Гидрогенизация бициклических углеводородов

ГИДРОГЕНИЗАЦИЯ БИЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.246]

Пределы кипения исходных фенольных фракций, °С Углеводороды, полученные в результате гидрогенизации Интерцепты, подсчитанные по литературным данным (7] Среднее число колец в молекуле Содержание бициклических углеводородов в широкой фракции гидрогенизата, % [c.32]

На основании данных разгонки и физических констант (табл. 7), а также спектров комбинационного рассеяния света узких углеводородных фракций гидрогенизатов (табл. 8) можно ориентировочно подсчитать содержание моноциклических и бициклических углеводородов во всей широкой фракции продуктов гидрогенизации фенолов, кипящих выше 230 . В табл. 9 даны результаты подсчетов содержания моноциклических и бициклических углеводородов для каждой узкой фракции и на всю широкую фракцию гидрогенизата. [c.35]

Влияние условий гидрогенизации на превращение углеводородов. Для исследования влияния температуры на глубину и основные направления реакций, протекающих в процессе гидрогенизации, применены моно- и бициклические ароматические, бициклические нафтеновые и парафиновые углеводороды. [c.53]

Следовательно, при гидрогенизации в рассматриваемых условиях фенантрен, содержащийся в сырье или образующийся при гидродеалкилировании, не будет подвергаться значительным превращениям и будет сохраняться в гидрогенизатах, а антрацен явится источником бициклических ароматических углеводородов, газа и кокса. [c.74]

Нами проведено исследование по гидрогенизации моно- и бициклических ароматических, нафтеновых и парафиновых углеводородов и их бинарных смесей (соотношение 1 1, по весу) в условиях процесса высокотемпературной гидрогенизации, разработанного применительно к техническим смесям угольного происхождения для получения моноциклических ароматических углеводородов Се— Св, нафталина, растворителей и др. [8—-10], химизм которого частично исследован на индивидуальных соединениях [И]. [c.279]

Из данных табл. 5 следует, что крекинг-газойль содержит до 30 весовых процентов кольчатых соединений (20 весовых процентов ароматических углеводородов и 10 весовых процентов нафтенов), причем ароматические углеводороды представлены в виде бициклических структур, таких, как полиалкилнафталины. После гидрогенизации общее содержание колец остается приблизительно тем же. Большая часть ароматических углеводородов переходит в нафтены, оставшиеся после гидрогенизации ароматические углеводороды представляют алкилтетрагидронаф-талины. [c.229]

Общая картина бициклических углеводородов различных степеней гидрогенизации после работ Вредена [10, И] выглядела следующим образом [c.14]

Расширяя область применения реакции Коновалова, С. С. Наметкин уже в 1914 г. начал второй цикл своих работ, посвятив их изучению действия азотной кислоты на бициклические углеводороды предельного характера. Одни из них (камфан, фенхан, камфенилан) получались каталитическим разложением, по Кижнеру, гидразонов соответствующих кетонов (камфоры, фенхона, камфенилона), другие (изокамфан, изо- орнилан) — каталитической гидрогенизацией некоторых терпенов (камфена и др.). Ближайшим толчком ктакому переходу в эту новую для него область исследования послужило открытие им (совместно с Е. И. Поздняковой) чрезвычайно простого метода превращения вторичных нитросоединений в кетоны (1913). Было показано, что щелочные растворы вторичных нитросоединений уже на холоду мгновенно окисляются хамелеоном в соответствующие кетоны с прекрасными выходами (до 80—90% от теоретического). Таким образом, открывалась возможность, исходя из вторичных нитросоединений бициклических углеводородов, легко и с хорошими выходами перейти к бициклическим кетонам. Каковы же будут эти кетоны. Будут ли это давно известные кетоны, быть может, те, которые послужили исходными продуктами для получения соответствующих бициклических углеводородов, или же это будут новые бициклические кетоны, изомеры и гомологи камфоры Принимая во внимание громадные трудности, с которыми сопряжена задача получения новых представителей ряда камфоры, уже одна возможность дать новый метод сравнительно простого решения этой задачи представляла несомненный интерес и заслуживала опытной проработки. Кроме того, химические свойства немногих известных их представителей были почти не изучены. Систематическое применение к этим углеводородам реакции Коновалова с ближайшим изучением ее продуктов должно было существенно восполнить пробел в химической характеристике углеводородов этого ряда. [c.10]

Предполагая включить в круг наших исследований бициклических углеводородов предельного характера [12] также и пинан, мы на основании всего изложенного выше исходили из положения, что для получения нормального продукта гидрогенизации нинена необходимо вести реакцию в условиях 1) возможно низкой температуры и 2) возможно непродолжительного соприкосновения углеводорода с катализатором. После нескольких предварительных опытов мы остановились на методе Сабатье и Сандерана, но не поднимали температуру печи выше температуры кипения нинена (155—158°). Столь незначительного на первый взгляд изменения условий опыта по сравненпю с обычными условия. нс 1ндрогенизации но Сабатье (температура печи около 180°) оказалось достаточным для нолучения совершенно новых результатов. [c.553]

Строение этих двух туйенов отвечает, повидимому, формулам I и II. Если эта точка зрения справедлива, можпо надеяться получить из обоих туйенов, подвергнув их умеренной гидрогенизации, неизвестный до сего времени бициклический углеводород туйан GoHis, строение которого можно было бы изобразить формулой III. [c.287]

Исследованием продуктов исчерпывающего гидрирования фенольных фракций было установлено, что бициклические нафтеновые углеводороды обнаруживаются в гидрогенизатах фенолов, кипящих выше 230°. Так как бициклические углеводороды содержатся уже в продуктах гидрогенизации, кипящих при 150—180°, а декалин кипит при 185—193° [7], то можно предположить наличие в гидрогенизатах индановых углеводородов, соответствующих инданолам в исходном фенольном сырье [c.31]

Основная масса ароматических углеводородов в этих газойлях представлена бициклическими и трициклическими аромати-чески.ми углеводородами. На этих образцах сырья авторами изучалось влияние давления, молярной концентрации водорода, температуры, объемной скорости и характера сырья в процессе парофазной гидрогенизации на катализаторе ШЗг в проточной системе . [c.192]

Деструктивная гидрогенизация антрацена в чистые низкокипящие ароматические продукты температура 480°, начальное давление водорода 100 ат при понижении темп ратуры до 400° и повышении давления водорода до 120 ат гидрогенизация ведет к образованию моно- и бициклических нафтенов, а также насыщенных углеводородов температура кипения продуктов гидрогенизации 270— 275° получается смгсь пергидроантра-цена и пергидрофенантрена [c.289]

Основные научные исследования посвящены органическому синтезу и изучению свойств открытых им органических соединений. Показал (1894), что при гидрогенизации бензола иодистоводородной кислотой получается не гексагидробензол Вредена , как полагали прежде, а метилциклопентан. Это наблюдение стало экспериментальным доказательством изомеризации циклов с уменьшением кольца. Открыл (1900) алифатические диазосоединения. Разработал способ получения органических производных гидразина. Открыл (1910) реакцию каталитического разложения гидразонов с восстановлением карбонильной группы альдегидов или кетонов в метиленовую группу, являющуюся методом синтеза индивидуальных углеводородов высокой чистоты (реакция Кнжнера — Вольфа). Эта реакция дает возможность выяснить структуру различных сложных соединений, например стеринов, гормонов, политерпенов. Применив метод каталитического разложения к пиразолино-вым основаниям открыл (1912) универсальный способ синтеза углеводородов циклопропанового ряда, в том числе бициклических терпенов с трехчленным кольцом типа карана (реакция Кия нера). Внес существенный вклад в химию синтетических красителей и в соз- [c.232]

Химизм высокотемпературной гидрогенизации. Основной реакцией моно- и бициклических ароматических углеводородов в условиях высокотемпературной гидрогенизации является деалкили-рование, протекающее в основном по связи Сар — Салинл [c.48]

В результате изучения гидрогенизационного катализа углеводородов различного строения (и их производных) [97—103 105] Николай Дмитриевич внёс много нового в эту область. Оказалось, что гидрогенизация -ксилолов над осмием и над никелем может служить методом получения цис-форм и, со-огветств(енно, транс-форм диметилциклогексанов [96] нафталин гидрируется над осмием с образованием чистого цис-де-калина [138]. Николай Дмитриевич описал каталитическое гидрирование некоторых бициклических и трициклических углеводородов мостикового типа, содержащих трехчленный 68 [c.68]

Центральными работами С. С. Наметкина являются его исследования в области алициклических соединений и, в частности, в области камфоры и терпенов. Эти последние работы, глубокие по замыслу и чрезвычайно изящные по выполнению, создали ему мировую известность. Такие же разделы их, как камфеновая перегруппировка II рода, или, как принято ее называть, перегруппировка Наметкина, вошла в арсенал классических работ синтетической органической химии. В кратком изложении невозможно полностью осветить все многочисленные работы С. С. Наметкина в этой области. В основном мы сосредоточим наше внимание на его обширных исследованиях в области бициклических соединений, в области гомологов камфоры, а также на исследованиях в области изомеризации и стереохимии алициклических соединений. Нужно прежде всего отметить, что эти работы связаны с постановкой больших теоретических вопросов, которые были удачно им разрешены и которые показывают, что он являлся не только прекрасным экспериментатором, но и выдающимся теоретиком-органиком. Что касается бициклических соединений, то в круг их исследований входят углеводороды камфан, изокамфан, камфенилан, фенхан и изоборнилан и их различные производные. До С. С. Наметкина эти углеводороды были очень мало изучены. Получал он их или по методу Кижнера каталитическим разложением гидразонов соответствующих кетонов, или каталитической гидрогенизацией соответствующих непредельных углеводородов (1915). Применив к этим углеводородам предельного характера реакцию Коновалова, С. С. Наметкин сделал эти углеводороды, интересные в химическом отношении, исходными продуктами своих исследований, имея в виду перейти от них к изучению бициклических систем камфоры и фенхона. [c.11]

Экспериментальное исследование поведения при гидрогенизации индивидуальных нормальных и изопарафинов, однокольчатых и бициклических нафтенов и ароматических углеводородов, необлагороженных дистиллятов жидкофазных гидрогенизатов смол и углей под давлением 75—300 ат, а также данные литературы о преврагцениях фенолов в условиях деструктивной гидрогенизации и о процессе так называемой расщепляющей ароматизации [2] привели нас к выводу, что наиболее удовлетворяющим поставленным нами целям является технический катализатор процесса ДВД — МоОз + АЬОз. Примененный образец фабричного производства содержал 14,77% МоОз, 76,05% АЬОз, 0,59% РегОз и 8,59% связанной воды. [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология