Олефины гидрохлорирование

До сих пор процесс гидрохлорирования олефинов представлял большой интерес только в связи с получением хлористого этила. Этот продукт, получаемый хлорированием этана, применяется в больших количествах как ком- [c.198]

Для исследования поведения олефинов в безводной среде гидрохлорирование является удобным мс годом благодаря точности измерений, допускаемой им в процессе эксперимента. Сведения, полученные о реакционной способности олефинов и о характере действия катализаторов, полезны при исследовании родственных реакций, кинетический анализ которых окажется затруднительным. [c.85]

При гидрохлорировании симметричных ненасыщенных углеводородов (ацетилена и этилена) не возникает вопрос о порядке присоединения хлористого водорода, так как в этом случае получается только один продукт — хлористый винил или хлористый этил, тогда как в реакциях гидрохлорирования несимметричных олефинов, например пропилена, возможны два напра-илеипя присоединения атома хлора. Обычно при гидрохлорировании несимметричных олефинов атом хлора присоединяется к менее гидрогенизирован-пому углероду в соответствии с правилом Марковникова. Так, при действии хлористого водорода на пропилен получается вторичный хлористый пропил [c.364]

ХЛОРИРОВАНИЕ И ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ ОЛЕФИНОВ [c.278]

Хлорирование м гидрохлорирование олефинов 281 [c.281]

Действительно, гидрохлорирование, как и обратная реакция, сопровождается изомеризацией олефинов, и эта вторичная реакция проявляется в суммарном процессе. Для упрощения исследования удобно обратиться вначале к циклогексену, который из-за своей симметрии не приводит к изомерии подобного типа [c.85]

Хлорирование олефинов осуществляется присоединением хлора по месту двойной связи (получение дихлорэтана, реакции гидрохлорирования) и методом замещения, при котором в молекуле полученного хлорпроизводного сохраняется двойная связь (хлорирование пропилена, изобутилена). При хлорировании этилена, кроме дихлорэтана [c.499]

Подобная изомеризация олефинов происходит также в процессе гидрохлорирования, активированного самыми различными катализаторами [33]. Исследование смеси показывает, что изомеризация, которая не идет в отсутствие хлористого водорода, представляет [c.288]

Основные направления научных работ — гетерогенное окисление и окислительный аммонолиз нефтепродуктов. Разработал процессы получения малеинового ангидрида прямым окислением н-бутиленов и бутан-бутиленовой фракции в системе с кипящим слоем катализатора винилхлорида—сопряженным дегидрохлорированием дихлорэтана и гидрохлорированием ацетилена в одном реакторе акрилонитри-ла — окислительным аммонолизом пропана аминов — присоединением аммиака к олефинам. [c.565]

Согласно современным представлениям, гидрохлорирование полиизопрена, как и олефинов, является электрофильной реакцией и происходит путем присоединения хлористого водорода к двойным связям изопреновых звеньев по правилу Марковникова [116] [c.19]

Реакция гидрохлорирования протекает настолько полно, что позволяет использовать ее как количественный метод определения третичных олефинов. Он описан ниже (стр. 473). [c.325]

Монохлорпроизводные парафиновых углеводородов можно получить путем гидрохлорирования олефинов [c.182]

Огромное количество хлорорганических продуктов, вырабатываемых мировой промышленностью, получается заместительным хлорированием насыщенных и аддитивным хлорированием непредельных углеводородов, гидрохлорированием путем присоединения хлористого водорода к непредельным углеводородам, дегидрохлорированием с образованием непредельных связей путем отщепления хлористого водорода от полихлоридов различных углеводородов, содержащих более одного атома углерода, и хлоргид-ринированием олефинов. [c.360]

Указанные термодинамические и кинетические ограничения реакции гидрохлорирования пропилена приводят к выводу о том, что полное превращение пропилена в изопропилхлорид может быть достигнуто лишь рециркуляцией олефина в зону катализа. [c.268]

По своей экзотермичности она почти в два раза превосходит реакцию гидрохлорирования олефинов. [c.512]

Фтористые пропилы. Теплоты образования фтористых пропилов определенная из теплот восстановления этих соединений в пропан. Теплоты восстановления измерялись при 248 °С из-за отсутствия необходимых данных теплоты образования не были приведены к температуре 25 °С. Если применять значения удельных теплот, полученных методом Бенсона и Бас-саб , эти величины после введения необходимых поправок оказываются, вероятно, только на 0,4 ккал/моль больше. Теплота гидрофторирования пропена в газовой фазе, в результате которого образуется фтористый изопропил, была найдена равной —9 + 1 ккал моль. Теплота гидро-бромирования пропена в газовой фазе составляет —20,4 ккал моль , а теплоты гидрохлорирования этилена и бутена-1 в газовой фазе равны соответственно—16,6 1 и —У7,6 ккал моль . Отсюда видно, что теплоты гидрогалогенирования олефинов заметно снижаются вдоль ряда галогенов. Это обусловлено возрастанием прочности водород-галогенной связи. [c.345]

Взаимодействие олефинов с H l облегчается по мере увеличения их молекулярного веса, но большое значение имеет и строение углеводородов. Скорость реакции гидрохлорирования трех изомерных бутиленов, находящихся в смеси, настолько различна, что этим можно пользоваться для нх разделения, при —78 изобутилен полностью превращается в (СНз)дСС1, а оба бутилена нормального строения в этих условиях почти не реагируют. Особая легкость взаимодействия изобутилена с НС1 была установлена А. Е. Фаворским (1907 г.) Амилены хорошо реагируют с НС1 в присутствии AI I3. [c.778]

Ионно-каталитическое хлорирование. К этим процессам относятся присоединение хлора по двойной, тройной связям, хлор-гидринирование олефинов, гидрохлорирование, замещение в ароматическое ядро и др. [c.243]

Этот Процесс, как и сернокислотная гидратация, состоит из двух стадий. Сначала гидрохлорированием олефинов получают хлористые ajuiRni. [c.362]

В результате проведенных обширных исследований реакций гидрохлорирования этилена и его хлорированных производных в жидкой фазе в присутствии хлоридов железа и алюминия установлены кинетические уравнения этих процессов. Полученные экспериментальные данные позволили предложить обобщенный механизм реакций жидкофазного каталитического гидрохлорирования, который дает возможность прогнозировать поведение олефинов и хлоролефинов в такого рода процессах. [c.139]

Олефины, содержащие 6 атомов С, H I продукты гидрохлорирования Fe l, безводный в жидкой фазе, 50—130° С [258] [c.595]

По своей экзотермичности она почти в два раза прев.осходит реак-1ню гидрохлорировання олефинов (—ЛЯзэв =112,4 кДж/моль, или 26,9 ккал/моль). Подобно последней, она в некоторой степени обратима, но при умеренных температурах ее равновесие почти поЛ юстью смещено вправо. Так, константы равновесия при образова- ии хлористого винила равны 8-10" при 200°С и 7-10 при 300°С. [c.132]

Фактически же в этом случае образуется. лишь 2-хлордодекап, так как практика показала, что при гидрохлорировании олефинов с концевой двойной связью образуется вторичный хлорид (правило 1Иарковникова). [c.676]

В химии имеются примеры чрезвычайно быстрых процессов, протекающих в жидкой фазе, когда скорости химических реакций сравнимы или больше скоростей смешения реагентов, в частности хлорирование, гидрохлорирование, сульфуризация олефинов, алкилирование алканов алкенами, хлорирование ароматических углеводородов, многие процессы ионной и свободнорадикальной полимеризации. Среди весьма быстрых реакций полимеризации наибольшее внимание для теоретического рассмотрения макрокинетических закономерностей процесса в целом в силу общей теоретической ясности и одновременно большой практической важности привлекает катионная (электрофильная) жидкофазная полимеризация ИБ, которую можно рассматривать как классическую модель быстрой химической реакции. [c.112]

Хлоронроизводные могут быть получены хлорирование. предельных углеводородов, а также хлорированием и гидрохлорированием олефинов. [c.323]

Учитывая трудности, встретившиеся у Бутлерова и Марковникова при получении алкилхлоридов, реакция гидрохлорирования нроводи-лась нами на холоду действием на олефины конц. соляной кислоты уд. веса 1,18 и 1,19 или насыщением олефипов хлористым водородом. [c.324]

Технология процесса. Чтобы сместить равновесие в нужную сторону и подавить побочные реакции полимеризации, ведут гидрохлорирование при низких или умеренных температурах (от —10 до 30—40°С) избыток НС составляет 3—5%. При гидрохлорировании этилена и винилхлорида используют наиболее удобный способ взаимодействия двух газов — их барботиро-вание через жидкий продукт реакции (аналогично взаимодействию олефинов с хлором). Газы растворяются в жидкости, содержащей катализатор, и реагируют в этом растворе. При этом для синтеза хлорэтана, чтобы сохранить его в жидком состоянии, требуется низкая температура или повышенное давление. При гидрохлорировании винилиденхлорида, который является низкокипящей жидкостью, его барботируют через раствор. [c.124]

Гидрохлорирование спиртов обычно сопровождается изомеризацией углеродной цепи, дегидрохлорированием с образованием олефинов, образованием эфиров и гидролизом полученных хлоридов. Выделение целевых галоидалканов из такой сложной реакционной смеси осуществляется методом ректи4нкации с предварительной очисткой серной кислотой. В качестве катализаторов применяют хлориды цинка, кальция и других металлов, которые увеличивают растворимость хлористого водорода в спиртах. [c.139]

Получение хлористого винила. Хлористый винил СН2=СНС1 как и другие моногалоидные производные олефинов, содержащие галоид при углеродном атоме, имеющем двойную связь) может быть получен двумя путями гидрохлорированием ацетилена [c.188]

В каталитических реакциях с участием олефинов и ацетилена наиболее активны соединения металлов, склонных к дативному взаимодействию. Например, в парофазпых реакциях ацетилена (гидратации, гидрохлорировании, гидроцианировании, синтезе ви-нилацетата) был получен следующий ряд активности катионов солей [184, 185] [c.59]

В случае гомологов этилена гидрохлорирование целесообразно проводить в газовой фазе, так как в условиях жидксфазпого процесса, в присутствии хлористого алюминия, даже при низких температурах ве удается избежать сильной полимеризации олефинов. [c.339]

К этим процессам относятся присоединение галогенов по двойной и тройной связям, хлоргидрировапие олефинов, реакции гидрохлорирования, замещения в ароматическое ядро и хлорирования некоторых кислород- и азотсодержащих соединений. [c.116]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.182 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.47 , c.183 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.155 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 2 (1975) -- [ c.104 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология