НОМЕНКЛАТУРА И СТЕРЕОХИМИЯ

Серьезное внимание автор уделил и промышленным процессам, связанным с получением важнейших органических соединений. Однако большая часть книги, и это естественно, посвящена теоретическим вопросам номенклатуре, стереохимии, классификации реагентов и реакций, типам связей в органических соединениях, основным механизмам реакций, методам очистки и установления строения. Используя множество перекрестных ссылок, для каждого класса органических соединений автор сразу в одной глазе дает все важнейшие реакции. Это значительно облегчает самостоятельную работу с учебником с учетом вечной нехватки времени у учащегося. [c.5]

НАСЫЩЕННЫЕ АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ А. Изомерия. Номенклатура. Стереохимия [c.100]

Стереохимия является разделом химии, посвященным изучению расположения в пространстве атомов, составляющих молекулу, а также их особенностей, ведущих к появлению стереоизомеров [1—4]. В этой области выдвигалось множество различных номенклатурных предложений, но значительное упрощение было достигнуто лишь недавно благодаря появлению методов установления абсолютной конфигурации [5] и публикации правила последовательности [6], что позволяет давать названия стереоизомерам в большинстве ситуаций, встречающихся в органической химии. Способы подхода к решению многих простых пространственных соотношений зафиксированы в правилах ШРАС [4], они оказались вполне приемлемыми. Однако недавняя публикация методов, использованных в сводном предметном указателе СА, внесла новые изменения, основные положения которых включены в эту главу (см. с. 165). Полную информацию об этом, а также о других аспектах стереохимической номенклатуры можно найти в цитированной литературе. [c.152]

Совершенно иной подход к стереохимии разработан Прелогом [8]. Этот подход основан на комбинации двумерных и три-мерных симплексов . Несмотря на фундаментальное значение этих исследований для интерпретации стереохимических проблем, они пока не включены в систематическую номенклатуру. [c.175]

На примере винных кислот следует пояснить некоторые особенности номенклатуры соединений, содержащих два соседних асимметрических центра. Первоначально термины трео и эритро были связаны со стереохимией углеводов треозы и эритрозы [c.130]

Изучение конформаций органических молекул развилось в последние десятилетия в обширную и важную область стереохимии — конформационный анализ. Создание конформационных представлений явилось наиболее существенным шагом вперед в области стереохимии со времен Вант-Гоффа. С конформациями мы постоянно будем встречаться на протяжении всей данной книги, поэтому особенно важно уже во введении усвоить способы графического изображения конформаций и номенклатуру в этой области. [c.29]

Со старой номенклатурой формазанов можно ознакомиться в работах [J 31Е. 318, 319], вопросы стереохимии см. [320, 321]. [c.403]

Строгий порядок старшинства заместителей устанавливается с помощью правила последовательности и используется для выбора стереохимических обозначений (см. с. 75). Этот принцип, успешно применяемый в стереохимии, можно было бы без особого труда распространить и на многие другие случаи, когда в номенклатуре органических соединений необходимо решать вопросы о старшинстве (последовательности). Однако вместе с тем это и не столь просто, и правилами ШРАС не предусмотрено — Прим. переводчика. ] [c.47]

Далее, после обсуждения номенклатуры дается краткий обзор важнейших аминокислот, встречающихся в природе. Затем рассматриваются стереохимия, химические реакции, а также синтез и анализ аминокислот. [c.10]

Классификация, номенклатура и стереохимия моносахаридов [c.624]

Обе номенклатуры охватывают и стереохимию моносахарида (в данном случае подразумевается, что конфигурация углеродного атома, несущего аминогруппу, соответствует конфигурации того же атома в обычном моносахариде). [c.268]

Циклитами называют циклоалканы, содержащие по одной гидроксильной группе у трех и более углеродных атомов. Для таких соединений предложена номенклатура со специальной нумерацией циклогексанового кольца и особым описанием стереохимии. Эта номенклатура пригодна главным образом для самих циклитов, их простых и сложных эфиров, а также для производных, у которых замещены одна или более гидроксильных групп. [c.301]

Назовите по номенклатуре ИЮПАК исходное соединение и продукты реакции. Укажите их стереохимию. [c.701]

Задача 15.29. Завершите следующие реакции. Приведите механизм реакции с (ВНз)2. Объясните стереохимию конечного продукта. Назовите его по номенклатуре ИЮПАК. [c.702]

Первые четыре главы касаются структуры важнейших классов органических соединений, их номенклатуры, нахождения в природе и использования. Здесь же приводится несколько химических реакций для иллюстрации переходов функциональных групп друг в друга, а также для выявления принципов, применяемых при определении структуры путем деградации. В гл. 5 рассматривается химическая связь в выражениях резонансного метода и метода молекулярных орбит. В гл. 6 обсуждаются вопросы стереохимии на основе валентных углов и расстояний, свободного и заторможенного вращения вокруг связей, а также на основе симметрии молекул и конфигурации циклических соединений. В гл. 7 показана зависимость между физическими свойствами органических соединений и их структурой. В гл. 8 вводится вопрос о соотношении между структурой соединения и его химической реакционной способностью. Реакции кислот и оснований, знакомые студентам из курса общей химии, использованы для иллюстрации резонансного, индуктивного и стереохимического эффектов. В гл. 9 разъясняется наша схема классификации органических реакций и вводятся механизмы реакций. В гл. 8 и 9 заложен переход от статических описаний органической химии к динамическим. [c.11]

Эту книгу в основном можно разбить на три части. Первые 8 глав широко касаются структурных концепций. В этой части обсуждаются структура, номенклатура, распространение в природе и физические свойства органических соединений. Рассматривается характер химической связи и стереохимия органических соединений затем следует обсуждение зависимости между структурой и реакционной способностью в связи с теорией кислот и основа-пнй. Следующие 12 глав посвящены органическим реакциям, класс за клас- [c.26]

Номенклатура, не попадающая ни в одну из других категорий, рассмотренных в этой главе, обсуждается ниже. Номенклатура, связанная со стереохимией, в этой главе не приводится, поскольку она уже изложена в гл. 6 (стр. 126, 143 и 147). [c.659]

Лишь немногие реакции присоединения сохранились как основа для образования названий соединений, например стирол-оксид. Действительно, это одно из немногих аддитивных названий, которое допустимо в силу большей простоты по сравнению с систематическими названиями 1,2-эпоксиэгилбензол и 2-фенилоксиран. Такое название, как эргостериндибромид, также полезно как тривиальное, указывающее на родоначальное соединение, и кроме того, и на стереохимию соединения. В целом же аддитивной номенклатуры следует избегать она не является частью современной номенклатуры. Конечно, имеется и исключение термин гидро для присоединения водорода [c.77]

Номенклатура циклитов [46, 5] имеет некоторые специфические особенности, которые выше обсуждались в связи с их стереохимией (см. с. 173). В указателях СА название инозит применяют как стереородоначальное и потому циклогексанпен-толы, например (9), называют дезоксиинозитами. [c.181]

По номенклатуре ИЮПАК полная нумерация в С. производится так, как показано в ф-ле II. Если один или более атомов С отсутствуют, нумерация оставшейся части сохраняется. В формулах С. связи атомов или групп, располагающихся за плоскостью кольцевой системы (а-конфигу-рация), изображают пунктирной линией, атомы и грушш, располагающиеся перед плоскостью (Р-конфигурация),-жирной линией связи с неопределенной конфигурацией обозначают волнистой линией. Назв. частично ненасьпценных С. производят от назв. насыщенных посредством окончания ен . В названиях С., содержащих внутри структуры трехчленное кольцо, вводится префикс цикло с цифровым указанием положения и стереохимией обозначения общее назв. таких С.-циклостероиды. [c.436]

С. точки зрения номенклатуры стероиды являются производными циклопентано[а]фенантрена. Символ [а] указывает здесь порядок сочленения циклопентановой и фенантреновой циклических систем. Вследствие существования большого числа стероидов и сложности их стереохимии для этих соединений разработана обширная специализированная номенклатура. В данном разделе будут рассмотрены основы этой номенклатуры и приведены примеры конкретных соединений. [c.273]

Стереохимия всегда была узловой проблемой в органической химии. Поэтому не только целесообразно, но и логично, что часть 1, служащая кратким введением к настоящему тому, посвящена современному состоянию стсреохимических концепций, а также неизбежно связанному с ним усложнению номенклатуры. Углеводороды, буть то насыщенные или ненасыщенные, алифатические или ароматические, имеют очень важное значение в промышленности и за последние годы в равной мере привлекали внимание теоретиков и экспериментаторов. В главах 2.1—2.6 показано, как взаимодействие теории и практики способствовало прогрессу химии углеводородов. Главы 2.7 и 2.8, посвященные химии реакционноспособных промежуточных частиц, служат связующим звеном с остальными частями тома. Если ранее основное внимание здесь уделялось карбкатионам, то теперь синтетическая ценность признается и за другими реакционноспособными частицами, особенно за карбанионами, а также за свободными радикалами, карбенами [c.16]

НИИ стереохимии оксимов следует в дальнейшем отказаться от терминов син- и анти. Наконец, если в молекуле содержится несколько двойных связей, то необходимый символ используется вместе с порядковым номером соответствующего атома углерода, определенным по номенклатуре ШРАС. Например, соединение (70) следует называть 2 ,47-5-хлоргексадиен-2,4-овой кислотой. [c.39]

Типичным представителем этой группы соединений является ротенон (80). Хотя ротенон является одним из наиболее сложных представителей этих соединений, он оказался первым хорошо изученным ротеноидом. Правильная структура ротенона была предложена в 1932 г. независимо друг от друга несколькими исследователями, однако вплоть до 1961 г. детали его стереохимии не были выяснены [100]. Ранние исследования в этой области обобщены в обзорах [1, 2, 75, 101]. Для ротеноидов предложена полусистема-тическая номенклатура, основанная на скелете ротоксена (84) [100]. [c.203]

Более строгой является номенклатура, согласно которой стереохимия асимметрических центров в молекуле дезоксисахара обозначается префиксом,.соответствующим числу и относительной конфигурации этих центров (эритро-, трео-, рибо- и т. п.), а положение дезоксизвеньев— номером углеродного атома дезоксизвена. Так, 2-дезокси-О-глюкозу называют 2-дезокси-1)-арабано-гексозой, 3-дезокси-1>-аллозу —3-дезокси-1>-рибо-гексозой, 2-дезокси-1>-рибозу — 2-дезокси -- эрц/про-пентозой [c.252]

Номенклатура. Высшими сахарами называются моносахариды, неразветвленная углеродная цепь которых насчитывает более шести атомов. Номенклатура высших сахаров долгое время не была строгой, поэтому в литературе иногда встречаются самые разнообразные названия одного и того же высшего сахара. В настояш,ее время принята предложенная в 1963 г. единая номенклатура углеводов, которая позволяет однозначно назвать любой моносахарид Согласно правилам этой номенклатуры название высшего моносахарида строится следуюш,им образом корень, в основе которого лежит греческое числительное, показывает число атомов углерода в цепи сахара суффикс ( оза для альдоз и улоза для кетоз) определяет природу карбонильной группы. Для обозначения стереохимии цепи используются префиксы, известные (см. гл. 1) из химии обычных моносахаридов, например рибо-, арабино-, глюко-, манно- и т. д. Чтобы избежать появления новых конфигурационных префиксов, число которых для высших сахаров должно резко возрастать, согласно принятой номенклатуре углеродная цепь высшего сахара мысленно разбивается на звенья. Начиная с атома, ближайшего к альдегидной или кетонной функции, отделяется звено, содержаш,ее четыре асимметрических атома (см. формулы I и И), которое однозначно определяется конфигурационным префиксом, заимствованным из названий гексоз. [c.316]

Правила предназначены для того, чтобы однозначно дать названия, не допускающие двоякого толкования, регулярным линейным однотяжным органическим полимерам, повторяющиеся структурные элементы которых могут быть написаны в соответствии с обычными химическими принципами стереохимия в приложении не рассматривается. Как и в органической химии, данная номенклатура описывает скорее химические структуры, нежели сами вещества. [c.571]

В первых четырех главах рассмотрены структура, свойства и номенклатура основных классов органических соединений. Гл. 5 посвящена природе химической связи в гл. 6 изложены принципы стереохимии. В следующих двух главах обсуждается зависимость физических свойств и реакционной способности от структуры молекул. Химическая динамика, механизмы важнейших типов реакций рассматриваются в гл. 9—20. Затем следует глава об органическом синтезе и г.иавы, посвященные отдельным классам сложных органических соединспий. Гл. 30 представляет собой руководство по работе с химической литературой. [c.4]

Мы считаем, что такая планировка курса имеет, несомненно, и другие преимущества. Химические реакции и их приложение к синтезу вводятся только после того, как студент познакомится со структурой и реагента, и продукта. Раннее введение стереохимии и теории химической реакционной способности поз)юляет использовать эти понятия при обсуждении реакций повсеместно. Ра( иределение реакций по классам дает возможность рассматривать механизм реакций, диапазон, ограничения и побочные реакции применительно к целой группе преобразований. Многие темы, как, например, физические свой( тва, теория кислот и оснований, выяснение структуры, спектроскопия, номенклатура и библиография, которые обычно бывают разбросаны, здесь получают целостную трактовку. Увеличивается связь между лабораторией и лекцией благодаря введению в первых четырех главах достаточного числа структурных понятий и реакций, для того чтобы дать фундамент для лабораторной работы по крайней мере на семестр. Обсуждение физических свойств и реакций кислот и оснований на ранней стадии курса с,пу-жит полезным дополнением к лабораторной работе. [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология