Фаворский изопрена

Другой метод получения изопрена из ацетилена был открыт А. Е. Фаворским [331. Ацетилен конденсируют с ацетоном под действием порошкообразного едкого кали. Образующийся днметил-ацетиленилкарбинол гидрируют в диметилвинилкарбинол, а последний дегидратируют в изопрен [c.602]

В промышленности эту реакцию (реакция Фаворского) применяют для синтеза некоторых ацетиленовых спиртов и продуктов их превращений. Этим методом можно получать изопрен из ацетилена и ацетона [c.571]

Одним из первых технических методов получения изопрена является синтез на основе ацетилена и ацетона. Этот синтез базируется на так называемой реакции этинилирования — присоединении ацетилена к полярным двойным связям с сохранением тройной связи, под влиянием щелочных агентов. Реакция этинилирования была открыта практически одновременно в самом конце XIX в. Нефом и Фаворским. Последним эта реакция разрабатывалась именно в направлении взаимодействия ацетилена с ацетоном с получением ацетиленового спирта и его превращения в изопрен, благодаря чему весь этот синтез получил название метода Фаворского. [c.380]

Из ацетона и ацетилена А. Е. Фаворским был получен изопрен. Реакция протекает в три стадии [c.138]

Синтез изопрена был осуществлен в Германии Мерлингом, который перенес найденную уже давно А. Е. Фаворским реакцию уплотнения ацетона с фенилацетиленом на самый ацетилен. В качестве катализатора Мерлинг применил здесь амид натрия и получил диметилацетиленилкарбинол, а из него путем гидрирования диметилвинилкарбинол и дегидратацией последнего — изопрен. [c.40]

Изопрен получают из ацетона и ацетилена по методу А. Е. Фаворского (см. с. 89). [c.76]

Метод А- Е. Фаворского в. СССР практического применения не получил ввиду] сложности условий. В настоящее время повсеместно принят, как более простой и экономически выгодный, метод получения изопрена дегидрированием пентан-пентеновых фракций газов крекинга. Изопрен отделяют от других компонентов разгонка- [c.602]

Получите изопрен а) из ацетилена по методу Фаворского б) из изобутилена и формальдегида. [c.56]

Реакции конденсации с карбонильными соединениями. Эти реакции имеют большое практическое значение. Например, в промышленности из ацетилена и ацетона получают изопрен (реакция А, Е. Фаворского) [c.89]

А. Е. Фаворский начал свое исследование с изопрена. Изопрен, диметилвинилкарбинол и их превращения оказались предметом и одной из самых последних его работ, его лебединой песней , как сам Алексей Евграфович назвал свою работу по синтезу терпенов из ацетилена на докладе в Ленинградском отделении ВХО им. Д. И. Менделеева. [c.129]

Обширны его исследования в области ацетиленовых углеводородов н продуктов, получающихся на основе ацетилена. Фаворский открыл и изучил явления изомеризации и взаимных переходов ацетиленовых и алленовых углеводородов разработал метод получения простых виниловых эфиров действием спиртов на ацетилен в присутствии порошка едкого кали. Позднее он совместно со своими учениками развил эту реакцию и разработал производственные методы получения виниловых эфиров (М. Ф. Шостаковский), Широко внедрены в практику предложенные им совместно с учениками И, Н. Назаров) реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кето-нами. Этим методом можно получить изопрен для синтетического каучука. [c.91]

Циклопентадиен — сильнейший каталитический дд для процесса стереоспецифической полимеризации изопрена. Содержание ЦПД в продукте, используемом для получения г ис-1,4-изопренового каучука, не должно превышать 0,0001—0,0002%. Однако если в ди-оксановом процессе, а также, по-видимому, в синтезе по Фаворскому, содержание ЦПД уже в изопрене-сырце мало отличается от этих величин, а в продукте, подвергнутом четкой ректификации, практически не выходит из указанных пределов, то методы, основанные на высокотемпературной обработке углеводородов (дегидрирование, пиролиз), как правило, дают сырой продукт с концентрацией ЦПД, во много раз превосходящей установленные нормы. При этом практика показывает, что даже при четкой ректификации продукта, содержащего 0,1% ЦПД и выше, не удается снизить концентрацию этой примеси в ректификате более чем на полтора-два [c.253]

