Нафтол производные

Оба нафтола, особенно р-соединение, как таковые и в форме их сульфокислот, нитро- и аминопроизводных имеют исключительно большое значение для синтеза всевозможных красителей. Поэтому мы еще не раз встретимся с ними на протяжении этой книги. Некоторые ацильные производные нафтолов, например а- и (З-нафтиловые эфиры салициловой кислоты, находят ограниченное применение в медицине (в качестве антисептиков). Более значительное применение имеют метиловый и этиловый эфиры р-нафтола, которые используются в парфюмерной промышленности. [c.556]

В табл. 27 приведены строение, температуры плавления и даты выпуска фирмой И. Г. нафтолов — производных 3-ок-си-2-нафтойной кислоты, а также наименования соответствующих продуктов фирм I. с. I. и Циба. [c.513]

Для этого производного фурфурола также характерны некоторые красивые и чувствительные цветные реакции. Так, с раствором резорцина в соляной кислоте он образует красный осадок, что используют для обнаружения гексоз (реакция Селиванова) с 3-нафтолом и концентрированной серной кислотой дает темно-синее окрашивание и т. п. [c.960]

Таблица 27 Нафтолы—производные З-окси-2-нафтойной кислоты

В качестве ингибиторов самопроизвольной полимеризации применяют соединения различных классов органической химии фенолы, нафтолы и их алкилпроизводные, гидрохинон и его производные, нитросоединения, нитрозосоединения и др. Например, в производстве дивинила при гидрировании бутиленов в дивинил и разделении бутилен-дивинильной фракции в качестве антиполимеризатора применяют древесно-смоляной антиполимеризатор с нитритом натрия. [c.297]

Фенолы, выделяемые из средней фракции тоннельной смолы, имеют примерно такой же состав. Фенолы из фракций, выкипающих выше 300° С, представлены более сложными -соединениями, в основном производными нафтолов. [c.235]

Сульфирование нафтолов и их производных [c.98]

Обзор реакций сульфирования соединений нафталинового ряда, содержащих гидроксильную группу, показывает, что все внимание практически было сосредоточено на 1- и 2-нафтолах, без сомнения ввиду большого значения соответствующих сульфокислот как промежуточных продуктов при синтезе красителей. Остается еще много сделать в области изучения реакций сульфирования алкильных и других простых производных нафтолов, прежде чем будет решен вопрос о направляющем влиянии [5546] различных групп в соединениях этого типа. [c.98]

СУЛЬФИРОВАНИЕ НАФТОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ [c.101]

Азосочетание проводится в кислой или щелочной среде, в щелочной среде происходит азосочетание с оксисоединениями (фенолы, нафтолы и их производные), в кислой—с аминами. В качестве кислотных агентов в технике используют преимущественно серную, соляную и уксусную кислоты щелочными агентами служат аммиачная вода, кальцинированная сода, едкий натр, уксуснокислый натрий. [c.299]

Действие бисульфита на азо--н нитрозосоединения. Некоторые азотистые производные фенолов в нафтолов, способные существовать в таутомерной хиноидной форме, превращаются при действии бисульфита натрия в сульфокислоты. Так, из 1-нитро-зо-2-нафтола получается аминосульфокислота, строение которой, приведено ниже [941], [c.143]

Процесс этот в настояш,ее время получил очень широкое распространение. Им пользуются для конденсации разнообразных углеводородов, фенолов, нафтолов и их производных с различными альдегидами, кетонами, кетокислотами, хинонами и другими соединениями. [c.478]

В качестве ингибиторов могут быть использованы многие вещества. В основном это производные ароматических углеводородов фенолы, нафтолы, аминофенолы, ароматические амины и др. Они добавляются в неболыпкх количествах (сотые и тысячные доли процента). Оптимальные концентрации ингибиторов зависят от характера их действия и устанавливается для каждого инт ибитора в отдельности. При зтом учитывается как экономическая эф 1ективность применения ингибиторов, так и то, что в результате окисления самого ингибитора образуются малолетучие продукты, ухугдающие качество топлива. [c.46]

Точным измерением масс и исследованием дейтерированных производных установлено, что эти ионы содержат группы СО н СНО, Аналогичные ионы сравнимой интенсивности обнару-м<еиы в масс-спектре тиофенола, анилина и нафтолов. [c.111]

Разделяемые вещества бесцветны. Для обнаружения пятен хроматограмму проявить, опрыскивая пластинку из пульверизатора последовательно следующими растворами а) 1 н. НС1, б) 57о- ным раствором ЫаЫОз и в) щелочным. раствором р-нафтола. Интервал между опрыскиваниями 2 мин. Проявление основано на образовании азокрасителей с р-нафтолом производных /г-а минобензойной кислоты (новокаин и анестезин). Расчет Ri см. в работе 91. [c.260]

Два весьма важных усовершенствования этого метода дали возможность исключительно широко применять эти красители в гладком крашении и в печати 1) открытие методов получения стойких диазосоединений, которые могут изготовляться на анилино-кра-сочных заводах и в сухом виде или в виде стойких паст поступать на текстильные фабрики, и 2) применение вместо 2-нафтола производных (арилидов) 2-3-оксинафтойной кислоты (азотолов или нафтолов типа А5). [c.127]

Нафтолы — производные З-окси-2-нафтойной кислоты обладают большими преимуществами по сравнению с -нафтолом полученные из них красители отличаются более высокой прочностью к стирке, трению и свету. Щелочные растворы арилами-дов оксинафтойной кислоты обладают коллоидными свойствами, благодаря чему значительно повышается их субстантивность по отношению к хлопку и льну. Соединения бензольного ряда обладают недостаточной субстантивностью, а у производных антрацена и карбазола, упомянутых выше, субстантивность больше, чем у производных З-окси-2-нафтойной кислоты. Некоторые азоидные красители выдерживают сравнение с кубовыми антрахиноновым и красителями по всем видам прочности. Однако если в молекуле нафтола AS в остатке анилина замещены положения 2 и 6, субстантивность теряется, по-видимому, в результате нарушения плоскостного строения молекулы . [c.513]

Они, как и описанные ранее дисперсные красители, окрашивают химические волокна из водной суспензии, но затем краситель на волокне диазотируют и сочетают с азосоставляющими, которые часто называют проявителями. Азосоставляющими являются фенол, 2-нафтол, производные пиразолона и др. В названии красителя указывается окраска, возникающая после проявления на волокне. Процесс получения ок раски этими красителями более сложен, чем при кращении дисперсными моноазокрасителями, но окраски более устойчивы. Полученные на волокне красители по своему строению относятся к дисазокраснтелям, так как содержат две азогруппы. [c.107]

Не было обнаружено никакой зависимости между субстантивностью нафтола и прочностью полученного из него красителя к кипячению со щелочью. Действие щелочной обработки для большинства азоидных красителей на волокне проявляется в потускнении оттенка. Было найдено, что при одинаковой диазосоставляющей алкильная, алкоксильная, бензамидная группы и галоид, входящие в ариламидный остаток нафтола, повышают прочность к щелочной обработке. Так, Нафтол А8—О, представляющий собой орго-толуидид р-оксинафтойной кислоты, несколько превосходит по прочности Нафтол А5. Окраски Нафтолами АЗ—ОЬ, АЗ—НЬ, АЗ—ТК и АЗ—1ТР, содержащими в качестве заместителей метоксильные группы и хлор, отличаются ббльшей прочностью по сравнению с окрасками Нафтолом АЗ—В. а-Нафталид (Нафтол АЗ—ВО) превосходит по прочности р-изомер (Нафтол АЗ—3 У). Положительное влияние бензамидной группы видно на примере выдающейся прочности окрасок, полученных из нафтолов , содержащих бензамидные группы. Присутствие последних в диазосоставляющей также положительно сказывается на повышении прочности к щелочам, так как известно, что красители, полученные из Основания синего ВВ, обычно прочны в этих условиях. Также существенно положение бензамидной группы. Окраски, полученные нз Основания синего ВВ, превосходят по прочности окраски из Основания синего КВЕ, бензамидные группы в этих соединениях расположены соответственно в пара- и жега-положениях к азогруппам. Симметрично построенные нафтолы , как, например. Нафтол АЗ—ВК дают окраски с высокой прочностью к щелочам. Также прочны нафтолы — производные дифениламина. Высокой прочностью к кипячению со щелочами отличается группа арилидов ацето- [c.779]

В литературе указывается также на применение в качестве противосветостарителей моноглицеринового эфира салициловой кислоты , третичных алкилнафтолов (например, третичный бутил-и третичный октил-2-нафтолы) , производных гидрохинона (бен-зиловый эфир гидрохинона 25, 2,5-ди-/преш-бутилгидрохинон) , [c.156]

Доказательство строения для двух аллилнафтолов основывается, главным образом, на том, что соединение солей диазония возможно с а-нафтол-производными, но не с р-. Далее аллиловый [c.202]

Из простейших фенольных соединений наибольшей активностью при стабилизации глубокоочищенных масел обладают р-нафтол, пирокатехин и пирогаллол, затем идут гидрохинон и резорцин. Наименьшей активностью из многоатомных фенолов обладает флороглюцин (табл. 2.15). Имеются данные [35, 96], свидетельствующие о высокой противоокислительной эффективности производных пирокатехина. Наиболее активными ингибиторами окисления в широком интервале температур оказались бис(3,4-дигидроксибензил)бензолы и бис(3,4-дигидрокси-фенил) алканы. [c.84]

Позднее Дж. Маккей и сотр. [129], исследуя кислые компоненты фракций 370—535° и 535—675°С из различных нефтей, в том числе и из не оти того же месторождения Уилмингтон, подтвердили наличие в нефтях гидроксисоединений с внутримолекулярной водородной связью и указали, что эти соединения должны относиться скорее к ряду производных о-фенилфенола (ЫХ). Однако они нашли, что даже в фенольном концентрате из нефти Уоссон (Техас), проявлявшем аномально высокое поглощение при 3542 см в ИК спектре, содержалось больше компонентов с 2 = = 10 и 12, чем любых других соединений. Какие именно вещества составляют ряд г = 12 —нафтолы или тринафтенофенолы,— к сожалению, не установлено. Основные выводы этих авторов [129] о составе нефтяных фенолов, выкипающих в пределах 400—500 С, сведены к следующим 1) большая часть этих веществ — свободные фенолы, поглощающие в ИК области спектра при 3585 см- (в метиленхлориде) 2) фенолы с внутримолекулярной водородной связью содержатся обычно в меньших количествах, чем свободные фенолы 3) молекулярные массы изученных фенолов колеблются от 225 до 425 ед. 4) содержание алкилфенолов (г = 6) невелико 5) среди фенолов значительно преобладают соединения, содержащие в молекуле насыщенные циклы с алкильными заместителями 6) с ростом числа ароматических колец в молекулах фенолов доля углерода в алкильных заместителях снижается. [c.107]

Композиция антиокислительных присадок к смазочным маслам [англ. пат. 1287444] включает следующие компоненты 1) алкил-, диалкпл- или триалкилфенолы с общим содержанием до 30 атомов углерода в радикалах, нафтолы и их алкильные производные, бисфенолы, аминофенолы, арилмеркаптаны 2) арилдиалкил- или арилдиаралкилборат формулы [c.58]

Как из 2-окси-З-нэфтойной кислоты, так и из ее анилида образуются под действием хлорсл льфоновой кислоты [6556] при низкой температуре 1-сульфокислоты, значительно более устойчивые, чем соответствующие производные 2-нафтола. Так, их можно просульфировать дальше в положение 6 без перемещения 1-суль-фогруппы. С избытком хлорсульфоновой кислоты на холоду [331] получается 1-сульфохлорид. [c.106]

Таков же, вероятно, механизм реакции бисульфита с оксиазо-красителями [947], в том числе с производными 5ч)ксихинолина [9456]. Эта реакция близко стоит к предложенному Бухерером [948] методу обмена гидроксила на аминогруппу действием сульфита аммония и к обратной реакции превращения амина в нафтол под действием бисульфита натрия, так как в обоих случаях реагирует, повидимому, кето-форма нафтолов. [c.145]

Ряд солей с ароматическими аминами получен из нафт9лиц-2,6-,, 2,7-, 1,5- и 1,6- дисульфокислот [32], Для разделения различных нафтолсульфокислот предложен метод [33], основанный На наблюдении, что если к раствору смеси нафтолсульфокислот добавить, ароматический амин в достаточном количестве, чтобы осадить всю, содержащуюся в растворе 2-нафтол-6-сульфокислоту (кислоту-Шеффера) и могущую присутствовать 2-нафтол-3,6-дисульфокис-лоту (кислоту R), то 2-нафтол-6,8-дисульфокислота (кислота G) и 2-нафтол-8-сульфокислота остаются в растворе. Получены также соли других нафтолсульфокислот [34]. Не удалось приготовить, солей нафтионовой кислоты (1-аминонафталин-4-сульфокислоты),, но получены соли ее N-ацетильного производного, Аналогачно. обстоит дело и с прочими аминонафталинсульфокислотами [35). [c.201]

Действие щелочей на соли ароматических сульфокислот при высокой температуре изучено подробно вследствие большого технического значения и научного интереса, представляемого образующимися при этом фенолами. Хотя сам нол производится в настоящее время в значительной степени по другим методам, большая часть обычных фенольных соединений, включая нафтолы и их производные, все еще получается из сульфокислот. В применении этого метода синтеза фенолов все же встречаются известные ограничения. Присутствие гидроксильных и аминогрупп в орто- или лара-положении к сульфогруппе оказывает на последнюю глубокое влияние в смысле значительного уменьшения ев подвижности, а замещение такой сульфогруппы на гидроксил сопровождается перегруппировкой или полным распадом молекулы. Нитрогрунна тоже мешает образованию фенолов, так как действует в щелочном сплаве как окислитель и приводит к полному распаду нитросульфокислоты на аммиак, щавелевую кислоту и другие продукты [225]. Темпе менее в 2,4-динитробензолсульфо-кислоте активирующее влияние нитрогрупп так велико, что [c.229]

Производные нафталинсульфокислот. Многие сложные нафтоль-ные производные, имеющие техническое значение как промежуточные продукты в производстве красителей, получены обработкой легко синтезируемых сульфокислот щелочью при высокой температуре. Описание примененных методов ведения процесса приводится только в старой патентной литературе и не может считаться очень надежным, однако некоторые выводы, относящиеся к влиянию заместителей и расположению сульфогрупп на характер реакции, могут быть все же сделаны. 1-Сульфокислоты, вообще говоря, легче реагируют со щелочами, чем 2-соединения [330]. Как и в бензольном ряду, аминогруппа, находящаяся в пара-положешт. к сульфогруппе, отщепляется в виде аммиака, тогда как л-аминогруппа не затрагивается. Активируется также аминогруппа, стоящая в ери-положении. В 3-нафтолсульфокислотах реакция с щелочью требует значительно более высокой температуры в случае 6-сульфокислоты, чем для 7-сульфокислоты, что неудивительно, так как положение 6 здесь аналогично пара-ноложению в фенольном ядре, а фенол-л-сульфокислота реагирует с расплавленной щелочью лишь при высокой температуре. [c.241]

С этой точки зрения сернистые соединения тио- -нафтол — дифенилсульфид, дифенилдисульфид и тритиоформальдегид (рис. 87) значительно превосходят по противокоррозийным свойствам тиантрен, производные тиофена и тио-крезола (рис. 88). [c.335]

Сульфокислоты и их. производные находят разиообразрюе применение. Они используются во многих синтезах как полупродч гы в производстве фенолов и нафтолов их эфиры - как алкилирующие агенты, а окси- и аминопроизводные - в производстве азокрасителеи. [c.185]

Окраска -оксиазокрасителей при добавлении щелочи углубляется, например переходит из оранжевой в красную, так как при этом фенол превращается в фенолят-ион. и неподеленная пара электронов атома кислорода с большой легкостью участвует в резонансе. о-Оксиазокра-сители, особенно производные -нафтола, обычно не способны образовывать соли по фенольной гидроксильной группе (или образуют их лишь в концентрированной щелочи) вследствие того, что в них имеются водородные мостики. Поэтому такие красители не меняют цвета иод действием щелочей. Аминоазосоединения в кислом растворе легко присоединяют протон, образуя катион красителя. В зависимости от того, вступает ли протон в амино- или в азогруппу, наблюдается, соответственно, повышение цвета (вследствие блокирования неподеленной пары электронов аминогруппы) или углубление цвета (благодаря образованию бензоидной структуры), В связи с этим многие окси- и аминоазокрасителн находят применение в качестве 1шдикаторов. [c.604]

НАФТОЛЫ — оксипронзводные нафталина С2оН8 (0Н) , где п = 1, 2, 3 и более. Если га = 1, возможны два изомера а-Н. и Р-Н.— бесцветные кристаллы с характерным запахом, малорастворимы в воде, хорошо растворяются в щелочах и органических растворителях. По свойствам очень близки к фенолам бензольного ряда. Н. и их производные имеют исключительно важное значение для синтеза красителей и органических полупродуктов, некоторые производные используют в парфюмерной промышленности нитрозопроизводные Н. применяют в аналитической химии, [c.171]

Диазотирование ароматических аминов и сочетание образующихся солей диазония с подходящей азосоставляющей (фенолом, нафтолом, К-алкил-, М-ар ил производным ариламина или нафтиламина) приводит к образованию азокрасителей. Молекулы красителей могут содержать [c.382]

Выделение МВП из продуктов реакции осложняется также близостью физико-химических свойств МЭП и МВП, разница в температурах кипения которых составляет всего 7 °С, а относительная летучесть при 2,7 кПа равна 1,25. Кроме того, МВП легко полимеризуется, поэтому ректификацию необходимо проводить в вакууме и в присутствии ингибиторов полимеризации. В качестве ингибиторов для МВП предложено использовать серу, пикриновую кислоту, хлоранил, yV-метиламинофенол (метол), а-нитрозо-Р-нафтол, а также продукты взаимодействия производных пиридина с сернистым газом, все они обладают примерно одинаковой ингибирующей способностью [73]. Данным методом получается 90—92 %-ный МВП. Допускается содержание высших пиридиновых оснований не более 2,5 % полимеров, не более 0,1 % и ингибитора не более 0,01 %. [c.238]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология