Инозиновые нуклеотиды

Нуклеозид, состоящий из гипоксантина и рибозы, назван инозином (I), а соответствующий нуклеотид—инозиновой кислотой. [c.126]

В Японии разработаны методы получения инозиновой и гуаниловой кислот с помощью микроорганизмов. Эти 5 -нуклеотиды используются как приправы для улучшения вкуса пищевых продуктов. [c.335]

Ниже указано строение аденозин-5 -фосфата, подтвержденное его синтезом [24]. При дезаминировании он образует инозин-5 -фосфат (инозиновая кислота) — нуклеотид, содержащий гипоксантин. [c.24]

При синтезе пуриновых нуклеотидов к рибозо-5-фосфату поочередно присоединяются атомы углерода и азота, из которых образуется пуриновое кольцо. Источниками этих атомов являются аминокислоты глицин, глутамин, аспарагиновая кислота. Часть атомов углерода поставляется коферментами, содержащими в своем составе витамин Вс (фолиевая кислота) или витамин Н (биотин). Промежуточным продуктом синтеза пуриновых нуклеотидов является инозиновая кислота, содержащая необычное азотистое основание - гипоксантин [c.66]

Далее из инозиновой кислоты образуются обычные пуриновые нуклеотиды, при этом гипоксантин превращается либо в аденин, либо в гуанин. [c.66]

Инозиновая кислота служит основным исходным продуктом для синтеза других нуклеотидов, в частности адениловой, гуаниловой кислот. [c.300]

Инозиновая кислота — метаболический предшественник важнейших пуриновых нуклеотидов — адениловой и гуаниловой кислот. Поэтому накопление инозиновой кислоты может происходить, если продуцент имеет блок в ферментных системах, осуществляющих дальнейшие ее превращения. [c.356]

Синтезируется первый пуриновый нуклеотид — инозиновая кислота (IMP), которая двумя последовательными реакциями может превращаться в АМР или в GMP (рис. 10.1). [c.258]

И. является составной частью инозиновых нуклеотидов (см. Иноаинфосфорные кис.готы), в виде к-рых он распространен в животных и растительных организмах. [c.136]

Нуклеозиды. Под этим названием 0бъединя 0т соедииения, состоящие нз остатков сахаров и пиримидинов или пуриновых оснований. Они получаются непосредственно из нуклеиновых кислот при действии энзимов из семян люцерны, проросшего гороха и т. д. и, следовательно, образуются в результате отщепления фосфорной кислоты от рассмотренных выше мононуклеотидов. Из инозиновой кислоты таким иутем получается инозин, из адениловых кислот дрожжей и мускулов — один и тот же аденозин, из гуаниловой кислоты — гуанозин, из цитидиловой и уридиловой кислот — цитидин и, соответственно, уридин и т. д. Их фор.мулы вытекают из вышеприведенных формул отдельных нуклеотидов. Все нуклеозиды из нуклеиновой кислоты дрожжей и.меют рибозные остатки в фуранозидной форме. [c.1048]

Химия нуклеотидов является одним из самых молодых разделов органической химии. Хотя первые представители этого важного клаюса были известны в более нли менее индивидуальном состоянии еще Либиху, который в 1847 г. описал так называемую инозиновую кислоту, и Мишеру, впервые выделившему нуклеиновую кислоту, тем не менее подлинному развитию химия нуклеотидов обязана последним 10—15 годам. В 1909 г. Левин, работы которого знаменуют первый период развития химии нуклеотидов, впервые выделил инозин из нуклеиновых кислот и в последующие годы (1910—1930) получил другие мономеры, входящие в состав нуклеиновых кислот, определил их состав и основные черты строения. Решающее значение для развития химии нуклеотидов имели работы, начатые в 1942 г. А. Тоддом, которым было окончательно установлено строение мономерных нуклеотидов и осуществлен их синтез, выяснены основные черты структуры полимерных нуклеотидов, осз ществлен синтез многих мононуклеотидов, являющихся коэнзимами важнейших ферментных систем. Приблизительно в это же время биохимиками и биологами была выяснена в общих чертах и биологическая роль нуклеотидов, их участие в важных процессах жизнедеятельности. Развитие химии нуклеотидов продолжается во все нарастающем темпе и трудно найти какой-либо другой раздел химии природных соединений, который в последние годы развивалоя бы так стремительно. [c.173]

В продолжение своих работ по изучению инозиновой кислоты Левин и Жакоб показали, что гуаниловая кислота, которая была выделена в результате щелочной обработки панкреатического нуклеопротеида, имеет родственную структуру гуанинрибозофос-фата (2). Мягким гидролизом она была дефосфорилирована до гуанозина. Это соединение и родственный ему инозин, получающийся в результате аналогичного гидролиза соединения (1), были названы нуклеозидами , в то время как их фосфорные эфиры (1) и (2) получили название нуклеотидов . [c.33]

Первым выделенным мононуклеотидом была инозиновая кислота (IMP, 9), которая была получена из гидролизата мяса Либихом в 1847 г. примерно за 20 лет до выделения нуклеиновых кислот из гнойных клеток Мишером. Взаимосвязь между мононуклеотидами и нуклеиновыми кислотами стала понятна в первой половине двадцатого столетия главным образом в результате работ Левина и др. [6]. Инозиновая кислота не является широкораспространенным в природе нуклеотидом она образовалась в процессе выделения по Либиху за счет дезаминирования АМР, который сам по себе был выделен из мышц лишь в 1927 г. Были выделены все обычные нуклеотиды аденина, цитозина, гуанина, тимина н урацила, так же как и многие минорные нуклеотиды, например, образуюш,иеся из псевдоуридина, дигидроуридина и метилированных производных аденозина и гуанозина. [c.134]

Из мононуклеотидов построены нуклеиновые кислоты (РНК, ДНК) клеток. Кроме того, мононуклеотиды входят в состав многих коферментов и участвуют, таким образом, в осуществлении различных каталитических функций. Центральное место в биосинтезе мононуклеотидов занимает синтез пуриновых и пиримидиновых азотистых оснований. Больщинство прокариот способно к синтезу этих соединений de novo из низкомолекулярных пред-щественников. Синтез пуриновых и пиримидиновых мононуклеотидов осуществляется независимыми путями. В результате последовательных ферментативных реакций при синтезе пуриновых нуклеотидов образуется инозиновая кислота, из которой путем химических модификаций пуринового кольца синтезируются аде-ниловая (АМФ) и гуаниловая (ГМФ) кислоты. [c.90]

У животных и бактерий их биосинтез изучен довольно подробно, но на растениях проведено мало работ. Указанные основания образуются в виде 5-фосфорибозилироизводных, известных под названием риботидов , или рибонуклеотидов . Инозиновая кислота представляет собой исходный нуклеотид в том смысле, что из нее образуются другие нуклеотиды. Исследования биосинтеза инозина с помощью метода меченых атомов показали, что в образовании его молекулы принимает участие целый ряд соединений. [c.463]

Подавление синтеза нуклеотидов азасери-ном. Диазосоединение 0-(2-диазоацетил)-L-серин, называемое также азасерином, является мощным ингибитором тех ферментов, которые в процессе биосинтеза переносят аминогруппы от глутамина на какой-либо акцептор (т.е. амидотрансфе-раз). Какой промежуточный продукт будет накапливаться на пути, ведущем от ot-D-рибозо-5-фосфата к инозиновой кислоте, если клетки, активно синтезирующие пурины, обработать азасерином Аргументируйте свой ответ. [c.679]

Промежуточным продуктом в синтезе пуриновых нуклеотидов является инозинов ая кислота. Инозиновая кислота состоит из пуринового основания — гипоксантина, рибозы и фосфорной кислоты. Пуриновые нуклеотиды — адениловая, де-зоксиадениловая, гуаниловая и дезоксигуаниловая кислоты— образуются из инозиновой кислоты в результате довольно простых превращений. Ниже на схеме показано строение инозиновой кислоты и указаны вещества, которые используются при биосинтезе пуриновых оснований [c.267]

Биосинтез нуклеотидов. Пуриновые и пиримидиновые нуклеотиды-это те структурные блоки, из которых синтезируются нуклеиновые кислоты нуклеотиды входят также в состав многих коферментов и участвуют в активации и переносе аминокислот, сахаров, компонентов клеточной стенки и липидов. Синтез всех пуриновых нуклеотидов идет общим путем, разветвляющимся лишь на стадии инозиновой кислоты, после чего образуется либо адениловая, либо гуаниловая кислота. 06-1ЦИМ является и путь синтеза пиримидиннуклеотидов. Здесь разделение происходит на уровне уридиловой кислоты. [c.256]