Изопрен известен со времен Виллиамса. Он получался пирогенетическим разложением каучука или скипидара. Мокиевский показал, что полученный таким способом изопрен содержит около 50 /о три-метилэтилена и дал способ очищения его через продукты присоединения брома. В лаборатории проф. А. Е. Фаворского был выработан более удобный способ очистки, до сих пор, насколько мне известно, не опубликованный он удобен и дает очень чистый изопрен. Я подробнее остановлюсь на этом способе, так как изопрен, с которым я работал, был получен по этому способу. [c.83]

Таким путем А. Е. Фаворский получил из ацетона и ацетилена изопрен [c.410]

Синтетический каучук. Полимеризацией изопрена был действительно получен продукт, идентичный природному каучуку. Однако сам изопрен оказался слишком дорогим исходным сырьем для промышленного получения каучука. Лишь недавно, благодаря работам А. Е. Фаворского, были найдены пути доступного синтеза изопрена. [c.90]

Большой интерес представляют реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кетонами (Фаворский, Назаров). Например, из ацетилена с ацетоном можно получить изопрен (схема 2), который является исходным продуктом для получения синтетиче- ского каучука, воспроизводящего по строению натуральный. [c.89]

А. Е. Фаворский получил изопрен по схеме [c.44]

Из ацетилена и ацетона может быть синтезирован изопрен по способу, разработанному академиком А. Е. Фаворским. [c.133]

Метилбутадиен, или изопрен, получается труднее, чем бутадиен. В промышленности применяют способ дегидрирования смеси изопентана с изопентеном, а также способ, основанный на конденсации изобутилена с формальдегидом. Изопрен можно еще получить из ацетиленового спирта, который частично гидрируется и затем дегидратируется (А. Е. Фаворский) [c.297]

Не помогла решению этой проблемы и разработка в 1938 г. А. Е. Фаворским трехстадийного метода синтеза изопрена конденсация ацетона с ацетиленом в присутствии едкого кали в диме-тилацетиленилкарбинол, его селективное каталитическое гидрирование в диметилвинилкарбинол с последующей каталитической дегидратацией в изопрен. [c.11]

Способ Фаворского. Большой интерес представляет способ Фаворского. Изопрен по этому способу получается из ацетилена и ацетона в три ступени [3]. На первой ступени осуществляется синтез диметилацетиле1 илкарбинола путем пропускания ацетилена через эфирный раствор ацетона в присутствии мелкоразмо-лотого едкого кали при перемешивании [c.283]

Теоретический и практический интерес представляет реакция конденсации ацетона с углеводородами, имеющими тройную связь в молекуле. Она была открыта А. Е. Фаворским, который показал, что ацетиленовые углеводороды способны в присутствии порошкообразного едкого кали конденсироваться с альдегидами и кето-пами, образуя ацетиленовые спирты. Так, в присутствии едкого кали ацетилен с ацетоном дают диметилэтинилкарбинол, электролитическим гидрированием которого получается диметилви- илкарбинол при отщеплении от последнего элементов воды образуется изопрен [c.214]

Дальнейшее превращение ацетиленового спирта в изопрен может осуществляться двумя путями. По первому варианту, подробно изученному еще Фаворским, ацетиленовый спирт подвергается селективному гидрированию с получением соответствующего изоамиленового спирта — диметилвинилкарбинола. Последний дегидрируется в изопрен. По другому варианту ацетиленовый спирт вначале дегидратируется с получением изопропенилацетилена, а затем последний подвергается селективному гидрированию в изопрен. [c.381]

Диолефины типа алленов не были найдены среди продуктов пиролиза. Это обстоятельство с большой вероятностью. можно объяснить той легкостью, с которой они изомеризуются в соответствующие конъюгированные диолефины. Так например асимметрический диметила.ллен перегруппировы вается в изопрен при пропускании над окисью а.лю,миния при 300" особенно легко, если операцию производить под уменьшенным давлением Аллены изомеризуются также в соответствующие ацетиленовые углеводороды при хранении их в присутствии металлического натрия. Этот факт был открыт Фаворским Обе эти и зо меризации можно представить в следующих схемах [c.693]

Полл чите изопрен а) из ацетилена по методу Фаворского 6) нз изоб тилена и формальдегада. [c.41]

Выше Я упоминал, что способность полимеризоваться — свойство чрезвычайно характерное для алленовых углеводородов. Между тем, это свойство не вошло, так сказать, в обиход обычных знаний химика, как это случилось для ряда дивинила, хотя исследователи, получившие алленовые углеводороды (Фаворский, Ипатьев ), указывают на присущую им способность уплотняться выше 160°, а Бушарда и Беркенгейм непосредственно наблюдали полимеризацию несимметричного диметилаллена. Объясняется это главным образом тем обстоятельством, что при комнатной температуре алленовые углеводороды полимеризуются с такой медленностью, что нужны годы для того, чтобы образовалось заметное количество полимера. Температурный коэффициент скорости значительно больше, чем для производных дивинила при 150° аллены полимеризуются приблизительно с той же скоростью, что изопрен и диизопропенил. [c.105]

Развитие промышленности на основе ацетилена началось около 70 лет назад, и в настоящее время производство различных химических продуктов из ацетилена превратилось в разнообразную по номенклатуре и многотоннажную отрасль промышленности основного и тонкого органического синтеза. Основой многочисленных процессов, осуществляемых в промышленности служат реакции, открытые главным образом русскими и советскими химиками. Работы А. Е. Фаворского, М. Г. Кучерова, С. В. Лебедева, И. И. Назарова, А, Л, Клебанского, М. Ф, Шостаковско-го и др. легли в основу отраслей отечественной промышленности, производящих изопрен, синтетический каучук, ацетальдегид, хлористый винил, трихлорэтилен, виниловые эфиры, лечебный бяль-зам, промедол и многие другие необходимые в народном хозяйстве химические продукты. [c.7]

В самом начале текущего столетия появляется ряд работ Фаворского с учениками [5, 6] по изучению реакции взаимодействия фенилацетилена с кетонами в присутствии порошкообразного едкого кали. В результате этого исследования был получен ряд третичных жирноароматических спиртов ацетиленового ряда. Затем, когда была решена проблема дешевого и довольно безопасного в обращении (в лабораторных условиях) ацетилена, решается проблема синтетического изоиреиового каучука, а вслед за этим открывается блестящая страница огромных успехов органической химии — целый ряд исследований Фаворского, его учеников и последователей по синтезу терпенов и родственных им веществ. В основе этих исследований лежит все тот же общий метод синтеза третичных спиртов ацетиленового ряда, о котором оворилось выше. В тридцатых годах этот метод был испытан на самом ацетилене и показана техническая возможность получения таким способом диметилацетиленилкарбинола [7]. Путем селективного гидрирования диметилацетиленилкарбинола до диметилвинилкарбинола и дегидратации последнего образуется изопрен. [c.127]

Первое сообщение о работе Мокиевского сделал Фаворский на заседании Отделения химии Русского физико-химического общества 2 ноября 1895 г. [73]. Было показано, что изопрен, полученный разложением скипидара, содержит значительную примесь триметилэтилена, и впервые описывалась реакция изопрена с хлорноватистой кислотой, в результате которой образуется кристаллический продукт — хлоргликоль — ст. пл. 81° С. [c.137]

Промышленное производство изопрена из ацетона и ацетилена эксплуатируется с 1970 г. фирмой Ani в Равенне (Италия) по методу фирмы Snamprogetti, проектного отделения объединения Eni [20]. Проектная мощность установки составляет 30 тыс. т в год. Достигнутая производительность равна примерно 40 тыс. т изопрена в год. Синтез изопрена из ацетона и ацетилена основан на осуществленных в 30-х годах академиком А. Е. Фаворским реакциях получения ацетиленового спирта и превращения его в изопрен. [c.166]

Содержание ацетиленовых углеводородов в изопрене полимери-зационной чистоты не должно превышать 0,0005—0,001%. Этому требованию удовлетворяют только продукты, получаемые диоксановым методом или по Фаворскому. Все остальные технические методы дают изопрен со значительно большим содержанием ацетиленовых углеводородов (так, в изопрене, получаемом методом дегидрирования изоамиленов, до 0,1—0,2%). Для очистки изопрена от ацетиленовых углеводородов в принципе применимы упоминавшиеся выше процессы экстракции и хемосорбции, взаимодействие с малеиновым ангидридом [178], каталитическое аминирование [179J, селективная адсорбция и др. Имеется целый ряд патентов по очистке изопрена от ацетиленовых углеводородов с помощью металлического натрия и его производных [180—184], а также иода [185]. Однако наиболее эффективным методом в настоящее время считается селективное гидрирование на гетерогенных катализаторах. [c.250]

Изучение изопрена было начато и в лаборатории другого ученика Бутлерова — Е. Е. Вагнера — в Варшавском университете. Однако до конца это исследование доведено не было Нам с изопреном не повезло,— писал Вагнер Фаворскому 16 марта 1899 г.— Его много лет тому назад окислял В. М. Семенов и получил, по всем видимостям, гликоль (триметилэтиленгликоль ) и четырехатомный спирт, но ни того, ни другого не исследовал и оба препарата потерял. Затем собрался окислять Колоколов, но на одних сборах и покончил [79]. [c.138]

Так, например, А. Е. Фаворским и А. И. Лебедевой [24,25] было установлено, что при действии на диметилвинилкарбинол H2SO4 образуется сложная смесь продуктов реакции, из которой выделены изопрен, пренол, линалоол, гераниол, 2-метилбутандиол-2,4 и терпин-гидрат. Последующими работами было показано, что наряду с этими продуктами образуются также гераниол-гидрат, прениловые эфиры диметилвинилкарбннола и пренола, а также и фарнезол [26—28, см. также 13]. [c.155]

Ацетилен является одним из важнейших полупродуктов современного промышленного органического синтеза. Возможность получения ацетилена из угля (через карбид кальция) и из нефти (окислительным пиролизом метана) обеспечивает ему важную роль и в химической промышленности стран, ориентирующихся на каменноугольное сырье, и в странах с развитой нефтехимической промышленностью. Первым процессом тяжелого органического синтеза с применением ацетилена было осуществленное в начале XX века производство уксусного альдегида (и уксусной кислоты) по методу Кучерова. В 1930-х и начале 1940-х гг. в результате детальных исследований советских (Фаворский, Назаров, Шостаковский), немецких (Реппе) и американских (Ньюланд) химиков был открыт и доведен до промышленного использования ряд интересных реакций ацетилена и его производных. Теперь из ацетилена могут быть получены такие важнейшие мономеры как дивинил, хлоропрен и изопрен, которые применяются для производства основных видов синтетического каучука, и не менее важные мономеры, образующие некаучукоподобные полимеры с самыми разнообразными свойствами. Из числа последних необходимо упомянуть винилхлорид, простые и сложные виниловые эфиры, акриловую кислоту и ее эфиры, винилэтинилкарбинолы. Приготовляемые из тих полимеры находят широкое и многообразное применение в качестве пластмасс, органического стекла, присадок к смазочным маслам, синтетических клеев и медицинских препаратов. Среди многочисленных реакций ацетилена особенно интересны превращения с участием ацетиленового водорода, связанного с sp-гибридизованным углеродным атомом. Относящиеся сюда реакции нашли столь широкое применение, что практическое знакомство с ними необходимо для всех химиков-органиков. [c.40]

Открытые Фаворским" ацетилеи-аллен-диеновые перегруппировки показывают, что атомам водорода в углеродной цепи а.цети-леновых и алленовых углеводородов свойственна подвижность, вследствие ненасыщени.ости некоторых атомов углерода, нх хь ми-ческого сродства. между собой и с атомами водорода ( борьба мел<ду углеродными атомами за водород). Однако в углеводородах с сопряженными двойными связями (например, в дивиниле и изопрене) подвижность атомов водорода сильно ослаблена. [c.168]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология