Амино бензоил бензойная кислот

Важное производное бензойной кислоты — ее хлорангидрид, хлористый бензоил. Это вещество часто используется в лабораториях и в промышленности для проведения реакции бензоилирова-ния — введения остатка бензойной кислоты на место подвижного атома водорода в спиртах, аминах и других соединениях. Бен-зоилирование — это один из примеров реакции ацилирования [c.209]

Разложение перекиси бензоила ускоряется аминами. Третичные амины ускоряют образование свободных радикалов и часто используются в качестве добавок к катализаторам в процессах полимеризации. Такое явление как раз служит примером облегчения образования радикалов веществами, которыми могли бы быть обычные ионные катализаторы. Особенно показательна в этом плане система перекись бензоила — третичный амин. Так, например, 0,01 М раствор перекиси бензоила при 20° С имеет период полуразложения 60000 ч. Добавление 0,01 М раствора диметиланилина понижает период полуразложения до 13 мин. Продуктами реакции перекиси бензоила с диметиланилином (после гидролиза) являются бензойная кислота, метиланилин, формальдегид и следы -бензоилоксидиметиланилина. Механизм этой реакции сложен и еще до конца не выяснен. Возможный его вариант представлен реакциями (7.22) —(7.24) [21] [c.96]

При взаимодействии дифениламина, дибензиламина, а также бензил-амина с перекисью бензоила реакции осложняются, потому и в качестве конечных продуктов, кроме бензойной кислоты, получаются другие вещества, отличные от продуктов реакций алифатических аминов с перекисью бензоила (ПБ) [4—6]. Впоследствии Л. Хорнером с сотр. [7, 8] было показано, что бензольные растворы диметиланилина и ПБ поглощают кислород и что эта система инициирует полимеризацию стирола, между тем как анилин и метиланилин этими свойствами не обладают. Последние скорее ингибируют инициированную перекисью бензоила полимеризацию стирола. В нашей лаборатории было показано [9], что система ПБ-дифениламин поглощает окись азота и с малой эффективностью инициирует полимеризацию винилацетата, а также метилметакрилата. [c.260]

Ароматические карбоновые кислоты, как и кислоты жирного ряда, можно получать омылением нитрилов. Для получения производных бензойной кислоты (реакция бен-зоилирования) применяется метод Шоттен — Баумана хлористый бензоил реагирует с гидроксильными производными, аммиаком или аминами в водно-щелочной среде. [c.192]

Бензойный ангидрид получают с выходом 72—74% путем фракционной перегонки смеси бензойной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии небольших количеств сиропообразной фосфорной кислоты. Перекись бензоила образуется при перемешивании при О °С хлористого бензоила с 5—7%-ным раствором перекиси натрия. Под действием раствора метилата натрия в метиловом спирте при О °С она превращается в надбензойную кислоту (см. том I 5.17). Амины (табл. 24) получают из хлористого бензоила и соответствующих аминов. [c.337]

Хлорангидрид бензойной кислоты, С(,Нг,—СО—С1, хлористый бензоил, по.1учается обычным путем, ь аи.-лодействием бензойной кислоты с хлористым фосфором и применяется как бензоилируто-щий агент, для введения бензоила в гидроксильные группы и амино-группы вместо водородных атомов. Для этого обычно встряхивают, бензоилируемое вещество, например, фенол, с хлористым бензоилом и теоретическим количеством едкого натра для связывания выделяющегося хлористого водорода (сравните аналогичную реакцию с хлористым ацетилом). [c.507]

Говоря о значении для науки всего того, что было сделано Бутлеровым, нельзя не вспомнить и о другом знаменитом нашем соотечественнике Н. Н. Зинине, учителе Бутлерова по Казанскому университету. После пребывания за границей в лаборатории Либиха Зинин возвратился на родину и защитил докторскую диссертацию О соединениях бензоила и об отк рытых новых толах, относящихся к бензоиловому ряду . Главные его работы относятся к бензойным соединениям и превращению горько-миндального масла в бензоин. В 1842 г. он показал возможность превращения восстановлением сероводородом нитросоединений углеводородов в аминопроизводные. Этой реакцией он получил анилин, фенилепдиамин и аминобензойную кислоту. Затем следуют его работы о соединениях аминов с горчичным маслом и о синтезе летучего масла гцрчицы. Еще в 1861 г. Зинин сообщил о возможности введения водорода в органические соединения, о гидробензоине как продукте действия водорода на горько-миндальное масло. Получение анилина из нитробензола, составившее эпоху в развитии анилинокрасочной промышленности, сделало Зинина знаменитым во всем химическом мире. Зинин и Бутлеров вошли в историю химии как славные великие представители науки, основавшие школу русских химиков. [c.499]

Из сернокислотного фильтрата после отделения сульфата 2-амино-3,4-диметил-антрахинона разбавлением водой до концентрации серной кислоты 60—65% выделяют смесь сульфатов, разлагают ее большим количеством воды и получают 1-амино-2,3-диметилантрахинон со значительной примесью 2-амино-3,4-диметилантрахинона в количестве 15.85 г, т. е. 47%. Температура плавления 1-амино 2,3-диметилантрахинона, очищенного хроматографическим путем, 210—212°. Смешанная проба с 1-амино-2,3-диметилантрахиноном, полученным путем замыкания чистой 2-(2 -амино-3, 4 -диметил-бензоил)-бензойной кислоты, не дает депрессии при плавлении. [c.1416]

ВО вторичные амины. Позже ряд исследований в этом напра влении был проведен Хорнером и его сотрудниками Ч Эти исследователи полагают, что в реакции принимает участие ион-радикал, а в конечной стадии ее происходит гидролиз бензоил-оксиамина до вторичного амина, альдегида и бензойной кислоты [c.413]

Хлористым бензоилом пользуются в том случае, если предполагают, что анализируемое вещество относится к аминам (проведение реакции см. на стр. 393 — реакция Шоттена — Баумана). Первичные и вторичные амины образуют при этом соответствующие амиды бензойной кислоты. Если при действии хлористого бензоила реакция не происходит, хотя предварительные исследования показывают, что вещество принадлежит к азотистым основаниям, то анализируемое вещество можно отнести к третичным аминам. [c.574]

Разложение перекиси бензоила, широко используемой в качестве инициатора полимеризации, подробгю изучено. Оно оказалось очень сложным. При низких концентрациях разложение, по-видимому, мономолекулярно, но скорость разложения возрастает при добавлении источников свободных радикалов. При более высоких концентрациях наблюдается рост величин кажущихся констант первого порядка. Это можно предотвратить, прибавляя типичные ингибиторы, например хнноны, амины, иод или кислород. Отсюда, вероятно, следует, что свободные радикалы, образующиеся при разложении, инициируют или индуцируют дальнейшее разложение по цепному механизму. Хэммонд и Зоффер [67] исследовали это разложение в сухом и во влажном четыреххлористом углероде в присутствии иода. В сухом растворителе образуется главным образом йодбензол, а во влажном — бензойная кислота с почти количественным выходом. Оба эти продукта, вероятно, образуются из беизоилгиноиодита, который в свою очередь получается из иода и бензоатных радикалов, являющихся первичными продуктами разложения перекиси [c.388]

В настоящее время в достаточной мере выяснено влияние заме-дающих групп, находящихся в пара-положении бензольных ядер, ia реакционную способность производных бензойной кислоты поэтому результаты кинетического исследования во многих случаях цают возможность устанавливать механизм процесса при участии этих производных. В качестве примера рассмотрим процесс бензои-лирования аминов, для которого следует обсудить и.пи непосредственное отщепление НС1 [c.389]

Облучение производных эфира I, замещенных алкилом, галоидом ИЛИ цианом в остатке бензойной кислоты, дает такие же результаты в случае амино- или нитрозамещенных выходы были низкими. Кобза предложил следующий механизм перегруппировки. Эфир диссоциирует на два радикала, которые сразу после диссоциации удерживаются растворителем в непосредственной близости друг от друга в течение некоторого времени, достаточного, однако, для многочисленных столкновений между ними. Столкновение радикалов может привести к их ассоциации или к атаке бензоил-радикалом орто-положения ароксил-ради-кала с образованием соединения VI — аренонной формы конечного продукта реакции III. Ароксил-радикалы IV, удалившись из непосредственной сферы реакции, превращаются в /г-грег-бутил фенол VIII [c.298]

В сравнительно недавнее время неоднократно описывалось применение фосгена O I2 для получения хлорангидридов из кислот или их ангидридов. В первом случае рекомендуется проводить реакцию с применением в качестве растворителя органических веществ, не содержащих гидроксильных групп, добавляя азотсодержащие основания (аммиак, третичные амины) в эквивалентном количестве. Возможно применение и дифосгена I OO I3 По Г. В. Уварову и Ф. Н. Степанову, хлористый бензоил может быть получен действием фосгена на расплавленную бензойную кислоту при температуре до 200° и без каких-либо добавок При превращении ангидридов кислот взаимодействие протекает в жид кой или газовой фазе по реакции [c.570]

Хлористый бензоил СвНдСОС получается нагреванием бензойной кислоты с РС1б или при действии хлора на бензальдегид. Это жидкость с раздражающим слизистые оболочки запахом хлорангидридов. Он крайне легко вступает в реакции, свойственные последним, но реагирует не так бурно, как низшие хлорангидриды жирных кислот. Его используют как в лабораториях, так и в технике в качестве бензоилирующего средства для чего хлористый бензоил взбалтывают с веществом, в которое хотят ввести бензоильную группу на место водорода, например в амины или в фенольную группу какого-либо вещества, в присутствии раствора едких щелочей или воды. [c.246]

N-Бeнзoилaнтpaнилoвaя кислота см. о-(Бензоил-амино)-бензойная кислота [c.74]

Наиболее убедительно доказано образование радикальных продуктов для систем диацильные перекиси—третичные амины. Характерным примером такой системы является смесь перекиси бензоила с диметиланилином. Продуктами этой реакции прп проведении ее в разбавленном растворе таких растворителей, как хлороформ [221], являются бензойная кислота, образующаяся почти с количествеппым выходом, а также продукты разложения амина — монометиланилин, формальдегид и небольшие количества ге-бен-зоилоксидиметилапилина и г,/г -ди-диметиламино-дифенплметан. Хорнером [220, 222, 223] предложена следующая схема реакции разлон<ения [c.465]