептомицина с этилмеркаптаном, насыщенным хлористым водородом, выделен диэтилмеркапталь этилстрептобиозаминида i9H3,0,NS3, а при гидролизе его соляной кислотой — Н-метил-/-глюкозамин. [c.720]

Дигидрострептомицина сульфат — порошок или пористая масса белого или почти белого цвета, легко растворим в воде, почти ие растворим в органических растворителях, кислотами разлагается. В растворах щелочей более устойчив, нежели стрептомицин. Биологические свойства дигидрострептомицина и стрептомицина сходны, несмотря на то, что первый содержит в стрептозной части оксиметильную группу, второй — альдегидную. [c.724]

Строение дигидрострептомицина изучено на основании сопоставления его со стрептомицином. В отличие от стрептомицина он не реагирует с реагентами на карбонильную группу. В результате гидролиза дигидрострептомицина образуются стрептидин и дигидрострептобиозамин, дающий при дальнейшем расщеплении Ы-метил-/-глюкозамин. Дигидрострептомицин может быть получен восстановлением стрептомицина боргидридом натрия или лучше водородом при 6 ат в присутствии скелетного никеля в герметическом реакторе, либо электрохимическим восстановлением. Эти и другие данные подтверждают строение дигидрострептомицина как гидрированного в стрептозной части стрептомицина. Чистоту препарата определяют по прозрачности 28%-ного раствора, водородному показателю его в пределах 5,0—7,5 потере в весе при высушивании в течение 3 ч в вакууме при 60° и 5 лш рт. ст. не свыше 2,5%. [c.724]

Количественное определение дигидрострептомицина производят биологическим путем, аналогично стрептомицину. Препарат должен содержать не менее 720 ЕД/мг в пересчете на сухое вещество или не менее 720 мкг1мг химически чистого дигидрострептомицина основания (теоретическая активность 799 мкг1мг). Описанные в литературе химические и колориметрические методы определения ненадежны ркраску, возникающую при взаимодействии с окисленным нитропруссидом натрия, наблюдают и с другими веществами, содержащими гуанидиновые группы. [c.724]

Список антибиотиков, действующих на уровне рибосом, весьма велик [115, 116]. Он включает, в частности, соединения, сыгравшие важную роль при выяснении механизма синтеза белка. Хотя аминоглико-зидный антибиотик стрептомицин (дополнение 12-А), неомицины и ка-намицин содержат в своем составе одну общую структурную группу, тем не менее все они связываются с рибосомами по-разному. В результате своеобразного действия стрептомицина рибосомы начинают неправильно считывать код. При этом неправильно считывается главным образом первое основание кодона. Так, например, если использовать в качестве информационной РНК поли(и), то вместо обычного полифенилаланина образуется продукт, содержащий 40% изолейцина. [c.240]

История этой важной группы антибиотиков началась с открытия стрептомицина в 1944 г. Свое название он получил по родовому названию актиномице-тов Streptomy es, из которых был впервые выделен. В обш,ем случае, аминогликозидные антибиотики продуцируются [c.307]

Замещенные альдегиды, например 3-гидроксимасляный и глицериновый, образуют соответствующие спирты, если сами заместите.пи не подвергаются восстановлению Восстановление заместите.пей может предшествовать восстановлению карбонильной группы или идти одновременно с ним, как в хлорале и стрептомицине Легко восстанавливаются полигидроксикарбо-нильныс соединения так, из соответствующих гексоз в промышленных масштабах получали сорбит и маинит (см. гл. 30). [c.323]

В соответствии с химической классификацией, предложенной" М. М. Шемякиным, А. С. Хохловым и другими (1961), и учитывая более поздние данные, известные в настоящее время антибиотики можно объединить в следующие группы антибиотики ациклического ряда — жирные кислоты, ацетилены, полнены,, серу- и азотсодержащие соединения антибиотики алициклического ряда — производные циклопентана (саркомицин и др.), циклогексана и циклогептана, тетрациклины (близкие между собой соединения, в основе которых лежит структура тетрациклина) антибиотики ароматического ряда (хлоромицетин и др ) антибиотики гетероциклического ряда (пенициллин и др.) ан-тибиотики-макролиды (эритромицин и др.) аминогликозидные антибиотики (стрептомицины, неомицины и др.) антибиотики-полипептиды (грамицидины, полимиксины и др.). [c.415]

С химической точки зрения стрептомицин представляет собой сильное органическое основание. Основной характер его обусловлен наличием в молекуле трех группировок двух гуанидиновых остатков и Ы-метильной группы сахарного компонента молекулы. [c.425]

Стрептомицин может быть инактивирован под действием ферментов, синтез которых зависит от факторов генетической устойчивости (резистентности) (гл. 15, разд. Г,7). К этой категории относятся, в частности, ферменты, катализирующие перенос фосфатной или йденилильной групп на стрептомицин в участках, показанных на структурной формуле стрелками. Отсюда следует, что, в то время как дефосфорилирование приводит к образованию активного антибиотика, фосфорилирование другого участка приводит к инактивации антибиотика. [c.535]

Антимикробные волокна, содержащие стрептомицин, колимц-цин, риванол, стрептоцид, этазол, норсульфазол, бриллиантовый зеленый, подавляющие рост различных микроорганизмов, получают из поливинилспиртового волокна, модифицированного пу-. тем введения в него ионогенных групп (сульфокислотных или карбоксильных). При взаимодействии карбоксилсодержащих поливинилспиртовых волокон с новокаином и новокаинамидом получены анестезирующие волокна, обеспечивающие увеличение продолжительности обезболивающего эффекта в зоне реакции на 50-100%. [c.163]

Имеется другая группа антибиотиков, которые воздействуют на связывание аминоацил-тРНК с А-участком рибосомы, но оказывают эффект совсем иного рода. Это так называемые аминогликозидные антибиотики, к которым относятся стрептомицин (рис. 97), а также неомицин, канамицин и некоторые другие. Антибиотики этой группы способствуют удержанию на рибосоме аминоацил-тРНК, не соответствующих кодону, установленному в А-участке рибосомы. В результате такого ложного кодирования синтезируются неправильные полипептиды, с большим количеством ошибок, что и приводит к цитотоксическому (бактерицидному) эффекту на клетки. Стрептомицин действует специфически на бактериальные 70S рибосомы, в то время как канамицин и неомицин могут индуцировать ложное кодирование также и на эукариотических 80S рибосомах. Главным местом связывания антибиотиков с рибосомой является, по-видимому, малая (30S или 40S) субчастица, хотя эффект зависит от взаимодействия обеих субчастиц и проявляется только на полной (70S или 80S) рибосоме. [c.168]

Кроме 2-амино-2-дезоксигексоз, входящих в состав мукополисахаридов и смешанных биополимеров, за последние годы в различных антибиотиках был обнаружен целый класс необычных аминосахаров . В этих аминосахарах аминогруппа может находиться в любом положении углеродной цепи моносахарида наряду с аминогруппой в них могут содержаться и другие функциональные группы. Так, например, широко распространены диаминосахара и дезоксиаминосахара. К аминосахарам, выделенным из антибиотиков и содержащим кроме альдегидной и гидроксильных групп только аминогруппу, относятся 2-амино-2-дезокси-О-гулоза (группа стрептотрициновых антибиотиков), 2-метиламино-2-дез-окси- -глюкоза (стрептомицин), З-амино-З-дезокси-Л-рибоза (пуромицин), [c.269]

Путем фракционирования из этого продукта были получены два антибиотика— тироцидин и грамицидин. В 1943г. С.А. Вакс-маи (1888—1973) выделил из одного вида плесневого грибка стрептомицин. В 1948 г. Б. Даггар (1872—1956) открыл терра-мицин. В 1950 г. группа исследователей синтезировала тетрациклин и т. д. [c.266]

Дминогликозиды-антибиотики. Продуцируются бактериями. В их состав входят углеводные фрагменты, обязательно включающие аминосахара. Типичный представитель — -стрептомицин — является 0-глико-зидом стрептобиозамина. Этот дисахарид состоит из остатков двух необычных моносахаридов — стрептозы, имеющей в составе дополнительную альдегидную группу, и алкилиро-вйнного по аминогруппе М-метил-Ь-глюкозамина. Оба компонента относятся к L-ряду, что характерно для моносахаридов бактериального происхождения. [c.412]

Гидроксистрептомицин во многом аналогичен стрептомицину. Лишь в стрептозе вместо метильной группы находится оксиметильная. Дигидрострептомицин может быть получен путем биосинтеза культурой Str. humidus или при каталитическом гидрировании стрептомицина. В нем альдегидная группа стрептозы заменена на оксиметильную. [c.189]

Хорошо известна ионообменная сорбция, используемая, в частности, при выделении аминогликозидного антибиотика стрептомицина Hi катионообменной смоле, содержащей карбоксильные группы [c.389]

Общая характеристика. Группа А. А. объединяет родственные по химической структуре, близкие по антибактериальному действию, фармакологическим и токсическим свойствам антибиотики природного происхождения (стрептомицин, канамицин, мономицин, гентамицин, тобрамицин, сизомицин) и их полусинтетические производные. Токсическое действие. Характерными свойствами А. А. являются их нефротоксическое и ототоксическое действие, а также способность вызывать блокаду нервно-мышечной проводимости. Все А. А. способны вызывать нарушения слуха и вестибулярные расстройства. За исключением стрептомицина и сизомицина, которые реже вызывают слуховые расстройства, чем вестибулярные нарушения, другие А. А. чаще приводят к расстройствам слуха, чем к поражению вестибулярного аппарата. Частота развития ототоксических явлений находится в прямой зависимости от длительности применения А. А., их суточной [c.755]

У Крама и Хэммонда основной скелет учебника — реакции, их систематика и механизм, образование и разрыв химических связей, в особенности связей с углеродом, а собственно систематический материал органической химии — соединения, их родственные связи и т.д. — сообщается попутно и поэтому эпизодичен. Лишь некоторые большие группы соединений сконцентрированы в шести специальных главах (22—27). Это гетероциклы (в весьма лаконичном, чтобы не сказать поверхностном, изложении), углеводы и фенольные соединения растительного происхождения, аминокислоты, пептиды и алкалоиды, липиды, терпены и стероиды, полимеры, углеводороды нефти. Как видно, эти главы, посвященные отдельным группам соединений, носят выборочный характер и объединяют иногда непривычно разнородный материал — аминокислоты и пептиды с алкалоидами, углеводы с фенольными продуктами и т. д., используя те или другие линии логической связи разных групп веществ, которые всегда можно найти в органической химии — в первом случае, например, биогенез алкалоидов из аминокислот. Главы эти не могут содержать сколько-нибудь систематического материала, имея более чем скромный размер, однако в них приводятся очень свежий и интересный материал, причем сосредоточивается внимание в большей степени на новом и отбрасывается старое. Так, в разделе об алкалоидах подробно рассмотрено исследование строения хинина и цинхонина и дан исключительно громоздкий синтез резерпина, и, в сущности, этим исчерпывается раздел. В гл. 23 среди прочего материа.да о веществах, родственных сахарал , приводятся структуры стрептомицина, тетрациклина, левомицетина, но бегло и без доказательств. Хотя и эти главы (22—27) читаются с интересом, их роль чисто иллюстративная и весь центр книги сосредоточен на предыдущих главах, после необходимого фундамента (гл. 1—8) посвященных реакциям. Поскольку такое изложение ново, оно интересно отнюдь не только для начинающего изучать органическую химию. Книгу с интересом прочтет и взрослый химик. Этот интерес усугубляется тем, что подбор реакций очень свежий и здесь нашли место многие новые реакции крупного значения. Особенно важно то, что воедино систематически собраны по признаку механизма реакции, которые в обычном изложении оказываются резбросанными по курсу. Механизму реакций уделяется то пристальное внимание, которое характерно для нынешнего этапа развития органической химии. В связи с этим и стереох1Шии течения реакций уделяется большое место. Таким образом, этот раздел книги представляет собой наибольшую ценность независимо от того, действительно ли такое построение с педагогической стороны наиболее целесообразно. Сомнение в этом закрадывается на том основании, что нри таком изложении физиономия химического индивидуума расплывается и [c.5]

При массовом обследовании различных соединений на противотуберкулезную активность на мышах ученые фирмы Lederle Laboratories обнаружили, что диамин 41 приближается по активности к стрептомицину. В дальнейшем было синтезировано большое число аналогов этого диамина, причем оказалось, что активность полученных соединений зависит от их способности к хелатированию с металлами. Хелатирование может быть как прямым (происходящим, например, путем взаимодействия с металлосодержащим ферментом), так и непрямым, т. е. облегчающим лишь транспорт лекарства в организме. Коррелирование активности различных аминов с их способностью к хелати-. рованию показало, что наибольший интерес должны представлять более открытые хелаты, содержащие концевые гидроксильные группы. Такие хелаты были получены, и среди них с помощью данного подхода был найден этамбутол (42). Поразительна стереоспецифичность бактериостатического действия [c.416]

Торможение и прекращение сорбции Str +, связанное с уменьшением скорости диффузии Str + в зерно катионита, наблюдается и при поглощении Str + рядом полимериза-ционных катионитов в Н-форме со средним содержанием агента образования поперечных связей. Резкое замедление скорости диффузии стрептомицина в зерно и связанное с этим практическое прекращение сорбции приводят к неполному замещению ионов ионогенных групп смолы на стрептомицин. Нами было установлено, что сорбция Str + значительно возрастает, если проводить обмен ионов на катионите в Н-форме, предварительно измельченном [5]. На рис. 3 приведены результаты, полученные при сорбции Str3+ полимеризационными катионитами в Н-форме с различной дисперсностью и разным числом поперечных связей. Из приведенных данных видно, что сорбция Str + весьма заметно возрастает при измельчении катионита в Н-форме со средним числом поперечных связей. На катионите в Н-форме с малым числом поперечных связей (0,8% ДВБ) измельчение смолы не вызывает изменения конечного состояния системы, а сказывается лишь на скорости сорбции Str +. Возрастание сорбции Str + с дроблением зерна катионита свидетельствует [c.102]

Обмен стрептомицин-натрий был изучен на образцах различных катионитов, в которых присутствуют ионогенные карбоксильные группы. Основное внимание было уделено серии катионитов типа КБ-4, приготовленных на основе метилметакрилата и содержащих различное количество дивинилбензолаЧастицы этих смол имели сферическую форму. Все опыты проводились в статических условиях. [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология