Образование фурфурола из пентозанов

Таким образом, процесс образования фурфурола из различного растительного сырья состоит, прежде всего, в гидролизе содержащихся в нем пентозанов до пентоз, которые далее превращаются, в фурфурол, [c.38]

Поскольку первая стадия процесса — гидролиз пентозанов до пентоз — в одинаковых условиях протекает в среднем в 50 раз быстрее последующей дегидратации пентоз до фурфурола [38, 47], то именно эта вторая стадия определяет скорость всего процесса. Поэтому химизму образования фурфурола из пентозных моносахаридов посвящено значительное количество исследований, обобщенных в монографиях [14, 23, 31, 34]. [c.209]

Схема 6.3. Механизм образования фурфурола из пентозанов растительного сырья в присутствии небольших количеств (3—5 7о к массе сырья) концентрированной серной кислоты. [c.221]

Образование фурфурола из пентозанов [c.304]

Механизм процесса образования фурфурола из пентоз и пентозанов до сих пор окончательно не установлен. [c.87]

ОБРАЗОВАНИЕ ФУРФУРОЛА ИЗ ПЕНТОЗАНОВ [c.273]

Добавляют около 1 мл раствора соляной кислоты и нагревают. Происходит гидролиз пентозанов с распадом на пентозы и образование фурфурола. [c.87]

Образование фурфурола нз пентозанов [c.105]

Опыт 177. Образование фурфурола из пентозанов [c.141]

При обработке ксилана 4—6%-ными растворами кислот при температуре около 100° или водой при повышенном давлении происходит гидролиз ксилана до -ксилозы . 12%-ная соляная кислота при повышенно температуре вызывает гидролиз ксилана, с последующей дегидратацией ксилозы и образованием фурфурола. Эта реакция используется для количественного определения пентозанов, в том числе ксилана, в растительных материалах. По некоторым данным более точные результаты получаются при употреблении бромистоводородной кислоты вместо соляной кислоты. [c.530]

Образующийся при этом циклический альдегид называется фурфуролом. Образование фурфурола дает возможность открывать присутствие пентозанов и пентоз. Например, перегоняя отруби с разбавленной серной кислотой, получают фурфурол происходит гидролиз содержащегося в отрубях пентозана, а образую- [c.402]

Количество пентозанов в исходном материале прямым методом установить невозможно. Поэтому определение пентозанов в растительных веществах основано на гидролизе их до пентоз с последующим образованием из пентоз фурфурола. Таким образом, определение содержания пентозанов сводится к определению фурфурола. [c.45]

Фурфурол является продуктом гидратации пентоз, образующихся при гидролизе пентозанов. Пентозан, присоединяя воду, распадается с образованием пентозы [c.31]

В отличие от оксиметилфурфурола, образующегося в этих же условиях из гексоз (см. опыт 128), фурфурол довольно устойчив в кислой среде и летуч с водяным паром поэтому цветная реакция с анилином в отгоне или в парах кипящей жидкости позволяет обнаружить образование именно фурфурола, а следовательно, наличие пентоз или пентозанов в исходном материале. [c.305]

Фурфурол легко получается из углеводов (пентозанов), содержащихся в кочерыжках кукурузных початков. Непосредственным предшественником фурфурола является смесь пентоз в процессе реакции происходит отщепление трех молекул воды с образованием двух двойных связей и замыканием кислородного мостика [c.473]

Большему образованию альдегидов способствует по той же причине повышение температуры брожения. Фурфурол образуется во время перегонки из пентозанов бражки при нагревании их в присутствии кислот, а также в процессе разваривания содержащего пентозаны сырья. [c.341]

При выделении лигнина из древесины с целью количественного его определения полисахариды — целлюлозу и гемицеллюлозы — подвергают гидролизу до простых сахаров действием минеральных кислот. В жестких условиях кислотного гидролиза (продолжительная обработка, повышенная температура, высокая концентрация кислоты) сахара могут претерпевать гумификацию с образованием нерастворимых продуктов. Однако путем соответствующего подбора условий обработки гумификацию можно свести до минимума. Возможна также конденсация с лигнином фурфурола, образующегося из пентоз при кислотном гидролизе. Поэтому в случае растительных материалов с высоким содержанием пентозанов (некоторые лиственные породы, солома) иногда применяют предварительный гидролиз разбавленными (1—5%) кислотами, хотя эти кислоты могут частично удалять и лигнин. [c.81]

Немецкие исследователи [9] предложили метод перегонки с 23,1%-ной бромистоводородной кислотой, которая, как они утверждали, приводит к количественному превращению пентозанов в фурфурол и исключает образование оксиметилфурфурола из гексоз. Однако в дальнейшем было показано [10, 11], что этот метод не обладает существенными преимуществами перед обычным методом перегонки с использованием соляной кислоты. [c.99]

Высказывалось предположение, что протонироваиие разных гидроксилов кси-лопиранозного цикла (преобладающего в равновесной смеси) равновероятно и возможность отщепления первой молекулы годы из всех трех положений в молекуле пентозы (2,3 3,4 и 4,5) также равновероятна. Однако более поздние исследования показали, что на скорость реакции влияют стереохимические эффекты и конформационные превращения. Поэтому элиминирование первой молекулы воды подчиняется определенным закономерностям. Считают, что ксилопираноза в условиях проведения реакции дегидратации переходит из более устойчивой конформации кресла С1 в менее устойчивую конформацию 1С. Для D-ксилозы можно предположить, что первая молекула воды легче всего элиминируется из положения 4,5 (днаксиальное элиминирование ОН и Н), тогда как элиминирование 2,3 (как аксиально-экваториальное) маловероятно. Дегидратация при этом сопровождается раскрытием пиранозного цикла, а на последней стадии отщепление третьей молекулы воды приводит к образованию фурано-вого цикла. Следовательно образование фурфурола можно представить схемой 11.6, б. Теоретические исследования процесса превращения пентозанов в фурфурол имеют важное значение не только для анализа древесины, но главным образом и для совершенствования технологии производства фурфурола. [c.301]

В интервале температур 275...290°С происходит интенсивная дегидратация с образованием фурфурола, левулиновой и у-гидроксивалериа-новой кислот и других простых продуктов. Фурфурол при термической деструкции получается со значительно меньшим выходом, чем в условиях гидролиза пентозанов. В присутствии кислорода воздуха идут также окислительные реакции. При температурах около 310°С в результате вторичных реакций появляются ароматические соединения. При дальнейшем повышении температуры до 350°С наблюдается значительное увеличение числа парамагнитных центров, что указывает на дальнейшее развитие реакций гомолитического разрыва связей с образованием промежуточных свободных радикалов. Эти радикалы, вступая в реакции рекомбинации, участвуют в сложных процессах формирования структуры угля. Звенья уроновых кислот в составе гемицеллюлоз неустойчивы в условиях термической деструкции и легко претерпевают декарбоксилирование, а от звеньев 4-0-метил-0-глюкуроновой кислоты отщепляются метоксильные группы с образованием метанола. [c.359]

Уроновые кислоты, образующиеся при гидролитической дест рукцни иолиуронидов, легко декарбоксилируются до пентоз. По этому образование фурфурола нз иолиуронидов протекает анало гично образованию его пз пентозанов [38]. [c.217]

Были также проведены работы по конденсации пентозансодер-жащих веществ (колосья, лузга) с фенолами в присутствии крепких кислот. Образование смол, повидимому, происходит в результате гидролиза пентозанов с образованием фурфурола и конденсации -последнего с фенолом. [c.412]

В многочисленных исследованиях обращалось внимание на существование зависимости между содержанием отдельных компонентов гемицеллюлоз и стадиями развития растительных тканей. Так, было обнаружено, что относительное содержание пентозанов в стеблях однолетних растений — ячменя [14], овса, гороха, бобов [15], ваточника [16], ржи [17], а также бамбука [18], гвайулы [19], тростника [20] с возрастом непрерывно увеличивается. Этот вывод часто используется для оценки качества растительного сырья для производства фурфурола. Однако для характеристики процессов, протекающих при образовании клеточных стенок растений, этот вывод неприменим. Объясняется это тем, что в молодых тканях в больших количествах присутствуют водорастворимые низкомолекулярные компоненты (сахара, пектины и др.), которые с возрастом исчезают. Поэтому для объективной оценки изменений химического состава клеточных стенок в процессе их роста необходимо измерять абсолютные количества отдельных компонентов, входящих в состав клеточных стенок, в пересчете на единицу внутренней, поверхности клеток или на единицу объема живой ткани [21]. Позднее было предложено вести расчет количества прирастающих компонентов на одну клетку [22] или на участок живой ткани, не [c.308]

Определение пентозанов по фурфуролу нельзя считать абсолютно точным. Выход фурфурола по сравнению с теоретическим снижается в результате его разложения, образования гуминоподобных веществ, конденсации с лигнином и другими фенольными соединениями, например, тан-нинами. Чем больше скорость выведения фурфурола из реакционной среды, тем меньше протекают реакции его разложения и другие реакции. При расчете массовой доли пентозанов в древесине и другом растительном сырье приходится пользоваться эмпирическими таблицами и коэффициентами пересчета, зависящими от исследуемого растительного материала, что также вносит ошибки в результаты анализа. Кроме того, источником ошибок могут стать другие летучие соединения, образующиеся в условиях определения и отгоняемые вместе с фурфуролом (схема 11.7). [c.301]

О содержании отдельных пентозанов в растительном материале судят по сахарам, получающимся при гидролизе. Сахара определяют хроматографически. Чаще определяют суммарное содержание пентозанов. Это определение основано на гидролизе пентозанов до пентоз с последующим образованием из пентоз.фурфурола при перегонке с 12 %-ной соляной кислотой. [c.141]

Метод основан на определении фурфурола, образующегося при дегидратации пентоз, которые получаются при гидролизе пентозанов в солянокислой среде при нагревании. В этих условиях одновременно протекает гидролиз пентозанов, полиурони-дов и гексозанов с образованием уроновых кислот и метилпентоз. Уроновые кислоты, отщепляя углекислый газ (СОг), переходят в пентозы, а затем в фурфурол. Метилпентозы после дегидратации дают метилфурфурол. Во избежание разложения образующийся форфурол вместе с метилфурфуролом сразу отгоняют из реакционной смеси. В полученном конденсате определяют количество фурфурола бромид-броматным методом. [c.42]

Можно полагать, что в процессе образования смолы ФД реакция протекает между фенолом и составными частями, т. е. с продуктами частичного гидролиза древес ibix опилок (муки) — целлюлозой, лигнином и фурфуролом. Фурфурол образуется за счет гидролиза пентозанов. [c.198]