Нафтионовая кислота реакции

Бисульфитный метод гидролиза используется при промышленном синтезе кислоты Невиля — Винтера (1-нафтол-4-сульфокисло-та) из нафтионовой кислоты. Реакция обратима и протекает через стадию образования бисульфитного производного [c.176]

Нафтол-4-сульфокислота (кислота Невиль-Винтера) из нафтионовой кислоты (реакция Бухерера) [c.162]

Напишите уравнения реакций 1) получения красителя конго красного (из диазотированного бензидина и нафтионовой кислоты) и 2) изменения его структуры при добавлении соляной кислоты. Какую окраску имеет этот краситель в кислой и в щелочной средах [c.202]

Напишите уравнения реакций сульфирования (действие концентрированной серной кислоты при нагревании) а) анилина б) диметиланилина в) а-нафтиламина. Назовите образующиеся сульфокислоты. К каким из них относятся тривиальные названия сульфаниловая кислота, нафтионовая кислота [c.106]

Реакция диазотирования протекает с различной скоростью в зависимости от свойств применяемого амина. Обычно скорость диазотирования находится в прямой функциональной зависимости от растворимости амина или его соли в данных условиях процесса. Так, амины бензольного ряда типа анилина и его гомологов, которых соли с минеральными кислотами хорошо растворимы в водных растворах, диазотируются легко. Сульфат бензидина растворим трудно, и диазотирование этого основания в виде сернокислой соли требует продолжительного времени. Сульфокислоты аминов бензольного и нафталинового рядов в большинстве трудно растворимы. Поэтому например нафтионовая кислота [c.251]

Реакция завершается элиминированием сульфогруппы под действием аммиака как основания (снимается протон у соседнего атома углерода и сульфогруппа уходит в виде сульфит-дианиона) Реакция обратима, и из нафтиламина смещением равновесия можно получить соответствующий нафтол Такой ход превращения используют для получения 1-нафтол-4-сульфокислоты из нафтионовой кислоты [c.270]

Вот какое множество химических превращений необходимо осуществить для того, чтобы синтезировать такой сравнительно несложный по своему строению краситель, как конго красный. Большинством этих превращений занимается промышленность органических полупродуктов. Завод, производящий красители, получает обычно готовый бензидин и готовую нафтионовую кислоту остаются только реакции диазотирования и сочетания, чтобы получить краситель. [c.67]

Соли сернистой кислоты вступают в реакции и с некоторыми нитросоединениями. Так, при реакции сульфита натрия с 1-нитро-нафталином образуется 4-амино-Л ,1-дисульфокислота нафталина, гидролизующаяся водой и дающая 4-амино-1-нафталинсульфокис-лоту — нафтионовую кислоту (реакция Пиоиа) [c.220]

Так, а-нафтол может быть приготовлен из а-нафтиламина, а кислота Невиль—Винтера (1-нафтол-4-сульфокислота)—из нафтионовой кислоты. Реакция Бухерера, упоминаемая ранее как способ аминирования нафтолов, находит применение и для получения нафтолов дагреванием аминов с избытком раствора бисульфита натрия и омылением получающегося сернистокислого эфира щелочью [c.134]

Кроме обычных, свойственных нитросоединениям реакций, а-нитронафталин реагирует также с РС15 с образованием а-хлорнафталина. По реакции Пэйрия получается нафтионовая кислота [c.553]

При обработке 1-нафтиламина 1 молем серной кислоты [701] при 180—200° в условиях процесса запекания (стр. 59) единственным продуктом реакции является 4-сульфокислота. Последняя получается также с КНз(304)2 при 200° [702]. Нагревание 200 г амина с 157 г 96%-ной серной кислоты и с 600 г сульфата натрия в тщательно соблюдаемых условиях [703а] (желательно сильное перемешивание и температура, не превышающая 210°) приводит в образованию нафтионовой кислоты с выходом 80%, считая на сырой продукт. Удаление невстзгпившего в реакцию нафтиламина осуществлено при помощи диаз0тированного бензидина. В литературе имеются подробные данные о влиянии добавки сульфатов железа, меди, алюминия, никеля, серебра и ртути, а также пятиокиси ванадия [7036] на скорость реакции сульфирования 1-нафтиламина и на строение образующихся при этом соединений. Эффект, вызываемый этими добавками, невелик и, повидимому, практически бесполезен. Высший достигнутый выход 2-сульфокислоты составлял 3,3%. [c.108]

Первое применение реакции Пирия в нафталиновом ряду сделано самим автором этого метода сульфирования и восстановления [951а]. а-Нитронафталин дает с сульфитом аммония аммониевые соли нафтионовой кислоты и а-нафтиламинсульфокислоты. При применении бисульфита натрия с 80%-ным выходом получена [c.148]

Из 1-аминонафталина действием концентрированной серной кислоты можно получить нафтионовую кислоту — аналог сульфаниловой кислоты. Рассмотрите схему реакции, [c.214]

В реакционную пробирку для запекания (см. рис. 164) помещают 10 г а-нафтиламина и 15 г дифенилсульфона. К смеси добавляют по кап-( лям 6,8 г 100%о-ной серной кислоты (примечание 1). В результате экзотермической реакции образуется сульфат а-нафтиламина, выделяющийся в виде белого осадка. Реакционную смесь нагревают на анилиновой бане до образования однородного раствора и затем включают вакуум. Начинается бурная реакция образования нафтионовой кислоты с выделением воды. На( ионовая кислота выделяется в виде кристаллического осадка, и реакционная масса скоро затвердевает продолжительность реакции [c.264]

Следует учитывать своеобразие реакций сульфирования анилина и нафтиламииа. При эквимолекулярных соотношениях серной кислоты и амнна образующаяся сернокислая соль при нагревании переходит соответственно в сульфаниловую и нафтионовую кислоты [c.124]

Количественное определение альдегидов в присутствии ке-тонов может быть основаио только на реакциях, специфических для этого класса соединений. Цветные реакции непригодны для колориметрического определения вследствие того, что при их выполнении образуются весьма устойчивые эмульсии, не расслаивающиеся в течение многих дней, кроме того, образующийся краситель распределяется между водной и углеводородной фазами. Коэффициент распределения в такой системе зависит от состава углеводородной фазы и меняется от опыта к опыту. Ряд цветных реакций (с сульфаниловой и нафтионовой кислотами [7], фени-лендиамином [8], бензидином [8], флороглюцином [9] и т. д.) вообще не может быть использован, так как получающиеся при этом желтые, оранжевые, коричневые и другие красители не могут колориметрироваться на основном коричневом фоне. [c.214]

В реакционную пробирку для запекания (см. рис. 164) помещают 10 г а-нафтиламина и 15 г дифенилсульфона. К смеси добавляют по кап-[ лям 6,8 г 100%-ной серной кислоты (примечание 1). В результате экзотермической реакции образуется сульфат а-нафтиламина, выделяющийся в виде белого осадка. Реакционную смесь нагревают на анилиновой бане до образования однородного раствора и затем включают вакуум. Начинается бурная реакция образования нафтионовой кислоты с выделением воды. На ионовая кислота выделяется в виде кристаллического осадка, и реакционная масса скоро затвердевает продолжительность реакции 7 часов. Охлажденный плав обрабатывают горячим, разбавленным раствором 5 г едкого натра, а нерастворившуюся часть растирают в фарфоровой ступке с едким натром и смывают в колбу. Объединенные растворы и оставшиеся твердые куски переносят в круглодонную колбу и перегоняют с водяным паром для отделения непрореагировавшего а-нафтиламина. Из остатка после перегонки отсасывают дифенилсульфон на воронке Бюхнера, промывают водой и сушат на бумаге (примечание 2). [c.264]

Некоторые бензо[с]циннолины упоминаются как пригодные в качестве красителей, однако, по-видимому, они практически не применяют ся. Кубовые красители получают реакцией хлорангидрида бенЗо[с]цин нолин 3,8-дикарбоновой кислоты с 1-аминоантрахиноном или его производ ными [137].3,8-Диаминобензо[с]циннолин образует бис-диазосоединение и спо собен сочетаться с нафтионовой кислотой с образованием азокрасителя [164] [c.149]

Продукт реакции устойчив в течение 2—3 ч, если раствор не подвергается сильному освещению. Сульфаниловую кислоту берут потому, что ее диазопроизводное устойчиво в растворе. Вместо сульфаниловой кислоты можно применять нафтионовую кислоту. [c.156]

Необходимо при этом иметь в виду, что под влиянием одних примесей флуоресценция может ослабляться, а при наличии других, наоборот, усиливаться. Влияние измерений pH на флуоресценцию настолько велико, что метод этот може г быть применен для определения конечной то кки титрования. Этот вопрос должен рассматриваться в связи с определениями, основанными на реакциях органических реагентов с неорганическими соединениями. Например, установлено что 3—4 капли нафтионовой кислоты , введенные в 10 мл воды, не дают флуоресценции при pH == 3, но становятся фиолетовыми при pH = 14, синими при pH = = 6, яркосиними при pH =7, зеленовато-синими при pH = 10 и жел-товато-зелепыми при pH =12. [c.176]

Иной механизм термической изомеризации солей нафтионовой кислоты предложили Н. Н. Ворожцов, В. В. Козлов и др. [124]. По их мнению, реакция идет в две стадии. Первоначально нафтионат превращается в соль а-нафтилсульфаминовой кислоты, которая далее перегруппировывается в 1-нафтиламин-2-сульфонат. [c.146]

Обмен аминогрупп на гидроксигруппы по реакции Бухерера осуществляется кипячением амина в водном растворе гидросульфита натрия. Влияние взаимного положения амино- и сульфогрупп в нафталиновом ядре в данной реакции такое же, как при аминировании гидроксинафталинсульфокислот (см. разд. .1.5). Промышленным приложением гидросульфитного метода гидролиза является получение 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты (кислота Невиля — Винтера) из 4-аминонафталин-1-сульфокислоты (нафтионовая кислота) [413]. [c.362]

Нитрование ведут в суспензии, поэтому нафталин должен быть очень тонко диспергирован, так как в противном случае, кроме не вступившего в реакцию нафталина, в реакционной смеси образуется много динитросоединений. Восстановлением по Бешану получают а-Н афтиламин, переходящий при гидролизе разбавленной серной кислотой при 200° в а-н а ф т о л. Запеканием я-нафтиламинсульфата в вакууме или перемешиванием в кипящем о-дихлорбензоле получают ценную 1-нафтил-а м и Н-4-С ульфокислоту (нафтионовую кислоту), которую, как уже было указано, можно легко перевести по реакции Бухерера в 1-н а ф т о л-4- ульфокислоту (кислота Невиля-Винтера). [c.294]

Известен случай перемещения сульфогруппы, связанный с повыщением температуры, который трудно объяснить гидролизом, так как изомеризация происходит в безводной среде. Именно, нагревание сухой натриевой соли нафтионовой кислоты в кипящем нафталине (218°) или без растворителя приводит к образованию соли изомерной 1-нафтиламин-2-сульфокисло-1Ы Ч Для объяснения этой странной реакции, которая аналогична превращению 1-нафтол-4-сульфокис-лоты в 1-нафтол-2-сульфокислотувысказано предположение (Эрдман), что она также представляет собой случай гидролитического превращения 5. Этот взгляд находится в противоречии с результатами наблюдений автора этой книги—отсутствием взаимодействия в водной среде и стойкостью к перегруппировке свободной нафтионовой кислоты. Выяснено также, что в процессе изомеризации промежуточно образуется соль а-нафтилсульфаминовой кислоты, которая легко переходит далее в 1-нафтиламин-2-сульфокислоту [c.75]

К-Дилгетильное производное нафтионовой кислоты также превращается в 1,4-нафтолсульфокислоту, но скорость реакции при этом в 34 раза меньше (энергия активации в 1,5 раза больше). Поэтому вряд ли эти данные можно считать доказательством того, что реакция во всех случаях идет не через кето-форму. [c.454]

На лекции к раствору натриевой соли нафтионовой кислоты приливают медленно при размешивании бмс-диазосоединение бензидина дл завершения реакции азосочетания прибавляют также при размешивани1 100 мл раствора соды до щелочной реакции (появление красного цвета) Рекомендуется 5-минутное нагревание на водяной бане. [c.370]

При получении 1-нафтиламинди- и трисульфокислот нередко исходят не из самого амина, а из продуктов его менее глубокого сульфирования. Частично это вызвано трудностью разделения на компоненты получающейся из амина смеси сульфокислот. 1-Наф-тиламин дает с олеумом [698, 708] при 120° смесь 4,6- и 4,7-дисульфокислот вместе с неидентифицированным соединением. Эти дисульфокислоты и 2,4,7-трисульфокислота получаются также при действии о.чеума [698, 708, 709] при 30° на нафтионовую кислоту. При 120° трисульфокислота становится главным продуктом реакции [710]. Обработка 2-сульфокислоты олеумом или хлорсульфоновой кислотой [698, 711] приводит к 2,5-дисульфокислоте. 3-Сульфокислота сульфируется 20%-ным олеумом при температуре ниже 20° [712] также в положение 5. При дальнейшем сульфировании К-ацетил-5-сульфокислоты [713] серной кислотой образуется [c.108]

Аминонафталинсульфокислоты ведут себя при обработке щелочью неодинаково, в зависимости от их строения, концентрации щелочи и температуры реакции. Подробное исследование действия водных растворов едкого натра различной концентрации на эти кислоты проведено Фирцем [342]. При этом, как правило, образуется смесь нескольких соединений, так как имеет место несколько одновременно и последовательно протекающих реакций — замещение сульфогруппы на гидроксил или на водород и замещение аминогрунны на гидроксил. Так, из 1-аминонафталин-4-сульфо-кислоты (нафтионовой кислоты) получаются варьирующие количества 1-нафтола и 1-нафтол-4-сульфокислоты, а также следы [c.242]

Его получают сочетанием бисдиазотированного бензидина сначала с нафтионовой кислотой, а затем с гамма-кислотой. Оба сочетания ведут в слабокислой среде в присутствии уксуснокислого натрия. Здесь требуется большая четкость при проведении первого азосочетания. Нафтионовую кислоту берут в небольшом избытке, чтобы обеспечить полное вступление в реакцию бисди-азосоединения. Это необходимо, чтобы при втором сочетании бисдиазосоединение не вступило в реакцию с двумя молекулами гамма-кислоты, что приводит к образованию прямого фиолетового красителя. Вместе с тем избыток нафтионовой кислоты может вступить в реакцию с моноазокрасителем и образовать краситель конго красный. Поэтому загрузку раствора гамма-кислоты нужно начинать сразу же по окончании первого сочетания. Второе сочетание продолжается несколько часов. Затем реакционную массу нагревают, добавляют соду и поваренную соль и отфильтровывают краситель. [c.229]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология