Бромирование бензола в присутствии катализатора

Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) следующих соединений этилбензола, нитробензола, бензолсульфокислоты, о-нитротолуола, фенола и бромбензола. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и почему. [c.123]

Хлорирование и бромирование ведут в присутствии катализаторов — треххлористого железа, треххлористого алюминия, трехфтористого бора и др. Хлорирование бензола протекает по ионному механизму и относится к числу реакций электрофильного замещения в бензольном ядре. Катализатор способствует образованию хлор-катиона, который и является хлорирующим агентом [c.66]

Бромирование бензола проводят в присутствии РеВгз в качестве катализатора [c.426]

Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) следующих соединений этилбензола, нитробензола, бензолсульфокислоты, о-нитробензола, фенола и бромбензола. На примере бромирования этилбензола рассмотрите механизм реакции. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и почему. [c.23]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в присутствии катализаторов приводит, в зависимости от условий процесса, к получению moho-, ди- или полигалогенопроизводных. При хлорировании толуола, например, вначале образуется смесь [c.110]

Следующие соединения расположите в ряд по возрастанию скорости бромирования (в присутствии катализатора) а) бензол, [c.111]

Бромирование бензола идет в присутствии катализатора (железа), при этом возможны два механизма а) с предварительной ионизацией брома [c.132]

На нейтрализацию гидрохлорида анилина полученного восста-но ением нитробензола в среде соляной кислоты, пошло 18%-ного раствора. гидроксида натрия в два раза больше, чем на нейтрализацию газообразного продукта бромирования 39 г бензола в присутствии катализатора. Выход на стадии бромирования 60%. Определить количество взятого гидрохлорида анилина. [c.50]

Запишите подробно, по стадиям, механизм реакции электрофильного замещения в бензольном ядре на примере бромирования бензола в присутствии катализатора. Какова роль катализатора [c.35]

Уравнение бромирования бензола в присутствии катализатора [c.287]

Выше в качестве общей схемы механизма реакций электрофильного ароматического замещения мы уже рассмотрели механизм бромирования бензола в присутствии бромного железа в качестве катализатора. На практике в качестве катализатора при галогенировании применяют, как правило, железные стружки. Катализатор в таком случае образуется непосредственно в реакционной массе при взаимодействии железных стружек с галогеном. [c.415]

Влияние гидроксильной группы фенола проявляется при взаимодействии его с бромом. В отличие от бензола, бромирование которого протекает в присутствии катализатора, фенол легко образует трибромфенол без всякого катализатора. [c.239]

Дайте определение следующим понятиям а) переходное состояние б) промежуточное соединение в) л-комплекс г) а-ком-плекс. Какие из них являются тождественными Проиллюстрируйте эти понятия на примере бромирования бензола в присутствии катализатора РеВгз- Строение какого из комплексов ближе к строению переходного состояния реакции бромирования [c.121]

Ниже в качестве примера показан механизм бромирования бензола. Как и другие нейтральные молекулы, молекулярный бром является слишком слабым электрофильным агентом, чтобы реагировать с бензолом в отсутствие катализатора. Чаще всего реакцию бромирования бензола проводят в присутствии бромного железа, выступающего в качестве кислоты Льюиса. [c.411]

Какое количество бензола требуется для тсТо, чтобы при его бромировании в присутствии катализатора получить I т /г-дибромбензола, выход которого составляет 70% от теоретического [c.109]

Бромирование бензола идет в присутствии катализатора (железа), превращающего атом брома в положительный ион, при этом происходят следующие реакции [c.137]

Наблюдая различие в быстроте и интенсивности выделения бромистого водорода (ср. опыт 148), отмечают, какой из двух углеводородов бромируется быстрее и как влияют различные катализаторы на скорость бромирования. Смеси, содержащие бензол, на холоду не обнаруживают изменений достаточно быстро, и их следует нагревать до начала кипения (лучше в водяной бане) после чего снова поставить в штатив в присутствии катализатора — алюминия или железа — наблюдается выделение бромистого водорода, хотя менее энергичное, чем при бромировании толуола. [c.216]

Хлорирование и бромирование бензола в присутствии катализаторов (железа, галидов железа, иода) приводит к последовательному замещению атомов водорода ароматического кольца на галоген [c.331]

Бромистый водород можно получить бромированием бензола в присутствии катализатора (F Brg) [c.165]

БРОМИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА В ПРИСУТСТВИИ КАТАЛИЗАТОРА [c.306]

При хлорировании и бромировании бензола в присутствии катализаторов (например, йода или галоидной соли железа) наряду с монохлор- или монобромбензолом образуются соответствуюш,ие дигалогениды и полигалогениды. Степень дигалоидирования и полигалоидирования возрастает с повышением температуры, поэтому, если желательно избежать образования дигалогенидов, следует охлаждать реакционную смесь. Степень галоидирования возрастает также с увеличением количества вводимого в реакцию галоида. [c.175]

При хлорировании и бромировании гомологов бензола в присутствии указанных выше катализаторов галоид вступает в о- и /г-положения к алкильной группе. Так, при галоидировании толуола, в присутствии катализатора, образуется смесь о- и п-галоидтолуолов. [c.177]

Напишите схему бромирования бензола в присутствии железа. Разберите механизм этой реакции. Какие еще катализаторы можно применять для введения галогена в ядро [c.119]

Толуол реагирует с бромом в присутствии катализатора в 600 раз быстрее, чем бензол, в то время как бромирование толуола бромноватистой кислотой протекает лишь в 36 раз быстрее бромирования бензола. Дайте объяснение этим фактам. [c.112]

Хлорирование и бромирование гомологов бензолав присутствии катализаторов приводит, в зависимости от условий, [c.136]

Так, в отличие от бензола, толуол может образовьшать не один, а три продукта замещения. При бромировании то.туола (в присутствии катализатора - кислоты Льюиса, но не в условиях i енерирования сво-бодаых радикалов ), например, могут образоваться три изоме а о-, м-и л-бромтолуолы [c.168]

Хлорирование и бромирование ароматических соединений по механизму 5 -2ар протекает в присутствии катализаторов, которыми могут быть РеС1з, AI I3, Sb lr, и ряд других соединений. Например, хлорирование бензола может быть представлено следующей схемой [c.174]

Галогенирование (например, бромирование) бензола действием самого галогена протекает только в присутствии катализаторов, таких как Zn U, РеВгз, АШгз и т. д. Катализаторами являются обычно кислоты Льюиса. Они вызывают некоторую поляризацию молекулы галогена, усиливая тем самым ее электрофильный характер, после чего такая поляризованная молекула атакует [c.144]

Известны три общих метода введения галогена в ароматическое соединение с помощью электрофильного реагента. Такими реагентами, в порядке увеличивающейся реакционной способности, являются 1) молекулярный галоген 2) молекулярный галоген в присутствии катализатора, такого как галогениды иода, олова(IV), железа (III), сурьмы(V) и алюминия 3) положительно заряженный галоген, обычно связанный с носителем, например ионом хлорноватистой кислоты. Выбор одног из этих методов зависит от нуклеофильности ароматического субстрата. Так, хотя хлор или бром реагируют с бензолом в полярных или кислых растворителях, однако реакция проходит очень медленно для завершения реакции между хлором и бензолом требуется несколько дней. С другой стороны, реакция брома с анилином протекает настолько быстро, что ее можно проводить в разбавленных водных растворах при комнатной температуре. Но даже в этих условиях невозможно прекратить реакцию раньше, чем образуется 2,4,6-триброманилин. Это обусловлено, в основном, тем, что каждый из промежуточно образующихся броманилинов является более слабым основанием, чем предыдущий, и поэтому менее способен к протонированию. Для удобства дальнейшее изложение разделено на три части, в которых будут обсуждены реакции фторирования, хлорирования и бромирования, иодирования. [c.375]

При этом процесс галогенирования сопровождается полной регенерацией катализатора, которого по этой причине требуется всего около 1% от массы галогенируемого соединения Простейший пример - бромирование бензола в присутствии бромида железа(1П) [c.112]

Bruner исследовал к инетику бромирования бензола в присутствии различных катализаторов он нашел, что реакция замедляется бромистым водородом. В опытах, где и качестве катализатора употреблялся иод, константа скорости бро.мирования приблизительно пропорциональна квадрату концентрации иода. [c.833]

В случае дезактивированных субстратов прибегают к катализу кислотами Льюиса (РеВгз, AI I3, I2 и др.). Присутствие катализатора значительно увеличивает электрофильность реагента за счет поляризации связи Вг—Вг при комплексообра-зовании. Скорости бромирования метилпроизводных бензола при переходе от реакции с Вгг в 85%-и уксусной кислоте к реакции с Вг2—РеВгз в нитрометане столь возрастают, что приближаются, к предельным значениям, когда процесс контролируется диффузией и субстратная селективность отсутствует. Если в первой системе мезитилен бромируется в 10 раз быстрее бензола, то во второй —всего в 5 раз (см. табл. 2.4). [c.224]

Н. П. Каняев и Е. А. Шилов на примере бромирования лг-анизолсульфокис-лоты бромноватистой кислотой с добавлением азотной кислоты установили, что концентрация положительного иона брома в реакционной массе аналитически неопределима и константа скорости реакции его с ароматическим соединение.м при 0° превышает 1 10=. При хлорировании бензола в присутствии катализаторов следует также ожидать весьма малой концентрации положительного иона хлора и весьма большой скорости реакции [c.216]

Вводимые в реакцию железо и алюминий, соединяясь с бромом, образуют бромиды РеВгз и А1Вгз, которые, собственно, и проявляют каталитические свойства в данных реакциях. При бромировании бензола или его гомологов в присутствии такого катализатора последний поляризует молекулу брома и затем связывает отрицательный бромид-ион, образуя комплексный анион. Другой атом брома, получив положительный заряд, атакует ароматическое ядро углеводорода как электрофильный реагент. Он сначала образует комплекс с углеводородом, затем оттягивает пару электронов бензольного ядра и остается связанным с ним, а ноя водорода уходит, соединяясь с другим — отрицательным ионом брома из комплексного аниона. Таким образом, в данных условиях реакция протекает по типу электрофильного замещения. [c.196]

Бромирование циклопропана.Зто - еще одна реакция, для которой недавно был предложен механизм с участием промежуточных протонированньк циклопропанов. До самого последнего времени считалось, что единственным продуктом этой реакции является 1,3-дибромпропан, причем нигде не упоминалось о необходимости катализатора. Между тем Дино и Линкольн [и] установили, что при конкурентном бромировании бензола и циклопропана при -12° образуется только бромбензол и ве образуется дибромпропан. таким образом, циклопропан оказывается менее реакционноспособным по отношению к брому, чем бензол. При более высоких температурах в присутствии кислот Льюиса циклопропан активно реагирует с бромом, однако при этом образуется смесь ди- и трибромпропанов, соотношение которых в сильной степени зависит от катализатора и температуры. Например, бромирование в присутствии хлористого алюминия при 60° дает смесь следующего состава [c.33]