Нафтол ацилирование

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-наф тол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелоч ной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих А производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5 нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенил производные к-ты, при ацилировании фосгеном-алую к-ту [c.140]

Также надолго вводится в амины остаток карбоновой кислоты -нафтола, чаще всего 2.3-оксинафтойной кислоты (I) (в последнее время предложены и другие оксикарбоновые кислоты не только нафталинового ряда). Образующиеся в результате ацилирования арилиды оксинафтойной кислоты служат очень важными промежуточными продуктами в качестве азосоставляющих для образования с диазосоединениями непосредственно на волокне так называемых холодных, или ледяных окрасок. Представителем таких соединений является так называемый нафтол AS, анилид -оксинафтойной кислоты (II) [c.331]

АЦИЛИРОВАНИЕ НАФТОЛОВ ХЛОРАНГИДРИДАМИ НЕНАСЫЩЕННЫХ КИСЛОТ И ПЕСТИЦИДНЫЕ СВОЙСТВА [c.130]

В этом плане почти не изучены сложные эфиры нафтолов с ненасыщенными кислотами. Насчитывается лишь несколько работ ло ацилированию нафтолов этими кислотами. Между тем, производные нафтолов представляют интерес как потенциальные пестициды. [c.130]

В литературе нет данных об ацилировании 1- и 2-нафтолов. другими а,р-ненасыщенными кислотами. [c.130]

Мы изучили реакции ацилирования 4-нитро- и 2-нитро-1-нафтолов, 1-нитро-2-нафтола и 2,4-динитро-1-нафтола [8, 9]. [c.132]

Ацилирование 1-нитро-2-нафтола, как и в случае выше рассмотренного изомера, не идет в отсутствие триэтиламина. Нитро-группа резко снижает активность гидроксила и в отличие от 2-нафтола [c.133]

О возможном механизме ацилирования нафтолов. Основываясь на собственных и литературных данных [11], можно заключить, что ацилирование нафтолов осуществляется по разным механизмам в зависимости от условий проведения реакций и природы применяемого катализатора. [c.136]

Реакции ацилирования 1- и 2-нафтолов с ацилхлоридами в отсутствие катализаторов вначале, вероятно, осуществляются по нуклеофильному механизму. По мере выделения хлористого водорода происходит смена нуклеофильного механизма на электро фильный механизм ацилирования нафтолов, аналогичный катализируемому протонной кислотой, где атакующей частицей является [c.137]

Приведены литературные и собственные данные по реакциям нафтолов с хлорангидридами различных кислот, в результате которых получены ацил-нафтолы. Обсуждается возможный механизм реакции ацилирования нафтолов. Рассмотрена биологическая активность полученных веществ. Лит.— 16 назв. 130—140. [c.155]

Аналогично реагируют а- и р-нафтолы. Многоатомные фенолы в этих условиях образуют ди- и триацетильные производные. Метод используют также для ацилирования аминов, например [c.472]

Как видно из уравнения, реакция проходит с выделением хлористого водо])ода, поэтому необходимо или применение избытка ацилируемого амина, если он представляет собой достаточно сильное основание, или введение щелочного агента, например соды или едкого натра. Этот способ ацилирования имеет значение для получения важных нафталиновых замещенных мочевины. Сюда относится, например, производное известной 2-амино-5-нафтол-7-сульфо-кислоты (И-кислоты) — так называемая алая кислота [c.586]

Исследованием реакции ацетилирования р-нафтола уксусным ангидридом в среде уксусной кислоты обнаружено, что скорость ацилирования зависит от кислотности или основности среды. При этом измерение концентрации ионов водорода показало, что процесс катализируется как кислотами, так и основаниями [c.611]

Если галогенидами серы и ацилирующими средствами, иногда в присутствии Н2О, одновременно действовать на фенолы или нафтолы, то получаются содержащие S смолы типа эфиров, полностью аналогичные веществам, которые дает конденсация с S при дополнительном ацилировании . [c.571]

Напишите уравнение реакции бензоилирования и ацилирования р-нафтола. Объясните механизм этой реакции. Какова роль гидроксида натрия в этих реакциях [c.191]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Ароматические С.-полупродукты в произ-ве фенолов, нафтолов, красителей, лек. ср-в (гл. обр. сульфамидных препаратов), ионообменных смол, дезинфицирующих ср-в (моно- и дихлорсульфамидов). Техн. смесь метан-, этан-и пропансульфокислот используют в качестве р-рителя, а также катализатора этерификации, ацилирования, нтро-вания, нитрозирования и др. процессов. Соли алкансульфокислот-моющие ср-ва, ПАВ, эмульгаторы, флотореагенты, присадки к техн. маслам, ингибиторы коррозии и т. п. [c.466]

Ацилирование а-нафтола и ряда полиоксипроизводных ароматических соединений, например пирокатехина, резорцина, пирогаллола и различных их производных, изучалось несколькими исследователями [87, 112, 116, 118], причем во многих случаях были получены очень хорошие выходы. Обширный материал по вопросу ацилирования по Фриделю — Крафтсу при действии многих реагентов, в том числе ПФК, приведен в виде таблиц в статье Нелсона [120]. [c.74]

Исследование ацетилирования -нафтола уксусным ангидридом в растворе уксусной кислоты с различной концентрацией водородных ионов обнаружило, что скорость ацилирования зависит от кислотности нлн оснивности среды. Максимальная скорость pH 4,5, минимальная — приблизительно прн pH + 2,0. [c.336]

По существу, реакцию Гатгермана—Коха можно рассматривать как частный случай ацилирования по Фриделю-Крафтсу, однако с гораздо более ограниченной областью применения. В ароматическое кольцо фенолов, нафтолов, их простых эфиров, аминов и N, N-диалкиланилинов с помощью СО и НС1 ввести фор-мильную группу не удается. Поэтому сам Гаттерман предложил другой метод введения альдегидной группы, в котором в качестве формилирующего агента использовалась смесь безводного H N И газообразного хлористого водорода. Для того чтобы избежать применения ядовитой синильной кислоты, Р. Адамс модифицировал условия реакции, заменив ее цианидом цинка. Это позволило из цианида цинка и НС1 получать непосредственно в реакционной смеси H N и безводной хлористый цинк, играющий роль слабой кислоты Льюиса. Этот метод дает хорошие резуль-5таты при формилировании фенолов и простых эфиров фенолов [c.481]

Для подобных конденсаций были использованы фенол, л-хлорфенол, л-оксиацетофенон, а-нафтол, л-/ире/и-(2 -фенилбутил)фенол, л-/ире/и-(2 -фенил-амил)фенол [253], резорцин, резорциловая кислота, катехин, гидрохинон [257], анилин, 1,2,3-ксилидин, диметиланилин, дифениламин, а-нафтиламин [258], о-нитроанилин [259], тиофен, бензотиофен [252], пиррол (только а-положения) [260], индол, изатин, карбазол [261], 4-оксихиназолин, 2-оксибензимидазол, роданин [262] и оксихинолин. С карбостирилом и ацилированными или алкилированными оксихинолинами [263] конденсация не имеет места. [c.348]

Ацилирование 1- и 2-нафтолов хлорангидридами ненасыщенных кислот. Описано ацилирование 2-нафтола метакрилоилхлоридом в 5%-ном растворе едкого натра [1]. По данным [2], 1-нафтол с кро-тоноилхлоридом в присутствии пиридина дает 1-нафтил-кротонат. Проведено ацилирование 2-нафтола кротоноилхлоридом и 1 нафтола р,р-диметилакрилоилхлоридом с магнием в качестве катализатора [3]. [c.130]

Мы изучали ацилирование 2-нафтола хлорангидридами акриловой, метакриловой, кротоновой, р,р-диметилакриловой, р-фурил-акриловой и (о-ундециленовой кислот [4]. Реакции проходят при нагревании бензольного раствора эквимолярных количеств исходных реагентов в течение 2—5 ч (табл. 1). Выходы целевых продуктов составляют 74—95 Уо (по вышеприведенным литературным данным — 64% и 76%) [c.130]

В реакциях ацилирования 2-нафтола хлорангидридами ненасыщенных кислот, катализируемых триэтиламином, при взаимодействии с хлорангидридами акриловой и метакриловой кислот получены более высокие выходы эфиров, чем при взаимодействии с кротоновой и диметилакриловой. Судя по выходам 2-ацилнафтолов, активность хлорангидридов кислот в этих реакциях убывает в следующем ряду акриловая, метакриловая, кротоновая, р,р-ди-метилакриловая. [c.131]

Известно применение в качестве катализатора ацилирования конц. Н2504. Мы использовали ее в реакциях с 1-нафтолом. Результативными были опыты с р,р-диметилакрилоилхлоридом, выделен 1-нафтил-р,р-диметилакрилат с 75%-ным выходом. Несколько. труднее реагирует кротоноилхлорид, а акрилоилхлорид дает выход целевого продукта не более 36% [6]. [c.131]

Ацилирование 6-бром-2-нафтола. Введение галогенов в молеку лу органического вещества повышает его физиологическую активность, поэтому мы изучали взаимодействие б-бром-2-нафтола с акрилоил-, метакрилоил-, кротоноил-, р,р-диметилакрилоилхлори-дами [7] [c.132]

Ацилирование нитронафтолов хлорангидридами ненасыщенных кислот, в литературе описано ацилирование 2-нитро-1.-нафтола и [c.132]

Естественно, что на реакционную способность хлорангидридов влияет и активность второго компонента — нафтолов. По реак-ционноспособности в реакции ацилирования изученные нафтолы можно расположить в следующий ряд 2-нафтол>6-бром-2-наф-тол> 1-нафтол > 4-нитро-1-нафтол > 1-нитро-2-нафтол> 2-нитро-1И нафтол > 2,4-динитро-1 -нафтол. [c.137]

Ацилирование 1-нафтола в присутствии конц. Н2504 прежде [c.137]

Ацилирование нафтолов хлорангидридами ненасыщенных кислОт и пестицидные свойства полученных веществ. Енилеева 3. Ш., Максудов Н. X., Головяшкина Л. Ф. В кн. Фунгициды , Ташкент, Фан , 1980, с. 130—140. [c.155]

Из реакций замещения наиболее характерны процессы образования сложных эфиров из ангидридов или галоидангидридов кислот и фенолов, нафтолов [413—417] и ацилирования тиофена [399], эфиров фенола [330] хлорангидридами кислот, катализируемые Sn U обычно при комнатной температуре (тиофен ацилируется при —3-f-- -3° ) с —80%-ным выходом. [c.344]

Среди ацилированных аминопроизводных особо важное значение как азосоставляющие образуемых на волокне холодных окрасок имеют так называемые азотолы (нафтолы типа А5). В азотолах в азосочетанин принимает непосредственное участие ацил, являющийся остатком либо о-оксикарбоновой кислоты ароматического или гетероциклического ряда, либо 8-кетокарбоновой кислоты, либо (значительно реже) карбоновой кислоты циклического кетопроиз-кодного, сочетающегося с диазосоединением. Азотолы обладают способностью восприниматься растительным волокном из водно-щелочных растворов, т. е. так называемой субстантивностью Вследствие очень большого разнообразия цветов и оттенков красителей, получаемых при сочетании азотолов с диазосоединениями, и исключительной прочности некоторых из получаемых окрасок, а также простоты их применения, особенно вместе со стойкими формами диазосоединений (см. диазотолы, диазаминолы, рапидозоли, гл. IX), азотолы занимают выдающееся положение среди промежуточных продуктов. Они выпускаются главным образом для непосредственного потребления в текстильной промышленности и превращение 3 красители претерпевают на волокне окрашиваемого материала [c.601]

Таким агентом может быть раствор едкого натра, находящий применение при ацилировании гидроксильных соединений (бензоилом, сульфонарилом, карбонилом), особенно в тех случаях, когда оксипроизводное нерастворимо в органических растворителях (сульфокислоты фенолов, нафтолов и пр.). Едкий натр берется в количестве, эквивалентном фенолу. Поташ или сода, оба в сухом виде, удобны и при применении органических растворителей. Фенол в бензольном растворе в присутствии избытка поташа образует с хлористым бензоилом бензойный эфир фенола 216 [c.610]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология