Крезолы в каменноугольной смоле

Каменноугольная смола представляет собой продукт коксования каменного угля. Это вязкая жидкость черного цвета с характерным запахом крезолов. Каменноугольная смола в своем составе содержит ароматические углеводороды, азотсодержащие соединения и крезолы применяется в количестве до 3%. Вследствие содержания крезолов каменноугольная смола повышает сопротивление резины старению. Смола является источником сырья для производства разнообразных химических продуктов. В качестве мягчителя каменноугольная смола используется сравнительно редко. [c.183]

Каменноугольная смола — вязкая черно-бурая, со специфическим запахом жидкость, содержащая около 300 различных веществ. Наиболее ценными компонентами смолы являются ароматические и гетероциклические соединения бензол, толуол, ксилолы, фенол, крезол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиридин, кар-базол, кумарон л др. Плотность смолы 1,17—1,20 г/см . Выход смолы составляет от 3 до 4% от массы коксуемого сухого угля. Состав смолы зависит главным образом от температуры коксования, а выход — от температуры и природы исходных углей. С повышением температуры углубляется пиролиз углеводородов, что снижает выход смолы и увеличивает выход газа. [c.39]

Каменноугольная смола содержит около 300 веществ. Содержание особо важных веществ в смоле (%) нафталина 5— 10 фенантрена 4—6 карбазола 1—2 антрацена 0,5—1,5 фенола 0,2—0,5 крезола 0,6—1,2 пиридиновых оснований 0,5—1,5. Поми- [c.45]

Ресурсы крезолов в каменноугольной смоле и нефтепродуктах в несколько раз меньше потребностей в этом сырье. Поэтому во всех развитых странах организованы крупные производства синтетических крезолов. Выбор метода для производства крезолов из толуола определяется требуемым изомерным составом. Так, для производства л-крезола преимущественно применяют щелоч- [c.73]

Все фенолы, выделенные из каменноугольной смолы и сточных вод коксохимических заводов экономически целесообразно перерабатывать на одном предприятии. Общее количество перерабатываемых фенолов составляет около 1% от массы исходной каменноугольной смолы. Коксохимическая промышленность является практически единственным источником М- и П-крезолов и всех разновидностей ксиленолов, кроме 2,6-ксиленола. [c.350]

Из данных табл. 76 можно заметить, что соотношения между крезолами и ксиленолами в фенольной фракции, выделенной из нефти, отличаются от таких же соотношений в фенольной фракции каменноугольной смолы. Например, в ксиленольной фракции нефтяных фенолов гораздо больше содержится 2,5-диметил фенола (п-ксиленола), чем в фенолах коксохимического происхождения. Интересно также то, что в нефтяных фенолах содержится относительно много 2,3,5-триметилфенола, который в каменноугольном феноле совершенно отсутствует. На основе этого триметилфенола осуществлен промышленный синтез витамина Е (а-токоферола). [c.397]

Фенол, крезолы и ксиленолы получают из каменноугольной смолы, а также из других продуктов термической переработки твердого топлива (сланцев, торфа, древесины). При фракционной перегонке каменноугольной смолы или других продуктов получают обычно смесь крезолов, которую для технических целей на отдельные изомеры не разделяют. Смесь трех изомеров называют трикрезолом. Содержание метакрезола в техническом трикрезоле не должно быть меньше 40%. [c.199]

По химическим свойствам крезолы аналогичны фенолу. Крезолы получают, выделяя их смесь из каменноугольной смолы. Применяют в производстве пластмасс, красителей и как дезинфицирующие вещества. [c.377]

Большую ценность представляют крезолы и их смеси, используемые в производстве синтетических смол, пластификаторов, ядохимикатов. При переработке каменноугольной смолы в промышленном масштабе получают технические масла, в том числе масло для адсорбции сырого бензола и зеленое масло для производства сажи, смазки, сырье для производства углеграфитовых материалов - каменноугольный пек и пековый кокс. [c.70]

Смесь изомеров крезола получают в промышленности при перегонке каменноугольной смолы. Все изомеры обладают слабокислым характером и отделяются от нейтральных компонентов каменноугольной смолы экстракцией щелочью. В дальнейшем при тщательном фракционировании получают погоны, состоящие преимущественно из фенола, о-крезола и смеси м- и п-крезолов. Возможно разделение и последней смеси путем экстракции, основанной на различной кислотности этих изомеров. [c.16]

Кроме того, для изготовления некоторых марок фенопластов применяется фенольно-крезольная фракция — смесь фенола с крезолом, выделяемая из фенольных продуктов каменноугольной смолы. При 210° С улетучивается не менее 90%. При нормальной температуре фракция представляет собой темно-бурую жидкость. [c.17]

Некоторое количество фенола, а также крезолов получают из каменноугольной смолы (разд. 12.4). Большую часть фенола (вероятно, более 90%) синтезируют. В основе методов синтеза лежит реакция сплавления бензолсульфоната натрия со щелочью (разд. 25.6) согласно другому методу (процесс фирмы Во у ), хлорбензол вводят в реакцию с водным раствором едкого натра при температурах порядка 360 °С. Подобно синтезу анилина из хлорбензола (разд. 22.7), эта вторая реакция является реакцией нуклеофильного замещения, проводимой в условиях, которые обычно не используют в лаборатории (разд. 26.6.) [c.754]

Из кислородных соединений ароматического характера, являющихся составными частями каменноугольной смолы, наиболее важны фенол и его ближайшие гомологи, крезолы. [c.15]

Исследования [18] показали изменение изомерного состава фенолов с повышением температуры пиролиза. Эти данные обобщены в табл. 3.1.3. Как следует из таблицы, при переходе от полукоксования к коксованию увеличивается относительное содержание лг-крезола при этом происходит уменьшение содержания л-крезола, а затем и о-крезола. Отношение содержания л-крезола к содержанию тг-крезола для фенолов каменноугольной смолы сравнительно стабильно. [c.86]

Таким образом, высокотемпературные каменноугольные смолы отличаются не только высоким содержанием наиболее ценных соединений— фенола и крезолов, но и заметно более высоким относительным содержанием л-крезола. В то же время абсолютные ресурсы низкокипящих фенолов в смолах полукоксования гораздо больше. Так, сумма фенола и крезолов, в расчете на уголь, при полукоксовании в 10—12 раз больше, чем при коксовании. Даже фенола при полукоксовании получают в 1,5—2 раза больше, чем при коксовании. Относительное обогащение низкокипя-щими фенолами смол коксования — результат того, что высококипящие фенолы первичных смол разлагаются с большей скоростью, чем низкокипящие фенолы. [c.86]

Обесфеноливанию подвергают низкокипящие (выкипающие до 300°С) фракции смол. Это бензино-лигроиновая и керосиновая фракции первичных смол, фенольная, нафталиновая и поглотительная фракции каменноугольной смолы. Обесфеноливание высококипящих фракций, особенно поглотительной фракции, давно является предметом дискуссий. Дело в том, что содержание фенола, крезолов и ксиленолов в поглотительной фракции незначительно, к тому же она является основным источником смолистых веществ, загрязняющих фенолы и образующих при ректификации вязкие, непригодные для использования кубовые остатки, которые значительно усложняют переработку фенолов. Достаточно сказать, что фенолы поглотительной фракции вносят в смесь фенолов всего 5% низкокипящих фенолов, но зато более 80% смолистых материалов [4]. [c.90]

Сам фенол, а также о-, м- и и-метилфенолы (крезолы) содержатся в каменноугольной смоле [c.262]

Из соединений, входящих в состав каменноугольной смолы, наиболее широко используются в промышленности фенолы (смесь фенола, о-, м- и л-крезолов и некоторых высших фенолов), нафталин и антрацен. [c.100]

В то время как производство ароматических углеводородов (бензола, толуола, нафталина и антрацена), фенола, крезолов и т. д., базирующееся на коксохимической промышленности, ограничено каменноугольной смолой, ресурсы которой относительно невелики, производство алифатических продуктов рас- [c.268]

Основным источником крезолов является каменноугольная смола, ресурсы которой сравнительно невелики. Поэтому одной из актуальных задач является поиск синтетических способов получения крезолов. В этом отношении интересен метод трансалкилирования фенола алкилбензолами. [c.101]

Сам фенол (оксибензол) и его метильные гомологи (о-, м- и л-крезолы) в значительных количествах содержатся в каменноугольной смоле и добываются из нее [c.296]

В то время как химия каменноугольной смолы базируется на ограниченных сырьевых ресурсах таких соеднненкн, как ароматические углеводороды — бензол, толуол, нафталин и антрацен, фенол, крезол и т. д., промышленность алифатических продуктов располагает практически неограниченными ресурсами углеводородного сырья. Сырьевые ресурсы коксобензольной промышленности ограничиваются каменноугольной смолой они значительно меньше, чем ресурсы промышленности алифатических соединений, включающие нефть и продукты синтеза Фишера — Тропша. Поэтому промышленная переработка алифатических углеводородов уже достигла в настоящее время громадных масштабов. Производство специальных бензинов, растворителей, мягчителей, пластификаторов, пластмасс, синтетических моющих средств, вспомогательных материалов для текстильной промышленности, эмульгаторов и других продуктов в количественном и ценностном выражениях уже значительно превысило продукцию коксобензольной промышленности и приближается к соответствующим показателям основной неорганической химической промышленности. [c.10]

Рост производства толуола из нефти, связанный с нехваткой крезолов, получаемых из каменноугольной смолы, повышает интерес к процессу сульфирования толуола как к промежуточной ступени при производстве синтетических крезолов [18]. Толуол сульфируется несколько легче бензола вследствие низкой температуры кипения (111°) вполне возможно использование перегонки при парциальном давлении (Тайрер) с целью доведения реакции до конца. Однако образование трех изомеров песколько усложняет процесс. [c.531]

На этой установке паста, состоящая из одной части измельченного каменного угля и двух частей растворителя, нагревалась в трубчатой печи до 430 °С под давлением 10—15 МПа. Жидкие продукты отделялись от нерастворившегося угля и его минеральной части фильтрованиегл ири температуре 150°С и давлении 0,8 МПа. В качестве растворителя применяли смесь тетралина, крезола и среднего масла жидкофазной гидрогенизации пека каменноугольной смолы. Выход экстракта с температурой размягчения 220°С и содержанием 0,15—0,20% (масс.) золы составлял около 75 /о (масс.) от органического вещества угля. Экстракт использовали в основном как сырье для получения высококачественного электродного кокса [77], [c.75]

Нефтяные крезольные фракции менее ценны, чем кре-зольные фракции каменноугольной смолы, поскольку в них содержится меньше важных для промышленности лг-и г-крезолов и больше загрязняюш их сернистых соединений. [c.264]

Высокотемпературная каменноугольная смола представляет собой смесь многоядерных ароматических соединений. В ней идентифицировано более 500 индивидуальных веществ, в сумме составляющих -30 % от массы смолы. В ее состав входит (мас.%) 1-3 фенолов (фенол, крезолы, ксилено-лы, нафтолы, оксидифенилы), 3-4 оснований (хинолины, акридин), осталь- [c.69]

Получаемые с помощью этой реакции фенолы, имеющие промышленное знйчение, являются в основном производными изобутилена, метилэтил-этилена и диизобутилена. Этими олефинами алкилируют фенол или крезолы, выделяемые из каменноугольной смолы или из некоторых фракций нефти (гл. 21, стр. 397). трет-Бутил фенол получают из фенола и изобутилена в присутствии серной кислоты. Источником изобутилена служит бутан-бутиленовая фракция крекинг-газов (гл. 7, стр. 127), из компонентов которой в условиях процесса реагирует только изобутилен. При высокой температуре трет-бутилфенол можно получить также из фенола и диизобутилена и из фенола и mpem-бутилового спирта или хлористого трет-бутила. При умеренной температуре фенол и диизобутилен реагируют с образованием 1,1,3,3-тетраметилбутилфенола (mpem-изооктилфенола) [c.202]

Схема получения различных сортов кокса пока 1ана на рис. 2-21. Каменноугольная смола, выделяемая при коксовании углей, после дистилляции, при которой производятся нафталин, метилнафталин, дифенил, аценафтен, дифениленоксид, фенан-трен, антрацен, бензол, фенол, крезол, хинолин, пирен, хризен и ряд других продуктов, дает в остатке среднетемпературный пек с температурой размягчения по кольцу и шару до 100 С. Из этого пека или после специальной подготовки высокотемпературного пека (температура размягчения 100-150 С), обогащенного мезофазой, в условиях замедленного коксования могут быть получены все виды коксов. [c.73]

Получение. Фенол (монооксибензол) и его метильные гомологи— 0-, м- и п-крезолы содержатся в значительных количествах в каменноугольной смоле. Однако фенол чаще всего получают синтетическими. способами [c.309]

Крезолы СН3—СвН4—ОН. Существуют в виде трех изомеров (стр. 361) в технике обычно применяют их смесь, называемую трикрезоАом. Это — темная маслянистая жидкость с характерным запахом, добываемая наряду с фенолом из каменноугольной смолы. Крезолы применяются для получения феноло-формальдегидных смол, красителей и др. Проявляют еще более сильное, чем фенол, антисептическое действие. [c.367]

Легкое масло (с темп. кип. до 180°С), которое составляет 0,5—1,0% от взятой смолы В нем содержатся ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы и др., выделяемые из него при дальнейшей перерабЬтке.. При температурах от 180 до 300° С собирают еще четыре вида масел фенольное, нафталиновое, поглотительное и антраценовое. Из них различными методами извлекают фенол, крезолы, нафталин, антрацен, карб-азол и фенантрен. Остаток от перегонки каменноугольной смолы — черная, размягчающаяся при нагревании масса — пек, широко используется в дорожном строительстве, в производстве кровельных материалов, электродов и др. [c.256]

В промышленном масштабе синтетическим путем получают следуюш ие алкилфенолы тпрет-бутилфенол, трет- и бтпор-амилфенолы, /прет-октил-фенол, пзононилфенолы и изододецилфенолы. Крезолы и кспленолы выделяют из фенольного масла каменноугольной смолы [67]. о-Крезол выделяют ректификацией, м- и и-изомеры разделяют химическим методом. [c.519]

Ближайшими гомологами фенола являются крезолы СНзС(,Н40Н—гидроксильные производные толуола. Их получают из каменноугольной смолы. /г-Крезол является одним из продуктов гниения белков. [c.453]

Все фенолы обладают сильным бактерицидным действием даже в очень слабых растворах. Поэтому фенол и крезолы широко применяются в медицине и ветеринарии для обеззараживания. В чистом состоянии и в концентрированных растворах они вызывают труднозаживающие ожоги кожи. Очень часто применяется для дезинфекции лизол,—мыльный раствор смеси о-, м-и /г-крезолов, выделяемой из каменноугольной смолы и из продуктов сухой перегонки дерева и торфа. [c.453]

Вещества фенольного характера могут быть отделены ОТ нейтральных и основных компонентов каменноугольной смолы экстракцией щелочью, и в технике при тщательном фракционировании получают погоны, состояаи1б преимущественно из фенола, о-крезола и смеси м-и га-крезолов. Выделение индивидуальных компонентов крезольной н ксиленольной фракций проводят дробным осаждением и сульфированием. [c.156]

Получают из каменноугольной смолы после отгонки фенола остающуюся жидкость называют сырым крезолом ( resolum rudum). Кроме кре- [c.132]

Наряду с фенолом и ксилолами из каменноугольной смолы получают ксиленолы. Из возможных изомеров лишь некоторые лредставляют интерес как сырье для получения полимеров. В первую очередь следует отметить 1,3,5-ксиленол (т. кип. 219°С т. пл. 68°С), который может заменить фенол и образовывать полимеры резольногб типа, а также 1, 2, 3-коиленол (т. кип. 218°С т. пл. 76°С) 1, 3, 4-.ксиленол (т. кип. 225°С т. пл. 62,5°С) и 1, 2, 5-ксиленол (т. кип. 211,5°С т. пл. 74,5°С), которые подобны о- и -крезолам — они бифункциональны и способны [c.16]

Из каменноугольной смолы перегонкой получают ряд ароматических соединений. При коксовании нз 1 т мягкого угля можно получить около 55 кг каменноугольной смолы. Из 55 кг этой смолы можно вьщелить следующие ароматические соединения бензол (900 г), толуол (225 г), ксилолы (45 г), фенол (225 г), крезолы (900 г), на алин (2300 г). Выход бензола (900 г) из 1 т угля не очень высокий однако коксованию подвергается такое большое количество угля, что ежегодное производство бензола из каменноугольной смолы достигает очень больших размеров. [c.361]

Фракционной перегонкой при более высокой температуре 170—250 °С получают нафталин, 1- и 2-метилнафталины, бифенил, фенол, крезолы и др. При 270-360 °С отгоняются антрацен, фенантрен, тетрацен, аценафтен, флуорен, а также гетероциклические соединения индол, хинолин, изохинолин и другие ароматические соединения. Из остатка перегонкой в вакууме удается выделить хризен, пирен, акрндин, карбаэол и ряд других полициклических соединений. Из одной тонны каменноугольной смолы получается 8—10 кг бензола, до 2 кг толуола, 0,3 кг ксилолов, 40—60 кг нафталина, 5—10 кг антрацена и тл- Всего в каменноугольной смоле идентифицировано около пятисот соединений, но предполагают, что общее их число достигает десяти тысяч. [c.374]

По химическим свойствам компоненты каменноугольной смолы подразделяют на нейтральные, кислые и основные. Нейтральные соединения представлены нафталином, антраценом, индолом, карбазолом, стиролом, инденом, тиофеном, тионафте-ном и их производными. К кислым продуктам относятся фенол, крезолы, ксиленолы, многоядерные фенолы. Вещества с основными свойствами — это пиридин, хинолин и их производные. [c.161]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология