Красители из 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты

Среди красителей с сопряженными азогруппами имеется значительное число представителей, в молекулах которых формально отсутствуют разобщающие группы и связи (т. е. все ароматические ядра связаны между собою азогруппами), однако в действительности полного сопряжения азогрупп нет. Это красители с перекрещивающимися сопряженными системами, т. е. такие, в молекулах которых азогруппы (все или часть) не входят в единую цепочку сопряженных двойных связей. Возникает несколько различных сопряженных цепочек, причем некоторые звенья входят по крайней мере в две сопряженные цепочки. В результате этого смещения электронов в одной сопряженной цепочке налагаются на смещения в другой и получаются размытые полосы поглощения и неяркие, тусклые оттенки (см. с. 22, 290). К таким красителям относятся продукты сочетания нескольких диазосоединений с л-диами-нами и Л1-диоксисоединениями бензольного ряда, 1-амино-8-нафтол-сульфокислотами, продукты сочетания бисдиазотированных ж-диаминов бензольного ряда с азосоставляющими и др. [c.315]

Получ. щел. плавление солей аром, сульфокислот из аминов через соли диазоиия и др. фенол и крезол выделяют из кам.-уг. смолы. Примен. в произ-ве феноло-формальд. смол, красителей, лек. в-в дезинфицирующие ср-ва. См., напр.. Фенол, Крезолы, i-Нафтол, 2-Пафтол, Пирокатехин, Резорцин, Гидрохинон, Пирогаллол. [c.616]

Амино- и оксипроизводные ароматических соединений — весьма важные промежуточные продукты в производстве красителей без них немыслимо получение красителя любого класса. В большинстве случаев их получают обычными методами аминосоединения — восстановлением нитро-, нитрозо- и азосоединений или перегруппировкой гидразосоединений, а оксисоединения — щелочным плавлением. Иногда амино- и оксисоединения получают обменом галогена соответственно на амино- или оксигруппу. Наряду с этими методами существенную роль играет метод взаимных превращений аминосоединений в оксисоединения и обратно, особенно тогда, когда трудно получить продукт указанными выше методами (1-нафтол-4-сульфокислота, 2-нафтиламин-1-сульфокислота). [c.83]

Нафтиламин-8-сульфокислота попользуется для получения другого полупродукта в производстве красителей, а именно Чикаго-кисло-ты или 1-амино-8-нафтол-2,4-дисульфокислоты ( 1,8,2,4-,кислота) [c.466]

Кислотные моноазокрасители хорошо растворимы в воде и широко применяются для крашения шерстяных волокон. При осаждении водных растворов этих красителей солями бария, кальция или свинца получаются соответствующие красочные лаки. Оказалось, однако, что в некоторых случаях, а именно когда сульфогруппа расположена в о-положении к азогруппе, нерастворимостью в воде обладают не только бариевые, кальциевые и свинцовые соли, но и натриевые соли кислотных моноазокрасителей. Эти так называемые лаковые красители получаются теми же методами, что и азопигменты. Для их производства применяют -нафтол, -оксинафтойную кислоту и нафтолсульфокислоты, а в качестве аминов — аминосульфокислоты, у которых сульфогруппа находится в о-положении к аминогруппе, особенно так называемую кислоту Тобиаса (2-нафтиламин-1-сульфокислота). [c.701]

Для идентификации и количественного определения сульфокислот аминов и фенолов (например, -нафтола) пользуются чаще всего реакцией диазотирования и особенно азосочетания (см. гл. IX). Относительная скорость сочетания, окраска и растворимость получающихся красителей, отщепление сульфогруппы являются весьма показательными для структуры таких сульфокислот 2 . [c.122]

Исходными продуктами для получения красителя служат аммонийная соль 4-нитроанилин-2-сульфокислоты и 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (Гамма-кислота). Вначале получают промежуточный моноазокраситель фиолетового цвета, содержащий нитрогруппу, которую затем восстанавливают сернистым натрием. Реакция восстановления протекает по схеме [c.121]

Исходными продуктами для получения красителя служат мононатриевые соли 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты и Ы-фенилнафтиламин-8-сульфокислоты (фенил-пери-кислота). [c.122]

Диазосоставляющими в этих группах красителей служат производные 1,2-аминофенола и 1-амино-2-нафтола. Наибольшее значение имеют следующие производные о-аминофенола 4,б-ди-нитро-2-аминофенол (пикраминовая кислота) (I), 4-хлор-2-ами-нофенол (II), 4-хлор-2-аминофенол-6-сульфокислота (III) и [c.143]

НАФТИЛАМИН-5-СУЛЬФОКИСЛОТЫ МОНОГИДРАТ (к-та Лорана), крист. Г л 189,5 °С трудно раств. в во де, СП., эф. ниж. КПВ. 30 г/м . Получ. совместно с 1-нафтил-амин-8 сульфокислотой сульфированием нафталина HaS04, нитрованием 62%-ной HNOa и восст. чугунной стружкой с послед, разделением изомеров. Примен. в произ-ве прямых, кислотных, сернистых красителей и красителей для меха, 1-ами110-5-нафтола. [c.367]

Применяя ту же методику, можно диазотировать и другие диамины, например, бензидин и дианизидин, и сочетать их с другими аминонафтолами, такими, например, как S-кислота (1-амино- -нафтол-4-сульфокислота), 1-кислота (2-амино-5-нафтол-7-суль-фжислота), Y-кислота (2-амино-8-нафтол-б-сульфокислота) и Н-кислота (1-амино-8-нафтол-3,б-дисульфокислота), или с простыми нафтолами, как, например, кислота Невиль-Винтера (1-нафтол-4-сульфокислота), кислота Шеффера (2-нафтол-б-суль( -кислота) и R-кислота (2-нафтол-3,6-дисульфокислота). Различие будет заключаться только в способе высаливания красителей, так как для каждого из них имеются определенные оптимальные условия (примечание 8). В тех случаях, когда щелочная реакция уксуснокислого натрия ведет к заметному увеличению растворимости красителя, вместо него можно применить бромистый аммоний. Последний легко экстрагируется горячим этиловым, а еще лу ше горячим метиловым спиртом. [c.439]

Азосоставляющие, имеющие свободные о- и -положения по отношению к направляющим заместителям (ОН, NH2), могут сочетаться с диазосоставляющими в принципе в оба эти положения. Наиболее ценными представителями таких азосоставляющих, используемых в промышленности, являются а-нафтил-амин, а-нафтол и их сульфопроизводные. Среди них следует главным образом указать на производные 1,3-нафтол сульфокислоты, например Н-кислоту (1,8-аминонафтол-3,6-дисуль-фокислоту), I- и 7-кислоты (2,5,7 и 2,8,6-аминонафтолсульфо-кислоты). Они имеют исключительное значение при производстве большого числа кислотных моно- и дисазокрасителей, а также для полиазокрасителей. При этом, если диазосоставляющая реагирует с шестичленным кольцом нафталинового ядра, содержащим ОН-группу, сочетание будет направлено в о-по-ложение ( щелочное сочетание ). В о-производных, в результате появления по соседству азоостатка, кислотность ОН-группы оказывается сильно сниженной (образование внутримолекулярного водородного мостика). Отщепление фенольного протона от оксиазокрасителей приводит всегда к изменению цвета (индикаторное свойство). В результате образования водородного мостика это протолитическое равновесие сдвигается в более щелочную область (рН>11). Однако практически при крашении такими красителями это достигнуто быть не может. Оттенок изомерного л-красителя, наоборот, изменяется уже в слабощелочной среде (р/С ОН-группы 7—10). Поэтому с практической точки зрения /г-азокрасители являются менее ценными. Кроме того, они не способны к образованию стабильных комплексов с металлами. [c.191]

Диазоокиси, получаемые диазотировапием замеш,енных 1,2-амино-нафтола, легко нитруются " и сульфируются сульфирование осуществляется посредством олеума. При нитровании диазосоединения из 1,2-аминонафтол-4-сульфокислоты получается ценная составляющая черных хромовых красителей — 6-нитро-1 -диазо-2-окси-4-сульфокислота нафта- [c.457]

При производстве красителей используют изомеры нафтиламино-сульфокислот, дисульфокислот р-нафтола и аминонафтолсульфокис-лоты. Широко применяют 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислоту (7-кислоту) и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту (/г-кислоту). [c.317]

Нафталинсульфокпслоты имеют практическое значение как исходные вещества для получения важных промежуточных продуктов в производстве красителей — нафтолов, нафтосульфокис-лот и аминосульфокислот (через соответствующие нитросульфо-кислоты). Сульфокислоты гомологов нафталина, в отличие от бензольных, сравнительно мало изучены, зато окса- и амино-нафталинсульфокислоты исследованы весьма обстоятельно. [c.84]

Сульфирование ампнонафтолов. Хотя оксиаминонафталинсуль-фокислоты имеют практическое значение в производстве некоторых красителей, лишь отдельны соединения этой группы получены путем сульфирования. Из них наиболее изучены продукты, синтезированные из 8-амино-1-нафтола, дающего с серной кислотой [756] при 15—20° смесь 2- и 4-сульфокислот, разделение которых основано на различии в растворимости их кальциевых солей. С 75%-НОЙ серной кпслотой при 130—160° единственным продуктом реакции является 2-изомер [757]. Дальнейшее сульфирование серной 1 ислотой при 100° приводит к 2,4-дисульфокислоте [758]. [c.113]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-наф-тол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А.-азосоставляющие. А, у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к фуппе NHj в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимое и от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой qjefle, в к-рой ориентирующее действие оказьшает группа NHj, а затем в щелочной) и синтезируют пенные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в орто-положении к группе ОН или NHj, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения-ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-ами-но-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных. [c.140]

Нафтол — очень важный промежуточный продукт в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая кислота ( -окси-З-нафтойная кислота) — исходный материал для получения применяемого для холодного крашения нафтола AS и его многочисленных аналогов. Производство -нафтиламина и получаемых из него дисульфокислот 5.7 и 6.8 и производство двух ценных сульфокислот аминонафтолов ( и И) также пользуются р-нафтолом как исходным веществом. Некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитpoзo- -нaфтoл, некоторые оксазиновые красители и важный для протравных азо-красителей промежуточный продукт, 1-амино-2-нафтол-4-сульфо-кислота, получаются из -нафтола. Кроме того -нафтольные производные находят себе-применение в медицине. [c.186]

Важное практическое значение для синтеза промежуточных продуктов в химии красителей имеют продукты, образующиеся при сульфировании 2-нафтола, 2-аминонафталина и 1-амино-8-гид-роксинафталина. Некоторые из получающихся при этом сульфокислот приведены ниже [c.493]

Нафтнламин-4,8-дисульфокислота щелочным плавлением может быть превращена в 1-амино-8-нафтол-4-сульфокислоту (С-кислоту). Эта кислота может быть также Просульфипована дальше н полученный сультам превращен в очень ценную чикаго-кислоту. Далее 1-нафтиламин-3,8-дисульфокислота нагреванием ее кислой натриевой соли с водой прп 180—200° может оыть превращена в 1-нафтол-3,8-ди-сульфокнслоту. Наконец, 2-нафтиламин-4,8-дисульфокислота применяется для получе ния прямых красителей, как например нафтоген скний РР (прямой диазосиний К), . Ход реакций пояснен на схеме, а также табл 11. [c.199]

НАФТИЛАМИН-1-СУЛЬФОКИСЛОТА (к-та Тобиаса), крист. трудно раств. в холодной воде, сп., эф., раств. в горячей воде. Получ. нагреванием К<оли 2-нафтол-1-сульфокислоты с концентриров. NHa в присут. (NH4)2SOa при 150 С с послед, подкислением H I. Примен. в произ-ве кислотных и активных красителей, пигментов, красителей, растворимых в орг. р-рителях, оптич. отбеливателей, 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты. [c.367]

НАФТОЛ-б,8-ДИСУЛЬФОКИСЛОТА (Г-кислота), крисг. легко раств. в воде. Дикалиевую соль, т. н. Г-соль (раств. в воде), получ. сульфированием 2-нафтола олеумом при 60 °С с послед, разбавлением водой и высаливанием КС1. Примен. в произ-ве 2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислоты и др. полупродуктов, прямых, кислотных, протравных, активных и спирторастворимых красителей, красителей для кожи, анодиров. алюминия и пищ. пром-сти. [c.369]

Комбинацией солей диазония, полученных из многочисленных ароматических аминов (замещенных анилинов, нафтиламинов, бензидинов и др.) с самыми различными азокомпонентами (аминами, фенолами, нафтилами-нами, нафтолами, пиразолонами, их сульфокислотами и другими производными), получено очень большое число азокрасителей. Важнейшей группой их являются субстантивные красители, которые непосредственно окрашивают хлопок, штапельное волокно и другие природные или регенерированные растительные волокна. К этой группе относятся прежде всего красители, полученные с бензидином в качестве диазокомпоненты, например конго красный (см. табл. 130) или прямой глубоко-черный — азокраситель, приготовляемый в настоящее время в больших количествах [см. [c.528]

Технологический процесс получения азокрасителей состоит из ряда сравнительно несложных операций. Применяемая для этой цели аппаратура проста и недорога — это открытые деревянные чаны с мешалками, расположенные ступенчато для обеспечения самотека, из одного чана в другой. Обычно в верхнем чане производят растворение и диазотирование амина, полученный диазораствор спускают в ниже расположенный чан, в котором заранее приготовлен раствор соответствующей азосоставляющей (амина, фенола, нафтола, аминонафтола или их сульфокислот). После окончания процесса азосочетания образовавшийся азокраситель выделяют из раствора путем высаливания (прибавления поваренной соли). Осадок красителя отфильтровывают на фильтрпрессе., В некоторых случаях остатки маточного раствора дополнительно отжимают на гидравлическом прессе при давлении 100—300 ат. Полученный краситель в виде пасты, содержащей 20—25% воды, направляют в сушилку, а затем измельчают в специальных аппаратах до порошкообразного состояния. [c.265]

Нафтиламин -3,8- дисульфокислота (амино- е-хис-лота) готовится из нитронафталин-3,8-дисульфокислоты. Применяется для получения 1-нафтол-3,8-дисульфокислоты (г-кислота) и для превращения в 1,3-дифениламинонафталин-8-сульфокислоту — промежуточный продукт в синтезе яркого голубого красителя для шерсти. [c.303]

Н а ф т о л, впервые полученный Б. С. Майкопаром в 1869 г., является очень важным промежуточным продуктом в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая (2-окси-3-нафтойная) кислота — исходный материал для получения азотолов, применяемых для холодного крашения. При производстве -нафтил-амина и получаемых из него двух дисульфокислот (5,7- и 6,8-) и двух сульфокислот аминонафтолов (так называемых И-кислоты и у-кис-лоты, применяемых в производстве азокрасителей) также используют -нафтол как исходное вещество. Из [ -нафтола получают и некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитрозо-р-нафтол и важный для протравных азокрасителей промежуточный продукт 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту. Кроме того, производные -нафтола находят применение в медицине. [c.346]

Из зеленых красителей с пикраминовой кислотой следует отметить кислотный хром темно-зеленый С (мол. в. 573), получающийся сочетанием с динатриевой солью Аш-кислоты, и кислотный однохром зеленый С (мол. в. 471)— с натриевой солью 1-амино-8-нафтол-4-сульфокислоты (С-,кислоты). [c.144]

Смотреть страницы где упоминается термин Красители из 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты: [c.369] [c.135] [c.35] [c.369] [c.369] [c.252] [c.175] [c.135] [c.476] [c.328] [c.367] [c.369] [c.59] [c.1117] [c.35] [c.328] [c.386] [c.967] [c.463] [c.366]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология