Биологически важные гетероциклические соединения

Важное биологическое значение (в частности, в медицине) имеют азотсодержащие гетероциклические соединения, т. е. органические вещества, в циклах которых, кроме атомов углерода, содержатся атомы азота. Рассмотрим некоторые из них. [c.15]

Л.2. Биологически важные гетероциклические соединения [c.18]

Большое ЧИСЛО гетероциклических систем, рассмотренных в предыдущих главах, представляет особый интерес, поскольку некоторые их производные синтезируются в природе — в живых организмах и растениях. Строение гетероциклических соединений природного происхождения весьма сложное. В настоящей главе рассматривается ограниченное число подобного рода соединений, причем основная задача состоит в возбуждении интереса у читателя к этому классу биологически или физиологически важных соединений, и ознакомлении читателя с изящными синтетическими способностями, которыми обладают живые организмы и растения. [c.314]

Несомненный интерес представляет десятая глава, в которой рассматриваются принципиально новые пути синтеза гетероциклических соединений, существенно расширившие классические методы получения гетероциклов. Последняя, одиннадцатая глава дает полезные сведения о биологически важных гетероциклических соединениях. [c.6]

Вышеприведенные результаты получены с помощью формального анализа и вычислены в предположении, что атом азота находится в состоянии зр гибридизации. Для того чтобы быть уверенным, что приведенные результаты действительно соответ- ствуют реальному распределению электронов, необходимо произвести измерения других простых гетероциклов, особенно симметричных относительно атома азота. Когда эти данные станут доступными, можно будет составить реальные схемы распределен ния электронной плоскости для многих биологически важных гетероциклических соединений. [c.409]

Приведенные выше гетероциклические кольца лежат в основе многочисленных сложных органических соединений, представляющих огромный биологический интерес. Одни из них играют важную роль в процессах обмена и жизнедеятельности живых организмов, в частности организма человека, другие лежат в основе строения распространенных лекарственных веществ особенно это относится к лекарственным веществам группы алкалоидов, которым посвящена специальная глава. Для того чтобы огромная биологическая роль гетероциклических соединений стала ясна и понятна, иллюстрируем сказанное несколькими примерами. [c.223]

Синтез Траубе и родственные реакции широко используются в органической химии для получения 4-аминопиридинов и пуринов на их основе [10, 11, 233, 1190], а также биологически важных соединений. С мочевинами [1285—1291], тиомочевинами [1285, 1292—1301], гуанидинами 11285, 1300—1313], дициандиамидом. [1314], амидинами [1315—1319] и гетероциклическими соединениями, содержащими ами-диновый фрагмент [1320, 1321], взаимодействуют циануксусная кислота и ее замещенные [1190, 1302, 1316, 1317], а также функциональные [c.136]

Этот подход синтеза перфторолефинов и их производных позволяет успешно получать различные гетероциклические соединения, включая биологически активные. Кроме того, они важны и для теоретического изучения природы С-Р связи, основанного на экспериментальных данных синтеза. Анализ накопленного информационного экспериментального материала до насто- [c.37]

Кроме растений, немало азотосодержащих метаболитов продуцируют бактерии, грибы, беспозвоночные. К ним во многих случаях не применяют название алкалоид , но с точки зрения химической структуры и свойств, эти вещества принципиально от алкалоидов не отличаются и их целесообразно не разделять высокими классификационными барьерами. За пределы понятия алкалоид выносят несколько типов азотистых гетероциклических соединений, таких как нуклеиновые основания и многие коферменты. Эти вещества играют чрезвычайно важную роль в устройстве и функционировании биохимической машины жизни. Они присутствуют в любых организмах и выполняют в них одинаковые биологические функции. В этой главе уделено внимание всем типам природных азотистых соединений. [c.426]

Широкое распространение гетероциклических соединений в природе (в виде витаминов, алкалоидов, пигментов и других составных частей животных и растительных клеток), их важная роль в биологических процессах, а также возможность получения из отходов сельского хозяйства и летучей части продуктов коксования угля обусловливают необходимость обстоятельного изучения этого класса соединений. [c.494]

Приведенные выше сложные органические соединения явятся предметом подробного изучения в курсе биологической химии и фармакологии. Здесь они упомянуты лишь для того, чтобы показать, что гетероциклические соединения представляют исключительный интерес для медика. Однако приведенные в табл. 16, 17 важнейшие гетероциклические кольца необходимо изучить и запомнить уже сейчас с тем, чтобы обеспечить успешное усвоение последующих глав органической химии и сознательное прохождение в дальнейшем биологической химии и фармакологии. [c.229]

Пиррол — широко распространенное в природе гетероциклическое соединение пиррольное кольцо входит в состав многих биологически важных соединений. [c.540]

Пиррол — широко распространенное в природе гетероциклическое соединение пиррольное кольцо входит в состав многих биологически важных соединений. В значительных количествах пиррол находится в продуктах сухой перегонки различных белковых веществ. [c.536]

Некоторые упоминавшиеся в настоящей главе гетероциклические соединения представляют особый интерес и важность ввиду того, что ряд их производных синтезируется в природе в процессе жизнедеятельности животных и растений. Строение этих встречающихся в природе соединений часто оказывается очень сложным и установление их структуры представляло и продолжает представлять одну из самых серьезных задач для химиков-органиков и биохимиков. Основные пути расшифровки строения сложных природных продуктов рассматриваются более подробно в гл. 30 здесь лишь кратко опишем несколько природных соединений известной структуры, которые могут быть отнесены к гетероциклическим соединениям и имеют важное физиологическое или биологическое значение. [c.417]

Изучение гетероциклических соединений является в связи с этим делом трудным, но совершенно необходимым для медика, так как многие из этих соединений играют важную биологическую роль и многие фармакологические препараты являются гетероциклическими соединениями. Наибольшее значение в этом отношении имеют азотсодержащие гетероциклические соединения. [c.126]

Переходя к соединениям, имеющим шестичленные азотсодержащие гетероциклические кольца, остановимся на свойствах пиридина, который является основой целого ряда биологически важных веществ (опыты 125—135). [c.127]

Азотистые гетероциклические соединения являются важными в биологическом отношении соединениями, так как они входят в состав белков, хлорофилла, гемоглобина и других биологически важных веществ. [c.101]

Пиррол принадлежит к наиболее интересным из гетероциклических соединений с пятичленным кольцом. Он определяет собой такие важные в биологическом отношении вещества, как хлорофилл растений и гемоглобин крови. Формула пиррола следующая [c.348]

В ряду шестичленных гетероциклов найдено значительно больше практически важных биологически активных соединений чем в ряду пятичленных гетероциклов. Высокую биологическую активность проявляют многие производные пирана, пиридина, дипиридила, хинолина. Из них наибольший интерес представляют гетероциклические соединения азота. Активных соедине- [c.506]

Соединения класса пиразолов находят широкое применение в медицинской практике как жаропонижаюш.ие и противолихорадочные средства, а также используются в качестве красителей. Особенно важны пиразолоновые красители в цветной фотофафии. Кроме того, указанные соединения являются промежуточными продуктами синтеза ряда важных гетероциклических соединений. Однако класс пиразолов ещё недостаточно изучен. Поэтому представляет интерес синтез новых функционально замещённых соединений вышеназванного ряда и исследование их биологической активности. [c.5]

Актуальность темы. Циклические ацетали и их гетероаналоги широко применяются в органическом синтезе как реагенты, полупродукты, исходные веш,ества при получении биологически активных объектов и препаратов. Среди их реакций важное значение имеют превращения под действием карбенов различного строения. Особо следует выделить реакции циклических ацеталей с алкоксикарбонилкарбенами, генерируемыми из диазоуксусных эфиров. Известно, что они способны внедряться по связям углерод-кислород циклоацетально-го фрагмента с образованием ценных многофункциональных гетероциклических соединений. Поэтому изучение влияния структуры циклических ацеталей на регио- и стереоселективность их каталитического взаимодействия с диазо-карбонильными соединениями является актуальной задачей. [c.3]

В большинстве случаев применение перфторалкилгипофторитов оправдано мягкими условиями проведения процессов фторирования, более высокой избирательностью действия и высоким выходом продуктов фторирования по сравнению с использованием элементного фтора. Особенно важно, что эти фторирующие реагенты могут быть успешно использованы для проведения фторирования ряда биологически активных структур, гетероциклических соединений, аминокислот и т.д. Простейший алкилгипо-фторит - СРзОР - привносит в субстрат легко идентифицируемый фрагмент СРзО, способный превращаться в оксигруппу, что может представить интерес в синтетическом плане. [c.164]

В учебном издании, написанном известньши английскими учеными, изложены основные теоретические представления о реакционной способности и методах синтеза различных классов гетероциклических соединений и отдельных их представителей показана роль гетероциклических соединений в химии твердого тела, биологических процессах, химии полимеров-полупроводников. Особое внимание уделено освещению последних достижений в этой важной области органической химии, имеющей большое значение в медицинской химии, фармакологии и биохимии. По полноте и широте представленного материала может использоваться как справочно-энциклопедическое издание. [c.4]

Химия гетероциклических соединений — одно из ведущих направлений органической химии. Гетероциклические соединения различной природы служат основой многих природных и синтетических биологически активных веществ, а также обладают целым рядом других полезных свойств многие из них применяются, например, как органические полупроводники, фотоактив-ные материалы, антиоксиданты, присадки к топливам и маслам, материалы для активных сред жидкостных лазеров (на красителях), технические и пищевые красители, консерванты и т. д. Наряду с большой практической значимостью гетероциклические соединения представляют несомненный теоретический интерес как модели для изучения взаимосвязи химических свойств соединений с их строением, а также для разработки методов органического синтеза, что, конечно же, напрямую связано со строением соединения, причем важнейшее значение имеют размер цикла, степень насьиценности, природа и число гетероатомов. [c.5]

Помимо биологически важных пуринов и птеридинов и большинства бензаннелированных гетероциклов, таких, как индол, известно много других ароматических конденсированных с гетероциклическим кольцом систем и среди них наиболее важны соединения, содержащие узловой атом азота — общий для двух циклов [1]. Большинство этих систем не встр ается в природе, но их широко изучают с теоретической точки зрения для получения потенциальных биологически активных аналогов, а также для других промышленных целей. Поскольку все многообразие таких соединений невозможно охватить в рамках этой главы, здесь будут рассмотрены лишь комбинации пяти- и шестичленных циклов, хотя возможны и другие варианты. [c.608]

Функциональные группы, содержащие гетероатом(ы) и связанные с остатками углеводородов, представляют собой один из возможных вариантов включения органогена в органическое соединение. Вторым вариантом является включение гетероатома в состав кольца циклического соединения. Такие соединения носят название гетероциклических (или гетероциклов). Гетероциклы могут содержать любые из ранее рассмотренных функциональных групп, поэтому многие свойства гетероциклов аналогичны свойствам соответствующих функциональных производных ациклического и карбациклического рядов. Вместе с тем взаимное влияние гетероатомов, находящихся в составе кольца, друг на друга, а также влияние этих гетероатомов на имеющиеся в молекуле функциональные группы приводят к появлению существенных особенностей в химическом поведении гете юциклов, позволяющих выделить эти соединения в отдельный класс. Класс этот очень многочислен, и в данном разделе будут рассмотрены только биологически важные соединения. [c.18]

Рассмотренный в данной главе материал показывает значительный интерес исследователей к вопросам синтеза гетероциклических соединеыний на базе доступных перфторолефинов и их производных. Нами предпринята попытка проведения анализа накопленного материала с целью привлечения внимания химиков к этому бурно развивающемуся разделу органической химии и для помощи специалистам, работающим в области создания новых препаратов для медицины и сельского хозяйства. Собран и систематизирован материал по методам синтеза гетероциклических соединений, содержащих перфторалкильные группы. Показана доступность значительного числа гетероциклов, что, на наш взгляд, будет способствовать широкому испытанию многих новых соединений, содержащих атомы фтора, на биологическую активность. Однако мы надеемся, что ряд новых соединений гетероциклического ряда может быть использован и для создания комплексонов, потенциально важных для экстракции и разделения ионов металлов, высокотемпературных диэлектриков и теплоносителей и т.п. [c.190]

Представленный в данной главе материал позволяет констатировать значительный интерес к разработке новых методов и подходов в синтезе фторсодержащих гетероциклических соединений и широкое использование специфических особенностей перфторированных органических соединений, особенно перфторолефинов и полифторароматических соединений, для создания новых предпосылок развития и углубления наших представлений о возможностях органического синтеза. Причем, что самое важное для перспективы их широкого использования, эти подходы базируются на доступных и дешевых исходных материалах промышленной химии фтора. Бурный рост фторорганической химии в последние годы привел к открытию новых фторсодержащих гетероциклических соединений уникального строения, у многих из которых были обнаружены специфическая биологическая активность и эффективность в качестве медицинских препаратов и пестицидов. Это в значительной степени стимулирует интерес к такого рода соединениям, и можно надеяться на разработку еще более совершенньк оригинальных методов получения гетероциклических структур, что, несомненно, обогатит синтетическую органическую химию арсеналом новых методологий и позволит осуществлять целенаправленный синтез необходимых структур и моделей. Сложной проблемой является высокая стоимость введения фтора в органические молекулы. Учитывая уникальные свойства, придаваемые фтором, которые нельзя достигнуть при введении других элементов, по мере развития химии и технологии фторорганического синтеза и соответствующего снижения стоимости применение фтора в этом направлении будет, безусловно, постепенно расширяться. [c.285]

Таким образом, взаимодействие 2-трнфторметилхромонов с меркаптоацета-тами представляет собой окислительно-восстановительный процесс, который в зависимости от структуры хромона может быть остановлен на промежуточных стадиях. Реакция имеет широкие синтетические возможности, а ее продукты представляют интерес в качестве субстратов для получения важных с биологической точки зрения гетероциклических соединений. [c.102]

Реакция Дэкина — Веста открыла простые пути перехода от доступных а-аминокислот через промежуточные а-ациламинокетоны к гетероциклическим соединениям ряда имидазола , пиррола , пиразина , оксазола , тиазола " , а также к биологически важным веществам, например дестиобиотину б-аминолевулино-вой кислоте и дигидросфингозину > [c.9]

Многочисленные гетероциклические соединения играют важную роль в биологии, медицине, сельском хозяйстве и т. д. Гетероциклические соединения входят в состав важнейших природных продуктов красящих веществ крови и растений (гемина и хлорофилла), нуклеиновых кислот, многих витаминов, антибиотиков и алкалоидов. Можно без преувеличения считать, что почти вся фармацевтическая химия является химией гетероциклических соединений. Многие яркие высокопрочные синтетические красители (индиго, индантрен) также содержат гетероциклические кольца. Среди веществ, способствующих повышению уровня сельского хозяйства, видное место занимают гетероциклические соединения (ростовые вещества, инсектициды). Различные отрасли химической промышленности заняты производством гетероциклических соединений (например, анилинокрасочная, фармацевтическая). Блестящие успехи синтетической органической химии связаны с синтезом сложных природных биологически важных соединений (гемин, Г. Фишер, 1929 г. хлорофилл, Р. Вудвард, 1960 г. витамин В а — кобаламин, Р. Вудворд, Л. Эшенмозер, 1973 г.). [c.531]

Довольно большая группа природных соединений, содержащихся в растительных и животных объектах, представлена азотсодержащими гетероциклическими соединениями, к числу которых принадлежат важнейшие в биогенетическом отношении нуклеиновые основания, нуклеотиды и нуклеозиды, а также желчные пигменты, бетацианиновые красители и многие мета-болитные производные.Естественно, что вопрос о методах их идентификации, разделения и даже выделения приобретает исключительно важное значение. Поэтому неудивительно, что в последнее время наметилась тенденция все более активного привлечения хроматографии на полиамиде для выделения и анализа метаболитов в биологических объектах, природных пигментов животного и растительного происхождения, а также синтетических производных. [c.103]

Многие из широко применяемых в производстве полимети-нов гетероциклические соединения (пиридин, хинолин и др.) и их производные обладают биологической активностью (и служат основой многих лекарственных средств), среди них есть ядовитые вещества и соединения, оказывающие мутагенное действие. Поэтому одной из важнейших задач при организации производства полиметиновых красителей является защита ра- [c.126]

Гетероциклические соединения, интересные по своей реак-ш онной способности и нахождению в природе, в биологически важных веществах, также интересовали Николая Дмитриевича с ранних лет его научного творчества. В диссертации на степень магистра наук (1889) К вопросу об изомерии в тиофеновом ряду [178], целью которой было изучить многоосновные кислоты ряда тиофена и установить их изомерию. Николай Дмитриевич получил гомологи тиофена— г, -диме- [c.79]

Ha основе этой реакции разработаны общие методы получеиия гомологов тиофена, селенофена, пиррола и фосфорофепа. Этими методами легко можно осуществить синтез гетероциклических соединений с заранее заданной структурой, что особепно важно при получении биологически активных веществ. [c.454]