Распад пуриновых нуклеотидов в печени и тканях молсет, как упомянуто, происходить несколько иным путем. В этом случае нуклеотиды сначала подвергаются дезаминированию с образованием соответствующих ксантозинфосфорных или гипоксантозинфосфорных кислот, которые уже дальше, путем гидролиза и фосфоролиза, расщепляются на ксантин или гипоксантин, углевод и фосфорную кислоту. Адениловая кислота в результате такого дезаминирования превращается, например, в инозиновую кислоту (гипоксантозинфосфорную) [c.383]

В живых организмах встречаются также и другие пуриновые и пиримидиновые основания, которые, однако, не входят в состав нуклеиновых кислот. К ним относятся оротовая кислота, играющая роль промежуточного продукта при биосинтезе пиримидинов (см. стр. 467), а также гиноксаптин ксантин и мочевая кислота — продукты катаболизма пуринов. С другой стороны, нуклеотиды этих соединений — инозиновая и ксантиловая кислоты — являются ключевыми промен уточными продуктами в биосинтезе пуринов (см. стр. 461). Замещенные окисленные пурины теофиллин, теобромин и кофеин входят в состав важных соединений растительного происхождения. [c.123]

Хотя инозиновая кислота была открыта еще в 1847 г. Либихом 112] (структура ее была полностью определена только 90 лет спустя), вторая главная ветвь химии нуклеотидов начала развиваться с тех пор, как в 1927 г. Эмбден и Циммерман [131 выделили мышечную адениловую кислоту, а двумя годами позже Ломанн [c.10]

Первый нуклеотид, инозиновая кислота (по-гречески — мышечная ткань), был выделен Либихом [2] в 1847 г. из мясного экстракта отчасти как результат полелп1ки, поднятой Берцелиусом по поводу наличия креатина в сыром и вареном мясе). С тех пор было выделено большое число мононуклеотидов, как правило, 5 -фосфаты, хотя в яде тигровых змей и родственных видов был найден также аденозин-З -фосфат 13]. Эти соединения выделяют прямой экстракцией тканей или организмов 14—9], в которых они обычно присутствуют в небольших количествах в качестве промежуточных соеди-нени1 обмена. Однако основным источником мононуклеотидов являются их полимерные производные, нуклеиновые кислоты. При щелочном гидролизе в мягких условиях [10, 11] рибонуклеиновой кислоты образуется смесь 2 - и З -фосфатов нуклеозидов, которую можно легко разделить с помощью ионообменной хроматографии 112], Для выделения аналогичных 5 -эфиров требуется применение ферментативного гидролиза, как правило, с использованием фосфо-диэстеразы змеиного яда 113, 14]. Подобная ферментативная обработка дезоксирибонуклеиновой кислоты после предварительной обработки дезоксирибонуклеазой приводит к дезоксинуклеозид-5 -фосфатаы [15—17]. Очищенная диэстераза змеиного яда значи- [c.123]

В течение многих лет считалось, что при щелочном гидролизе рибонуклеиновых кислот в мягких условиях образуется смесь только З -фосфатов аденозина, цитидина, гуанозина и уридина. Это ошибочное представление существовало главным образом из-за несовершенства методов классической органической химии применительно к идентификации и характеристике нуклеотидов. Многое в ранних работах Левина и его сотрудников, касающихся определения положения фосфорного остатка, противоречиво, вероятно, вследствие того, что нуклеотиды, с которыми они работали, представляли собой смеси 2 - и 3 -изомеров. Кроме того, они выделяли оптически неактивный рибнтфосфат в результате восстановления рибозофосфата, полученного из гуаниловой кислоты (через продукт дезаминирования — ксантиловую кислоту). Однако при использовании условий, в которых проходит миграция фосфорного остатка, такое выделение не имеет никакого смысла. Тем не менее уже это исследование показало, что именно 2 - или З -гидроксильная группа сахара в таких нуклеозидах этерифицирована фосфатом. Так, дезаминирование адениловой кислоты приводило к инозиновой кислоте, дающей при гидролизе гипоксантин и рибозофосфат, который не был рибозо-5-фосфатом [40]. Фосфорилирование 5 -0-три-тилуридина приводит к уридиловой кислоте, которая оказалась [c.126]

Ивозин-5 -мояофосфат — монофосфорный эфир инозина, представляющий собой инозиновую кислоту (ИМФ), предшественник биосинтеза всех остальных пуриновых нуклеотидов (см. Биосинтез пуринов). В организме возникает также как продукт катаболизма пуриновых нуклеотидов. [c.54]

Ксантозин-5 -монофосфат — промежуточный нуклеотид при образовании гуанн-ловой кислоты (ГМФ) из инозиновой (ИМФ). Аминированве ксантозин-5 -монофосфата при помощи глутамина ведет к образованию ГМФ (см. Биосинтез пуринов). Кроме то1х), ксантозин-5 -монофосфат возникает в организме при катаболизме пуринов на нуклеотидном уровне (см. Катаболизм пуринов). [c.58]

Через 4 года после открытия глутамината натрия, был выделен второй интенсификатор вкуса — один из нуклеотидов, именно соль 5 -ино-зиновой кислоты [28]. Однако первые промышленные препараты динатриевых солей 5 -инозиновой и другого нуклеотида — 5 -гуаниловой кислоты, изготовленные Японией совместно с США, появились лишь в 1962 г. Как интенсификатор вкуса 5 -гуанилат в четыре-пять раз активнее 5 -ино-зината [29]. Эти нуклеотиды улучшают вкусовые свойства мясных и рыбных продуктов, бульонов, некоторых овощей и томатного сока. Они обладают еще одним замечательным свойством — подавляют нежелательные оттенки в запахе пищевых продуктов, такие, как сульфидный , кислый , салистый , химический , гидролизный и др. Поразительна способность нуклеотидов при их добавлении, например всуй, создавать иллюзию вязкости и сытности. Требуемые для этого ко личества иичтон ны 50—200 р.р.м. [c.523]

Длительное время этот путь образования АТФ рассматривался как аварийный механизм, обеспечивающий синтез АТФ в условиях, когда другие способы получения АТФ становятся неэффективными. Кроме того, считалось, что аденилаткиназная реакция ведет к уменьшению в миоцитах общего количества адениловых нуклеотидов, так как образующийся в этой реакции АМФ может дезаминироваться и превращаться в инозиновую кислоту [c.148]

Однако в настоящее время этой реакции отводят не энергетическую, а регуляторную роль. Это связано с тем, что АМФ является мощным активатором ферментов распада углеводов - фосфорилазы и фосфофруктокиназы, участвующих как в анаэробном расщеплении гликогена и глюкозы до молочной кислоты, так и в их аэробном окислении до воды и углекислого газа. Оказалось также, что превращение АМФ в инозиновую кислоту имеет положительное значение для мышечной деятельности. Образующийся в результате дезаминирования аммиак может нейтрализовать молочную кислоту и тем самым преду1феждать наступление изменений в миоцитах, связанных с ее накоплением (сдвиг pH, изменение конформации белков, снижение активности ферментов и др.). При этом общее содержание адениловых нуклеотидов (АТФ, АДФ, АМФ) в клетках не изменяется, так как инозиновая кислота при взаимодействии с одной из аминокислот - аспарагиновой кислотой снова превращается в АМФ. [c.149]

Биосинтез пуриновых нуклеоти ов. Синтез пурина оказался очень сложным процессом. ПpoмeжУtoчным продуктом в синтезе пуриновых нуклеотидов является инозиновая кислота, которая состоит из пуринового основания — гипоксантина, рибозы о фосфорной кислоты. Все другие пуриновые нуклеотиды образуются из инозиновой кислоты. Так, из гиопксантина ино-зиновой кислоты образуется пз тем аминирования аденин адениловая кислота). При окислении гипоксантина появляется ксантин, аминирование которого приводит к образованию гуанина (гуаниловой кислоты). [c.299]

Из приведенных выше данных видно, что молекула гигюксантина формируется у альдегидной группы молекулы рибозофосфор1юй кислоты. Из инозиновой кислоты образуются другие нуклеотиды. [c.448]

Замыкание кольца реакция 11) происходит с помощью 1МР-циклотдролазы, в результате образуется первый пуриновый нуклеотид—инозиновая кислота (ннозинмонофосфат IMP). [c.17]

Замыкание кольца (реакция II) происходит с помощью 1МР-циклогидролазы, в результате образуется первый пуриновый нуклеотид — инозиновая кислота (инозинмонофосфат 1МР). [c.17]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология