Хлорирование гомологов толуола

Хлорирование бензола 821. Бромирование бензолг 832. Хлорирование толуола 833. Бромирование толуола 842. Хлорирование гомологов толуола 8Н. Бромирование гомологов толуола 846. [c.640]

При галогенировании гомологов бензола в соответствующих условиях проведения реакции галоген может замещать водород не в бензольном ядре, а в боковом углеводородном радикале. Так, хлорирование толуола при полном отсутствии железа или его солей при температуре кипения или под действием яркого [c.113]

При хлорировании гомологов бензола в отсутствии катализаторов хлор вступает в боковую цепь. Например, при взаимодействии хлора с толуолом реакция протекает с образованием о>хлорзамещенного толуола по схеме [c.59]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в присутствии катализаторов приводит, в зависимости от условий процесса, к получению moho-, ди- или полигалогенопроизводных. При хлорировании толуола, например, вначале образуется смесь [c.110]

При. хлорировании бензола хлор может замещать атомы водорода только в ядре. При хлорировании толуола или других гомологов бензола хлор может вступать как в ядро, так и в боковую цепь. Например, в результате хлорирования толуола мо- [c.69]

ХЛОРИРОВАНИЕ ГОМОЛОГОВ ТОЛУОЛА [c.844]

Производные бензола с галоидами в боковой цепи образуются при хлорировании или бромировании гомологов бензола при повышенной температуре. Например, при пропускании хлора через кипящий толуол в зависимости от количества введенного хлора можно последовательно получить хлористый бензил, бензальхлорид или бензотрихлорид. [c.48]

ХЛОРИРОВАНИЕ ГОМОЛОГОВ ТОЛУОЛА S45 [c.845]

Для изучения этих вопросов сульфохлорированию были подвергнуты толуол и этилбензол. Известно, что при фотохимическом хлорировании гомологов бензола уже при низких температурах хлорируется исключительно боковая цепь, причем хлор преимущественно вступает в а-положение к фенильному радикалу. Можно было бы ожидать, что аналогично и при сульфохлорировании образуются сульфохлориды с сульфогруппой у а-углеродного атома. Однако результаты сульфохлорирования толуола и этилбензола не подтвердили этого предположения. [c.555]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в боковую цепь значительно ускоряется в присутствии перекисей. Индуцированное перекисями галоидирование может быть осуществлено также действием иных, кроме галоида, галоидирующих агентов. Так, например, при кипячении толуола с хлористым сульфурилом в присутствии перекиси бензоила (0,1%) селективно хлорируется боковая цепь (замещение в ядро при этом не имеет места) [c.183]

Хлорирование боковой цепи. При нагревании и облучении солнечным светом или искусственным источником в отсутствие катализаторов гомологи бензола, например толуол, по радикальному цепному механизму хлорируются в боковую цепь (Ф. Ф. Бель-штейн, 1868 г.). [c.437]

Хлорирование боковой цепи. При нагревании и облучении солнечным светом или искусственным источником в отсутствие катализаторов гомологи бензола, например толуол, по радикальному цепному механизму хлорируются в боковую цепь (Ф. Ф. Бель-штейн, 1868 г.). В зависимости от условий происходит последовательное замещение хлором водородных атомов метильной группы [c.428]

При хлорировании и бромировании гомологов бензола в присутствии указанных выше катализаторов галоид вступает в о- и /г-положения к алкильной группе. Так, при галоидировании толуола, в присутствии катализатора, образуется смесь о- и п-галоидтолуолов. [c.177]

Хлорирование толуола. В производственных условиях его проводят для получения соответствующих промежуточных продуктов. Преимущественно так хлорируют толуол и его гомологи. При хлорировании в боковую цепь требуется соблюдать следующие условия, устраняющие возможность хлорирования в ядро [c.47]

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении гомологов бензола идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. В зависимости от количества галогена можно получить моно- и полигалогенпроизводные. Так, например, при хлорировании толуола в этих условиях могут быть получены [c.110]

Метильная группа толуола при электрофильном хлорировании с переносчиком остается незатронутой. Если же хлорировать (или бромиро-вать) толуол и другие гомологи бензола на свету, лучше при температуре кипения (в парах), при тщательно обеспеченном отсутствии железа и других переносчиков , то галоидирование идет по законам цепных реакций только в алкильную группу. Толуол при этом последовательно превращается в хлористый (или бромистый) бензил, хлористый бензилиден и бензотрихлорид, а этилбензол — в а-хлорэтилбензол и а,а-дихлорэтил-бензол. Легко галоидируется именно а-положение боковой цепи, а более удаленные от бензольного ядра положения — труднее, а именно так же, как в предельных углеводородах. Это происходит потому, что свободные [c.52]

Разработал пром. методы хлорирования метана до тетрахлорида углерода на стационарных катализаторах и в кипящем слое катализатора. Создал (1933—1938) метод произ-ва метиленбромида. Исследовал (1942—1945) каталитическое алкилирование углеводородов непредельными соед., решив задачи пром. произ-ва толуола и др. гомологов бензола, а также авиационных топлив. Проводил ши- [c.283]

Из гомологов бензола, в зависимости от условий галогенирова-ния, могут быть получены соединения с галогеном в ядре или в боковой цепи. При обычной температуре, в присутствии катализатора галоген замещает водород в ядре в орто- или в пара-положениях к боковой цепи (т. к. радикалы — заместители 1 рода) при отсутствии же катализатора ири нагревании и под действием яркого света атомы галогена становятся вместо водорода в боковую цепь. Например, из толуола при хлорировании могут быть получены либо смесь о- и п-хлортолуолов, либо хлористый бензил по схеме [c.353]

Как уже упоминалось выше, при галоидировании гомологов бензола и определенных условиях галоид может вступать не в бензольное кольцо, а в боковую цепь. Наиболее типичным примером этого направления реакции является хлорирование толуола. ДJJЯ введения хлора в бензольное кольцо молекулы толуола требуется соблюдение обычных условий галоидирования в ядро —присутствие катализатора и сравнительно низкая (30—50°) температура реакции. [c.181]

Свойства и применение По химическому составу кумароноинденовые смолы представляют смесь сополимеров и гомополимеров индена, кумарона, стирола и их гомологов Это олигомерные соединения с молекулярной массой 700—1500 В зависимости от используемого сырья и условий производства получают смолы с различными свойствами Цвет кумароноинденовых смол может быть от лимонно-желтого до темно-корич-невого Они хорошо растворяются в бензоле, толуоле, скипидаре, ацетоне, сложных эфирах, в хлорированных углеводородах, плохо совмещаются при низких температурах с другими пленкообразующими веществами [c.179]

На этой стадии кинетического исследования оказывается, что рассматриваемая реакция — первого порядка по хлору и по углеводороду, но не соответствует реальному порядку по катализатору. Все галогенуксусные кислоты ведут себя с кинетической точки зрения аналогично трихлоруксусной кислоте. Следует еще допустить, что в процессе хлорирования толуола и его гомологов образуются также и продукты присоединения. [c.90]

Научные исследования относятся к нефтехимии и каталитической органической химии. Первые работы посвящены изучению и переработке природных нефтяных газов Апщерона. Разработал нромышлен-ные методы хлорирования метана до четыреххлористого углерода на стационарных катализаторах и в кипящем слое катализатора. Создал (1933—1938) метод производства бромистого метилена. Исследовал (1942—1945) каталитическое алкилирование углеводородов непредельными соединениями, решив задачи промышленного производства толуола и других гомологов бензола, а также авиационных топлив. Проводил широкие исследования по каталитической ароматизации бензиновых фракций, нанравленному пиролизу и окислению различных нефтяных углеводородов с целью получения мономеров и моющих средств. [c.321]

Как и в случае толуола, реакции галоидирования его гомологов могут п ро-текать в двух наиравленинх происходит либо замещение з ядре, либо замещение в одной или нескольких боковых цепях. В общем хлорированию высших гомологов бензола с замещением в ядре благоприятствует низкая температура и отсутствие света, а особенно присутствие обычных переносчиков галоида. С другой с гороны, хлорирование в присутствии солнечного света или других химически активны лучей, так же, к ак и хлорирование при температуре кипения углеводорода, приводит главньш образом к замещению в боковых цепях. [c.844]

При этом в бензоле (Аг = СеНб)- замещение хлором может произойти только по отношению к атому водорода ядра, между тем как у гомологов бензола, и в первую очередь у толуола, оно может иметь место и в ядре, и в боковой цепи. Следовательно, при однократном замещении хлорирование толуола может привести к образованию либо соединения С1СбН4СНз, либо СеНбСНгС . Как установил Ф. Ф. Бейльштейн , эти два направления вступления галоида (в ядро и боковую цепь) требуют существенно различных условий реакции. Именно, замещение водорода в ядре обусловливается главным образом наличием в реакционной смеси некоторых веществ, которые являются, как говорят, переносчиками галоида или катализаторами хлорирования в ядре. Наоборот, хлорирование углеводородов, имеющих в качестве заместителя метильные группы, без катализатора при подходящих условиях (главным образом в отношении температуры) дает хлорзамещенные в метильной группе [c.208]

Окислительное хлорирование алкилароматических углеводородов, являющихся гомологами бензола, изучено сравнительно мало. Из наиболее интересных примеров следует назвать газофазное окислительное хлорирование толуола при температуре 380-390 °С и мольном соотношеюш толуол хлорид водорода кислород, равном 1,0 1,0 0,5, в присутствии катализатора хлорид меди и хлорид палладия, нанесенных на диатомит. Соотношение медь палладий может быть равным 1,0 (0,17-2,14) предпочтительно использовать катализатор, содержащий 12,1-12,9% хлорида меди от массы носителя [124]. Продуктами реакции являются 2- и 4-хлортолуолы, получаемые с выходами 38,3 и 17,1% соответственно. Общий выход хлортолуолов составляет 55,4%, степень конверсии толуола, хлорида водорода и кислорода составляет соответственно 63,5, 67,1 и 67,9% селективность по хлортолуолу достигает 91,2% и по пара-изомеру-63%. [c.48]

Аналогичным образом инден образует 1,1,3-трихлоринден . < На простейшие ароматические углеводороды—бензол, нафта- лип—гипохлориты и хлорноватистая кислота действуют сложно. Наряду с заместительным хлорированием и образованием хлор-и 1,4-дихлорбензолов или 1-хлор- и 1,4-дихлорнафталинов проходят реакции присоединения и окисления2б-29 Ход реакции существенно зависит от условий ее проведения. В разбавленных растворах преобладает реакция замещения, в концентрированных—присоединения. В темноте хлорноватистая кислота глав-. ным образом хлорирует бензол, на рассеянном свету идет реакция хлороксилирования бензола, на прямом солнечном свету получается гексахлорциклогексан . Гомологи бензола—толуол, м- и п-ксилолы и др.—при действии НСЮ образуют только продукты замещения с вступлением хлора в ядро или боковую цепь . Место вступления хлора обусловлено теми же факторами, что и при действии элементарного хлора . [c.16]

При хлорировании бензола хлор может замещать атомы водорода только в ядре. При хлорировании толуола или других гомологов бензола хлор может вступать как в ядро, так и в боковую цепь. Например, в результате хлорирования толуола может быть получен С1СвН4СНд (хлортолуол) или eHs Hj l (хлористый бензил). Направление реакции, т. е. вступление галогена в ядро или в боковую цепь, зависит от условий проведения процесса. [c.58]

Гомологи бензола при обычной температуре и в присутствии катализатора реагируют с галогенами аналогично, образуя галогенпроизводные с галогеном в бензольном ядре если же вести реакцию при нагревании в отсутствие катализатора, то галоген замещает атом водорода лишь в боковой цепи. Например, при хлорировании толуола в присутствии катализатора образуется хлортолуол СНз—СбН4—С , а при нагревании без катализатора — бензилхлорид С5Н5—СН2—С1 (подробнее см. с. 381). [c.357]

Как видно, только атомы фтора и хлора вырывают из метана водород экзотермично. Для брома, хотя процесс в итоге слабо экзотерми-чен, но стадня превращения метана в метильный радикал эндотермична, и реакция не идет. Лучше обстоит дело с фотохихмическим бромирова-нием алканов — гомологов метана — и циклоалканов, однако реакционные цепи и здесь очень коротки и квантовые выходы низки. Например, для бромирования циклогексана квантовый выход при комнатной температуре составляет в то время как при хлорировании а при фторировании еще больше. Фотохимическое бромирование толуола в цепь из-за большей стабильности бензильного радикала (и более низкой его энергии — следствие рассредоточения электрона по сопряженной я-электронной системе) экзотермично уже на стадии отрыва водородного атома, и реакция идет. Как показали Хараш и Броун, свободнорадикальное хлорирование оптичсски активного 1-хлор-2-метил-бутана [c.497]

Приведенные выше примеры хлорирования (или вообще гало-идирования), сульфирования и нитрования бензола и его гомологов показали, что второй заместитель вступает в различные положения относительно первого, в зависимости от того, каков первый заместитель. Например, при хлорировании хлорбензола (первый заместитель хлор) второй атом хлора становится главным образом в орто- и пара-положения при хлорировании толуола (первый заместитель метил) атом хлора также становится в орто- и пара-положения. При сульфировании толуола сульфогруппа также становится главным образом в орто- и пара-поло- [c.443]

В качестве катализатора хлорирования толуола и других гомологов бензола пре дложено использовать трехфтористый бор него комплексы (например, ВРз-2СНзСООН)1 . [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология