Ароматические углеводороды бициклические, в нефти

Аналогично нафтеновым, ароматические углеводороды в нефти представлены разными рядами, соответствующими моноцикличе-ским углеводородам ряда бензола, бициклическим ряда нафталина, три- и тетрациклическим. Как общее правило, содержание ароматических углеводородов возрастает вместе с температурой кипения нефтяных фракций и, в среднем, составляет до 25% в самых высококипящих фракциях. Так как во многих нефтях метановые углеводороды выклиниваются в области высших фракций, последние рассматриваются как смеси из полиметиленовых и аро матических углеводородов. [c.101]

Содержание бициклических и трициклических ароматических углеводородов в смеси 1[ и 1[1 групп ароматических углеводородов кулешовской нефти [c.103]

Основным источником получения бензола из нефтя" ного сырья до последнего времени были продукты каталитического риформинга, а получения нафталина — жидкие продукты коксования углей. Интенсивное развитие химической промышленности потребовало разработки специальных процессов получения бензола и нафталина, и в 1960 г, в промышленность были внедрены процессы деалкилирования, позволяющие вырабатывать дополнительные количества ароматических углеводородов. Исходным сырьем в этих процессах для бензола служил толуол, а для нафталина — концентраты бициклических ароматических углеводородов, выделенные из нефтяных дистиллятов. В дальнейшем в связи с развитием производства этилена для производства бензола стали использовать также жидкие продукты пиролиза, содержащие значительные количества моноциклических ароматических углеводородов. [c.244]

Большинство моноциклических ароматических углеводородов выделяют из нефти с помощью хорошо известных методов разделения — экстрагирования, фракционирования, кристаллизации в сырье содержится сравнительно много целевых соединений. Аналогичные методы было предложено использовать и для производства нафталина, но до сих нор этот путь еще не нашел широкого промышленного применения. Усовершенствование технологии, открывшее возможности быстрого роста производства моноциклических ароматических углеводородов из нефти, сыграло важную роль и в разработке процессов производства нефтехимического нафталина. Установки каталитического риформинга, на которых получают моноциклические ароматические углеводороды, являются также источником большого количества сравнительно дешевого водорода — побочного продукта, необходимого для получения нафталина гидродеалкилированием алкилнафталинов, содержащихся в нефтезаводских фракциях. При правильном выборе сырья и условий процесса на установках каталитического риформинга можно получать также более тяжелый продукт, из которого удается выделить фракцию с высоким содержанием бициклических ароматических углеводородов. На установках каталитического и термического крекинга также образуются фракции, в которых могут содержаться большие количества нафталиновых углеводородов. [c.199]

Хаудагская нефть Метано-нафтеновые углеводороды Моноциклические ароматические углеводороды Бициклические ароматические углеводороды Сернистый концентрат Смолы и потери 50.2 18 о 14.8 10.9 6,1 0,8210 0,9055 0,9642 0,9725 1,4575 1,5055 1,5420 1,5273 0,50 2,70 6,46 10.33 107 150 180 148 44.5 18.6 33,5 3,4 0.8393 0,9268 0,9819 1,4640 1.5175 1,5459 0.62 2,69 7,24 103 143 177 35,9 26,8 34.5 ] 8,8 0,8477 0,9261 0,9798 1,4693 0,68 1,5126 2,58 1,5459 6,80 о 105 135 169 [c.162]

Из приведенных в табл. 13 данных видно, что между цикличностью ароматических фракций и содержанием в них серы существует прямая связь. Фракции бициклических углеводородов содержат серы в 1,5—3 раза больше, чем фракции моноциклических ароматических углеводородов. Естественно, что максимальным содержанием ссры характеризуются ароматические фракции топлив, полученных из сернистых нефтей. [c.24]

Исследовали керосино-газойлевую фракцию 231 —334° С высокосернистой нефти радаевского месторождения, которая характеризовалась следующими данными р20 = 0,844 2,18 вес. % общей серы 32 вес. % ароматических углеводородов [15]. При хроматографическом разделении полученного сернисто-ароматического концентрата на более узкие фракции 21—37% от всего количества общей серы, содержавшейся во фракции 231—334° С, оказалось во фракции моноциклических ароматических углеводородов, остальное — в смеси с бициклическими ароматическими углеводородами. [c.100]

Третий класс нефтей характеризуется относительным преобладанием ароматических углеводородов в легких фракциях до 300°. К этому классу относятся в основном метановые нефти. Так как в этих нефтях почти всегда много бензиновых фракций, можно сказать, что для этого класса преобладают моноциклические и бициклические ароматические углеводороды. [c.102]

При помощи современных методов фракционирования (перегонка в вакууме, азеотропная перегонка, экстракция, кристаллизация) были выделены некоторые полиалкилбензолы и углеводороды ряда тетралина и нафталина [5]. Бициклические ароматические углеводороды многих нефтей были выделены и идентифицированы через никраты. Для идентификации применялись также спект])алыше методы [4, стр. 441-466] (см. табл. 24). [c.116]

Из числа моно- и бициклических алкилированных ароматических углеводородов в нефти обнаружены некоторые представители, но так как исследований в этом направлении мало, нет возможности установить в этом отношении к 1кие-либо закономерности. Так например, найдены [c.113]

Диспропорциопирование радикалов, с одной стороны, ведет к образованию низших гомологов, с другой — высших. Кроме того, возможно комбинирование ци1 лов в бициклическую систему. Так, например, амилнафталин образует при термокатализе не только нафталин, но также динафтил, хотя для гомологов бензола подобная реакция не наблюдалась. Обе реакции конденсации и образования высвшх гомологов (многозамещенных), вообще говоря, должны увеличить в какой-то степени баланс высших ароматических углеводородов в нефти. Дело в этом случае сводится к перерождению ароматических углеводородов в такие формы, которые могут и отсутствовать в исходном веществе нефти, а потому едва ли можно рассматривать все высшие ароматические углеводороды, как сохранившие унаследованную структуру. [c.217]

Показатель Моноциклические ароматические углеводороды, выделенные из фракции 200—400 Бицикличе-окие ароматические углеводороды, выделенные иа фракции. 200—400 Фракция в2— 274 моноциклических ароматических углеводородов ромашкинской нефти Фракция 254— 278° бициклических ароматических углеводородов ромашкинской нефти [c.488]

Наличие интенсивной полосы 7,25 ц, и отсутствие полосы 14 (Л свидетельствует о значительном разветвлении углеводородных цепей и о незначительном количестве прямых углеродных цепей с числом С-атомов больше 5—6. Методом окисления нами было доказано преобладание среди моноциклических ароматических углеводородов трехзамещенных бензола с положением заместителей 1, 3, 5 и 1, 2, 4. В парафино-циклопа-рафиновой фракции отчетливо проявляются характеристические полосы для циклогексанового кольца. Во фракции бициклических конденсированных ароматических углеводородов из газойля каталитического крекинга проявляются дополнительные полосы 10,40, 8,65, 6,65, 5,45 и 5,25 ц, которые обязаны своим происхождением, по-видимому, наличию примесей поли-конденсированных систем. В сернистых концентратах, выделенных хроматографическим методом из фракций высокомолекулярных моноциклических ароматических углеводородов ромашкинской нефти, после окисления ее перекисью водорода с целью удаления серы (содержание серы в фракции снизилось с 1,94 до 0,54%), были обнаружены следующие полосы [c.318]

В а X а б о в а X. и др. Исследование бициклических ароматических углеводородов челекенской нефти методом газо-жидкостной хроматографии. Изв. АН ТССР, сер. ФТХ и ГН, 1964, № 6. [c.126]

Исследуемая фракция ромашкинской нефти была разделена на силикагеле на ряд структурных групп, из которых три — моноциклические ароматические углеводороды, бициклические ароматические углеводороды и смолы — изучались более детально, поскольку в них содержалась основная масса сераорганических соединений. Распределение серы и сераорганических соединений в исследуемой фракции между структурными группами ароматических углеводородов наглядно показано в табл. 1 и на рис. 2 и 3. [c.35]

Ароматические углеводороды, образовавшиеся после дегидрогенизации циклогексановых углеводородов, керосиновых фракций ромашкинской и туймазинской нефтей, исследовались по спектрам поглощения в ультрафиолетовой области. Для других керосинов были исследованы только ароматические углеводороды бициклического строения. [c.455]

Майр, Сюитмен и Россини [24] выделили из газойля нефти Понка (200—300 ) адсорбцией на силикагеле три фракции фракцию, содержащую парафиновые и циклопарафиновые углеводороды, фракцию, содержащую преимущественно моноциклические ароматические углеводороды, и фракцию, состоящую в основном из полициклических ароматических углеводородов. Фракция, содержащая парафиновые и циклопарафиновые углеводороды, была разделена таким же путем на часть, содержащую главным образом парафиновые углеводороды, и часть, содержащую в большинстве циклопарафиновые, преимущественно бициклические углеводороды. [c.33]

Химический состав реактивных топлив также зависит от природы исходной нефти. Наиболее желательными компонентами реактивных топлив являются парафино-нафтеновые углеводороды. Они химически стабильны, характеризуются высокой теплотой сгорания и малым нагарообразованием. Ароматические углеводороды (особенно бициклические) менее желательны, поскольку их массовая теплота сгорания почти на 10% ниже, чем парафиновых углеводородов, они дымят и при сгорании вызывают повышенное нагарообра- ювание. Кроме того, для ароматических углеводородов характерна высокая интенсивность излучения пламени, что вредно отражается на сроке службы стенок камеры сгорания. Содержание ароматиче-С1ШХ углеводородов в реактивных топливах должно быть не более 20-22 вес. %. [c.131]

Приведены результаты гидроочистки различных нефтепродуктов легкий крекинг-бензин — содержание серы уменьшается с 0,065 до 0,0013%, бромное число с 56 до 5 г Вгг/ЮО г тяжелый газойль — соответственно с 0,26 до 0,002%, с 75 до 8,4 бензин соответственно с 0,51 до 0,008%, ароматизированный дистиллят с 0,08 до 0,003%, с 28 до 0,5. Расщепление практически не происходит, ароматические углеводороды не затрагиваются, обессеривание протекает несколько быстрее гидрирования олефинов, сохранить которые, однако, не удается При гидроочистке сырой нефти более активен катализатор I содержание серы снижается с 2,08 до 0,17%, тогда как в случае катализатора II — лишь до 0,32% Содержание серы в циркулирующем масле каталитического крекинга уменьшалось от 1,42 до 0,15%. При этом происходило заметное гидрирование ароматических колец (число ароматических атомов на молекулу при нейзменяющемся молекулярном весе 208—209 уменьшается с 11,5 до 8,8, неароматических — возрастает с 3,8 до 6,9), протекающее за счет бициклических ароматических углеводородов. Для полного насыщения ароматических углеводородов необходимо давление 200 кгс/см [c.48]

В основном это MOHO- и бициклические соединения. По-лициклические ароматические углеводороды в указанных парафинах не обнаружены. При депарафинизации фракции из высокопарафинистой нефти ароматических углеводородов в парафинах содержится О,2-0,5% (масс.). Парафин, получаемый на установке карбамидной депарафинизации фирмы Эделеану, содержит О,8-1,5 ,(масс.) ароматических углеводородов. [c.18]

Ароматические концентраты. В различных нефтях содержится 20 30% ароматических углеводородов, главным образом в виде моноциклически х и бициклических структур, которые в процессе переработки нефтей распределяются по фракциям. В результате различных деструктивных процессов образуется дополнительное количество ароматических углеводородов, одновременно возрастает степень их конденсированности. В лвомышленных условиях обычно Трудно выделить в чистом виде ароматические углеводороды, поэтому их получают в виде ароматических концентратов коксовые газойли и газойли каталитического крекинга, экстракты масляного производства, смола пиролиза. В ннх ароматических углеводородов содержится 50—75% [c.224]

Поскольку ароматические углеводороды нефтей генетически чаще всего связаны с цикланами, то порядок их рассмотрения будет тот же, что и для насыщенных углеводородов, т. е. вначале будут рассмотрены моноциклические углеводороды (гомологи бензола), затем бициклические (инданы, тетралины), трициклические (с различными кольцами в молекуле) и т. д. [c.153]

Несколько определеннее объясняется люминесценция нефтей в ближней ультрафиолетовой области. Работы по изучению люминесценции нефтей в ультрафиолетовой области стали появляться лишь в последнее время [111, 112], Было показано, что наиболее коротковолновое излучение нефти и ее низкокипящих фракций вызывается бензолом и его гомологами. Конденсированные бициклические ароматические углеводороды (нафталин и его метилзамещенные гомологи) вызывают фл оресценцию в несколько более длинноволновой области. Флуоресценция конденсированных трициклнческнх ароматических соединений (антрацен, фенантрен и их гомологи) уже расположена на границе ультрафиолетовой и видимой областей спектра. [c.484]

Специально проведенные в лаборатории Института нефти АН СССР исследования по выяснению условий образования конденсированных систем ароматических углеводородов показали, что во время нагревания в течение 30—40 ч ири 300—350° С идут в весьма заметной степени процессы образования конденсированных ароматических систем. Полициклические конденсированные ароматические соединения в этих условиях образовались из гомологов бензола, из метилнафталинов и из фракций бициклических ароматических углеводородов, выделенных из различных нефтей Советского Союза (ромашкинская, гюргянская, сагайдакская, радченковская, хаудагская и др.). При термической переработке нефти, особенно ее высокомолекулярной части, идут процессы разрушения перифе- [c.14]

Выше уже отмечалось, что при длительном нагревании метил-нафталина, а также высокомолекулярных моно- и бициклических ароматических углеводородов, выделенных из нефти при 300— 350° С, становится заметным процесс уплотнения, ведущий к образованию конденсированных полициклических ароматических структур. Этот процесс не может не оказывать влияния на характер структуры полициклических конденсированных ароматических углеводородов высококипящих дистиллятных масляных фракций и остаточных нефтепродуктов, а также на количественное содержание поликонденсированных углеводородов в этих фракциях. Влиянием высоких температур, несомненно, объясняется относительно высокое содержание полициклических ароматических углеводородов (содержащих в конденсированном ядре три и более бензольных кольца) в таких нефтепродуктах, как газойль каталитического крекинга, экстракты избирательной очистки масляных фракций и др. [c.203]

В радченковской и битковской нефтях парафино-циклопарафиновой фракции содержится 53 и 57% соответственно в битковской нефти четко выражено преобладание алифатических атомов углерода. Количества моно- и бициклических ароматических углеводородов в каждой из этих нефтей 16, 29, 10, 28% соответственно. Таким образом, на основании соотношения отдельных групп высокомолекулярных углеводородов в нефтях и степени их алифатичности, ароматичности и циклопарафинистости можно достаточно полно охарактеризовать их химическую природу и, руководствуясь последним, [c.211]

Интересно отметить, что наблюдается определенное соответствие цикличности между углеводородной и сернистой частями отбензиненной вассонской нефти. Так, в моноциклоароматической части обнаружены только моноциклические тиофены, тогда как в бициклоароматической части преобладают бициклические тиофены (22,5%), моноциклические тиофены совсем отсутствуют, зато появляется небольшое количество (2,5%) трициклических тиофенов. Наконец, в трициклических ароматических углеводородах главную часть сернистых соединений составляют трициклические тиофены (29%), количество бициклических тиофенов, так же как и бициклических ароматических углеводородов, резко снижается моно- и полициклические тиофены отсутствуют. [c.347]

Спектры флуоресценции растворов фракций нефти ("даже сравнительно узких) в большинстве случаев состоят из диффузных полос, и лишь сравнительно немногие нефтяные фракции обладают спектром, содержащим узкие полосы. Поэтому, как правило, не удается обнаружить и идентифицировать индивидуальные компоненты нефтей, вызывающие флуоресценцию их фракций, которые представляют собой сложные многокомпонентные смеси. Это затруднение можно до некоторой степени обойти, если исследовать фракции при низких температурах. В данном случае диффузные полосы спектра флуоресценции фракций расщепляются на ряд узких полос, благодаря этому появляется большая возможность идентификации комнонентов исследуемых фракций по спектрам. Так, нри температуре жидкого азота при помощи спектра люминесценции удается идентифицировать в узких керосиновых фракциях конденсированггые бициклические ароматические углеводороды (нафталин и его метилзамещенные гомологи) [111]. [c.484]

В нефти различают углеводородную часть, неуглеводородную часть и минеральные примеси. Углеводородная часть нефти представляет собой раствор газообразных и твердых углеводородов в смеси жидких углеводородов различной природы и сложности. В низкомолекулярной части нефти, перегоняющейся до 350°С, содержатся вещества с молекулярной массой не более 250—300, а именно алканы, moho-, би- и трицикли-ческие нафтены, моно- и бициклические ароматические углеводороды, углеводороды смешанного строения. В состав высокомолекулярной части нефти, перегоняющейся выше 350 С, входят вещества с молекулярной массой от 300 до 1000 — высокомолекулярные алканы, моно- и полицикли-ческие нафтены с боковыми цепями, ароматические углеводороды с боковыми цепями, конденсированные многоядерные соединения и полициклические углеводороды смешанного строения. [c.115]

Ароматические углеводороды являются наиболее желательными компонентами сырья для получения нефтяного углерода. В газойлевых фракциях прямой перегонки их содержится 15—30%. Наиболее полные сведения о высокомолекулярных ароматических углеводородах нефти приведены в работах Сергиенко [106]. В шря-могонных фракциях, выкипающих в пределах 200—500 С, преобладают моно- и бициклические ароматические углеводороды полициклических ароматических углеводородов содержится значительно меньше. По мере перехода к нефтяным остаткам и продуктам глубокой степени деструкции (термогазойли, каталитические газойли) доля три- и полициклических ароматических углеводородов, а также других ВМС в них возрастает. [c.25]

Нефть арланского месторождения, расположенного в северо-западной части Башкирской АССР, является типичной высокосернистой нефтью этого района. Изучать углеводородный состав арланской нефти необходимо, чтобы выбрать направления ее переработки, а также использования получаемых из нее дистиллятов. Настоящая работа посвящена результатам изучения углеводородов ряда циклогексана, декалина и тетралина. Для изучения углеводородов ряда декалина и циклогексана нафтено-изопарафиновую часть фракций 180—200, 200—300 и 300—350 °С подвергали аналитическому дегидрированию на железо-платиновом катализаторе по методике, описанной в работе [8]. При дегидрировании производные циклогексана и декалина превращались соответственно в производные бензола и нафталина. Образовавшиеся ароматические углеводороды выделяли из-дегидрогенизатов адсорбционной хроматографией на силикагеле. Затем вторичные ароматические углеводороды разделяли на окиси алюминия на моно- и бициклические. Дегидрирование проводили в пять ступеней. Нафтено-парафиновые углеводороды фракций 180—200 и 200—300 °С дегидрировали в паровой фазе при 305—307 °С с объемной скоростью 0,6—0,7 ч а фракции 300—350 °С — в жидкой фазе при 315—320 °С. Из дегид-рогенизата фракции 180—200 С выделено 2,5% образовавшихся ароматических углеводородов, которые на 88,7% состоят из моноциклических и на 11,3%—из бициклических углеводородов. В пересчете на фракцию 180—200 °С циклогексановые углеводороды составляют 1,33%, декалиновые 0,17%. Из дегидрогенизата фракции 200—300° выделено 11,9% вторичных ароматических углеводородов, из которых на основе окиси алюминия получено 10,24% моноциклических и 1,66% бициклических углеводородов. Результаты дегидрирования и адсорбционного разделения дегидрогенизатов представлены в табл. 1—4. [c.19]

Ф. Д. Россини, Б. Дж. Мэйр и А. Дж. Стрейф указывают, что снижение адсорбируемости на силикагеле в убывающем порядке показывают следующие компоненты нефти [67 ] а) бициклические или полициклические ароматические углеводороды б) мопоцик-лические ароматические углеводороды в) нафтены и парафины. При этом вещества классов а и б адсорбируются значительно прочнее, чем в . Адсорбируемость м-алкильной группы уменьшается [c.237]

Характер связи отдельных ароматических ядер в гибридных углеводородах не решается современными методами исследования. Неизвестно, нанример, имеет ли связь в бициклических ароматических углеводородах из высших гибридных фракций тип нафталина или дифенила, связывает ли оба ароматических цикла пятичленное кольцо и т. п. Нафиалин и ею ближайшие гомологи, а также тетралин с гомологами много раз определялись в нефтях, в их средних фракциях. Есть указания на присутствие феыилцик-логексана, дифенила и 3-метилдифенила. Наличие антрацена и фенантрена в продуктах пиролиза нефти, даже с учетом высокой прочности этих трициклических систем, ничего не доказывает, потому что эти же углеводороды могут быть получены пиролизом даже бензиновых фракций, т. е. они явно имеют вторичное происхождение. [c.119]

Новейшие исследования нафтеновых кислот с точки зрения их химической структуры в общем подтвердили прежние представления о нолиметиленовой структуре содержащего в них ядра, по расширили наши представления о самой природе ядра. Так например, стало известно, что в кислотах может существовать два, три или даже четыре ядра, отвечающих декалину, или вообще связанных через два углерода. Из венесуэльской нефти выделены бициклические нафтеновые кислоты с формулами для ядра С Н2п-4 до СпНгп—8- Дегидрогенизация углеводородов, восстановленных литий-алюминийгидридом из эфиров кислот показала, что большинство кислот, по-видимому, содержит мало полиметиленовых циклов, способных превращаться в ароматические углеводороды. Выход последних не превышал 5—8%. Возможно присутствие гибридных циклов, связанных с различными радикалами и карбоксильной группой. [c.138]

Исследование обессмоленной высокомолекулярной части нефти, разделенной на фракции хроматографией, показало, что практически почти вся сера находится в нефти в виде соединений, близких или связанных с ароматическими углеводородами, главным образом с бициклическими. Метаново-нолиметиленовая часть высших фракций нефти серы практически не содержит. [c.177]

Нефть и нефтепродукты состоят из низкомолекулярных и высокомолекулярных соединений. Низкомолекулярные соединения представляют собой в основном парафиновые, нафтено-парафиновые и ароматические углеводороды. Высокомолекулярная часть нефти состоит главным образом из углеводородов смешанного строения— парафинов, моно- и конденсированных нафтено-парафпно-вых, а также моно- и бициклических ароматических углеводородов ряда бензола и нафталина. В процессе термодеструктивных пре-вращ,ений эти углеводороды при определенных условиях могут образовывать конденсированные иолициклические структуры — основу для получения различных видов нефтяного углерода. В наиболее тяжелую часть высокомолекулярных компонентов входят смолы и асфальтены, а в состав продуктов вторичного происхождения— еще карбены и карбоиды. [c.11]