Нафтиламины Нафтойная кислота

Тимоловый синий Ксиленоловый синий Аш-кислота (1,8-аминонафтол-3,6-дисульфокислота) а-Нафтойная кислота Салициловая кислота р-Нафтиламин Нафтионовая кислота З-Окси-2-нафтойная кислота Морин (1-й переход) [c.84]

Уксусная кислота (99) и 2-нафтойная кислота 5 Ы-Ацетил-2-нафтил-амии (87) Р-Нафтиламин (6 ) [c.77]

Выше мы видели, что, несмотря на широкое применение сульфитного метода аминирования к производным нафтола, 2-окси-З-нафтойная кислота аминируется без участия солей сернистой кислоты. Это объясняется тем, что сульфитная реакция приводит к отщеплению СО2 и к образованию -нафтиламина. [c.456]

В последнее время ряд продуктов гидрирования ароматических соединений нашел применение в производстве красителей. Например, тетралин используется для производства тетрагидро-2-окси-З-нафтойной кислоты, которую предложено получать и прямым гидрированием оксинафтойной кислоты, тетрагидро- -нафтиламин — в производстве кислотных красителей продукты конденсации циклогексанона с ароматическими аминами используются в качестве азосоставляющих (см. гл. XV). Способы получения гидрированных ароматических соединений рассмотрены в гл. XVI. [c.705]

Нафтиламин гидрохлорид Нафтойная кислота в конц. Н ЗОз с реагентом [c.177]

Нитрил а-нафтойной кислоты был получен из а-нафтиламина по реакции Зандмейера > из а-хлорнафталина или из а-бром-нафталина нагреванием с закисной цианистой медью нагреванием натриевой соли нафталинсульфокислоты с цианистым натрием нагреванием амида а-нафтойной кислоты с пятихлористым фосфором . [c.345]

Р-Нафтойная кислота получается главным образом омылением i-нафтонитрила i. Выход при получении ее из Р-нафтиламина, натриевой соли Р-нафталинсульфокислоты и из кальциевой соли Р-нафталинсульфокислоты равняется (приблизительно) 20, 21 и 50% соответственно Кислота эта была также получена действием углекислого газа на гриньяровский реактив, который получается из менее доступного р-бромпроизводного хлорированием р-метил-нафталина с последующим гидролизом и окислением и по методике, приведенной выше Обзор различных методов получения -нафтойной кислоты приведен в работе Валя, Гедкоопа и Гебер-лейна [c.353]

Нафтол — очень важный промежуточный продукт в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая кислота ( -окси-З-нафтойная кислота) — исходный материал для получения применяемого для холодного крашения нафтола AS и его многочисленных аналогов. Производство -нафтиламина и получаемых из него дисульфокислот 5.7 и 6.8 и производство двух ценных сульфокислот аминонафтолов ( и И) также пользуются р-нафтолом как исходным веществом. Некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитpoзo- -нaфтoл, некоторые оксазиновые красители и важный для протравных азо-красителей промежуточный продукт, 1-амино-2-нафтол-4-сульфо-кислота, получаются из -нафтола. Кроме того -нафтольные производные находят себе-применение в медицине. [c.186]

Метод Скраупа. В оригинальной работе Скраупа [1] описано получение бензо[/г]хинолина из 1-нафтиламина с 25%-ным выходом. Скрауп и Кобен-зил [2] применили этот метод к 2-нафтиламину, использовав в качестве окисляющего агента нитробензол выход бензо[/]хинолина превышал 75% [3]. Метод был с успехом применен к 1-нафтиламинсульфокислотам [4], 3-амино-нафтойной кислоте [5], к хлор- [6] и нитронафтиламинам [7]. [c.476]

Представляется даже удивительным, насколько мало имеется работ по количественному изучению влияния заместителей в других системах, кроме бензола, особенно если учесть, что полученная при этом информация могла бы дать гораздо больше ценных сведений, чем соответствующие исследования дополнительных производных бензола. Берлинер и Лиу [9] изучали влияние заместителей в 3 - и 4 -положениях на р/С дифенил-4-карбоновой кислоты. Исследовалось также влияние заместителей на р/С нафтойных кислот [110], нафтиламинов [16] и на скорости гидролиза нафтойных эфиров [41]. Но ценность работ по нафталину понижена из-за малого числа изученных заместителей. Поскольку на графиках Гамметта всегда наблюдается некоторый разброс, необходимо иметь данные по разнообразным заместителям в каждом поло- [c.188]

Некоторые продукты перегруппировки Чапмана могут при нагревании преврашаться непосредственно в акридоны, но эта реакция не является общей [15]. Если такая реакция осуществима, то акридоны можно синтезировать в две стадии из производных метилсалицилата в некоторых случаях этому пути можно отдать предпочтение, особенно при синтезе акридонов с дополнительно сконденсированными кольцами [48]. Например, 1,2,7,8-дибензо-акридон 60 (стр. 24) был получен этим методом из имидоэфира с выходом 80%, после того как было найдено, что конденсация Ульмана р-нафтиламина с 2-хлор-1-нафтойной кислотой дает только 1—2% необходимого диариламина [49]. [c.29]

Строение таких соединений, как р-нафтол или р-этилнафталин, которые при окислении в жестких условиях дают фталевую кислоту, было установлено путем сопоставления их с другими производными нафталина, расщепление которых протекает однозначно. р-Этилнафталин получается восстановлением по Клемменсену ацетилнафталина. Его р-строение было установлено окислением до тримеллитовой (бензол-1,2,4-трикарбоновой) кислоты. Строение р-нафтола может быть доказано превращением его в р-нафтиламин и р-нафтойную кислоту, которая при окислении дает ту же 1,2,4-кислоту. [c.440]

Азотол А, или нафтол АС, представляет собой анилид р-окси-нафтойной кислоты. Заменяя в азотоле остаток анилина остатками других первичных аминов (нафтиламина, толуидина, анизидина, хлоранилина, нитротолуидина и др.), можно получить большое число различных азотолов. [c.660]

Нафталин а- и 5-метилнафталины тетралин декалин а-нитронаф-талин 1,5- и 1,8-динитронафталины а- и -бромнафталины а- и -хлор-нафталины а- и 3-сульфонафталины а- и З-нафтолы а- и -нафтойные кислоты а- и, 3-нафтиламины 1,4- и 2,6-нафтионовые кислоты и др [c.424]

Ацетиламинопирен--5,8,10-трисульфонат Катион акридиния Катион р-нафтойной кислоты р-Нафтиламин Катион р-нафтиламина [c.317]

Таким образом, доказательства наличия двойной связи в положении 1,2 и ординарной в положении 2,3 нафталинового ядра, основанные на наблюдениях химических реакций, вполне убедительны. Из простых химических реакций, в которых участвует положение 3, можно назвать лишь следующие а) образование З-окси-2-нафтойной кислоты при действии СОг на р-наф-толят натрия при высоких температурах (реакция Кольбе— Шмитта, стр. 496—504), б) бромирование в пиридине /г-толил-сульфонилнроизводного 1-бром-2-нафтиламина с образованием [c.21]

Согласно открытию Зандмейера , диазогруппа заменяется цианогруппой при действии купроцианида калия. Эта весьма общая реакция дает возможность перейти от нафтиламина к нафтойной кислоте, которая получается последующи.м гидролизом нитрила (см. стр. 478 и сл.). Коржинский обнаружил, что никелоцианид калия дает лучшие результаты, но Макрей 2 указывает, что применение соединения никеля при получении а-нафтонитрила не улучшает выхода по методу Зандмейера (25—35%), если щелочность раствора никелоцианида недостаточна для нейтрализации раствора дназосоединения. При проведении рекции в щелочной среде выход повышается до 58— 65%,, а Руп и Брентано 2 получили еще более высокий выход, применяя аналогичный метод [c.104]

Динитронафталин получен из нафталин-а-сульфокисло-ты 2 и из 8-нитро-1-нафтойной кислоты путем обработки азотной кислотой из 4,5-динитро-1-нафтойной кислоты декарбоксилированием с медным катализатором - из 1,8-динитро-2-наф-тиламипа и из 4,5-динитро-2-нафтиламина 8 диазотированием и кипячение.м диазосоединений со спиртом. [c.204]

Нафтол считается наиболее важным из простых полупродуктов нафталинового ряда. Он является исходным материалом для получения 2-нафтолсульфокислот, З-окси-2-нафтойной кислоты и ее производных, -нафтиламина и ряда азокрасителей. [c.309]

Амино-1-нафтол-3-сульфокислота (Гамма-кислота) может быть получена из 4,6-диоксинафталин-2-сульфокислоты нагревание.м с 30%-ным водны.м раствором а.м.миака при 120—150 или с помощью бисульфитной реакции (стр. 45—53) при 150°С °. Из 3,5-диокси-7-сульфо-2-нафтойной кислоты при бисульфитной реакции тоже образуется Гамма-кислота . В промышленном масштабе ее обычно получают щелочным плавлением 2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты, в которой при это.м замещается сульфогруппа, находящаяся в а-положении (см. стр. 56). Первоначально при.менялн едкое кг.ли -но затем было установлено, что применение едкого натра тоже дает удовлетворительные результаты, как при проведении процесса [c.416]

Нафтонитрил (т. пл. 68 °С, т. кип. 304—305°С, 190 °С/35 >ш) нерастворим в воде, легко растворяется в этиловом спирте и эфире. Получен из -нафтиламина по реакции Зандмейера (стр. 104), но выходы здесь значительно ниже, чем в случае а-изомера. При получении -нафтойной кислоты через нитрил целесообразно исходить из кислоты Тобиаса (см. выше), чтобы избежать применения токсичного -нафтиламнна. -Нафтоии-трил. можно получить по измененному методу Зандмейера прибавлением при 0°С хлористого нафталин-р-диазония к охлаж- [c.482]

Окси-1-нафтойная кислота (т. пл. 236 °С) легче всего получается из 1-нафтиламин-5-сульфоК Ислоть по следующему способу И. [c.505]

Окси-2-нафтойная кислота (т. пл. 200 °С) слабо растворима в воде (0,058% при 17°С 0,557о при 100°С), легко растворима в этиловом спирте, эфире и бензоле. Она образуется с небольшим выходом при обработке б-хлор-а-бензоил-7-валеролактона хлористым алюминием 2 в бензоле. Получена также из лак-тона 1-оксинафтил-2-глиоксиловой кислоты гидролизом при нагревании с водой из 1-нитро-2-нафтиламина через 1-нитро-2-нафтонитрил, который кипятят с баритовой водой в теченне нескольких часов из 1-амино-2-нафтойной кислоты кислотным гидролизом диазосоединения . [c.507]

Окси-2-нафтойная кислота (т. пл. 225—226 °С). По-види-мому, ее лучще всего получать -из 5-сульфо-2-нафтойной кислоты, приготовленной из р-нафтойной кислоты сульфированием 20%-ньш олеумом при 10—20°С или из 2-нафтиламин-5-суль-фокислоты по реакции Зандмейера с последующим гидролизом. [c.516]

Сульфо-5-окси-2-нафтойная кислота может быть получена нз 2-нафтиламин-5,7-дисульфокислоты по реакции Зандмейера, гидролизом нитрила кипячением с раствором H2SO4 при 125—130 °С с обратным холодильником (6 ч) и сплавлением [c.517]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология