Аминогруппа замещение на гидроксил

Для получения кетоз из альдоз существует также несколько методов, связанных с удлинением углеродной цепи сахара. Эти методы применяются главным образом для синтеза высших кетоз (см. гл. II), хотя иногда оказываются удобными и для синтеза кетогексоз, например -фруктозы Для превращения альдоз в кетозы может быть также использована перегруппировка Амадори (см. стр. 228). Проведение этой реакции с первичными гликозиламинами и последующее замещение аминогруппы на гидроксил действием азотистой кислоты позволяет получать обычные кетозы [c.249]

Замещение аминогруппы на гидроксил 140 [c.6]

Замещение гидроксила на аминогруппу. [c.24]

С/0,1 мм рт. ст. (с разл.) не раств. в воде, хорошо раств. в этиловом сн., ацетоне, хуже — в диэтило-вом эфире. Обладает галлюциногенным действием. БУХЕРЕРА РЕАКЦИИ. 1) Замещение аминогруппы на гидроксил в ряду производных нафталина действием водных р-ров сульфитов или бисульфитов, а также обратная р-ция, [c.90]

Реакции замещения водородных атомов в тетрагидрофурановом цикле в ряде случаев протекают в довольно мягких условиях. Так например, при действии хлора на тетрагидрофуран в четырех хлор истом углероде при 0° с 90-проц. выходом образуется 2,3—д и хлор тетрагидрофу ран (23). В последнем атом хлора в положении 2 отличается высокой реакционной способностью и легко может быть заменен на алкокси-, ацетокси-, аминогруппу и гидроксил хлор в положении 3 весьма прочно связан с углеродом и не обменивается на другие атомы и группы даже в жестких условиях. [c.196]

Из этой схемы видно, как разнообразны могут быть пути перехода от одного вешества к другому. Однако прв всем разнообразии превращений органических соединений они могут быть сведены к небольшому числу типов реакций. Это—реакции замещения (замещение водорода хлором, хлора — аминогруппой, гидроксилом, гидроксила — хлором, гидроксильного водорода — натрием и т. д.) реакции присоединения (присоединение Hs, H l и т. д. по двойной связи этилена, сюда же относятся не отображенные схемой реакции присоединения к тройней связи и реакции полимеризации, которые можно рассматривать как частный случай реакций присоединения, когда присоединяются друг к другу одинаковые молекулы) реакции отщепления (реакции отщепления воды от спирта с образованием этилена). [c.101]

Образование амидов и их свойства. Амидами называют производные кислот, образующиеся в результате замещения гидроксила в карбоксиле кислоты на одновалентный остаток аммиака — аминогруппу —NHj. Общая формула амидов [c.160]

Сульфирование пиридина и его различных производных уже рассматривалось в разделе, посвящ,енном реакциям пиридина и пиколинов. Этим путем можно получать самые разнообразные пиридинсульфокислоты. Прямое сульфирование пиридина почти всегда приводит к замещению в положении 3 или 5. Наличие орто-, иара-ориентантов в положении 2 и 4 во всех случаях облегчает эту реакцию. Производные пиридина, содержащие в положении 3 аминогруппу или гидроксил, могут замещаться в положение [c.475]

Чтобы сместить равновесие в нужную сторону, необходимо использовать избыток нуклеофильного реагента или же проводить реакцию в таких условиях, чтобы связать вытесняемый заместитель. Например, нуклеофильное замещение аминогруппы гидроксильной группой удается осуществить при действии избытка щелочи, или же в кислой среде, в которой отщепляющийся аммиак превращается в нереакционноспособный ион аммония. Обратная реакция — замещение гидроксила аминогруппой — может быть проведена при действии большого избытка аммиака. [c.161]

Амиды кислот—это продукты замещения гидроксила кислоты аминогруппой (формула IV). [c.269]

Амиды кислот можно рассматривать нли как продукты замещения гидроксила кислоты аминогруппой, например [c.251]

Аминонафталинсульфокислоты ведут себя при обработке щелочью неодинаково, в зависимости от их строения, концентрации щелочи и температуры реакции. Подробное исследование действия водных растворов едкого натра различной концентрации на эти кислоты проведено Фирцем [342]. При этом, как правило, образуется смесь нескольких соединений, так как имеет место несколько однов[)еменно и последовательно протекающих реакций — замещение сульфогруппы на гидроксил или на водород и замещение аминогруппы на гидроксил. Так, из 1-ампнонафталин-4-сульфо-кислоты (нафтионовоп кислоты) получаются варьирующие количества 1-нафтола и 1-нафтол-4-сульфокислоты, а также следы [c.242]

Замещение гидроксила в карбоксиле остатком аммиака — аминогруппой NHa — приводит к образованию амидов кислот [c.216]

Эти реакции протекают более легко, если двойная связь сопряжена с функциональной группой, вызывающей — -эффект, что объясняет также легкость замещения гидроксила в непредельных а-кетоноспиртах аминогруппой (г) [c.197]

Образование амида кислоты. Амидом кислоты называют продукт замещения гидроксила кислоты аминогруппой [c.117]

Амидами называются производные кислот, которые можно представить как продукт замещения гидроксила в карбоксильной группе на аминогруппу — NHa [c.254]

АМИНОСАХАРА (аминодезоксисахара), моносахариды, в молекулах к-рых вместо одной или неск. гидроксильных групп (кроме полуацетальной в альдозах или полукеталь-ной в кетозах) содержатся незамещенные и замещенные аминогруппы. К А. относят также моносахариды, содержащие иминогруппу вместо атома кислорода в пятичленном (пирролндинозы) или шестичленном (пиперидинозы) углеводных циклах. По номенклатуре ИЮПАК названия А. образуют прибавлением к названию исходного моносахарида в алфавитном порядке названия аминогруппы, замещающей гидроксил (с указанием ее положения), и префикса дезокси , указывающего на замещение, напр. [c.144]

Эта реакция широко применяется для замещения ароматических аминогрупп на гидроксил. В отличие от случая алифатических аминов перегруппировок при этой реакции не происходит. [c.287]

При действии азотистой кислоты на первичные алифатические амины (стр. 254) происходит замещение аминогруппы на гидроксил. [c.660]

Ослабление основности нитроанилина по сравнению с анилином было уже отмечено. От обычного анилина о- и п-нитроанилины (но не мета-изомер) отличаются еще и тем, что они легко вступают во взаи1 0действие со щелочами, в результате чего происходит замещение аминогруппы на гидроксил. Эта реакция наглядно показывает, насколько легко нитросоединения подвергаются нуклеофильной атаке в орто-и пара-положения. [c.240]

Сульфирование пиридина и его различных производных уже рассматривалось в разделе, посвященном реакциям пиридина и пиколинов. Этим путем можно получать самые разнообразные пиридинсульфокислоты. Прямое сульфирование пиридина почти всегда приводит к замещению в положении 3 или 5. Наличие орто-, па/ а-ориентантов в положении 2 и 4 во всех случаях облегчает эту реакцию. Производные пиридина, содержащие в положении 3 аминогруппу или гидроксил, могут замещаться в положение 2 или 6. Этим методом было получено всего несколько представителей пи-ридин-2-сульфокислот другие соединения этого типа получаются при окислении соответствующих меркаптанов так, например, окисление 2,6-димеркаптопиридин-4-карбоновой кислоты азотной кислотой дает пиридин-2,6-дисульфо-4-карбоновую кислоту [11]. Если Ы-метил-2-пиридон превратить действием диметилсульфата в соответствующий метосульфат и нагреть последний до 200°, то наступает перегруппировка, в результате которой образуется Ы-метил-2-пиридон-5-сульфокислота [12] [c.475]

Наблюдаемый в неорганической химии случай переведения сернистой кислоты в сульфамиднуюпосредством хлоргидрата гидроксиламина есть не что иное, как восстановление гидроксиламина и окисление сернистой кислоты, сопровождающееся замещением гидроксила на аминогруппу [c.438]

Группы ОН, ЫНг и замещенные гидрокси- и аминогруппы являются сильными донорами электронов, они углубляют цвет азокрасителей, делают его более интенсивным и повышают избирательность поглощения света (см. стр. 237). Отметим, что азокра-сители существуют не только в азоформе (3), но также и в равновесной таутомерной гидразонной форме (4), например [c.266]

Долгое время считалось, что непосредственное замещение гидроксила в спиртах, а также в феноле и его гомологах на аминогруппу протекает только в жестких условиях. Действительно, этиловый спирт образует смесь моно-, ди- я триэтил-аминов при нагревании с галоидными солями аммония до 350— 360° 5. Фенолы в этих условиях превращаются в смесь первичных и вторичных ариламинов. Так, например, продукт, получающийся в результате нагревания m-5-ксилснола с половинны.м по весу количеством хлористого аммония до 350° в течение [c.122]

Замещение первичной аминогруппы на гидроксил. При действии азотистой кислоты на некоторые 2-аминонафтиридины происходит замещение аминогруппы на гидроксил, как это имеет место при обычных диазореакциях [И, 15, 16, 41 [. Так, например, из 2,7-диамино-4-метил-1,8-нафтиридина (IX) получают с хорошим выходом 2,7-диокси-4-метил-1,8-нафтиридин (X) [9 . Данные об успешном проведении реакций Зандмейера или Гаттермана с аминонафтири-дином, по-видимому, отсутствуют. [c.178]

Известно немного важных реакций замещения аминопуринов, поскольку в очень многих случаях именно аминопурины являются целевыми продуктами. Превращение аминогруппы в оксогруппу во многих случаях протекает при нагревании с азотистой кислотой, особенно в случае аденина и его простых алкилзамещенных. Однако если в молекуле уже имеется оксогруппа, аминогруппа не изменяется при действии азотистой кислоты. В качестве нового эффективного реагента для подобного превращения описан нитрозилхлорид с пиридином в ДМФА [131]. Изогуанины, которые инертны по отношению к азотистой кислоте, могут быть превращены в оксосоединения при нагревании с сильными минеральными кислотами. Л -Алкилирование активирует аминогруппы к замещению гидроксил-ионом, например, (135) превращается в (136) схема (32) . [c.622]

Замещение аминогруппы на гидроксил с помощью водных растворов сульфитов или бисульфитов обычно известно как реакция Бухерера . Хотя эта реакция была описана ранее (Лепти, 1903), ее общий характер и обратимость впервые показаны Бу-херером в 1904 г. Обратная реакция (замена гидроксильной группы на аминогруппу) протекает при нагревании с водным аммиаком и сульфитом аммония [c.48]

При действии азотистой кислоты на первичные алифатические амины (см. стр. 280) происходит замещение аминогруппы на гидроксил. Первичные амины ароматического ряда при действии азотистой кислоты на их соли дают соединения, содержащие группу =N2, так называемые диазосоединения (см. то.м И). Ароматические диазосоединения были открыты Гриссом в 1859—1862 гг. и впоследствии приобрели важное значение как полупродукты в производстве азокрасителей. Значительно позже Курциус действием азотистой кислоты на эфиры а-амино-кислот получил вещества, также содержащие группу =N2. Так как некоторые реакции этих веществ оказались сходными с реакциями ароматических диазосоединений, они получили название эфиров диазокарбоновых кислот. [c.765]

В алифатическом ряду замещение гидроксила на аминогруппу не играет существенной роли. Во-первых, реакция протекает с большим трудом и требует нагревания со спиртом и хлорцинк-аммиаком до высокой температуры, так что при любых условиях следует предпочесть путь через галогениды. Кроме того, в этом случае приходится преодолевать те же осложнения, которые были описаны выше при рассмотрении реакции между галогенидами и аммиаком. Нагреванием спиртов с хлорцинкаммиаком до 250—260°получают смесь аминов с колеблющимися выходами [603]. Значительно легче происходит замещение в ароматическом ряду. [c.234]

Возможность замещения на аминогруппу и гидроксил атома галоиДа (хлора), связанного с ядром, была впервые доказана в 1870 г. П. А. Лачиновым и А. Н. Энгельгардтом. Эти исследования поколебали установившееся мнение о неспособнрсти такого атома галоида к обмену на другие заместители и о принципиальном различии в этом отношении между производными ароматического и алифатического рядов. Последующие работы ряда исследователей подтвердили, что ароматические галоидопроизводные при повышенных температуре и давлении ведут себя совершенно аналогично галоидопроизводным жирного ряда. [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология