Реакции алкенов с озоном

Озонирование. Реакция с озоном сопровождается разрывом не только Я-, но и о-углерод-углеродной связей в алкене [c.25]

В. Реакции алкенов с озоном [c.90]

Двойные связи сырого каучука способны вступать во многие реакции алкенов. Так, он легко взаимодействует с озоном и при 14 [c.211]

Углеводороды, содержащие в составе молекулы двойную связь, отличаются от алканов повышенной реакционной способностью. Их окисление в условиях тропосферы начинается с присоединения радикальных частиц или молекулы озона. Из приведенных ниже констант скоростей реакций [см /(молекула с)] четырех первых представителей гомологического ряда алкенов видно, что скорость присоединения гидроксила возрастает по мере замещения двойной связи алкильными группами при переходе от этилена к дизамещенному 2-бутену она увеличивается почти в десять раз. [c.180]

Характерной реакцией окисления алкенов является озонирование Окисление озоном обычно идет в мягких условиях, с образованием альдегидов или кетонов, но при гидролизе промежуточного озонида в присутствии окислителя (окислительная обработка) образовавшийся альдегид далее окисляется до карбоновой кислоты Эту реакцию часто применяют для установления строения алкенов (К Харрис, 1904) Механизм реакции озонолиза мало изучен, однако считают, что озонолиз алкенов протекает по следующей схеме [c.284]

Ряд окислительных агентов реагирует с алкенами в мягких условиях конечным результатом реакции оказывается присоединение перекиси водорода в виде НО — ОН. Особое значение имеют перманганат и четырехокись осмия оба эти вещества реагируют на первой стадии по механизму цис-циклоприсоединения подобно озону. [c.182]

Окисление. Алкины, подобно алкенам, могут подвергаться окислению по месту тройной связи. Продуктами окисления являются соответствующие карбоновые кислоты. В качестве окислителей применяются перманганат калия, озон и др. Реакция окисления [c.100]

Эти соединения, для которых условно сохранилось название озонидов, не происходят непосредственно из алкенов и озона, а являются побочными продуктами реакции. Они получаются исключительно из алкенов, содержащих группу R H=, которые могут образовать альдегид в процессе приведенной ниже реакции. [c.262]

Озониды типа I были выделены в чистом виде при реакции озона с различными алкенами пентеном-1 и гексенами-1, -2 и -3, стиролом, стильбеном и т. д. они были получены и синтетическим путем. Они являются индивидуальными веществами с четкими температурами плавления и кипения. Вещества, ранее считавшиеся озо-видами, представляют собой смеси, содержащие полимерные перекиси, которые действительно обладают свойствами, описанными в старой литературе. [c.262]

Реакции, подобные вышеупомянутым, очень напоминают реакции присоединения к алкенам, но, как ни странно, некоторые другие реагенты, очень легко атакующие связь С = С, почти совершенно или полностью инертны по отношению к циклоалканам. Наверно, наиболее известными примерами таких реагентов являются перманганат калия и озон. Очевидно, эти реагенты не способны приводить к образованию переходных состояний с достаточно низкой энергией или с необходимым геометрическим расположением. [c.261]

Изобразите структурные формулы всех алкенов СтНи, которые при каталитическом гидрировании могут образовать 3-метилгексан. Какой из этих алкенов при реакции с озоном может дать метаналь (формальдегид) НСНО [c.59]

Одним из основных стоков алкенов из атмосферы служит их реакция с озоном. На первой стадии образуются озониды, распадающиеся с образованием бирадикалов Криги ( riegee) (Нииб и соавт., 1995) [c.181]

Химические свойства. Алкены, имея двойную связь, могут присоединять водород, га, юпды, кислоты, сами себя (полимеризация), кислород, озон (окисление). Поэтому характерными реакциями алкенов являются а) реакции присоединения, б) реакции полимеризации, в) реакции окисления. [c.84]

Механизм реакции алкенов с озоном был выяснен Р. Криге (1949 г.). Озон образует с алкеном первичный продукт реакции, иногда называемый мольозонидом, который невозможно выделить вследствие его чрезвычайной неустойчивости. Это соединение, строение которого соответствует, по-видимому, формуле 11 или III, образует амфотерный ион (IV) и альдегид или кетон (V) [c.262]

Действительно механизм реакции алкенов с озоном намного сложнее. Строение озонидов не соответствует приведенному выше. По X. Штаудингеру, 1925 г., и А. Рихе, 1932 г., оно следующее [c.262]

Арены значительно менее склонны и к реакциям присоединения по сравнению с алкенами и циклоалкенами. Однако при достаточно жестких условиях даже бензол способен присоединять водород, хлор, бром, озон, превращаясь соответственно в циклогексан, гексахлор- или гексабромциклогексан, триозонид. Реакция присоединения диазоуксусного эфира к бензолу протекает с отщеплением азота и образованием эфира норкарадиенкарбоновой кислоты [c.238]

Отсюда следует, что присоединение аниона к а-ком1Тлексу (по аналогии с реакциями электрофильного присоединения в ряду алкенов) энергетически невыгодно. Только исключительно богатые энергией частицы (свободные атомы хлора и брома, озон, карбены) способны давать с ароматическими соединениями нейтральные продукты присоединения. [c.321]

Соединение II представляет собой озонид, получаемый при взаимодействии алкенов с озоном в инертном растворителе, а соединение I, так называемый мольозонид (первоначальный продукт присоединения молекулярного кислорода к ненасыщенному соединению), может быть получен в эфире при температуре ниже —110 С [12]. Такие мольозониды при температуре выше —100 °С разлагаются со взрывом. Хотя для восстановления обычных озонидов применяют различные восстановители,. в определенных условиях предпочтение следует отдать алюмогидриду лития [13]. При применении этога реагента получают хорошие выходы спиртов (примеры а, 6.1 и 2). Другим видоизменением этой реакции является проведение озонирования в смеси метилового спирта и диметилсульфида с целью прямого получения альдегида, который без выделения восстанавливают до спирта боргидридом натрия в этиловом спирте [14]. Спирты получают также из мольозонидов, образующихся из цис- и транс-алкенов при взаимодействии с изопропилмагнийбромидом, однако в этом случае из т/7йнс-олефинов образуются в основном 1,2-гли-коли, в то время как г ис-олефины гликолей не дают [15] [c.247]

Молекулярная формула неизвестного соединения С4На, следовательно, структуру его можно изобразить формулами от I до V включительно все эти пять структур содержат по одному центру ненасыщенности. Данное соединение легко присоединяет водород в присутствии палладия с образованием С4Н10 и иод действием озона подвергается деструкции, образуя при этом только одно вещество. С этими фактами совместима только структура V. Только соединения со структурой I, II и V могут реагировать с водородом в присутствии палладия и с озоном. Из этих трех алкенов единственное соединение, а именно V, при озонировании способно дать только одно вещество. При изображении реакции озонирования реагенты гшшутся над стрелкой и [c.40]

Ни ТО, ни другое не имеет места. Так, гексатриен высоко реакционноспособен по отношению к широкому кругу реагентов, и его свойства резко отличаются от поведения бензола при действии тех же реагентов, как это иллюстрируется реакциями, приведенными в табл. 9-1. Реагенты, которые обычно присоединяются (в темноте) к двойным связям алкенов (например, НВг, С1г, Н0С1, Н23 04), атакуют бензол относительно медленно, замещая водородные атомы, но не дают продуктов присоединения. Однако не может возникнуть сомнения в том, что бензол действительно ненасыщен, поскольку он может быть прогидрирован (в более жестких условиях по сравнению с простыми алкенами) в циклогексан и на солнечном свету присоединяет хлор или бром, образуя 1,2,3,4,5,6-гексагалогенциклогексан. Бензол атакуется также озоном и продукты озонирования оказываются теми самыми, образования которых следовало бы ожидать, основываясь на структуре циклогексатриена Кекуле. [c.211]

Первоначальное присоединение озона к алкенам с образованием мольозонидов (см. разд. 7.4.6) можно рассматривать как 1,3-биполярное присоединение многие подобные реакции имеют большое значение для получения пятичленных гетероциклических систем. Так, уже было рассмотрено получение 1,2,3-три-азола из РЬЫ-—Ы==Ы+ (см. разд. 7.4.6) аналогично получают дигидропиразол (35) из диазометана (34) [c.394]

А=э В или А = В), циклический продукт которых С содержит а-связи, возникшие за счет я-связей реагентов А и В, могут привести к образованию четырех-, пяти-, шести-, семи- и восьмичленных колец. В качестве примеров можно привести димеризацию алкенов, присоединение так называемых 1,3-диполярных молекул к диполярофилам, реакции Дильса—Альдера, реакции озона с производными антрацена и превращение ацетилена в циклооктатетраен. Эти термнче- ские и фотохимические реакции, а также реакции, близкие к ним, такие, как превращение бутадиена в циклобутен или циклизация гексатриена, являются весьма важными, а их физикохимические аспекты представляют большой интерес. После того как эта монография была закончена, появилась теоретическая интерпретация стереоспецифичности некоторых меж- и внутримолекулярных реакций с образованием циклов. В связи с этим, по-видимому, открывается новая область применения некоторых вариантов рас четов по методу молекулярных орбиталей. По этой и другим причинам следовало бы написать книгу вообще о реакциях с образованием циклов, но я не осмелился взяться за эту довольно ответственную задачу, Вместо этого я рассматриваю здесь только реакции Дильса — Альдера и надеюсь, что некоторые из описанных физикохимических методов будут полезны работающим в области других реакций циклообразования. В предшествующих обзорных статьях по реакции Дильса — Альдера или соответствующих главах книг рассматривались препаративные [c.7]

Стюмм [32] считает, что некоторые продукты реакции, полученные при взаимодействии озона и органических веществ, могут быть в свою очередь сильными бактерицидными агентами, способными вторично воздействовать на микроорганизмы водной среды. Таким веществом, например, является спиртовая гидроперекись, получаемая при озонировании водного раствора алкенов [c.30]

Присоединение озона. Озонолиз широко используется при исследовании строения соединений, содержащих алкенную функцию. Двойной связью поглощается 1 моль озона, а затем при восстановлении продукта реакции обр-азуется две молекулы карбонилсодержащих соединений. Вероятно, последовательность происходящих реакций следующая [c.350]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология