Продукты хлорирования бутана

Из одного алкана в зависимости от того, какой атом водорода замещается, может образоваться несколько изомерных продуктов. Из этана может образоваться только один галогенид пропан, н-бутан и изобутан могут дать два изомера, н-пентан — три изомера и изопентан — четыре. Экспериментально показано, что при галогенировании алкана образуется смесь всех возмо ных изомерных продуктов, что свидетельствует о способности всех водородных атомов подвергаться замещению. Например, при хлорировании [c.117]

Из сравнения тепловых эффектов реакций видно, что фторирование — сильно экзотермическая реакция. Идет очень легко (в обычных условиях сопровождается деструкцией вещества) хлорирование — также экзотермическая реакция, ИДет легко бромирование по сравнению с хлорированием протекает труднее (эндотер-мичность I стадии), а иодирование практически не идет из-за большой эндотер-мичности первой стадии процесса. 68. Реакция не идет, так как она эндотермична, требует большой затраты энергии ДЯ = 346,94 — 280,06 = - -66,88 кДж/моль (см. ответ к задачам 66 и 67). 72. В изопентане 1 третичная, 2 вторичных и 9 первичных С—Н связей. На одну третичную С—Н связь приходится 22% продукта хлорирования, на одну вторичную — 14%, на одну первичную 50/9=5,5%. Относительная реакционная способность первичной, вторичной и третичной С—Н связей будет соответственно 5,5 14 22, т. е. 2,5 4. 73. а) В бутане 6 первичных и 4 вторичных С—И связей. Примем за х процентное содержание первичного галогенида и составим уравнение (6-1)/(4-32) = дс/(100 — дс), х = = 4,5%. Первичного бромистого бутила 4,5%, вторичного 95,5% б) аналогично вычисляется содержание первичного и третичного галогенидов, образующихся при бромировании изобутана. Первичного —0,6%, третичного 99,4%. 83. 2,2,4,4-Тетраметилпентан. 105. О молекулярной рефракции см. [2], I, стр. 350—352 [5], стр. 198—204. 106. О геометрической изомерии см. [1], стр. 64 [4], I, стр. 151. Конформационные превращения алканов происходят без разрыва а-связи цис-транс-изомеризация сопровождается разрывом я-связи и поэтому требуется большая затрата энергии. 111. Различие объясняется тем, что векторная сумма диполей, образованных поляризованными связями С — С1 для чис-изомера не равна, а для транс-изомера равна нулю [c.186]

Индуцированное хлорирование с замещением атомов водорода. При хлорировании олефина одновременно с реакцией присоединения происходит замещение водорода хлором в продукте присоединения хлора. Поскольку в отсутствии олефина дихлориды не хлорируются с замещением атома водорода хлором, то реакция замещения рассматривается как индуцированная реакция. Индуцированная реакция хлорирования ин-гибитируется кислородом, а следовательно, очевидно, развивается как цепная реакция. При хлорировании смеси парафина и олефина хлор, присоединяется к олефину и одновременно водород замещается хлором у парафина. Реакция изучалась для пропан-пропиленовой и бутан-бутиленовой смесей. Газообразные олефины в темноте при температуре ниже 150° реагируют с хлором лишь медленно или совсем не реагируют, но они взаимодействуют энергично в присутствии какой-либо жидкой фазы. Смеси олефинов и парафинов при этих условиях реагируют быстро с образованием как продуктов присоединения, так и замещения [9]. Энергия, необходимая для реакции замещения, возможно получается за счет сильно экзотермичпой реакции присоединения. [c.63]

Бутан-1,4-диол является исходным продуктом в производстве так называемых белковых волокон, полиэфиров, полиуретанов, пластификаторов и т. д. [1]. Одним из перспективных способов получения бутан-1,4-диола является реакция омыления 1,4-дихлор-2-бутена Б 2-бутен-1,4-диол с последующим его гидрированием водородом в бутан-1,4-ди-ол. Исходный 1,4-дихлор-2-бутен может быть получен хлорированием бутадиена [2]. [c.39]

Зависимость состава продукта хлорирования бутана от мольного соотношения хлор бутан азот [c.64]

При получении массовых полупродуктов и готовых продуктов основного органического синтеза количество химических превращений первичного сырья в готовую продукцию, как правило, невелико. Так, хлорбензол получается в результате одной реакции хлорирования бензола, фталевый ангидрид — в результате одной реакции окисления нафталина или орто-ксилола кислородом воздуха, малеиновый ангидрид —в результате одной реакции окисления бензола, фурфурола или бутан-бутиленовой фракции кислородом воздуха, стирол синтезируется из этилена и бензола в результате двух реакций (алкилирования бензола и дегидрирования этилбензола) или в одну стадию — дегидрированием нефтяного этилбензола, полиэтилен получается в результате одной реакции— полимеризации этилена. [c.19]

Циклогексиламин н-Бутан (I) Циклогексанонок- сим Окислительн Бутадиен (II) Фосфорновольфрамовая кислота в изопропаноле, от —10 до -)-25 С. Активны также кремне- и боровольфрамовые кислоты [870] ое дегидрирование WO3 на AI2O3 в присутствии хлора, 550 С. I Oj С1а= 1 1,3 0,3 (мол.), разбавитель — азот. Селективность 86,5%, одновременно образуется 8,4 мол.% продуктов хлорирования [576] [c.541]

Термическим хлорированием бутана при объемной скорости 300 час-1 и молекулярном отношении бутан хлор 4,5 1 практически получают только монохлориды. В случае применения для этой цели гетерогенных катализаторов (активной окиси алюминия, железа, силикагеля, хлорной меди и т. д.) при 170—200° степень использования хлора достигает 100%, а в продуктах реакции наряду с монохлоридами содержится большое количество полихлоридов. [c.122]

При ультрафиолетовом облучении смесей парафина с двуокисью серы образуются сульфиновые кислоты (см. стр. 505). Дэйтон и Айвин [94а], открывшие эту реакцию, показали, что если парафином является пропан или н-бутан, то получается смесь изомеров, причем в случае н-бутана в ней преобладает вторичный продукт замещенйя. Это согласуется с результатами, полученными при хлорировании и сульфохлорировании. Точный состав смеси не был определен. [c.574]

Гексахлорбутадиен образуется при хлорировании углеводородов С4. Наиболее эффективный метод получения гексахлорбутадиена основан на высокотемпературном каталитическом хлорировании н-бутана. Процесс осуществляют в одном реакторе в две стадии хлорирование при 360—400 °С, затем при 450—475 °С. Для сокращения расхода хлора его разбавляют азотом, в качестве катализатора используют кварцевый песок. Объемное соотношение бутан хлор азот составляет 1 9 2,5. Выход продукта 93,6 % [5]. [c.54]

Гексахлорбутадиен может быть получен хлорированием бутадиена, бутана и других углеводородов с четырьмя атомами углерода. Лучший способ получения гексахлорбутадиена основан на высокотемпературном хлорировании н-бутана в псевдоожиженном слое катализатора. Хлорирование осуществляют в две стадии в одном реакторе. Для сокращения расхода хлора его разбавляют азотом, в качестве катализатора используют кварцевый песок (размер частиц 0,3 мм). Температура первой стадии хлорирования 360—400 °С, второй стадии — 450—475 °С. Объемное соотношение бутан хлор азот составляет 1 9 2,5. Выход гексахлорбутадиена 93,6% [18] Для очистки полученный препарат подвергается ректификации. Для получения более чистого продукта требуется дополнительная очистка. [c.57]

С первых же дней возникновения производства синтетического каучука внимание исследователей привлекали методы получения дивинила из хлорированных бутанов. В США с начала сороковых годов осуществляли в крупном масштабе пиролиз смеси дихлорбутанов, полученных хлорированием н-бутиленов [33]. Пиролиз, который проводили при 500—550°, позволял нолучзть дивинил с выходом порядка 80%. Вряд ли этот способ может сейчас конкурировать с процессами, не требующими расхода продуктов основной химической промышленности. [c.220]

Получение. Хлорированием бутан-бутиленовой фракции, содержащей 85—90 % непредельных углеводородов. Продуктами производства являются также три-, тетрахлорэтилены, четыреххлористый углерод. Сопутствующие примеси — пентахлорбута-диен, пентахлорэтан, гексахлорэтан. Технический продукт содержит 94 % Г. Тяжелая тягучая жидкость светло-коричневого или кремового цвета. [c.517]

Как показали экспериментальные исследования, хлорирование н. бутана и технических бутан-пропановых смесей со 100%-пым использованием хлора протекает при 275—325°. При объемной скорости реагирующих газов в пределах от 30 до 500 л (на 1 л реакционного объема) и при соотношении бу тана и хлора в реакционной смеси 4,5 1 (но объему) достигается образование продуктов хлорирования, нацело состоящих из мохюхлор-бу танов. [c.113]

Процесс проводится в коническом реакторе, суживающемся в нижней части. Углеводород и хлор подаются в нижнюю часть реактора, смешиваются и проходят через слой твердых частиц Добычно активированного угля). Продукты реакции поступают на улавливание и ректификацию. Новый процесс, как сообщается в литературе, при испытании показал хорошие результаты. При хлорировании к-бутана на подобной установке при объемном отношении хлор бутан 1 3 и температуре 450° хлор реагировал [c.123]

Окис Бутан (I) ттельное дегидрирован Бутилен (П) ие, окислительное хлорирование Активированный уголь газовая фаза, проток, в присутствии водяного пара, 482—510° С, I пар = = 1, концентрация Оз — 2 мол. % от I, 4500 я Конверсия I — 13,4%, в продуктах 11 — 8,56%, I — 86,6% [871 [c.473]

Хлорирование бутилена (632 г охлаждаемой водой бутан-бутилен о-вой фракции с 885 г хлора дали 590 г бутиленхлорида) температура ниже 70° этот продукт пропускают над катализатором со скоростью 250 г/час, при 625° под давлением 20 мм и получают 95% выход бутадиена для удаления ацетиленовых углеводородов бутадиен пропускают над натронной известью при 350 и промывают аммиачным раствором солей меди [c.372]

Многочисленные экспериментальные исследования, проведенные еще в 20—30-х годах (см. [354, 359]), дополнили эти указания. Было установлено, что хлорирование низших парафинов i — С5 в темноте под влиянием тепла, или иначе термическое хлорирование протекает эффективно лишь при температурах выше 250° С. Установлено далее, что термическое хлорирование сопровождается крекингом и изомеризацией как исходных углеводородов, так и образующихся хлоридов [360]. В результате при температурах, обеспечивающих максимальные выходы хлоридов, т. е. при 300—500° С, даже такие углеводороды, как пропан и бутан, образуют смеси большого чЬсла продуктов. Разобраться в ходе этих процессов было очень трудно, и лишь цепная теория позволяла до известной степени сопоставлять кинетику конкурирующих реакций и обеспечивать преимущество для развития главной реакции. [c.371]

Хлорирование я-бутана при 300° С в условиях, благоприятствующих образованию монохлоридов, приводит к получению 1 - и 2-хлорбутанов вместе с некоторым количеством побочных продуктов, а именно 1,2-и 1,3-дихлор-бутанов [8] при этом изомеризации углеродной цепи не происходит. Хлорирование н-бутана и его монохлоридов привлекает внимание исследователей [c.67]

Нижний слой продукт а реакции состоял в основном из концентрированного ВОДНОГО раствора соляной кислоты, насыщенного хлористым аммонием, иричем здесь же. в растворенном состоянии присутствовали метт-игэтилкетон, жирные кислоты 1 без сомнения незначительные количества некоторых других, до сих пор не выделенных соединений. Во время реакции из реакционной смеси выпадал хлористый аммоний вместе с небольшим количеством гидроксиламина, который был затем выделен из полученного осадка. Верхний слой реакционной омеси содержал непрореагировавишй бутан, хлорбутаны, метилэтилкетон, жирные кислоты и незначительные количества других побочных, до сих пор еще не идентифицированных соединений. В смеси присутствовали кро.ме того различные слезоточивые вещества, представляющие собой, вероятно, хлорированные кетоны . присутствие их было очень ощутимо. [c.1138]

Пропан СзКв содержится во многих природных газах и частично образуется при крекинге нефти. Он применяется как газообразное и сжиженное горючее (особенно в смеси с бутаном), в качестве низкотемпературного растворителя и как сырье для нефтехимических синтезов. Широкое применение находят продукты пиролиза, окисления, хлорирования и нитрования пропана. [c.171]

Образование дихлорбутанов при фотохимическом хлорировании бутаиа, повидимому, объясняется восьма эффективным действием света, который вызывает болое глубокое хлорирование углеводорода. Состав монох.чор-бутанов не отличался от продуктов термического хлорирования бутана. [c.394]

Парафиновые углеводороды, предназначенные для целей синтеза, должны иметь достаточную степень чистоты, так как примеси гомологов обусловливают излишний расход реагентов и загрязняют целевые продукты. Так, согласно существующим требованиям, фракции С4 и С5 должны содержать не менее 96% основного вещества с примесью 2% ниже- и 2% выщекипящего гомолога. Метан, подвергаемый хлорированию, нередко получают более концентриро ванным (до 99%). Естественно, что метан, использув мый для крекинга в ацетилен или для конверсии в окись углерода и водород, не нуждается в тщательной очистке. Это относится также к этану, пропану и бутану, если они предназначены для пиролиза в олефины. [c.35]

Получение хлороирена газофазным хлорированием углеводородов 4 (бутан-бутиленовая фракция или бутадиен-1,3) осуществляют при 400 °С в избытке углеводорода. Реакционные газы по выходе из хлоратора быстро охлаждают и направляют в отпарную колонну, где происходит отделение хлорорганических продуктов от непрореагировавших углеводородов и хлороводорода, возвращаемых в процесс. [c.437]

Полихлорбутан-80 (гексахлорбутан-80) — смесь хлорированных продуктов бутан-бутиленовой фракции С . Жидкость желто-коричневого цвета с характерньв запахом, удельный вес 1,7, не горюча, температура кипения 150—250° С, содержание хлора 80—82%. В воде не растворяется, но хорошо растворяется в органических растворителях. [c.123]

Нолученные пами экснериментальные данные показывают, что в от-личт от процесса термического хлорирования бутана увеличение избытка углеводорода в реакционной смеси даже до 10-кратного не приводит к образованию только моиохлорбутанов, так как во всех условиях в значительном количестве образовывались продукты, кипящие выше монохлоридов бутанов. Как показал анализ этих нродуктов, они целиком состоят из дих.лорбутанов. [c.394]

Пропан, Пропан встречается в больших количествах в природных газах, газах крекинга иефти, в газах, образующихся при перегонке нефти и синтезе бензина по Фишеру— Троншу (см. ниже). Он может быть синтезирован из иодистого пропила или иодистого изопропила путем восстановления омедненным цинком. Этот углеводород, горит более сильно светящимся пламенем, чем этан. Пропан является исходным продуктом для многочисленных синтезов, осуществляемых в широком масштабе в промышленности. Хлорированием его получают 1-хлор-, 2-хлор-, 1,2-дихлор- и 1,3-дихлор-пропан (см. галоидпроизводные), нитрованием — питропарафины, исходные продукты для потучегшя аминов. При дегидрировании пропана образуется пропилен (см. ниже), из которого в промышленности получают хлористый аллил, глицерин, изопропиловый спирт и т. д. Наконец, из пропана и пропилена путем полимеризации получают углеводороды с разветвленной углеродной цепью (2-метилпентан, 2,3-диметил-бутан и т. д.), служащие добавками к авиационному бензину (повышение октанового чнсла,, см. стр. 87). [c.40]

Однако и с чисто химической точки зрения глубокое хлорирование парафиновых углеводородов протекает более сложно, чем образование соответствующих продуктов низших степеней замещения. Уже при хлорировании метана до ССЦ наблюдается образование тетрахлорэтилена С12С=СС12, содержащего двойную связь. Еще сложнее идет глубокое хлорирование таких углеводородов, как, например, бутан и пентан. В случае бутана образуется гекса-хлорбутадиен, т. е. соединение с конъюгированными двойными связями, а из пентана получается циклический диеновый хлоруглерод— гексахлорциклопентадиен. Таким образом, в этом случае хлорирование сопровождается перестройкой углеродного скелета. Но и этим не исчерпываются осложнения реакций глубокого хлорирования. [c.48]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология