Получение хлорпроизводных алкилароматических углеводородов

С развитием в первой половине текущего столетия промышленных способов переработки нефти и разработкой технических приемов разделения смеси изомерных углеводородов, получаемых из нефти, в результате которых вьщеляются чистые алкилароматические углеводороды (такие, как толуол, этилбензол, м- и п-ксилолы и др.), возникла проблема рационального их использования. Наибольший интерес для получения необходимых в народном хозяйстве продуктов представляют различные хлорпроизводные этих углеводородов. Поэтому реакции, приводящие к получению хлорпроизводных алкилароматических углеводородов, приобрели практическое значение. [c.13]

В промышленности используют два основных метода получения хлорпроизводных алкилароматических углеводородов [c.13]

Из других методов получения хлорпроизводных алкилароматических углеводородов наибольшее значение приобрели методы, основанные на реакциях окислительного хлорирования и хлорметилирования этих углеводородов. Метод окислительного хлорирования позволяет получать хлорпроизводные как с атомами хлора в ароматическом ядре, так и в боковой цепи метод хлорметилирования-хлорпроизводные только в боковой цепи. [c.13]

Получение хлорпроизводных алкилароматических углеводородов с атомами хлора в ароматическом ядре описано выше. Число публикаций о процессе хлорирования хлорзамещенных в ядре соединений в боковую цепь незначительно, хотя этот процесс по своей природе аналогичен процессу радикального хлорирования незамещенных в ядре алкилароматических углеводородов. Оба процесса проводятся в жидкой фазе, часто в среде инертных к хлору растворителей и с использованием в качестве инициаторов УФ-света или веществ типа азобисизобутиронитрила. [c.43]

ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРПРОИЗВОДНЫХ АЛКИЛАРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.110]

Получение хлорпроизводных алкилароматических углеводородов осуществляют по однотипной схеме, предусматривающей такие общие стадии, как разгонка исходного углеводорода, хлорирование его и выделение [c.110]

ТРЕБОВАНИЯ К КОНСТРУКЦИОННЫМ МАТЕРИАЛАМ АППАРАТОВ ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ХЛОРПРОИЗВОДНЫХ АЛКИЛАРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.124]

В нефтепереработке и нефтехимии наиболее распространены реакции присоединения олефина к алкан> или ароматическому углеводороду, а также присоединение хлорпроизводных к аммиаку или амину. Прежде всего - это процессы получения изопарафинов, алкилароматических углеводородов и аминов. [c.38]

Хлорпроизводные алкилароматических углеводородов, содержащие хлор как в боковой цепи, так и в ароматическом ядре (смешанные хлорпроизводные), представляют большой практический интерес для получения полимерных материалов, обладающих пониженной горючестью. Синтез смешанных хлорпроизводных возможен двумя путями [c.43]

Хлорпроизводные алкилароматических углеводородов, содержащие в ароматическом ядре хлорметильные группы, могут быть получены реакцией хлорметилирования ароматических углеводородов. Эта реакция, открытая еще в 1898 г., была в дальнейшем распространена Бланом для получения хлорметильных производных бензола, толуола, ксилолов, этилбензола и др. [c.55]

Как уже отмечалось, хлорпроизводные алкилароматических углеводородов характеризуются чрезвычайно высокой реакционной способностью. Вследствие этого они широко используются в органическом синтезе как промежуточные продукты для получения различных функциональных производных, являющихся ценным исходным сырьем для синтеза полимеров. [c.61]

Известны другие методы получения жирноароматических аминов, в которых в качестве сырья используют хлорпроизводные алкилароматических углеводородов. Например, жирноароматические амины можно получать при взаимодействии фталимида калия с монохлорпроизводным (например, бензилхлоридом) при 170-200 °С (реакция Габриэля) и последующем гидролизе соляной кислотой образующегося при этом замещенного фталимида. Продуктами гидролиза являются солянокислая соль первичного амина и фталевая кислота. После отделения фталевой кислоты соль обрабатывают щелочью для выделения первичного амина в свободном виде выход амина составляет примерно 65% [167]. Таким методом получают бензиламин, м- и п-ксилилендиамины и др. [c.77]

Исходным сырьем для получения хлорпроизводных алкилароматических углеводородов служат жирноароматические углеводороды, к которым относятся толуол, ксилолы и некоторые полиметилбензолы (мезитилен, псевдокумол, дурол и др.). Современное промышленное производство этих углеводородов, как и производство бензола, базируется главным образом на процессах переработки нефтяных фракций и в значительно меньшей степени-на процессах коксования каменного угля [1-2]. Основными процессами производства бензола, толуола и ксилолов в нефтеперерабатывающей промышленности являются каталитический риформинг бензиновых фракций, протекающий на платиновых катализаторах в среде водородсодержащего газа при 450-510 °С под давлением, а также пиролиз щ>ямогонных фракций нефти при 800-900 С. В коксохимической промышленности эти углеводороды выделяют из продуктов коксования каменных углеА. Выходы ароматических углеводородов в этих процессах примерно следующие (кг на 1 т сырья) [c.6]

Получение хлорпроизводных алкилароматических углеводородов реакцией хлорметилирования последних оказалось удобным методом их синтеза в препаративной лабораторной практике. [c.61]

Однако большой экспфиментальный материал как по получению, так и по переработке хлорпроизводных алкилароматических углеводородов, накопленный к настоящему времени, разбросан по многим литературным источникам. Описание методов синтеза указанных соединений встречается в основном в патентной литературе, а данные об их физических и химических свойствах весьма разрознены. [c.4]

Таким образом, продукты переработки хлорпроизводных алкилароматических углеводородов приобрели в последние годы важное значение. Они стали доступными лишь в последнее время благодаря разработке новых высокоэффективных способов хлорирования алкилароматических углеводородов, обеспечивающих получение хлорпроизводных высокого качества и с достаточно высокими выходами. В настоящее время отмечается тенденция непрерывного роста производства хлорсодержащих алкилароматических углеводородов. Этому способствовали, с одаой стороны, непрерывное увеличение в мире производственных мощностей по переработке нефти и производству хлора, с другой,-возрастающий спрос современных отраслей промышленности и техники на полимерные материалы, сочетающие термостойкость, повьппенную механическую прочность и пониженную горючесть. Хотя масштаб производства этих материалов еще мал, особенно по сравнению с производством таких полимеров, как поливинилхлорид и полиэтилен, тем не менее именно эти материалы обеспечивают в настоящее время технический прогресс важнейших отраслей современной техники. [c.12]

Поскольку хлорпроизводные алкилароматических углеводородов представляют ценные для народного хозяйства продукты, эта область хлорор-ганичёского синтеза привлекает и в настоящее время внимание химиков в СССР и за рубежом. Различные превращения хлорсодержащих углеводородов приводят к получению важных в практическом отношении органических веществ. Ниже рассмотрены некоторые теоретические закономерности и научные основы процессов хлорирования алкилароматических углеводородов. [c.13]

Определенный интерес представляет хлорирование алкилароматических углеводородов в ядро с помощью собственно хлоридов металлов. Например, при взаимодействии безводного хлорида железа со следующими соединениями толуолом (/), 4-хлортолуолом (П), этилбензолом III), кумо-лом IV) и п-трет-бутилбензолом (F)-образуются соответствующие хлорпроизводные этих соединений (римские цифры) с хлором в ядре. Вследствие протекания побочных реакций диспропорционирования и полимеризации образуются также производные дифенилметана и другие вещества. Хлорирование толуола в этих условиях, приводящее к получению смеси 2-, 3- и 4-хлоризомеров в отношении, равном 13 1 87, является реакцией электрофильного замещения общий выход хлортолуолов составляет 40% от теоретического. Реакция протекает через образование промежуточного соединения [c.24]

Состав продуктов реакции аминирования монохлорпроизводных алкилароматических углеводородов, содержащих хлор в алкильном радикале, так же как и в случае алифатических хлорпроизводных, зависит от соотношения исходных реагентов. Начальная стадия реакции протекает значительно медленнее остальных, так как алифатический амин имеет большую реакционную способность, чем аммиак (реакционная способность аммиака и аминов изменяется в следующем ряду КгКН > ККНг > МНз), Это очень невыгодно для получения первичного амина. Последний содержится в реакционной смеси в малом количестве, причем для его преимущественного образования требуется большой избыток аммиака. Поэтому при получении первичных аминов мольное отношение аммиака к хлорпроизвод-ному колеблется в пределах от 10 1 до 30 1. [c.73]

Известным способом получения первичных жирноароматических аминов, представляющим определенный практический интерес, является взаимодействие монохлорметильных производных алкилароматических углеводородов с гексаметилентетрамином (реакция Делепина). Эта реакция не осложняется образованием вторичных аминов. Данный способ включает две основные стадии получение четвертичной соли аммониевого основания кипячением смеси хлорпроизводного и гексаметилентетрамина и гидролиз этой соли с выделением первичного амина выход бензиламина достигает 98% [169]. [c.78]

Исследование каталитического дезалкилирования алкилароматических углеводородов и ряда их хлорпроизводных в присутствии алюмосиликат-ного катализатора проведено Б. А. Казанским и X. Д. Георгиевым (Димитровым) изучена кинетика процесса и выявлены его главные закономерности. Показано, что в результате реакции отщепляется олефин, соответствующий боковой алкильной группе, однако метильная группа в указанных условиях не отщепляется, не разрушается также и бензольное кольцо. Данные, полученные при дезалкилировании одиннадцати ароматических соединений, подтверждают ионный механизм процесса. [c.10]