Пиразол формула

Пиразол и его производные. Пиразол (формулу см. выше) обычно получают синтетически. Пиразол представляет собой бесцветные кристаллы. В отличие от пиррола он обладает ясно выраженными основными свойствами (наличие второго атома азота). Пиразол еще легче, чем тиофен, сульфируется, нитруется к окислению очень стоек. [c.393]

Как видно из приведенных формул, пиразол и имидазол — гетероциклы, содержащие два атома азота и отличающиеся лишь взаимным расположением этих атомов в цикле в пиразоле оба гетероатома находятся рядом, т. е. в а-положении, а в имидазоле — через один углеродный атом, т. е. в -положении. Тиазол по строению аналогичен имидазолу, но содержит различные гетероатомы — азот и серу. [c.425]

Пиразол проявляет ароматический характер по свойствам он напоминает как пиридин, так и пиррол. Действительно, в молекуле пиразола пиррол и пиридин как бы перекрываются таким образом, что иногда мол<но предсказать реакционную способность отдельных положений молекулы. Положение 4, например, должно быть наиболее чувствительно к электрофильной атаке. Строение пиразола лучше всего передается мезомерной структурой (14) или набором резонансных формул, представленных на схеме (1). [c.431]

Напишите формулу строения пиразола. [c.130]

Имидазол и пиразол представляют собой соответственно 1,3- и 1,2-диазолы. Из структурных формул этих соединений следует, что один гетероатом должен быть сходен с атомом азота в пиридине, а другой должен быть близок к атому азота в [c.407]

Формулы строения пиразола и имидазола можно вывести исходя из формулы пиррола, заменив в ней азотом метиновую группу в а- или, 8-положениях. Формулы же оксазола и тиазола можно вывести исходя из формулы имидазола, заменив в ней иминогруппу атомами кислорода или серы. [c.211]

Общая формула пиразолов и методика определения приведены на с. 39 наст. сб. [c.25]

В качестве экстрагентов использовали растворы 3,4,5-три-замещенных пиразолов общей формулы [c.6]

В качестве экстрагентов использованы растворы 3,4,5-три-замещенных пиразолов общей формулы [c.13]

Полученные аналогичным путем замещенные 1-фенил-6< метил-пиразоло-(4,5с)-пиридона-4 и его Ы-метил- и Ы -фенил-производных, отвечающие нижеуказанной общей формуле, приведены в таблице [c.123]

Изомерное образовавшемуся Н,К -замещенному пиразолу вещество (формула справа), которое казалось бы должно было получиться при этом синтезе, на деле тождественно с полученным по реакции замещенным пиразолом. В пиразоле не только не локализованы двойные связи, как и должно быть в ароматическом соединении, но и протон свободно перемещается от одного азота к другому. [c.284]

Реакции с гидроксиламином, фенилгидразином и мочевиной не останавливаются на замещении атома кислорода карбонильной группы. Далее отщепляется молекула спирта и образуются соединения гетероциклического ряда — производные изоксазо-ла, пиразола и пиримидина. В этих реакциях принимает участие не только карбонильная, но и этоксикарбонильная группа. Как енол [см. формулу (846)] ацетоуксусный эфир реагирует с ацетилхлорндом, хлоридом фосфора(V), диазометаном, МаОз (содержащимся в азотистой кислоте), бромом (см. выше) [c.241]

Каковы структурные формулы следующих соединений 1) имидазола, 2) тиазола, 3) оксазола, 4) изо-ксазола, 5) пиразола, 6) изотиазола [c.223]

Получение 1-нитрозо-5-фенил-3-пиразол Идоиа (формулу см. выше). К охлажденному ледяной водой раствору 5 г- солянокислой соли гидразида коричной кислоты в 50 см воды прибавляют по каплям, при перемешивании, раствор 1,8 г азотистокислого натрия в 10 см воды. При прибавлении первых капель раствора азотистокислой соли появляется муть, которая затем быстро исчезает. Только после прибавления примерно одной трети раствора начинается выделение светло-желтого осадка. Выход неочищенного продукта в среднем 4,3—4,5 г. [c.154]

Кнорр первым описал и правильно определил пиразолы еще в 1883 г. он же дал название, которое отразило их родство с пирролом. По систематической номенклатуре пиразолы следует называть 1,2-диазолами. Параметры плоской молекулы (длина в нм) представлены в формуле (1а), где длина связей в кольце пиразола сопоставлена такл<е с соответствующими значениями для пиррола и пиридина [2] (цифры в скобках). Близкое сходство с обеими молекулами очевидно, и в пределах эксперимен-тальной ошибки характеристики связей С—N и С—С совпадают. С аннулярным расположением двух атомов азота и примыкающего к гетероциклу бензольного кольца связаны некоторые особенности свойств пиразола и индазола, которые в своих химических превращениях заметно отличаются от нмидазола и бензимидазола. [c.431]

Имидазол, который прежде называли глиоксалином, или иминазолом, по систематической номенклатуре называют 1,3-диазолом. Согласно рентгеноструктурным данным, молекула имидазола плоская, параметры (в нм) представлены в формуле (2а) [8]. Как и пиразол, молекула имидазола ароматична, так как обладает шестью я-электронами — по одному от каждого углерода, одним от пиридинового и двумя от пиррольного атомов азота. Таким образом, у пиридинового азота остается неподеленная электронная пара, с чем и связаны его основные и нуклеофильные свойства. Сходная ситуация существует и в бензимидазоле, где можно предположить два перекрывающихся секстета. Об ароматичности этих соединений можно судить по виду их спектров ПМР, где все сигналы протонов расположены в области слабых полей. [c.432]

Возможные октетвые структуры представлены формулами а—б резонансные структуры г—е имеют в каждом случае электронный секстет. Структуры в ж г напоминают азометиниминовые системы. Правильность этой гипотезы подтверждается реакциями сиднонов с углерод — углеродными тройными связями, которые приводят к элиминированию двуокиси углерода и образованию пиразолов с хорошими выходами [356]. [c.520]

Что такое -гетероциклические соединения Дайте определение и приведите примеры пяти- и шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Напишите формулы строения пиррола, фурана, тиофена, пиридина, имидазо-ла, пиразола, р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида (витамина РР), бензопиррола (индола), бензопиридина (хинолина), пиримидина, двух таутомерных форм урацн-ла (2, 6-диоксипиримидина), формулу барбитуровой кислоты (2,4, 6-триоксипиримидина), пурина (укажите, какие гетероциклы входят в его состав), ксантина (2, 6-ди-оксипурина), двух таутомерных форм мочевой кислоты, а-амино-р-индолилпропионовой кислоты (триптофана). [c.128]

Аналогичные возражения могут бьть выдвинуты и против димерных формул пиразолов, которым в большей степени отвечает форма тримера, не обладающего напряжениями (VH) (Hayes, Hunter, 1941). Для решения этих вопросов необходимы дальнейшие кристаллохимические исследования. [c.217]

Для двухкоординационного азота в этих соединениях величины e Qq и т] описываются формулами (9-14), учитывая, что оси тензора градиента электрического поля отклоняются от заданных для симметричного случая. (В этом отношении пиразол можно сравнить с пиридазином.) Кроме того, следует иметь в виду, что имидазол и пиразол могут образовывать водородные связи в твердом теле. [c.208]

Такие перегруппировки до сих пор известны только для гетероциклов общей формулы XXVII. А, В и С могут быть а) один гетероатом и два атома углерода (например, фуран, тиофен, пиррол) б) два гетероатома и один атом углерода (например, пиразол, тиазол, оксазол) в) три гетероатома (например, 1,2,5-ок-садиазол). Внутримолекулярный характер этих перегруппировок следует из опытов с изотопами и перекрестных экспериментов. При облучении смеси 1-метилпиразола и 1-этил-5-метилпиразола совсем не образуется 1,5-диметилимидазол [c.295]

Настоящая работа продолжает исследования экстракщи и-иой способности 3,4,5-три- и 1,3,4,5-тетразамещенных пиразолов [12] общей формулы на примере извлечения цирконии [c.39]

В тексте приведены исправленные по сравнению с оригиналом формулы соединений ТЯ и XVI, так как Ван-Альфен ошибочно приписал исходному пиразоле-ну XV структуру эфира 3,3,4-.трифенилпиразоленин-4-карбоновой кислоты, что было показано более поздними исследованиями /7,997, [c.116]

Гетероциклические соединения, содержащие два атома азота, привлекли к себе внимание после обнаружения системной активности нитрозопроизводных пиразола [266] со строением, отвечающим общей формуле XXIV. Многие сходные соединения были получены и испытаны в Японии [382], но ни одно из них не нашло практического применения. Соединения типа XXIV являются аллергенами, а наличие в их структуре нитрозогруппы — так же как N-окисной в омадине (X) — указывает на потенциальную опасность их канцерогенного действия, так как в литературе появляется все больше данных относительно отрицательного эффекта этих двух функциональных групп в органических соединениях. [c.113]

Тиле применил свою теорию так/ке к ароматическим соединениям и вывел формулы бензола, фенола, гидробензойных кислот, хинона и хино-идных соединений, нафталина, фенантрена и антрацена, а также гетероциклических соединений, таких, как пиразол, имидазол, триазол, фуран, пиррол и тиофен. Основные положения теории Тиле достаточно характеризуют развитие первоначального учения о валентности в более полную систему. Многие экснеримептальные данные подтверждали теорию Тиле, одиако отнюдь не все факты согласовывались с ней. Это давало повод для критики, и химики скоро почувствовали необходимость в усовершенствовании теории парциальных валентностей. [c.309]

Имидазол и пиразол представляют собой соответственно 1,3- и 1,2-диазолы. Из структурных формул этих соединений следует, что один гетероатом должен быть сходен с атомом азота в пиридине, а другой должен быть близок к атому азота в пирроле. При таком строении должно быть возможным получение 4- и 5-замещенных имидазолов и 3- и 5-замещенных пиразолов. Однако таких пар изомеров получить не удается вследствие быстрого таутомерного перехода водорода от одного атома азота к другому. В соответствии с этим положения 4 и 5 в имидазоле и положения 3 и 5 в пиразоле должны рассматриваться как практически неразличимые. Эта неоднозначность часто отражается в названиях вамещеннйх гетероциклов такого рода — к цифре, указывающей положение заместителя, добавляется в скобках цифра, указывающая альтернативную возможность отсчета от другого химически неотличимого атома азота, как, например, в 4(5)-метил-имидазоле. Только в том случае, когда водород при азоте замещен на менее подвижную группу, например метил, оказывается возможным получить изомерные 4- и 5-замещенныв соединения. [c.316]

Если считать первым атом азота, при котором имеется водород, вторым — соседний атом азота и продолжать нумерацию в тем же направлении, как на выщеприведенной схеме, очевидно, обе эти формулы, принадлежат одному и тому же веществу, 3-ме-тилпиразолу. Таутомерия — обычное явление в группе пиразола. [c.632]

Как видно из формулы, ли азол отличается от пиразола расположением атомов азота. Имидазолы — однокислотные основания, они образуют с кислотами устойчивые соли. В то же время водород, связанный с азотом, способен замещаться металлом известен имидазслкалий, подобно пирролкалию. Имидазолкалий может служить для получения гомологов имидазола с заместителями при азоте. При пропускании через раскаленную трубку паров Н-замещенных имидазолов заместитель мигрирует к соседнему углеродному атому, как и у Г 1-замешенных пирролов, [c.636]

Этот синтез определяет также формулу строения пиразола, по которой пиразол можно рассматривать как пиррол, в котором одна группа СН, соседняя с атомом азота, замещена азотом. Пиразол представляет слабое основание водный раствор его реагирует нейтрально. Он кристаллизуется, плавится при 70° и кипит при 185°. Он имеет больше ароматический характер, чем пиррол. Во-первых, он очень устойчив по отношению к окислителям далее, подобно бензолу, он сульфируется и нитруется наконец в его олногалоидных производных галоген чрезвычайно малоподвижен. [c.565]

В теоретаческом отношении интересен тот факт, что производные пиразола, замещенные в положении 3- и 5-, тождественны между собой, хотя, согласно приведенной формуле строения пиразола, они должны были бы быть различны. Но если водородный атом NH-группы замещен алкилом или, фенилом, то производные эти существуют в виде двух различных соединений. Так как положение 3- переходит в положение 5-, причем водород переходит к другому атому N, одновременно с чем происходит и перемещение двойных связей, то нужно принять, что таутомеризация вышеназванных производных пиразола происходит чрезвычайно легко [c.565]

Для гетероциклических пятичленных ароматических соединений, таких, как пиррол, фуран, тиофен, пиразол, имидазол и другие, несмотря на большое число проведенных работ, особенно Бонино и его школой, исследования раман- и инфракрасных спектров с полной определенностью не привели еще к разрешению вопроса о симметрии и характере связи. Если исходить из классических формул этих соединений, то максимумы поглощения в инфракрасном спектре и раман-частоты должны были бы полностью совпадать. Однако этого не происходит, хотя число наблюдаемых раман-линий примерно согласуется с числом линий, ожидаемых на основании названного предположения. Не обнаружены также нормальные раман-частоты для связи С=С. Возможно, здесь картина нарушается, ввиду того что вещества исследовались в жидком состоянии. Похоже на то, что у пиррола, который исследовался также и в газообразном состоянии, имеется не одна форма молекул [21]. [c.129]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология