Глава XIV. Гетероциклические соединения

Глава 9. НЕКОТОРЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. ОЦЕНКА ТОКСИЧНОСТИ И ОПАСНОСТИ [c.248]

На протяжении всех предыдущих глав гетероциклические соединения обозначались систематическими или признанными тривиальными названиями. Эти названия представляют собой примеры только двух из многочисленных различных систем номенклатуры, используемых для гетероциклических соединений. Даже в текущей литературе можно встретить три или четыре различных названия для какого-нибудь одного соединения. В таких случаях полезно уметь установить структуру по названию, если оно систематическое, и быть в состоянии определить, какое из различных названий предпочтительно. [c.441]

Соединения, содержащие в шестичленном цикле различные гетероатомы, по спектральным свойствам мало отличаются от других рассмотренных в этой главе гетероциклических соединений. К их числу относятся производные фенотиазина и феноксазина [c.137]

Некоторые упоминавшиеся в настоящей главе гетероциклические соединения представляют особый интерес и важность ввиду того, что ряд их производных синтезируется в природе в процессе жизнедеятельности животных и растений. Строение этих встречающихся в природе соединений часто оказывается очень сложным и установление их структуры представляло и продолжает представлять одну из самых серьезных задач для химиков-органиков и биохимиков. Основные пути расшифровки строения сложных природных продуктов рассматриваются более подробно в гл. 30 здесь лишь кратко опишем несколько природных соединений известной структуры, которые могут быть отнесены к гетероциклическим соединениям и имеют важное физиологическое или биологическое значение. [c.417]

При подготовке к новому изданию (первое издание вышло в 1975 г., изд. МГУ) книга была существенно переработана, добавлены новые главы Присоединение к кратным углерод-углеродным связям и Свойства и получение карбо- и гетероциклических соединений . [c.5]

ГЛАВА XI. Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения [c.5]

Два важнейших типа органических соединений по своей структуре представляют собой ациклические (алифатические) и циклические соединения. Первая глава была посвящена ациклическим соединениям, преимущественно углеводородам. Ациклические соединения, содержащие также иные элементы, чем углерод и водород, вы встретите в этой и последующих главах. Циклические соединения подразделяют далее на алициклические и ароматические. Алициклические соединения имеют в основном те же химические свойства, что и их алифатические аналоги. Ароматические соединения вступают в явно отличные химические реакции, которые можно объяснить присутствием делокализованных я-электрон-ных связей. Оба типа могут содержать кольца, состоящие либо лишь из атомов углерода, либо включающие также и атомы других элементов. Соединения последнего типа, называемые гетероциклическими, будут рассмотрены в гл. 4. [c.93]

Глава 24. Гетероциклические соединения [c.478]

В конце каждой главы приведены дополнительные апробированные методы синтеза и превращения гетероциклов, для того чтобы показать многообразие химии гетероциклических соединений. [c.348]

ГЛАВА 7. АМИНЫ ПЯТИЧЛЕННЫХ С ДВУМЯ И БблЬШИМ ЧИСЛОМ ГЕТЕРОАТОМОВ В ЦИКЛЕ И ШЕСТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.133]

Универсальность этого учебника, адресованного студентам и специалистам разного уровня подготовки, объясняется его правильной композицией. Рассмотрение общих вопросов строения, физико-химических свойств и реакционной способности ароматических гетероциклических соединений в целом (в сравнении с реакционной способностью карбоциклических ароматических систем), а также методов синтеза ароматических гетероциклических соединений предваряет (три первые главы) изложение химии гетероциклических соединений по классам. Далее каждому классу гетероциклов отведено по две главы одна посвящена общей характеристике строения и реакционной способности данного класса соединений, в другой приведены примеры методов синтеза и харакгеристика конкретных представителей этого класса. Поэтому читатель может остановить свое внимание на том материале, который соответствует его интересам и уровню подготовки. [c.6]

В начале курса можно рекомендовать гл. 1, которая дает общее представление о строении гетероциклических соединений. Мы полагаем, что материал, изложенный на начальном этапе, может быть пропущен с тем, чтобы вернуться к нему в дальнейшем. Мы советуем после гл. 1 изучить те главы (4,7,10,12,16 и 20), в которых в общих чертах описаны основание свойства гетероциклических соединений. Эти главы легко усваиваются студентами, имеющими общие представления о реакциях органических соединений, особенно ароматических соединений. [c.11]

Затем следует перейти к более детальному изучению свойств и методов синтеза конкретных классов гетероциклических соединений (главы типа Реакции и методы синтеза... ). Эти главы содержат повторное упоминание одних и тех же фактов, но в разных контекстах, что способствует обобщению материала и выявлению аналогий. [c.11]

В этой главе рассмотрены общие принципы реакционной способности пятичленных гетероциклических соединений — пирролов, тиофенов и фуранов, а также приведен сравнительный анализ реакционной способности представителей этого класса гетероциклических соединений. [c.304]

Гетероциклические соединения широко распространены в природе, а использование природных и синтетических гетероциклических соединений во многих коммерчески важных сферах огромно (книга Гетероцикл в жизни и обществе [1] охватывает лишь часть наиболее важных аспектов их применения). В предыдущих главах данной книги было упомянуто лишь небольшое количество гетероциклических соединений, имеющих важное значение в качестве медицинских препаратов. В этой заключительной главе мы хотим уделить особое внимание трем аспектам химии гетероциклов, имеющим коммерческое значение более широкому использованию твердофазной химии для создания новых лекарственных средств проблемам, связанным с переходом от открытия нового лекарственного средства к его производству в промышленных масштабах, и применимости гетероциклической химии к ныне применяемым или потенциальным электроактивным и родственным им материалам, т. е. использованию гетероциклов в области наук о материалах. [c.671]

Второй основной подраздел каждой главы посвящен описанию реакций, принадлежащих к категории, указанной в названии главы. В одной книге невозможно рассмотреть все или почти все известные реакции. Однако здесь предпринята попытка затронуть важнейшие реакции стандартной органической химии, которые можно использовать для получения относительно чистых соединений с приемлемыми выходами. Для объективности представленной картины и для того, чтобы не упустить реакции, традиционно обсуждаемые в учебниках, в книгу включены также реакции, не удовлетворяющие перечисленным требованиям. О широте охвата материала можно судить по тому факту, что более 90 % индивидуальных методик, приводимых в Organi Syntheses , нашли отражение в этой книге. Однако некоторые специальные области обсуждаются лишь поверхностно или вообще не рассматриваются. К их числу относятся электрохимические реакции и реакции полимеризации, способы получения и свойства гетероциклических соединений, углеводов, стероидов и соединений, содержащих фосфор, кремний, мышьяк, бор и ртуть. Основные принципы, на которых основаны эти разделы химии, конечно же, не отличаются от принципов, лежащих в основе более подробно разобранных разделов. Несмотря на эти упущения, в книге рассмотрено около 590 реакций. [c.6]

Настоящее издание переработано и дополнено с учетом замечаний и пожеланий, а также в соответствии с программой по органической химии для средних школ. В связи с этим значительно расщирены разделы, связанные с объяснением механизмов органических реакций, более подробно изложены главы по фенолам, жирам, аминокислотам, белкам и углеводам. Включены новые главы, посвященные гетероциклическим соединениям, строению и биологической роли нуклеиновых кислот. [c.4]

Глава V Видовая и возрастная чувствительность написана совместное Г. Г. Авиловой, Глава IX Гетероциклические соединения совместно с Л. А. Базаровой и Н. В. Ми-гукиной. [c.9]

Типы реакций, используемые для построения гетероциклических соединений, обсуждались в предыдущих главах. Они включают и 8Е-реакции замещения, образование С—С-связи по реакциям Манниха и путем сложноэфирной и альдольной конденсации, образование енаминов и иминов, присоединение по Михаэлю с углеродными или гетероатомными нуклеофилами. Важным для получения пятичленных гетероциклов (Л-ЗЗв, М-3, М-12) является 1,3-диполярное циклоприсоединение, а для синтеза шестичленных гетероциклов (М-17, М-24)-гетерореакция Дильса-Альдера. [c.348]

В этой главе в общих чертах рассматривается реакционная способность ароматических гетероциклических соединений. Помимо классических реакций замещения, значительное внимание также уделено реакциям радикального замещения, металлирования и реакциям, катализируемым соединениями палладия, которые приобретают в последнее время все большее значение в химии гетероциклических соединений. Для того чтобы подчеркнуть важность этих методов именно для синтеза и превращений гетерощ1клических соединений, в данной главе им посвящены отдельные разделы, поскольку в учебниках по общей органической химии такие процессы обсуждаются крайне скудно. Более детальное обсуждение общей реакционной способности гетероциклических соединений каждого конкретного класса приводится в кратких обобщающих главах (гл. 4, 7, 10, 12, 16 и 20), а детальное рассмотрение реакционной способности с привлечением большего числа примеров конкретных реакций можно найти в главах типа гл. 5 Пиридин реакции и методы синтеза . Тем, кто уже продолжает изучение химии гетероциклических соединений, рекомендуется изучить эту главу до перехода к последующим главам, а краткие обобщающие главы, аналогичные гл. 4 Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохиноли-нов , следует прочесть перед изучением более детального обсуждения свойств каждого из классов гетероциклических соединений. [c.33]

В первой главе (обзоре литературы) описаны биологические свойства амидо- и иминосодержащих гетероциклических соединений, проанализированы известные зависимости между строением и гербицидной активностью гетероциклических соединений, обсуждены методы выявления закономерностей, методы прогноза свойств и молекулярного дизайна потенциально-активных соединений. [c.5]

Вторая часть книги содержит 9 глав, в которых дано описание способов получения меченных изотопами углерода карбонильных соединений (гл. V), простых эфиров (гл. VI), гетероциклических соединений (гл. VII), углеводородов и их замещенных (гл. VIII), оксисоединений (гл- IX), ониевых соединений (гл. X). Синтезу меченых сахаров, стероидов и витаминов посвящены главы XI—XIII. [c.5]

Прежде чем начать детальное описание химии гетероциклических соединений, в промежутках между основными главами мы приводим сжатое и упрощенное описание типов реакций, простых реакции и их региохимических особенностей для групп родственных гетероциклических соединений. В данной главе рассматриваются пиридин как типичный представитель электронодефицитных шестичленных гетероциклических соединений и его бензоконденсированные аналоги — хинолин и изохинолин. Как и в других главах, посвященных рассмотрению общей характеристики реакционной способности гетероциклических соединений, в этой главе приводятся краткое описание реакций пиридина, простейшие примеры и общие рассуждения. [c.93]

Как правило, при фторировании гетероциклических соединений элементным фтором используют в качестве растворителя уксусную кислоту. В главе 4 мы подробно остановимся на этих процессах, поскольку здесь активным фторирующим агентом является не сам фтор, а H3 OOF. [c.38]

При окислении конденсированных мпогоядерпых гетероциклических соединений, в особенности в щелочном растворе, обычно разрушается ензольное ядро (см. т. И, главу Окисление ) [c.394]

Изложение основного факгического материала по каждому классу гетероциклических соединений приводится в главах типа Реакции и методы синтеза... . Дидактически важный материал присутствует также в главе, посвященной общему обсуждению реакционной способности гетероциклических соединений (гл. 2), и в шести обобщающих главах (например, Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохиноли-нов , гл. 4), в которых дана краткая характеристика реакционной способности конкретного класса гетероциклических соединений. Такие обобщающие главы служат вводными при рассмотрении свойств конкретного класса гетероциклических соединений и обязательно требуют последующего изучения глав Реакции и методы синтеза. ... Обобщающие главы весьма полезны для аспирантов для освежения в памяти основных свойств, присущих конкретному классу гетероциклических соединений. [c.9]

В конце каждой главы, посвященной обсуждению свойств конкретного класса гетероциклических соединений, приводятся рекомендуемые для студентов упражнения, причем они разделены на простые упражнения, позволяющие проверить усвоения изложенного материала, и упражнения повьпиенной сложности, которые дают возможность применить полученные знания. Ответы на упражнения повышенной сложности приведены в конце книги. В качестве упражнений повышенной сложности взяты конкретные примеры из научной литературы, однако при этом нет ссылки на используемую работу. [c.9]

Некоторые общие обзорные работы, посвященные химии гетроциклических соединений, цитируются в конце данной главы. Для сокращения объема книги эти чрезвычайно важные источники не цитируются повторно в последующих главах, однако все разделы химии гетероциклических соединений, включенные в эту книгу, присутствуют и в этих источниках, и любой литературный поиск следует начинать с этих публикаций. [c.10]

В гл. 2 рассмотрена реакционная способность, в целом класса гетероциклических соединений. Разделы этой главы можно читать при изучении реакций электрофильного замещения, скажем, в тиофене в то же время гл. 2 можно изучать всю сразу, не откладывая там подробно обсуждаются радикальные реакции замещения, реакции металлирования и реакции, катализируемые палладием. Роль этих поцессов в химии гетероциклических соединений существенно возросла с момента опубликования третьего издания. Следует также отметить, что в учебниках по общей органической химии таким процесса уделено относительно мало внимания. [c.11]

Эта глава посвящена строению ароматических гетероциклических соединений и кратким сведениям об их физических свойствах [1]. При описании строения ароматических гетероциклов нами был использован метод валентных связей. Применение этого метода, как мы полагаем, весьма эффективно при рассмотрении реакционной способности таких соединений кроме того, этот метод наиболее подходит для общих учебников по химии гетероциклических соединений. Более фундаментальный подход к описанию строения гетероциклических ароматических соединений на основе метода молекулярных орбиталей до сих пор не нащел широкого применения при рассмотрении реакционной способности таких соединений. Применение в некоторых случаях метода граничных орбиталей [2], хотя и необходимо, однако рассмотрение таких ситуаций выходит за рамки этой книги. [c.15]

Примеры реакций викариозного нуклеофильного замещения даны в некоторых последующих главах книги. Ниже приведены три типичных примера таких превращений. Первый пример связан с реакцией викариозного нуклеофильного замещения в пятичленных гетероциклических соединениях [42]. Во втором примере стабилизирующая анион трифторметансульфонильная группа (У) одновременно служит и уходящей группой (X) [43]. Третий пример в некоторой степени необычен, поскольку нуклеофил присоединяется не по орто- или пара-положению относительно нитрогруппы. Присоединение карбаниона проходит по положению С(2> 6-нитрохиноксалина образующийся в результате такого присоединения анион стабилизирован делокализацией отрицательного заряда одновременно с участием атома азота N(1) и нитрогруппы [44]. [c.42]