Аминогруппа на гидроксильную группу

Чтобы сместить равновесие в нужную сторону, необходимо использовать избыток нуклеофильного реагента или же проводить реакцию в таких условиях, чтобы связать вытесняемый заместитель. Например, нуклеофильное замещение аминогруппы гидроксильной группой удается осуществить при действии избытка щелочи, или же в кислой среде, в которой отщепляющийся аммиак превращается в нереакционноспособный ион аммония. Обратная реакция — замещение гидроксила аминогруппой — может быть проведена при действии большого избытка аммиака. [c.161]

Химическое изменение оснований. Некоторые мутагенные вещества действуют путем химического изменения содержащихся в ДНК оснований, что приводит к ошибкам репликации. Вполне понятное изменение вызывает нитрит. Азотистая кислота дезаминирует аденин, гуанин или цитозин без разрыва или каких-либо других изменений полинуклеотидной цепи. В результате замещения аминогруппы гидроксильной группой аденин превращается в гипоксантин и спаривается с цитозином вместо тимина, что приводит к мутации АТ СС. Если цитозин дезаминируется в урацил, то он спаривается с аденином вместо гуанина, и это ведет к мутации СС -АТ. Будучи превращен в ксантин, гуанин по-прежнему спаривается с цитозином, т. е. дезаминирование С не вызывает мутации. Гидроксиламин вступает в реакцию главным образом с цитозином и изменяет его так, что тот спаривается с аденином значит, он тоже вызывает мутации СС ТА. [c.444]

Е. Замещение аминогруппы гидроксильной группой [c.373]

Хромофоры, содержащие только неподеленные пары электронов, например аминогруппу, гидроксильную группу и т. д., называют также ауксохромами. [c.95]

Существует несколько способов синтеза 1,3,5-триазина и его производных. Наиболее распространен метод тримеризации нитрилов схема (5) , где R = Н, алкил или замещенный алкил, аминогруппа, гидроксильная группа, арильный остаток, атом галогена и т, д. Условия реакции и катализаторы могут сильно [c.189]

С соединениями, содержащими, помимо подлежащей восстановлению группы, активные атомы водорода (незамещенные амидогруппы, аминогруппы, гидроксильные группы и Др.), алюмогидрид лития часто образует нерастворимые комплексы, которые восстанавливаются с трудом, что приводит к уменьшению выхода продуктов основной реакции. Для того чтобы в этих случаях получить удовлетворительные результаты, необходимо применять больший избыток гидрида и большее количество растворителя или проводить реакцию при повышенных температурах. Соединения, содержащие гидроксильные группы, можно для защиты последних превратить в простые или сложные эфиры, причем в процессе восстановления или при последующем гидролизе гидроксильная группа освобождается вновь (см. раздел XV, 2). Аминогруппы, например, в аминокислотах и в их сложных эфирах могут быть ацилированы, в результате чего улучшается растворимость в эфире исходных соединений. При селективном восстановлении образуются вещества, содержащие неизменные ациламиногруппы, которые после гидролиза превращаются в незамещенные аминопроизводные. [c.26]

ИК-спектры позволяют установить присутствие в соединении той или иной функциональной группы. Для этого используются характеристические групповые частоты (они обычно находятся в области v>1500 см- ). Например, свободные гидроксильные группы поглощают в области 3600 см", аминогруппы — 3400 см , карбонильные—1720 см-, соединения с двойными и тройными связями— при 1650 и 2200 СМ соответственно и т. д. Конкретное значение частоты для данной функциональной группы позволяет судить о ближайшем окружении этой группы в молекуле. Интерпретация ИК-спектров является в значительной степени эмпирической задачей. Для расшифровки ИК-спектров используют таблицы или корреляционные диаграммы. [c.212]

При действии на ализарин сафироль Р гидросульфита натрия и едкого натра происходит гидролиз обеих сульфогрупп, замена аминогрупп гидроксильными группами, восстановление [c.455]

V. Замена аминогруппы гидроксильной группой и гидроксильной группы аминогруппой. При действии аммиака на соединение, содержащее гидроксильную группу, можно заменить эту группу аминогруппой [c.42]

Важной является также реакция с азотистой кислотой, которая приводит к замене аминогруппы гидроксильной группой и проходит с выделением азота (сравнить с первичными аминами) [c.96]

Спектроскопические исследования водородной связи в кристаллах органических соединений сравнительно немногочисленны в частности, совершенно недостаточно изучены особенности свойств систем с водородными связями, образуемыми ЫН- и ОН-группами, и различия в поведении образуемых ими водородных связей. В настоящем сообщении рассмотрены результаты исследования спектров 10 соединений, содержащих амино- и оксигруппы различного типа первичные и вторичные аминогруппы, гидроксильные группы фенольного типа и гидроксильные группы сульфосоединений. Спектры записаны для соединений в пасте с вазелиновым маслом. Для записи использовались приборы ИКС-14 и ИКС-12 с оптикой из фтористого лития. [c.161]

Аминогруппы, гидроксильные группы, тирозиновые группы возможно, другие основные группы Аминогруппы и, возможно, другие группы [c.339]

Также действием сернистокислого аммония можно заместить аминогруппой гидроксильную группу в 1-оксикарбазоле [c.408]

Для выявления и последующего анализа системообразующего свойства биомолекул было необходимо ввести такие понятия,, которые соответствовали бы поставленной задаче. С этой целью мы рассмотрели элементы, входящие в состав биомолекул и типы их связей [5]. Пять элементов-органогенов — углерод, азот, кислород, фосфор и сера (С, N. О, Р, 5) в сочетании с атомами водорода (протонами) дают практически все разнообразие биологических молекул [22). За исключением водорода, который способен к образованию только одной ковалентной связи, все остальные элементы могут образовывать как о-связи, так и о, я-связи. Однако рассмотрение только парных сочетаний из этих элементов, как это часто делается [22 , еще не полностью описывает особенности этих связей в составе биологических молекул, поскольку я-связи часто бывают распределены не между двумя, а между тремя атомами, что получило объяснение в рамках теории резонанса [16]. Следует отметить, что до настоящего времени отсутствуют термины для обозначения сочетаний из двух и трех элементов-органогенов. Например, парные сочетания именуются как аминогруппа, гидроксильная группа, дисульфидная группа, а тройные — как амидная, карбоксильная, фосфатная группы. Учитывая это обстоятельство, мы пришли к понятиям простой и резонансной групп [5, 12]1. [c.60]

Сжатый газообразный аммиак обладает величиной растворяющей способности, лежащей между величинами растворяющей способности воды и алифатического спирта низкой молекулярной массы. Способность аммиака образовывать водородные связи способствует разделению веществ, содержащих гидроксильные группы и аминогруппы. [c.97]

В азосочетание вступают ароматические соединения, содержащие в бензольном ядре сильные электронодоноры (активные заместители I рода) — гидроксильную группу и аминогруппы — и при условии, что пара- или орто-положение к этим группам не занято заместителем. [c.209]

Ферменты — это очень сложные соединения, и до сих пор детально изучены механизмы действия лишь некоторых из них. Именно поэтому возникает необходимость в модельных системах. К функциональным группам полипептидных цепей, участвующим обычно в каталитических процессах, относятся имидазольный остаток, алифатические и ароматические гидроксильные группы, карбоксильные группы, сульфгидрильные группы и аминогруппы. [c.264]

Основные свойства выражены у ароматических аминов значительно слабее, чем у аминов жирного ряда. Бензольный остаток, усиливающий кислотность гидроксильной группы (в результате чего фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты), ослабляет основной характер аминогруппы. Ариламины нейтральны на лакмус, но с минеральными кислотами образуют устойчивые соли, водные растворы которых имеют кислую реакцию вследствие частичного гидро лиза. Очевидно, образованием таких солей объясняется способность ароматических аминов, несмотря на незначительную основность, осаждать гидраты окисей металлов из растворов соответствующих солей при этом кислота, образующаяся в результате гидролиза соли металла, связывается амином, что способствует дальнейшему образованию гидрата окиси. [c.567]

Аналогично реагируют и некоторые другие соединения, имеющие вторичную аминогруппу. Например, фенилгидроксиламин при взаимодействии с азотистой кислотой образует Л -нитрозо-производное (36), в котором атом водорода гидроксильной группы находится под влиянием двух электроноакцепторных групп и поэтому способен легко замещаться с образованием [c.426]

Гидроксильная группа в фенолах, содержащих в ядре электроноакцепторные заместители, может замещаться на аминогруппу. По какому механизму протекают эти реакции Составьте схемы реакций 2,4-динитрофенола с аммиаком, гидроксиламином и анилином. [c.168]

Тримитробеизонная кислота в дальнейшем восстанав-липается оловом с соляной кислотой до 2, 4, 6-триаминобензой-ний кислоты, которая при длительном кипячении с обратным холодильником в условиях почти нейтрального раствора гидролизуется с замещением аминогрупп гидроксильными группами и декарбоксилируется [c.222]

При действии кислоты или бисульфита натрия на аминосое-динение можно в определенных условиях заменить аминогруппу гидроксильной группой [c.42]

Так, например, диазотируя фуксин и нагревая диазосоединение с водой, можно заменить все три аминогруппы гидроксильными группами и получить соответствующее триоксипроизводное (переход анилинов в фенолы через диазосоединения), которое, теряя молекулу воды, превращается в красящее вещество, называемое розоловой кислотой. Розоловая кислота может быть получена аналогично фуксину окислением смеси фенола, орто- и паракрезола. Для этого смесь фенола с крезолами сплавляют с мышьяковой кислотой [c.538]

Реакция перестройки, катализируемая кобаламиновыми ферментами. Группа К может быть аминогруппой, гидроксильной группой или любым углеродсодержащим заместителем. [c.173]

Производные карбоаовых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа в ка ксильной группе замещена аминогруппой [c.202]

При замене в молекулах блоксополимеров гидроксильных групп на аминогруппы температура их застывания (см. табл. 22) значп-тельно понижается. Так, блоксополимер ЦЛ 154 застывает при 27 С, а дицикломин 154 при —18° С. [c.129]

Из трех групп, которые необходимо защищать (аминогруппа, фосфатная и гидроксильная), блокирование гидроксила наиболее важно для сведения к минимуму выхода побочных продуктов и изомеров. Поэтому было предложено много защитных групп для блокирования гидроксила. Такое разнообразие очень полезно, поскольку может возникнуть необходимость введения в одну молекулу двух разных гидроксилблокирующих групп. Обычно это бывает нужно при обработке 5 -гидроксильной (первичной) группы отдельно от вторичных. В случае рибонуклеотндов избирательно воздействовать на 2 - и З -вторичные гидроксильные группы сложнее, так как они обладают подобными химическими свойствами. [c.158]

Ацнлирование первичной и вторпчиой гидроксильных групп нуклеозидов чаще всего проводят, обрабатывая нуклеозид ангидридом или хлорангидридом кислоты в пиридине. В зависимости от реакционной способности и условий проведения реакции может также происходить ацилирование экзоциклических аминогрупп, если они присутствуют в гетероциклическом основании (см. выше). Помимо обычных ацильных групп (формильной, ацетильной, бензоильной, хлораце-тильной и т. д.), удаляемых чаще всего в щелочных условиях, предложен ряд ацильных групп, условия удаления которых делают их пригодными для нуклеотидного синтеза. [c.159]

Довольно большое значение (большее, чем в жирном ряду) имеет реакция замещения гидроксильной группы фенола аминогруппой. Правда, в случае одноатомных фенолов такое замещение происходит с трудом простейший фенол СвНзОН образует значительные количества анилина СбНбЫНа и дифениламина СбН. ЫНСвН5 только при нагревании с аммиакатом хлористого цинка при 300 . Однако амини-рование многоатомных фенолов протекает гораздо легче. Резорцин превращается в лг-аминофенол при нагревании с концентрированным водным раствором аммиака уже при 200 , а аналогичная реакция с флороглюцином протекает даже при слабом нагревании [c.539]

Окраска -оксиазокрасителей при добавлении щелочи углубляется, например переходит из оранжевой в красную, так как при этом фенол превращается в фенолят-ион. и неподеленная пара электронов атома кислорода с большой легкостью участвует в резонансе. о-Оксиазокра-сители, особенно производные -нафтола, обычно не способны образовывать соли по фенольной гидроксильной группе (или образуют их лишь в концентрированной щелочи) вследствие того, что в них имеются водородные мостики. Поэтому такие красители не меняют цвета иод действием щелочей. Аминоазосоединения в кислом растворе легко присоединяют протон, образуя катион красителя. В зависимости от того, вступает ли протон в амино- или в азогруппу, наблюдается, соответственно, повышение цвета (вследствие блокирования неподеленной пары электронов аминогруппы) или углубление цвета (благодаря образованию бензоидной структуры), В связи с этим многие окси- и аминоазокрасителн находят применение в качестве 1шдикаторов. [c.604]

Флуоресцеины. По строению флуоресцеины отличаются от родами-нов только тем, что в их молекуле вместо аминогрупп имеются гидроксильные группы. Они получаются при сплавлении. фталсзого ангидрида с л1-диоксноензолами (резорцином, пирогаллолом) [c.769]

Чрезвычайно легко О1ще11.пяю гоя атомы водорода гидроксильных групп фенолов или сульфгидрильных групп тиофенолов. аминогрупп аминопроизводных, а также незамещенные атом),1 водорода алкилсилаиов (обрыв по связи кремний—водород). [c.126]

Ами.ты кислот — продукты замещения гидроксильной группы карбоновых кислот аминогруппой (или водорода в аммиаке ацильной группой) [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология