Салициловая кислота свойства

Впервые фенилсалицилат был получен М. В. Ненцким (1886). Он стремился найти такой препарат, который бы, сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал бы раздражающим действием кислоты салициловой. Для этого он заблокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и получил ее эфир с фенолом. Фенилсалицилат, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника гидролизуется с образованием натриевых солей кислоты салициловой и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как гидролиз проходит медленно, продукты гидролиза фенилсалицилата поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах, что обеспечивает более длительное действие препарата. Этот принцип введения в организм веществ с раздражающими свойствами в виде их сложных эфиров вошел в литературу как принцип салола> М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарственных препаратов. [c.234]

Аспирин — сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами. Как следует из проведенного опыта, эфирная связь осуществляется в нем за счет фенольной группы. Карбоксильная группа остается свободной, сообщая аспирину кислые свойства. Отсюда и рациональное название аспирина — ацетилсалициловая кислота. Как сложный эфир ацетилсалициловая кислота очень легко подвергается [c.138]

В состав еще более известного эфира входит салициловая кислота. Ее молекула представляет собой бензольное кольцо, к соседним углеродным атомам которого присоединены карбоксильная и гидроксильная группы. Из-за этого салициловая кислота обладает двойственными свойствами. С одной стороны, ее карбоксильная группа может конденсироваться со спиртом, например с метиловым, в результате получается метиловый эфир салициловой кислоты, или метилсалицилат, обладающий сильным и приятным хвойным запахом. А с другой стороны, гидр- [c.186]

Химические свойства. Гексаметилентетрамин разлагается под действием соляной, серной, уксусной и салициловой кислот, образуя, главным образом, формальдегид, аммиак, углекислоту и метил- [c.378]

На каком химическом свойстве формальдегида основана реакция взаимодействия его с салициловой кислотой [c.183]

Схема синтеза аспирина включает карбоксилирование сухого фенолята натрия (1) при нагревании под давлением. После выделения о-салицилата натрия (2) его превращают действием H I в свободную салициловую кислоту (3), которую затем ацетилируют уксусным ангидридом или кетеном. Метилированием кислоты (3) метанолом синтезируют метилсалицилат (салол, 5), применявшийся ранее наружно при ревматизмах, артритах и радикулите. Действием водного аммиака на салол (5) синтезируют салициламид (6) - еще одно лекарственное вещество со свойствами аспирина [c.67]

Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и поэтому широко применяется для консервирования фруктов, пищевых продуктов, белков, вина и т. д. В медицине она применяется наружно как антисептическое и дезинфицирующее средство, а при приеме внутрь является специфическим средством против суставного ревматизма, Ее ацетильное производное, аспирин СбН4(ОСОСНз)СООН (т. пл. 135°), оказывает жаропонижающее, антиневралгическое, а также болеутоляющее действие и имеет широкое применение. Известное антисептическое средство салол является фениловым эфиром салициловой кислоты (т. пл. 42—43 ) и получается в результате сплавления салициловой кислоты с фенолом и хлорокисью фосфора. [c.660]

Особое значение имеет о-оксибензойная кислота, известная под названием салициловой кислоты. Имея в ядре две функциональные группы (карбоксил и гидроксил), салициловая кислота сочетает в себе свойства кислот и фенолов. Так, например, ее фенольный гидроксил может ацетилироваться [c.210]

Свойства Пара-оксибензойная кислота кристаллизуется с одной молекулой кристаллизационной воды в виде маленьких призм, теряющих воду при 100° и плавящихся при 210° 1ч. п-оксибензойной кислоты растворяется в 200 ч. воды при 21° в хлороформе она мало растворима (в отличие от салициловой кислоты). С хлорным железом п-оксибензойная кисдота дает желтый аморфный осадок. Хлористая сера переводит ее в хлор-п-оксибензойную кислоту последняя при нагревании с едким натром дает пирокатехин. [c.98]

Амины обладают основными свойствами, т. е. способны давать с кислотами соли Даже плохо растворимые в воде амины, основность которых нельзя определить при помощи индикатора, образуют соли с минеральными кислотами Поэтому их можно отличить от нейтральных азотсодержащих веществ, например амидов, нитрилов, при помощи простой пробы с кислотой. Амины представляют собой практически очень важный класс соединений, так как являются полупродуктами в производстве красителей, многих лекарственных веществ (сульфаниламидные препараты, п-амино-салициловая кислота — ПАСК), высокомолекулярных соединений (поливинилкарбазол) и др. [c.217]

Салициловый альдегид представляет собой маслянистую жидкость (т. кип. 196,5 °С). В нем имеется внутримолекулярная водородная связь (см. раздел 1.2.8), влияющая на такие физические свойства, как растворимость и летучесть. Так, салициловый альдегид в противоположность 3- и 4-оксибензальдегидам, летуч с паром. Салициловый альдегид да т с хлоридом железа (III) красное окрашивание. При окислении образуется салициловая кислота. [c.380]

Карбоновые кислоты пиррола и продуктов его восста-пирролиднн новления. Некоторые сннтезы, ведущие к образованию пиррол-сс-карбоновых кислот, уже были упомянуты при рассмотрении общих свойств пиррола (получение из слизевоклслых аммониевых солей, а также из пиррилмагниевой соли и двуокиси углерода). Другой метод получения пиррол-а-карбоновой кислоты состоит в нагревании пирролкалия с сухой двуокисью углерода. В этой реакции, аналогичной синтезу салициловой кислоты по Кольбе, пиррол ведет себя, как фенол [c.985]

Аминокислоты и оксикислоты. Строение, химические свойства, изомерия. Примеры оксикислот молочная, винная и салициловая кислоты. Альфа-аминокислоты — структурные единицы белков. Пептиды. Строение и биологическая роль белков. [c.505]

Свойства Салициловая кислота кристаллизуется из воды в виде длинных, бесцветных, не имеющих запаха игл из алкоголя и Эфира—в виде призм. Она плавится при 156,5—157°. При осторожном нагревании салициловая кислота возгоняется без разложения в виде тонких игл. Она летуча также с водяными парами. При быстром нагревании она распадается на фенол и углекислоту. Салициловая кислота растворяется в 13 ч. кипящей воды и в 444 частях холодной (15°). В алкоголе (1 2), эфире (1 .2), хлороформе, сероуглероде и ацетоне она легко растворима. [c.212]

Салициловая кислота и ее ацетильное производное - аспирин яВ ляются щироко известными препаратами. Однако при длительном I применении проявляются отрицательные свойства, в частности, аспИ [c.320]

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ САЛИЦИЛОВОЙ кислоты [c.289]

Какие общие свойства и различия наблюдаются в следующих парах соединений а) ж-толуидин и Л -метиланилип б) амидогидроксибензойной (салициловой) кислоты и о-аминобензойная (антраниловая) кислота в) N,N-J i -метиланилин и Л -метил-о-толуидин г) /V,//-диэтиланилин и 3,5-диэтиланилин [c.14]

Салициловая кислота для внутреннего употребления должна обладать всеми вышеописанными свойствами для этой цели сублимированная кислота не годится, так как она всегда содержит примесь фенола [c.213]

Атом водорода в этих соединениях одновременно связан с двумя гетероатомами и как бы замыкает новое шестичлениое кольцо, имеющее квазиароматнческий характер. Это придает внутримолекулярной водородной связи большую прочность и значительно изменяет физические и химические свойства соединения. Например, о-нитрофенол имеет менее кислый характер, чем пара-изомер, более низкую температуру плавления, хуже растворим в воде и перегоняется с водяным паром. Электронодонорное влияние группы ОН иа ароматическое кольцо в нем ослаблено. В случае салициловой кислоты образование водородной связи усиливает кислотные свойства карбоксильной группы эта кислота сильнее, чем п-гидроксибензойная. Электронодонорное влияние группы ОН в Салициловой кислоте ослаблено. В хинизарине образование водородных связей заметно ослабляет кислотные свойства гидроксильных групп и значительно углубляет окраску соединения. [c.53]

Проведенные исследования показали, что торф и бактериальную массу обладают, способностью извлекать из водных растворов фенолы. Опыты с различной концентрацией сорбента, проводимые в стандартных условиях при равных исходных концентрациях фенола показали, что увеличение количества сорбента сопровождается закономерным снижением остаточного содержания фенолов в растворе. В водных растворах процесс поглощения фенолов протекает в течение первых минут обработки. Изучены сорбционные свойства торфа и биомассы при извлечении фенола и в пределах pH от 1 до 10. Полученные данные свидетельствуют о том, что при снижении pH среды происходит увеличение интенсивности сорбции фенола и салициловой кислоты торфом и биомассой. Это дает основание полагать, что как торф, так и отработанная бактериальная масса клеток, используемых в качестве сорбентов, обладают свойствами слабого анионита. Были получены зависимости сорбции фенола биомассой и торфом от концентрации сорбтива в растворе, имеющие характер выпуклой кривой и хорошо описываемые уравнением Ленгмюра. Определена величина максимальной сорбции изучаемых сорбентов. При определении оптимальных условий сорбции было показано, что ее эффективность зависит от температуры, понижение которой приводит к увеличению количества сорбированного фенола и салициловой кислоты. Оптимальный температурный интервал, при котором сорбируется максимальное количество фенола как торфом так и биомассой, составляет 0-15 С. [c.171]

Салол впервые синтезирован М. В. Ненцким (1886 г.). Целью синтеза являлось создание препарата, не измеияющегосн в желудке, но гидролизующегося в кишечнике благодаря щелочной среде на фенол и салициловую кислоту, обладающие дезинфицирующими свойствами. [c.175]

Салициловая кислота о-НО—СвН4—СООН. Бесцветное кристаллическое вещество в холодной воде растворяется трудно темп, плавл. 159° С. По химическим свойствам проявляет себя как одноосновная кислота и как одноатомный фенол. [c.383]

Детергентными свойствами обладают основные серусодержащие алкилсалицилаты щелочноземельных металлов, получаемые реакцией алкил- или алкенилзамещенной салициловой кислоты или ее соли с серой в присутствии метилового эфира диэтиленгликоля в качестве растворителя [пат. США 3595791]. [c.86]

Образовавшаяся водородная связь увеличивает полярность связи О—Н в карбоксильной группе вследствие смещения электронных пар в направлении, указанном стрелками. В результате усиливаются кислотные свойства салициловой кислоты (Ки° = 1,06 10" ) по сравнению с бензойной (У(и = 6,0- Ю ). В ряду Н—Р, Н—О, Н—Ы, Н—С1 и Н—5 полярность связи сильно понижается, а следовательно, уменьшается способность образовывать водородные связи. Для других соединений водорода с неметаллическими элементами она нехарактерна. Исключение составляют бороводороды (ВгНв, В4Н10 и др.), которым приписывают специфичную водородную связь, получившую название трехцентровой. [c.105]

В иромышленности красителей салициловую кислоту применяют главным образом в качестве азосоставляющей ири. синтезе азокрасителей введение этого соединения придает красителям протравные свойства (ср. стр. 609). [c.660]

Наряду с синтезом разнообразных красителей ученые Германии и других стран проявляли большой интерес к синтезам веществ, обладающих физиологическим действием и лечебными свойствами. Одним из первых получивших применение веществ такого рода была салициловая кислота СеН4(0Н)С00Н, полученная впервые в виде натриевой соли Г. Кольбе в 1886 г. Салициловая кислота оказалась эффективным средством для лечения, [c.272]

Салициловая кислота действует уже в небольшом количестве сильно антисептически свойство это было открыто Кольбе в 1874 г. Преимуществно салициловой кислоты перед фенолом состоит в том, что первая не имеет запаха и вкуса и не ядовита. [c.212]

Аспирин является сложным эфиром, образованным уксусной и салициловой кислотами. Как следует из проведенного опыта, эфирная связь осуществляется в нем за счет фенольной группы, на что указывает отсутствие фиолетовой окраски с Fe lg. Карбоксильная группа остается свободной, сообщая аспирину кислые свойства. Отсюда и рациональное название аспирина — ацетилсалициловая кислота. Как сложный эфир аспирин очень легко подвергается гидролизу при кипячении с водой. При этом, как видно из уравнения реакции, образуются уксусная кислота и салициловая кислота, содержащая свободную фенольную группу. [c.161]

Фенол обладает кислыми свойствами и при действии едких ш елочей образует феноляты. В водных растворах феноляты сильно гидролизованы, и даже слабая угольная кислота выделяет свободные фенолы из ш,елочных растворов. Безводный фенолят натрия при насыш ении двуокисью углерода и нагревании до 125° почти с теоретическим выходом дает натриевую соль салициловой кислоты, при подкислении которой получается свободная салициловая кислота [c.508]

Кумарандион-2,3 во всех своих реакциях проявляет химические свойства, характерные как для лактонов, так и для 1,2-дикетонов. При гидролизе раскрывается лактонное кольцо и образуется о-оксифенилглиокси-ловая кислота, которая, будучи а-кетокислотой, теряет окись углерода и дает салициловую кислоту [72]. [c.33]

Борная кислота принадлежит к числу слабых кислот, но при высокой температуре приобретает свойства весьма сильной кислоты. В смеси с салициловой кислотой дает горькое соединение (борно-салициловую кислоту), обладающее очень сильным антисептическим свойствод , по силе почти равным карболовой кислоте. При наружном употреблении борная кислота совершенно безвредна. При смешении ее с жирами антисептические свойства кислоты сводятся почти к нулю гораздо целесообразнее в этом случае применять борно-салициловую или бензойную кислоту. Применяют 1—5%-ные водные и спирто-водные растворы. [c.59]

В отдельных работах доказывается, что детергенты ускоряют окисление масла и вызывают коррозию подшипников, но в то же время уменьшают осадкообразование, вместо замедлителей ускорения окисления являются его ускорителями и одновременно проявляют себя как дпспергаторы продуктов окисления. Однако в такой оценке роли детергентов как проокислптелей в настоящее время следует отнестись с некоторой осторожностью, так как имеются и противоречащие наблюдения. Так, бариевые производные сульфида алкилфенола [14], являющиеся типичными детергентами, обладают в то же время антиокислительными свойствами кальциевые производные дисульфидов и сульфидов алкилфеио-лов или каприлового и октилового эфиров салициловой кислоты, которые также являются детергентами, действуют вместе с тем как антиокислители [5, 16]. [c.236]

Описанная выше реакция равновесна. Это ее свойство, вероятно, и послужило причиной того, что ею ранее недостаточно пользовались. Для того чтобы реакция протекала с достаточной полнотой, следует проводить ее в неводной среде допустима только та вода, которая образуется при реакции. Было установлено также, что сильные кислоты разрушают основания Шиффа. Поэтому, если для титрования избыточного амина использовать неорганические кислоты, будет частично титроваться и связанный амин. По этой причине в описываемой ниже методике Сиггиа и Сегаля для титрования избыточного амина применяется салициловая кислота. Константа диссоциации салициловой кислоты составляет 1 10" (в воде), и эта кислота достаточно сильна, чтобы обеспечить удовлетворительное титрование избыточного амина, не вызывая в то же время гидролиз шиффова основания до альдегида и амина. Более сильные кислоты прочно связывают амин, сдвигая равновесие реакции влево, тогда как салициловая кислота не настолько прочно связывает амин, чтобы вызвать обратную реакцию. Само же основание Шиффа значительно слабее исходного амина и не вызывает осложнений при титровании. [c.115]

Эффективные акарицидные свойства проявляют бензоило-ксалаты 115], анилиды салициловой кислоты и ее хлор- и нитропроизводные являются активными моллюскоцидами [16]. [c.196]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.121 , c.341 ]

Руководство по малому практикуму по органической химии (1964) -- [ c.242 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.115 , c.333 ]

Техника лабораторной работы в органической химии Издание 3 (1973) -- [ c.159 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология