Диазосоединения и азосоединения. Азокрасители

Главная реакция диазосоединений без выделения азота - азосо-четание, в ходе которой группа Аг - N = N - замещает водород ароматического ядра в фенолах или третичных ароматических аминах. Азосочетание — это одна из реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре диазосоединение играет роль электрофильной частицы [СбН,—N = N3 , вступающей в обогащенное электронами ядро фенола или амина. В результате азосочетания образуются ароматические азосоединения,характерным структурным признаком которых является наличие группировки Аг-Ы = Ы-Аг. Азосоединения - окрашенные вещества. Именно это их свойство используется для получения азокрасителей. Примером простейшего такого красителя может служить метиловый оранжевый (другое название — гелиантин), который получается при азосочетании диазотированной сульфаниловой кислоты и диметиланилина [c.396]

ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОСОЕДИНЕНИЯ. АЗОКРАСИТЕЛИ [c.107]

Если реакция диазотирования всегда проводится в кислой среде, то при азосочетании, т. е. синтезе азосоединений и азокрасителей, кислотность варьируется от умеренно щелочной среды с pH 10 до слабокислой с pH 4 в зависимости от природы компонентов красителя. В реакции азосочетания участвуют два реагента. Один называется диазосоставляющей (диазосоединение), а второй — азосоставляющей (фенол или амин). Когда диазосоеди- [c.561]

АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ, ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ, АЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОКРАСИТЕЛИ [c.152]

АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОСОЕДИНЕНИЯ (АЗОКРАСИТЕЛИ). ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О КРАСИТЕЛЯХ И КРАШЕНИИ [c.428]

И. Превращение солей диазония без выделения азота. Реакции этой группы делают возможным переход от диазосоединений к азосоединениям (производным азобензола). Органические вещества этого класса лежат в основе одного из разделов промышленности, производящей синтетические красители из продуктов, добываемых из каменноугольного дегтя. Все азокрасители получаются при помощи так называемой реакции сочетания солей диазония. [c.224]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-наф-тол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А.-азосоставляющие. А, у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к фуппе NHj в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимое и от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой qjefle, в к-рой ориентирующее действие оказьшает группа NHj, а затем в щелочной) и синтезируют пенные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в орто-положении к группе ОН или NHj, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения-ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-ами-но-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных. [c.140]

Факторы, влияющие на сочетание. Так как скорость азосочетания пропорциональна концентрации реагентов, то важно поддерживать как можно более высокие концентрации. Поэтому в промышленной практике часто предпочитают, чтобы в начале реакции только одна, а не обе составляющие находились в тонко дисперсном состоянии. Оптимальные условия сочетания благоприятствуют также разложению диазосоединения, вследствие чего происходит конкуренция между образованием азосоединения и другими, нежелательными, превращениями. Поэтому необходимо тщательно подбирать концентрацию водородных ионов и температуру, чтобы свести до. миниму.ма образование побочных продуктов, которые часто заметно влияют на свойства готового азокрасителя. Прн сочетании в щелочной среде температура обычно поддерживается ниже 15 С, а в кислой среде она в некоторых случаях. может быть значительно выше, особенно когда азосоставляющая малорастворима. [c.110]

Многие ароматические соединения, содержащие окси- и аминогруппы, анализируют методом азосочетания. Метод основан на взаимодействии диазосоединений с ароматическими аминами, фенолами и их производными с образованием окрашенных азосоединений—азокрасителей. [c.191]

Амин, служащий стабилизатором, должен обладать достаточной пассивностью для того, чтобы он не мог образовать с выделившимся диазосоединением азосоединения. Соблюдение этого условия позволило осуществить вьшуск широко применяемых в ситцепечатании так называемых рапидогеновых красителей (рапидогепов), или диазаминолов, представляющих собой смеси стойких диазоамино-соединений с азотолами, которые после разрушения диазоаминосоединения быстро вступают в реакцию сочетания с выделившимся диазосоединением и образуют на ткани азокраситель. Амин, служивший стабилизатором, легко удаляется при промывке. [c.89]

Реакция азосочетания. Азокрасители. Из всех реакций диазосоединений эта реакция имеет наибольшее значение. Она характерна тем, что при взаимодействии диазосоединений с аминами, фенолами, соединениями с подвижными атомами водорода в метиленовых или метильных группах образуются окрашенные вещества, называемые азосоедкнениями. Образование азосоединений называется реакцией азосочетания, а азосоединения, используемые для окрашивания каких-либо материалов, азокрасителями. [c.464]

В связи с острой нехваткой серебра ведутся усиленные поиски новых светочувствительных материалов. Для регистрации и размножения технической информации уже широко применяются диазобумаги , диазокальки и диазопленкн . Их применение основано на разложении диазосоединений под действием ультрафиолетового света и образовании ими при проявлении соответствующими реактивами азокрасителей. Сохранившееся на неосвещенных местах азосоединение при проявлении окрашивает материал, позволяя получать отчетливые изображения от желтого до черного цвета. [c.137]

Анализ препаратов арсеназо III. При синтезе арсеназо III и других 2,7-бисазозамещенных хромотроповой кислоты получают сложную смесь азосоединений. Обычными побочными продуктами являются моноазосоединения, азокрасители, получающиеся в процессе синтеза из примесей в исходных веществах, изомерные соединения, продукты разложения диазосоединений и др. Поэтому особое внимание обращают на очистку реагента, установление его индивидуальности, идентификацию и определение процентного содержания основного вещества. [c.55]

При этом образуются вещества, называемые азосоединениями или азокрасителями. Исходный первичный амин, подвергаемый диазо-тироваиию для получения диазосоединения, называют диазосоставляющей, а ароматическое соединение, вводимое в азосочетание с диазосоединением, — называют азосоставляющей. [c.199]

Исследование влияния заместителей (NO2, С1 и SO3H) на аналитические свойства imqih о азокрасителей—продуктов со-четания р- нафтола с диазосоединениями из о-аминофенола и его замещенных — показало, что введение атома хлора и сульфогруппы в положения 3 и 5 бензольного ядра азосоединений 3(а-метно улучшает аналитические свойства замещенных веществ (чувствительность их цветной ре Зкции с магнием и контрастность шкалы) по сравнению с (аналитическими свойствами соединения без заместителей. [c.52]

Растворимость азокрасителей для ацетата целлюлозы в ацетоне, целлосольве и других растворителях может быть использована для крашения ацетата целлюлозы в массе (см. гл. VI). Предложены азосоединения, содержащие длинную парафиновую цепочку, которая обеспечивает им необходимую растворимость в ацетоне. Так, например, в синем дисазокрасителе (п-нитроанилин 2,5-диметоксианилин л -5- силол) оксигруппа метилируется, а нитрогруппа восстанавливается, после чего полученный первичный амин диазотируется и диазосоединение сочетается с ж-стеариламино-диэтиланилином. [c.739]

Сочетание диазосоединений, являющееся основной реакцией, представляет широкие возможности разнообразить выбор компонент, а следовательно цвет и красящие свойства получающихся красителей. Хотя еще недавно ощущался недостаток зеленых красителей определенных типов, в настоящее время азосерия располагает красителями всех оттенков, за исключением яркозеленых кислотных красителей для прямого крашения шерсти, которые пока не получены. В смысле разнообразия условий применения азокрасители дают значительно больше возможностей, чем все остальные группы красителей. Эти красители можно использовать для всех видов природных и синтетических волокон среди них есть субстантивные, или прямые, красители для хлопка, кислотные красители, протравные красители (металлизирующиеся на волокне или содержащие металл) и нерастворимые красители, которые можно использовать в виде пигментов или непосредственно получать в самом волокне. При использовании компонент с основными свойствами можно получать основные красители, хотя здесь они не имеют такого большого значения, как основные трифенилметановые и другие группы основных красителей. Многие красители для бумаги, кожи, резины и других материалов принадлежат к классу азокрасителей. Некоторые азокрасители, особо очищенные, употребляются для крашения пищевых продуктов. Азокрасители находят также применение в качестве индикаторов, лекарственных веществ, для окраски бактериологических и гистологических препаратов. Азопигменты, или нерастворимые азосоединения, а также лаки, получаемые комбинацией азокрасителей и металлических солей, широко используются в лакокрасочной промышленности. [c.459]

Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота. Наибольшее значение из этого ряда реакций имеют реакции сочетания, т. е. реакции образования азокрасителей из солей диазоиия и ароматических аминов или фенолов. Ароматический амин, подвергающийся реакции диазотирования и превращающийся в соль диазония, называется диазокомпонентом красителя. Амин или фенол, который сочетается с солью диазония, называется азокомпонентом красителя. В результате азосо-четакия из весьма неустойчивого диазосоединения образуется очень прочное азосоединение. Как правило, сочетание с аминами происходит в с.аабокислых растворах, сочетание с фенолами — в щелочных растворах. [c.151]

Амин, служащий стабилизатором, должен быть малореакционноспособным, чтобы он не мог образовать с дназосоединением азосоединения. Диазоаминосоединения, отвечающие этому условию, в смеси с азотолами применяются в ситцепечатании под названиями рапидо-геновых красителей или диазаминолов. Азотолы, содержащиеся в этих смесях, после разрушения диазоаминосоединения быстро вступают в реакцию сочетания с выделившимся диазосоединением и образуют на ткани азокраситель. Амин, служивший стабилизатором, легко удаляется при промывке. [c.123]

При синтезе и очистке большинства бис-азокрасителей на основе хромотроповой кислоты наиболее эффективный разделяющий и проявляющий раствор — 20%-ный раствор СаС1г в 1 iV HG1. бис-Азокрасители (содержащие арсо-но- и другие солеобразующие группы) в этих условиях образуют интенсивно окрашенный синий кальциевый комплекс (первая зона, считая от центра фильтра). Моноазо-красителл, не образующие соответствующего комплекса, сохраняют красную окраску (вторая зона). Третья зона — слабоокрашенные (желтые) диазосоединения и продукты их превращений. В центре фильтра иногда остаются нерастворимые продукты раз.тожения диазосоставляющих и их примеси, образующие четвертую зону. Испытание занимает не более 5—10 мин. Это наиболее быстрый метод установления индивидуальности выделенного бис-азосоединения, качественного определения степени его очистки, количества окрашенных компонентов в смеси и приблизительного соотношения между ними. [c.96]

О химическом строении азокрасителей можно судить по тому, что как при сочетании диазосоединений с гидроксисоединениями, так и в результате взаимодействия арилгидразинов с хинонами образуются идентичные продукты. Эти продукты являются таутомерными формами азосоединений — азо- [например, (65а)] и гидразонной [например, (656)]. [c.330]

Азогруппа представляет собой одну из важнейших функций ароматического ряда, и многочисленные азосоединения в виде азокрасителей в очень больших количествах готовятся синтетически. Однако способ создания азогруппы в синтезе азокрасителей иной (через диазосоединения) и будет изложен после рассмотрения диазосоединений. [c.80]

Петер Грисс сообщил об открытых им диазосоединениях. Его работа явилась исходным пунктом в развитии химии азокрасителей. В конце XIX столетия химия азосоединений переживала период расцвета. Ее проблемы подвергались интенсивному научному исследованию как в промышленных лабораториях, так и в институтах. В связи с этим следует упомянуть имена Ганта, Ба мбергера, Зандмейера, Дуйсберга, Грина и др. [c.7]

При подборе материала в первую очередь были приняты во внимание те реакции и свойства соединений, которые важны для получения и применения азокрасителей. Из-за недостатка места пришлось опустить некоторые родственные области (например, алифатические азосоединения) и многие реакции диазосоединений, не находящиеся в непосредственной связи с красителями. Напротив, мне показалось необходимым посвятить две главы важнейшей области. применения азокрасителей— крашению. Что же касается методики, то главная роль в книге отведена физико-органической концепции, что, быть может, и не совсем привычно для химиков-органиков. [c.8]

Грисс назвал открытый им в 1858 г. класс веществ диазосоединениями, так как он думал, что в них два водородных атома бензольного кольца замещены атомами азота. Он иред-полагал, что они имеют формулу СеН4К2 и как слабые основания могут образовывать соли типа СеН4М2 НХ. Кекуле считал что диазосоединения построены аналогично своим важнейшим производным, — азосоединениям оп описал поэтому их строение формулой СеНз——X. Значительно меньшая устойчивость диазосоединений по сравнению с азокрасителями противоречила по мнению различных исследователей написанию Кекуле. Бломстранд ° предложил формулу СбНб——X и — [c.50]

При сочетании остаток диазосоединения замещает один во-.юродный атом (отмеченный звездочкой) в ядре азосоставляющей и образует азосоединение. Вытесненный атом водорода соединяется с ионом хлора, входящим в состав диазосоединения, и образует соляную кислоту. Вместо хлора в диазосоединении, в зависимости от условий его получения, может быть другой остаток—SO4H или —ОН и т. п. (см. стр. 79). В этих условиях образуется тот же азокраситель, но вместо соляной кислоты получается H2SO4, HjO и т. д. [c.78]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология