Петренко-Критченко

П. П. Петренко-Критченко, Д. Плотников, Ber., 30, 2801 (1897), [c.310]

Замыкание цикла пиперидина более чем из двух компонентов. Остроумным синтезом соединений ряда пиперидина является метод, открытый и развитый Петренко-Критченко [159—162] по этому методу 2 молекулы бензальдегида конденсируются с аммиаком (или первичным ароматическим или. жирным амином) и эфиром ацетондикарбоновой кислоты. [c.511]

Впервые конденсацию типа так называемой в зарубежной литературе реакции -Манниха наблюдал П. И. Петренко-Критченко с сотрудниками [Вег., 39, 1358 (1906) [c.170]

ПЕТРЕНКО-КРИТЧЕНКО Павел Иванович (9.УП 1866-21.1 1944) Советский химик-органик, чл.-кор. АН СССР (с 1932). Р. в Херсоне. [c.389]

Широкие экспериментальные исследования реакционной способности С=0 группы в различных соединениях проведены П. И. Петренко-Критченко [50, 51]. [c.220]

Исследование реакций между карбонильными соединениями и наиболее характерными реагентами на С=0-группу—гидроксиламином, гидразином, бисульфитом и т. п.—было проведено в начале нынешнего столетия в ряде работ П. И. Петренко-Критченко. В табл. 67 [c.450]

П. и, Петренко-Критченко, ЖРХО, 35,406 (1903) 36, 1505 (1904.. [c.462]

П. И. Петренко-Критченко, ЖРХО, 35, 405 (1903). [c.462]

Упоминая о заслугах Петренко-Критченко, Меншуткин, вероятно, имел в виду его работы 90-х годов XIX в. [125, 142] и статью 1901 г. [143], в которых автор показал уменьшение скоростей реакций кетонов с возрастанием их молекулярного веса и разветвлением цепи, а также при переходе от циклических к алифатическим молекулам. [c.36]

Углубляя исследование зависимости скорости превращения циклических соединений от их строения, Петренко-Критченко в 1903 г. обнаружил, что увеличение реакционной способности относится к циклам с 4, 5, 6, 7 и 8-ю атомами углерода в кольце, причем наибольшая реакционная способность наблюдается в четырехчленном кольце, а наименьшая —в восьмичленном [144]. Связав эту закономерность с представлениями Байера о причине различной прочности кольчатых соединений [144, стр. 153], [c.36]

Дальнейшие работы Петренко-Критченко [145, 146] явились итогом десятилетних исследований украинского физико-химика, рассмотревшего (с привлечением многочисленных кинетических данных) стереохимический аспект изменения реакционной способности органических соединений при переходе от ациклических молекул к соединениям циклического строения. [c.37]

Работы Петренко-Критченко представляли большой интерес как попытка теоретического обобщения кинетических данных на основе стереохимических представлений, несмотря на их недостатки (применение в качестве меры реакционной способности начальных часовых скоростей превращений, сравнительно небольшое число классов рассмотренных соединений). [c.37]

Несмотря на исследования Петренко-Критченко и аналогичные работы других химиков [150], лишь сопоставив (в 1906 г.) константы скоростей реакций полиметиленовых соединений с кинетическими характеристиками ациклических и циклических молекул [85, 95, 138, 151, 152], Меншуткин наглядно показал уменьшение скоростей реакций при переходе от циклических к ациклическим молекулам, а также при увеличении числа звеньев СНг и введении боковых цепей в соседние с реакционным центром положения. Кроме того, автор обнаружил, что боковые цепи в орто- и пара-положениях циклических молекул могут увеличивать скорость реакции, что не наблюдается у соединений с открытой цепью. [c.37]

Через шесть лет Петренко-Критченко с сотрудниками [235], изучая скорость этерификации спиртов различными кислотами при 100° С, пришли к выводу, что результаты, полученные Михаэлем в 1909 г. [228], не пригодны для сравнения с экспериментальными данными других химиков, так как Михаэль применял [c.67]

Из сказанного выше ясно, что, хотя Тронов и Ладыгина в начале 30-х годов XX в. все еще продолжали применять ошибочные представления о механизме передачи влияния электрохимического характера атома (ср. [271]), но уже пришли к выводу об ограниченном характере закона периодичности. В дальнейшем (разработка закона периодичности была продолжена главным образом только самим Петренко-Критченко [149]. [c.79]

Таким образом, попытки Тронова и Петренко-Критченко рассмотреть с единой точки зрения ряд вопросов теории реакционной способности молекул способствовали созданию предпосылок для более глубокой разработки представлений (в середине 30-х годов XX в.) о связи строения и реакционной способности органических соединений. К сожалению, в историко-химической литературе недостаточно освещена роль работ Петренко-Критченко и Тронова в развитии физической органической химии. Так, исследованиям Петренко-Критченко посвящены лишь две публикации, преимущественно юбилейного характера [148, 149], а о работах Тронова только упомянуто в статье Кондратьева [5, стр. 26]. [c.79]

Основные наблюдения Меншуткина (в том числе и открытое им химическое действие инертного растворителя на скорости органических реакций) были обобщены автором в итоговой статье 1906 г. Эта работа фактически явилась завершением систематического изучения характера связи между строением и реакционной способностью органических молекул в рамках классической структурной теории. Предпринятые вскоре после 1906 г. завершающие исследования Петренко-Критченко кинетики взаимодействия стереоизомерных органических соединений не привели к пересмотру установленных Меншуткиным зависимостей. [c.137]

Впервые конденсацию типа так называемой в зарубежной литературе реакции -Манниха наблюдал П. И. Петренко-Критченко с сотрудниками [Вег., 39, 1358 (1906) -41, 1692 ( 908) 42, 2020, 3683 (1909) .--Лриж. ред. [c.170]

П. П. Петренко-Критченко, С. Станишевский, Вег., 29, 994 [c.310]

Бензальдегид может быть заменен другими ароматическими альдегидами, такими как анисовый альдегид, пиперональ и вератровый альдегид, без существенных изменений выходов. Бём и Штекер [166] применяли вместо кетона ацетоуксусный эфир, а также заменили метиловый эфир ацетондикарбоновой кислоты в методе Петренко-Критченко ацетоуксусным эфиром. Конденсация проводится в присутствии малоиовой кислоты [167, 168]. [c.512]

Реакция Петренко-Критченко послужила основой для элегантного классического синтеза тропинона (XXXIX, Н=Н), выполненного Робинзоном. Тропинок получался из ацетона, янтарного диальдегида (в виде диоксима) и метиламина в щелочной среде [169, 170]. [c.512]

В дальнейшем Петренко-Критченко [20] показал, что установленные Меншуткиным закономерности действительны только для слабых органических кислот. Сильными органическими кислотами наиболее медленно эстерифицируются вторичные спирты. Так, при нагревании в бензоле при 100° С найдены следующие константы эстерификации. [c.443]

Сопоставив найденные им закономерности с результатами Мейера [83, 117—121], Гольдшмидта [123] и Петренко-Критченко [125], Келлас пришел к следующим выводам [c.33]

Через год Меншуткин при изучении реакций насыщенных и ненасыщенных алкилгалогенидов с большим числом гетероциклических соединений показал, что насыщенные молекулы реагируют быстрее, чем ненасыщенные, и скорость реакции растет с увеличением основности гетероциклического соединения. Так, константы скорости реакции бромистого амила с пиридином в 2 раза меньше, чем аналогичные величины для бромистого метила. Реакции же бромистых алкилов с пиперидином протекают быстрее, чем их взаимодействия с пиридином, в десятки раз (в 74 раза для бромистого амила и в 62 раза для бромистого метила). Кроме того, во всех рассмотренных случаях в открытых и замкнутых цепях, углеродных или гетероатомных, влияние боковой цепи на скорость выражается однородными признаками. Такая одинаковость влияния невольно заставляет предположить, что одна общая причина производит этот эффект... Невольно мысль останавливается на причине механической, в смысле стерического затруднения (steris he Hinderung), представляемого боковыми цепями для течений реакций... и, может быть, различным весом этих цепей. Такую точку зрения высказал впервые Мейер у нас (в России.— В. К.) работы в этом направлении ведет Петренко-Критченко. Многие данные хорошо объясняются этим представлением, но одно механическое представление недостаточно для объяснения всех встречающихся случаев [87, стр. 421—422]. [c.36]

Таким образом, в статьях Михаэля и Петренко-Критченко с сотрудниками была отчетливо высказана очень ценная мысль о невозможности построения общей теории связи строения с реакционной способностью органических соединений, учитывая природу лишь одного из реагентов. Р1менно этим и объяснялись безуспешные попытки создания такой теории физико-химиками в конце XIX — начале XX в. [43]. [c.68]

Сопоставив собственные наблюдения [271] и результаты работы Петренко-Критченко [272] о периодическом изменении скоростей реакций полигалоидных органических соединений, Тронов наряду с представлениями об индуктивном смещении электронов поддерживал идею существования в алифатических молекулах альтернирующих полярностей, чем и объяснял двойственный характер влияния атомов галогенов на электронное строение алифатических молекул. Впрочем, понятие о двойственном характере механизма передачи влияния галогена в молекуле и неправильная интерпретация этого влияния были заимствованы Троновым из работы Инголда, изучавшего природу смещения электронов в ароматических соединениях [273]. В статье Инголда справедливое предположение о дуалистическом характере такого механизма в ароматических (но не в алифатических) молекулах было подкреплено ненравильным рассмотрением этих механизмов (представление об альтернирующей (полярности). Через два года, рассматривая периодическое изменение скоростей реакций полигалогенидов, Петренко-Критченко отметил ...при накоплении и сближении некоторых атомов и групп в молекуле происходит изменение их взаимного влияния оно может упасть до нуля и при большой интенсивности перейти в противоположное [274, стр. 305] (рис. 5). Однако предпринятые в дальнейшем Петренко-Критченко попытки найти общую закономерность изменения скоростей реакций полизамещенных органических и неорганических соединений по мере накопления в них однородных заместителей не вышли за рамки отдельных наблюдений, поскольку автор не смог глубоко изучить механизм таких сложных реакций. Нельзя же, разумеется, считать выводом из глубокого изучения механизмов реакций, что закон периодичности обусловлен какими-то изменениями . в строении реагентов [275]. Столь малообоснованные попытки объяснить причины закона периодичности заставили Тронова и Ладыгину в 1930 г. более глубоко исследовать вопрос о влиянии на активность галоидных атомов их расстояния друг от друга [276, стр. 2176], [c.78]

Рис. 5. Зависимость начальных получасовых скоростей реакций алкилгалогенидов с различными молекулами от состава алкилгалогенида (количества в нем атомов галогена), по данным Петренко-Критченко и Опоцкого 274, стр. 309]

Так, в 1904 г. Михаэль наиболее отчетливо показал несовпадение порядка изменения скоростей этерификации спиртов с аналогичной зависимостью, установленной Меншуткиным. Это расхождение можно объяснить при исследовании механизмов таких реакций. Уже в 1877 г. Хенр-и, спустя 18 лет Вегшайдер и в начале XX в. Михаэль, рассмотрев механизм замещения в органических молекулах, показали в общих чертах необходимость учета влияния всех условий превращения на его скорость. Наиболее обоснованно эта идея проведена в работе Михаэля (1919 г.) и в работе Петренко-Критченко с сотрудниками, опубликованной в 1925 г. [c.137]

Химики (1984) -- [ c.0 ]

Структурно-кинетические закономерности (исторический очерк) (1974) -- [ c.152 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.641 ]

Методы элементоорганической химии Хлор алифатические соединения (1973) -- [ c.102 , c.587 ]

Литература по периодическому закону Д.И. Менделеева (1969) -- [ c.86 ]

Эволюция основных теоретических проблем химии (1971) -- [ c.297 ]

Выдающиеся химики мира Биографический справочник (1991) -- [ c.0 ]

Выдающиеся химики мира (1991) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология