Тимин и его производные

В состав мононуклеотидов входят такие важные пуриновые осно вания, как аденин и гуанин, которые являются производными пурина цитозин, урацил и тимин — производные пиримидина (стр. 58) а также рибоза и дезоксирибоза [c.57]

При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются азотистые основания, пентозы и фосфорная кислота. Одни из азотистых оснований (аденин и гуанин) являются производными пурина и называются пуриновыми, другие (цитозин, урацил и тимин)—производные пиримидина и называются пиримидиновыми основаниями. [c.138]

Из диазинов особенно важны пиримидин и его производные. Пиримидиновое кольцо входит в состав многих биологически важных веществ (нуклеиновых кислот, некоторых витаминов, лекарственных веществ и т. д.). Кислородные производные пиримидина — урацил, тимин и цитозин известны под общим названием пиримидиновых оснований [c.370]

Важнейшими производными пиримидина, которые входят в состав нуклеиновых кислот, являются тимин и цитозин. [c.16]

Производные пиримидина и пурина. Из шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами очень большое значение имеют производные пиримидина урацил, тимин и цитозин) [c.359]

Производные пиримидина, называемые пиримидинами, включают три вещества — тимин, урацил и цитозин, — имеющие очень больщое значение в передаче наследственных признаков. О них речь пойдет в следующих двух главах. [c.375]

ПИРИМИДИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ (пиримидины), природные производные пиримидина. Входят в состав нуклеиновых к-т [к числу таких П. о. относятся цитозин — ф-ла I, тимин — ф-ла II (К = СНз), урацил — ф-ла Н (К == Н), минорные основания]. В более Широком смысле — ЫН, [c.441]

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Основными фрагментами дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК) являются дезоксирибонуклеотиды, а основными фрагментами рибонуклеиновых кислот (РНК) -рибонуклеотиды (рис.3.36). По аналогии с аминокислотами в протеинах эти фрагменты отличаются только своими боковыми цепями, которые в ДНК в основном состоят из пиримидиновых производных - цитозина и тимина - и пуриновых производных - аденина и гуанина. В РНК присутствуют те же боковые цепи, только основание тимин заменено на урацил (рис.3.37). Кроме этих основных фрагментов нуклеиновых кислот [c.147]

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

ДНК по своей природе — биологический полимер, отличающийся высокой молекулярной массой и сложной линейной структурой. Макромолекула ДНК представляет собой длинную нераз-ветвленную цепь, остов которой состоит из чередующихся мономерных единиц—дезоксирибонуклеотидов. Нуклеотиды построены из трех компонентов пуринового или пиримидинового основания, пентозного сахара (дезоксирибоза) и фосфатных групп. Универсально распространенные азотистые основания, которых в молекуле ДНК обычно бывает четыре, следующие аденин и гуанин (производные пурина), цитозин и тимин (производные пиримидина). Для простоты их обозначают соответственно буквами А, Г, Ц и Т. Согласно модели Уотсона и Крика (1953) молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, образованных большим числом соединенных мелсду собой нуклеотидов. Связь между ними в цепи ДНК осуществляется в результате образования фосфатного мостика мелсду гидроксилами соседних дезоксирибозных остатков, к которым в качестве боковых радикалов присоединены азотистые основания. Сахара и фосфатные группы во всех нуклеиновых кислотах одинаковы, тогда как основания, соединенные водородными связями, меняются, причем аденин всегда присоединяется к тимину, а гуанин — к цитозину. Несмотря на то что в молекуле ДНК имеется только четыре азотистых основания, число их возможных комбинаций огромно. К примеру, участок нити ДНК фаговой частицы содержит 200 ООО нуклеотидов у высших растений это число, по-видимому, еще больше. [c.84]

Молекула пурина состоит из двух колец атомов, а молекула пиримидина — из одного. Азотистые основания, входящие в ДНК, представлены четырьмя соединениями. Два из них—аденин и гуанин— это производные пурина, два других — цитозин и тимин — производные пиримидрша [c.136]

Пиримидины. Среди диазинов наиболее важными (благодаря своему физиологическому значению) являются соедииения группы пиримидина, или миазина. Пиримидиновое ядро лежит в основе ряда важных растительных оснований, в первую очередь производных пурина или, соответственно, мочевой кислоты (стр. 1037), а также некоторых продуктов расщепления нуклеиновых кислот (урацил, тимин, цитозин). [c.1033]

Диоксипиримидины II аминооксипиримидины. в числе продуктов гидролитического расщепления различных нуклеиновых кислот (стр. 1044—1049) были найдены диокси-и аминооксипирими-дииовые производные, а именно урацил (2,4-диоксипиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) и цитозин (2-окси-6-амино-пиримидин). Они могут реагировать в десмотропных формах [c.1034]

Производные пурина — это аденин и гуанин, производные пиримидина — тимин, цитозин, урацил (обычно основания обознача- [c.349]

Существуют также некоторые различия в основаниях, получающихся при гидролизе. Если аденин, гуанин (производное пурина) и цитозин (пиримидин) выделяются при гидролизе и РНК, и ДНК, то в качестве четвертого основания РНК содержит урацил, а ДНК — тимин. Ферментативный гидролиз нуклеиновых кислот расщепляет их на фрагменты, называемые ну-клеозидами (состоят из одной молекулы основания, соединенного с одной молекулой сахара) и нуклеотидами (содержат по одной молекуле основания, сахара и фосфорной кислоты). [c.317]

Однако с позиций ионообменной хроматографии самое существенное состоит в том, что соотношение между значениями рК при этом изменяется мало. Иными словами, в слабокислой среде производные цитозина характеризуются наибольшим средним положительным зарядом (т. е. наибольшей долей положительно заряженных молекул). Положительный заряд производных аденина меньше, производных гуанина — еще меньше, а урацил или тимин и их соответствующпе нуклеозиды остаются незаряженными. [c.317]

ПИРИМИДЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых к-т, нуклеотидов, коферментов и др. Канонич. П. о.-цитозин (4-амино-2-пиримидон, сокращенно С), тимин (3-метил-пиримидин-2,4-дион, Т) и урацил (пиримидин-2,4-дион, U) разл. формы молекул. П.о. (они существуют при разных значениях pH) показаны на схеме. [c.530]

Органическими основаниями нуклеиновых кислот являются пурины либо пиримидины. Пири-мидины представляют собой производные ше-стичленного азотно-углеродного гетероцикла, а пурины—производные бициклического гетеросоединения. Эти основания принято обозначать буквенными символами, например цитозин — буквой Ц, а ТИМИН—буквой Т (рис. 28.4). Каждое из оснований имеет один атом водорода (изображенный на рис. 28.4 в кружке), который вступает в реакцию конденсации с группой — ОН у атома углерода (в положении 1) молекулы сахара (см. рис. 28.3), в результате чего образуется прочная связь С — N между сахаром и основанием. [c.484]

Спаривание оснований осуществляется по следующему механизму аденин образует пары с тимином (в молекуле РНК - с урацилом) за счет двух водородных связей, а гуанин - с цитозином за счет трех водородных связей (модель Уотсона-Крика). Д. Во и А. Рич [90] установили, что при совместной кристаллизации обычных мономерных производных Ade и Ura наблюдается образование пар A-U, однако они никогда не являются уотсон-криковскими. В этих комплексах роль акцептора водородной связи играет азот N(7) имидазольной части аде-нинового кольца. Эта структура известна как хугстеновская, или ими-дазольная. Расчет методом молекулярных орбиталей, выполненный Пульманом и соавторами [91] дает для пары аденин-тимин следующую последовательность структур в порядке убывания их стабильности имидазольная структура, обратная имидазольная структура, уотсон-криковская структура. В случае G- пар имеет место только уотсон- [c.235]

Многочисленные дебаты относительно корректности этой структуры касались преимущественно модели водородных связей между комплиментарными парами оснований, аденин-тимин и гуанин-цитозин. Кристаллографические исследования бинарных комплексов подходящих производных этих оснований выявили возможность существования водородных связей, альтернативных использованным Уотсоном и Криком в структурах (29) и (30). Действительно, до 1973 г. обнаружение уотсон-криковских структур было скорее исключением, чем правилом. В 1973 г. Рич и его коллеги получили кристаллы динатриевой соли динуклеозидфосфата гАри. Эта самокомплиментарная молекула существует в кристалле как сегмент правовращающей антипараллельной двойной спирали, содержащей уотсон-криковские водородные связи (см. разд. 22.1.3.4), [c.45]

Первым выделенным мононуклеотидом была инозиновая кислота (IMP, 9), которая была получена из гидролизата мяса Либихом в 1847 г. примерно за 20 лет до выделения нуклеиновых кислот из гнойных клеток Мишером. Взаимосвязь между мононуклеотидами и нуклеиновыми кислотами стала понятна в первой половине двадцатого столетия главным образом в результате работ Левина и др. [6]. Инозиновая кислота не является широкораспространенным в природе нуклеотидом она образовалась в процессе выделения по Либиху за счет дезаминирования АМР, который сам по себе был выделен из мышц лишь в 1927 г. Были выделены все обычные нуклеотиды аденина, цитозина, гуанина, тимина н урацила, так же как и многие минорные нуклеотиды, например, образуюш,иеся из псевдоуридина, дигидроуридина и метилированных производных аденозина и гуанозина. [c.134]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

Имеются данные, что производные ТГФК участвуют в переносе одноуглеродных фрагментов при биосинтезе метионина и тимина (перенос метильной группы), серина (перенос оксиметильной группы), образовании пуриновых нуклеотидов (перенос формильной группы) и т.д. (см. главы 12 и 13). Перечисленные вещества играют исключительно важную, ключевую, роль в биосинтезе белков и нуклеиновых кислот, поэтому становятся понятными те глубокие нарушения обмена, которые наблюдаются при недостаточности фолиевой кислоты. [c.232]

Для синтеза тимидиловых нуклеотидов, помимо дезоксирибозы, требуется также метилированное производное урацила —тимин. Оказалось, что в клетках имеется особый фермент тимидилатсинтаза, катализирующая метилирование не свободного урацила, а ёУМФ реакция протекает ио уравнению [c.476]

Фосфоамидным методом, конденсацией пиридиниевой соли ФМН с фос-фоморфолидными производными соответствующих нуклеозидов синтезированы аналоги ФАД, которые вместо аденина содержат тимин, цитозин, ксантин, гуанин, никотинамид и их дезоксипроизводные [398, 399]. Синтезированы также 2, 3, 4 -три-0-ацил-[400], 7,8-дихлор-2 -дезокси-[401],. N(3)-метил-ФАД [401,402] и производные, имеющие вместо рибитильной цепи радикалы D-эритро-, 4 -оксибутил-, 5 -оксипентнл-[401]. [c.556]

Наиболее широко изучены окси- и аминопроизводные пиримидинов, так как урацил, тимин и цитозин обнаружены в качестве оснований в ДНК и РНК. Поскольку двойная связь в таких производных диазинов с двумя кислородными заместителями аналогична енамидной двойной связи, электрофильное замещение в таких соединениях значительно облегчено так, например, урацил можно [c.253]

Наиболее важные встречающиеся в природе производные диазинов — это пири-мидоны (урацил, тимин и цитозин), которые в виде нуклеозидов — уридин, тимидин и цитидин — служат компонентами нуклеиновых кислот. Вследствие этого офомное количество синтетических исследований было направлено на поиски антивирусных и противоопухолевых препаратов среди представителей этого класса органических соединений [82]. Среди других известных соединений пиримидонового рада — производные барбитуровой кислоты, обладающие седативными свойствами [83]. [c.272]

ДНК содержит два пуриновых основания — гуанин и аденин, и два пиримидиновых — цитозин и тимин. В РНК тимин заменен на урацил, а в другой форме тРНК присутствуют другие формы основания, включающие небольшие количества N-алкилированных производных. [c.578]

L-рамноза, через производные маннозеена LXVIII и 4-кето-6-дезокси-D-маннозы LXIX . В отличие от этого восстановление карбонильной группы у С4 происходит с возвращением к исходной D-конфигурации. Такое различие хорошо объясняется на основе гипотезы о существовании в нуклеозиддифосфатсахарах внутримолекулярного взаимодействия между гетероциклическим ядром и остатком моносахарида (см. стр. 386) при взаимодействии остатка моносахарида с остатком тимина водородная связь стабилизует гидроксильную группу у С4 остатка моносахарида в -конфигурации, а при взаимодействии с остатком гуанина — в D-конфигурации. [c.392]

Тимин (I) нагревают с гекеаметнлдисилазгном, образующееся при этo ) 2,4-о/ -0-тримети.пс1 лильное производное (2) обрабатывают подпетым метилом п С. п. и получают (3). [c.395]

Наиболее известным представителем 5-алкилпиримидинов является тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин), получаемый гидролизом дезоксирибонуклеиновых кислот. Витамин BJ (аневрин, тиамин) также можно рассматривать как более сложное производное 5-алкилпиримидина. [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология