Бутан, хлорирование

Относительные скорости замещения различных типов водородных атомов, найденные главным образом на примерах хлорирования пропана, н-бутанов и изобутана, позволяют рассчитать содержание в смеси каждого из изомеров. При хлорировании н-пентана получаются три, прп хлорировании изопентана — четыре изомера. Изопентан (2-метилбутан) имеет всего 12 атомов водорода, из которых 9 связано с первичным углеродом, 2 со вторичным и 1 с третичным. [c.548]

Какие хлорпроизводные могут быть получены замещением одного атома водорода на хлор а ) в пропане б) в бутане в) в изобутане г) в 2-метилбутане. Напишите схемы реакций хлорирования. Укажите условия проведения реакций. Назовите образующиеся моно-хлорпроизводные. [c.15]

Из одного алкана в зависимости от того, какой атом водорода замещается, может образоваться несколько изомерных продуктов. Из этана может образоваться только один галогенид пропан, н-бутан и изобутан могут дать два изомера, н-пентан — три изомера и изопентан — четыре. Экспериментально показано, что при галогенировании алкана образуется смесь всех возмо ных изомерных продуктов, что свидетельствует о способности всех водородных атомов подвергаться замещению. Например, при хлорировании [c.117]

Рассмотренный метод позволяет гладко проводить газофазное хлорирование метана, пропана, бутанов, пентанов, гексанов, а также бензола. [c.171]

Хлорирование. Реакционная способность углеводородов возрастает с увеличением протяженности углеродных цепей. Фотохимическое хлорирование при умеренных температурах более эффективно действует на атомы водорода, связанные с третичным углеродом, так как связи первичного углерода с водородом более стабильны. При 500—600 °С все углеродно-водородные связи достигают примерно одинакового уровня реакционной способности. Ненасыщенные углеводороды в отличие от насыщенных реагируют в жидкой фазе при низких температурах, отсутствии света и катализатора. Пропилен хлорируется значительно быстрее, чем этилен 2-бутен — с такой же скоростью, что и изобутан, но гораздо быстрее, чем 1-бутен и пропилен. Бутан может быть хлорирован при комнатной температуре в темноте, если в нем содержится несколько процентов бутенов, которые облегчают хлору разрушение механизма цепей. [c.41]

Индуцированное хлорирование с замещением атомов водорода. При хлорировании олефина одновременно с реакцией присоединения происходит замещение водорода хлором в продукте присоединения хлора. Поскольку в отсутствии олефина дихлориды не хлорируются с замещением атома водорода хлором, то реакция замещения рассматривается как индуцированная реакция. Индуцированная реакция хлорирования ин-гибитируется кислородом, а следовательно, очевидно, развивается как цепная реакция. При хлорировании смеси парафина и олефина хлор, присоединяется к олефину и одновременно водород замещается хлором у парафина. Реакция изучалась для пропан-пропиленовой и бутан-бутиленовой смесей. Газообразные олефины в темноте при температуре ниже 150° реагируют с хлором лишь медленно или совсем не реагируют, но они взаимодействуют энергично в присутствии какой-либо жидкой фазы. Смеси олефинов и парафинов при этих условиях реагируют быстро с образованием как продуктов присоединения, так и замещения [9]. Энергия, необходимая для реакции замещения, возможно получается за счет сильно экзотермичпой реакции присоединения. [c.63]

Таким способом фотохимического хлорирования бутана или лучше бутан-бутиленовой фракции в полихлорбутане в качестве растворителя при температуре около 80° и молярном отношении хлор бутан в пределах 6 1 7 1 можно получать полихлорбутаны. [c.191]

Каталитическая активность хлорированного окснда алюминия. Хлорированный т -оксид алюминия способен изомеризовать н-бутан в отсутствие платины и в отсутствие водорода (табл. 2.13). Замена водорода гелием в качестве газа-носителя в реакции изомеризации не изменила начальной изомеризующей активности катализатора. Наиболее глубоко изомеризация н-бутана протекала в отсутствие газа-носителя. Присутствие платины в катализаторе несколько снижает его активность в реакции изомеризации н-бутана. Исследования поверхности у- и т -оксида алюминия до и после хлорирования четыреххлористым углеродом различными физико-химическими методами позволили прийти к ряду заключений, которые в свою очередь привели к определенным выводам о природе активности хлорированного т -оксида алюминия. [c.72]

Из приведенных выше результатов опытов по хлорированию пропана и бутанов можно подсчитать, что в газовой фазе при 300° замещение атомов водорода всегда происходит в следующих отношениях первичный вторичный третичный как 1 3,25 4,43. [c.545]

Такая же аппаратура применима и для хлорирования обоих изомер ных бутанов [62]. [c.163]

Термическим хлорированием бутана при объемной скорости 300 час-1 и молекулярном отношении бутан хлор 4,5 1 практически получают только монохлориды. В случае применения для этой цели гетерогенных катализаторов (активной окиси алюминия, железа, силикагеля, хлорной меди и т. д.) при 170—200° степень использования хлора достигает 100%, а в продуктах реакции наряду с монохлоридами содержится большое количество полихлоридов. [c.122]

При ультрафиолетовом облучении смесей парафина с двуокисью серы образуются сульфиновые кислоты (см. стр. 505). Дэйтон и Айвин [94а], открывшие эту реакцию, показали, что если парафином является пропан или н-бутан, то получается смесь изомеров, причем в случае н-бутана в ней преобладает вторичный продукт замещенйя. Это согласуется с результатами, полученными при хлорировании и сульфохлорировании. Точный состав смеси не был определен. [c.574]

Др, гой способ состоит в неполном хлорировании бутадиена (стр. 119), когда образуются 1,4- и 1,2-дихлорбутены. Первый изомер пэи гидролизе и последующем гидрировании дает бутан-диол-1,4 [c.453]

Если бы взаимодействие 1в этом случае подчинялось закону вероятности, то н-бутан и изобутан должны были бы получиться в соотношении 6 2. Следовательно, подобно радикалу хлора при фотохимическом хлорировании (см. 4.11), кар бен легче реагирует со связями С—Н вторичных [c.15]

Гексахлорбутадиен образуется при хлорировании углеводородов С4. Наиболее эффективный метод получения гексахлорбутадиена основан на высокотемпературном каталитическом хлорировании н-бутана. Процесс осуществляют в одном реакторе в две стадии хлорирование при 360—400 °С, затем при 450—475 °С. Для сокращения расхода хлора его разбавляют азотом, в качестве катализатора используют кварцевый песок. Объемное соотношение бутан хлор азот составляет 1 9 2,5. Выход продукта 93,6 % [5]. [c.54]

Термическое хлорирование н-бутана детально изучено советскими исследователями [71]. При молярном отношении углеводород хлор около 4,5 1, темлературе 300° и объемной скорости 500 час. (500 01бъе-мов на 1 объем реакционного пространства в час) удалось получить смесь практически чистых монохлоридов, содержащую около 37% 1-хлорбутана и 63% 2-хлорбутана, с выходом 100% от теоретического по хлору. Эти результаты полностью совпадают с ранее опубликованными данными [72]. Выход хлористых бутанов составляет около 300 г на 1 л реакционного пространства в час. [c.177]

Как подробнее изложено в главе Закономерности при реакциях замещения парафиновых углеводородов , при сульфохлорировании пропана оба теоретически возможных пропанмоносульфохлорида, а именно пропан-1- и пропан-2-сульфохлорид, получаются в соотношении 1 1, в то время как при сульфохлорировании н-бутана бутан-1-и бутан-2-сульфохлорид образуются в соотношении 33 67. Следовательно, имеются такие же закономерности замещения, ак и при хлорировании. [c.380]

Хлорирование бутана. При 300 °С нормальный бутан может образовать 1-хлорбутан нормальный ( H2 I (СН2)2-СНз) и [c.42]

Подобные реакции хлорирования происходят также с этапом, пропаном, бутаном и другими алканами. В этих реакциях обычно образуются смеси изомерных хлоралканов. [c.96]

Хлорирование декана при 137° до.лжно было бы дать смесь монохлоридов, содержащую 10% первичного и 90% вторичных изомеров, но советские исследователи нашли первичного хлористого децила около 44%. Это опять дает отношение скоростей замещения первичного и вторичного атомов водорода, равное 2 1, в то время как на основании опытов с бутаном следовало бы ожидать 1 3,3. [c.558]

Процесс проводится в коническом реакторе, суживающемся в нижней части. Углеводород и хлор подаются в нижнюю часть реактора, смешиваются и проходят через слой твердых частиц Добычно активированного угля). Продукты реакции поступают на улавливание и ректификацию. Новый процесс, как сообщается в литературе, при испытании показал хорошие результаты. При хлорировании к-бутана на подобной установке при объемном отношении хлор бутан 1 3 и температуре 450° хлор реагировал [c.123]

Циклогексиламин н-Бутан (I) Циклогексанонок- сим Окислительн Бутадиен (II) Фосфорновольфрамовая кислота в изопропаноле, от —10 до -)-25 С. Активны также кремне- и боровольфрамовые кислоты [870] ое дегидрирование WO3 на AI2O3 в присутствии хлора, 550 С. I Oj С1а= 1 1,3 0,3 (мол.), разбавитель — азот. Селективность 86,5%, одновременно образуется 8,4 мол.% продуктов хлорирования [576] [c.541]

С первых же дней возникновения производства синтетического каучука внимание исследователей привлекали методы получения дивинила из хлорированных бутанов. В США с начала сороковых годов осуществляли в крупном масштабе пиролиз смеси дихлорбутанов, полученных хлорированием н-бутиленов [33]. Пиролиз, который проводили при 500—550°, позволял нолучзть дивинил с выходом порядка 80%. Вряд ли этот способ может сейчас конкурировать с процессами, не требующими расхода продуктов основной химической промышленности. [c.220]

Энергичное хлорирование парафинов ведет к крекингу и образованию полихлоридов. Так, например, бутан при исчерпывающем хлорировании превращается в смесь GI4, jGl,., l и небольшого количества 4 IJ0. [c.766]

Известно несколько примерок образования циклобутановых производных из замен енных алкенов под действием ионных катализаторов например, имсстся указание, что I, 1-дифенил-этнлен с небольшим выходом преврап ается в тстрафеннлдикло-бутан под влиянием диметилсульфата [93]. Другие примеры, ириведенные выше, — это получение циклоаддуктов из хлорированных этиленов н гсксахлорциклопентадиена под действием хлористого алюминия [54, 55]. [c.34]

Свободнорадикальное бромирование рассматривается в обзорах Талером [30], Поутсма 4], а также Сосновским [5]. Сравнительное изучение бромирования и хлорирования замещенных бутанов проведено Теддером [31, 32]. Бромиро- [c.65]

К этой группе относятся газификация твердых топлив (условно) бурого угля, торфа [93, 326, 327] полукоксование в сочетании с газификацией [47], а также многочисленные другие пропессы, разнообразные по технологии и аннаратурному оформлению. В числе этих процессов [10, 44, 140, 267, 301, 331, 338, 389, 640, 761] окисление SO2 в серный ангидрид на ванадиевом катализаторе нафталина во фталевый ангидрид бензола в малеиновый ангидрид этилена в окись этилена, а также хлористого водорода в хлор и т. д. дегидрирование бутана, бутилена, альдегидов гидрирование нефтяного сырья для иолучения нафталина алкилирова-нне бензола иропан-пропиленовой и бутан-бутиленовой фракциями на алюмосиликатном катализаторе хлорирование метана, этилена, нентанов синтез аммиака, цианистого водорода из метана и аммиака, дивинила из этилового сиирта полимеризация ацетилена в бензол в слое инертного материала конверсия метана, окиси углерода и т. д. прокаливание катализаторов обжиг известняка, цемента, гипса вснучивание перлитов цементация изделий и вулканизация в слое инертной насадки (условно). [c.422]

Бутан (н-бутан) применяется в качестве исходного сырья для получения изобутана на алюмоплатиновьгх хлорированных катализаторах в процессе бутамер [8]. [c.17]

Окис Бутан (I) ттельное дегидрирован Бутилен (П) ие, окислительное хлорирование Активированный уголь газовая фаза, проток, в присутствии водяного пара, 482—510° С, I пар = = 1, концентрация Оз — 2 мол. % от I, 4500 я Конверсия I — 13,4%, в продуктах 11 — 8,56%, I — 86,6% [871 [c.473]

Хлорирование бутилена (632 г охлаждаемой водой бутан-бутилен о-вой фракции с 885 г хлора дали 590 г бутиленхлорида) температура ниже 70° этот продукт пропускают над катализатором со скоростью 250 г/час, при 625° под давлением 20 мм и получают 95% выход бутадиена для удаления ацетиленовых углеводородов бутадиен пропускают над натронной известью при 350 и промывают аммиачным раствором солей меди [c.372]

Знание этих правил, безусловно, было очень полезным для управления реакциями хлорирования низших парафинов. В свою очереДь многочисленные работы по хлорированию метана, этана, пропана и бутана подтвердили эти правила. Так, было доказано, что этан (группа СНз) хлорируется неизмеримо легче метана (прочная группа СН4) пропан же хлорируется легче этана, так как содержит вторичную группу СНа. Кренцель и Покатило [355] установили, что бутан хлорируется при температурах выше 250°С со 100%-ным использованием хлора. При отношении бутана к хлору 4,5 1 образуются с выходом 80% и выше монохлорйды, содержащие 60% вторичных бутилхлоридов и 40%— первичных. С повышением температуры до 400° С, как это и следует по Хэссу, соотношение вторичных и первичных хлоридов становится 50% 50%. [c.370]

Многочисленные экспериментальные исследования, проведенные еще в 20—30-х годах (см. [354, 359]), дополнили эти указания. Было установлено, что хлорирование низших парафинов i — С5 в темноте под влиянием тепла, или иначе термическое хлорирование протекает эффективно лишь при температурах выше 250° С. Установлено далее, что термическое хлорирование сопровождается крекингом и изомеризацией как исходных углеводородов, так и образующихся хлоридов [360]. В результате при температурах, обеспечивающих максимальные выходы хлоридов, т. е. при 300—500° С, даже такие углеводороды, как пропан и бутан, образуют смеси большого чЬсла продуктов. Разобраться в ходе этих процессов было очень трудно, и лишь цепная теория позволяла до известной степени сопоставлять кинетику конкурирующих реакций и обеспечивать преимущество для развития главной реакции. [c.371]

Для получения монохлорбутанов хлорированием и-бутана [38] необходимы следующие условия соотношение бутан хлор — 1 [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология