Кольцо бензольное лактонное

Увеличение числа хромофорных групп углубляет окраску. Иногда наличия в молекуле вещества одной хромофорной группы (одна двойная связь) бывает недостаточно для появления окраски. Строение по типу хинона может образоваться из соединения, имеющего в своей основе бензольные кольца с лактонной группой. [c.107]

Интересный, хотя и довольно сложный лактон (с тремя бензольными кольцами в молекуле) называется фенолфталеином. Это твердое вещество белого цвета, которое в этиловом спирте дает бесцветный раствор. Если немного такого раствора добавить к воде, ничего не произойдет вода останется бесцветной. Но если теперь к воде, содержащей фенолфталеин, прибавить раствор какого-нибудь основания, например едкого натра, который тоже бесцветен, то смесь приобретет ярко-красную окраску. Под действием основания лактонная часть молекулы фенолфталеина распадается (одновременно происходят и другие изменения). В результате капля бесцветной жидкости, добавленная в стакан другой бесцветной жидкости, превращает ее в ярко-красную. Этим свойством фенолфталеина часто пользуются эстрадные фокусники, превращая воду в вино . [c.192]

Многие из фталеинов находят применение в качестве индикаторов вследствие способности изменять окраску в зависимости от концентрации водородных ионов (pH) в растворе. Так, бесцветный фенолфталеин, имеющий строение лактона, при действии щелочей образует (с разрывом лактонного кольца) соль, причем одно нз бензольных ядер принимает хиноидное строение и становится, таким образом, хромофором [c.191]

Структура кумарина относительно устойчива ввиду того, что лактонное кольцо а-пирона находится в сопряжении с бензольным циклом и образовано за счет водородной связи первого типа. Наличие сопряжения в цикле увеличивает электронодонорное свойство кислорода и протонизацию водорода, что повышает прорость внутри-молекуляр-ной водородной связи. [c.56]

Дигидрокумарин ацетилируется ангидридом уксусной кислоты при насыщении фтористым бором таким образом, что одна ацетильная группа вступает в бензольное ядро, а вторая в лактонное кольцо [c.264]

На основании рассмотренных реакций, а также более старых данных можно сделать вывод, что альдегид (408) содержит следующие заместители две метоксильные и Одну метильную группы, группировку —СНОСНО и указанную выше лактонную группировку. Следовательно, в бензольном кольце этого альдегида нет ни одного незамещенного атома водорода. Кроме того, более ранними исследованиями было установлено , что две метоксильные группы в молекуле метилового эфира микофеноловой кислоты и в продуктах ее расщепления находятся в мета-положении по отношению друг к другу. [c.290]

Как видно из схемы, помещенной на стр. 108, превращение бензоидной структуры в хиноидную происходит в результате разрыва связи между углеродом и кислородом в лактоне (Л) (под влиянием щелочей лактонное кольцо раскрывается), а также отщепления атома водорода от фенольного гидроксила одного из бензольных ядер (5). При этом простая связь между атомами кислорода и углерода в бензольном кольце Б переходит "в двойную (В). Образование же соединения с карбонильной группой в ядре С = О влечет за собой перегруппировку двойных связей в самом [c.107]

Как видно из приведенных в таблице данных, введение заместителей в бензольное или лактонное кольцо приводит к частичной или полной потере активности кумарина. В порядке [c.566]

Алифатические -лактоны превращаются при действии тионилхлорида в бензольном растворе в хлорангидриДы оксикислот. Лактонное кольцо лактонокислот не расщепляется тионилхлоридом [c.524]

Появление окраски при действии щелочей на фенолфталеин объясняется следующим образом. В нейтральных растворах все три бензольные кольца фенолфталеина имеют бензоидную структуру и свободный фталеин является по своему строению бесцветным лактоном (1). В щелочной же среде его лак-тонное кольцо размыкается, одно из бензольных колец принимает хиноидную структуру, и появляется окраска (3). [c.255]

Кроме того, молекула наркотина характеризуется наличием лактонного, т. е. сложноэфирного, кольца, образовавшегося в результате превращения метиленовой группы папаверина во вторичную спиртовую и появления в бензольном ядре кислотной группы, по отношению к которой спиртовой гидроксил находится в у-положении. Механизм образования лактона при превращении бензильной группировки в у-оксикислотную можно пояснить следующей схемой [c.248]

Межатомные расстояния С-С (в бензольном кольце) в пределах 1Д8-1,43, С=С 1,31, С-С (прочие) 1,48-1,66, С-О 1,30-1,48, С=0 1,16-1Д1, С-Вг 1,94.Лактон-ное кольцо А и кольца В ч С имеют конформацию кресла. Межмол. водородная связь ОН...О 2,76 (11-100). [c.82]

Бензольное кольцо плоское (отклонения атомов от ср. плоскости не приведены) лактонная группа С - [c.368]

Фенолфталеин — окситрифенилметановый краситель, так как содержит в двух бензольных ядрах фенольные оксигруппы. Кроме того, в нем имеется карбоксильная группа, образующая с карби-нольным гидроксилом внутренний циклический эфир (лактон). По внешнему виду фенолфталеин — белый порошок с темп, плавл. 261 ° С. При действии щелочей лактонное кольцо в нем разрывается — получается фенолят-соль (стр. 383), содержащая хиноидную группу (стр. 400). В щелочной среде фенолфталеин окрашен в красный цвет. [c.407]

Бифенилы, т.е. соединения с углерод-углеродной связью между двумя бензольными кольцами, биогенетически образуются в результате свободнорадикального окислительного сочетания С-С фенольных предшественников. Молекулы их во многих случаях симметричны. В растительном царстве особенно широко распространены два таких вещества — продукты лимериза-ции галловой кислоты. Это гексагидроксидифеновая 3.96 и эллаговая 3.97 кислоты. Они встречаются как в свободном виде, так и в составе гидролизуемых таннинов (см. разд. 4.1). Нетрудно заметить, что эллаговая кислота представляет собой продукт двукратной лактонизации кислоты 3.96. бис-Лактон 3.97 — один из наиболее сильных антиканцерогенов и антимутагенов, и его нахождение в растительной пище имеет большое значение для взаимоотношения человека с окружающей средой. [c.311]

Дигидрокумарин ацетилируется ангидридом уксусной кислоты при насыщении фтористым бором таким образом, что одна ацетильная группа вступает в бензольное ядро, а вторая в лактонное кольцо. В результате образуется 3,6-диацетогидрокумарин с выходом 40,6%, который выпадает в виде чрезвычайно прочного внутримолекулярного борфторидного соединения [c.317]

В масс-спектре лактона с К = СНз, К = К" = Н пик иона с массой 99 обладает значительной интенсивностью (26,3% от максимального пика и 4,9% от полного тока). Весьма интересна большая вероятность образования пика ионов (М —СНзСО)+ в масс-спектре лактона с К = СН2С6Н5, К = К" = Н, где этот ион отвечает второму по интенсивности пику при энергии электронов 70 эв и максимальному пику при энергиях 20 и 15 эв. Вероятно, такая высокая интенсивность в данном случае обусловлена образованием диеновой системы, сопряженной с бензольным кольцом. [c.134]

При температуре 220° 3-фенилпропанол [91] дает циклогексил-пропанол с выходом 86%, а 3-(о-оксифенил)-пропанол при 240 дает примерно равные количества циклогексильного производного и гексагидрохромана. Кумарин восстанавливается в две стадии 1) восстановление двойной связи лактонного кольца (температура 100°, выход 90%) и 2) восстановление бензольного кольца с образованием октагидрокумарина при 200—250°. Вторая стадия проходит не гладко, так как одновременно происходит восстановление карбоксильной группы в метильную. В качестве побочных продуктов при этих высоких температурах образуется большое количество полимеров. [c.236]

ЧТО присутствие в молекуле ангидрида объемистой группы приводит к стерическому отталкиванию в модели перпендикулярного переходного состояния . С помощью этого переходного состояния можно также объяснить реакционную способность лактонов, если принять во внимание различия в электростатическом отталкивании от диполя свободной пары атома кислорода в лактонах и в эфирах с открытой цепью. В этой связи важное значение имеет поведение вещества VIII. Оно реагирует в десять раз быстрее, чем обычные эфиры, несмотря на полное блокирование с противоположной по отношению к карбонильной группе стороны. Эти данные показывают, что для рассмотренных реакций очень важна доступность тс-электронов. Наконец, наличие внутримолекулярной стадии гидролиза фталамино-вой кислоты — превращения фталаминовой кислоты во фталевый ангидрид (87, 88] (см. раздел V, А) — служит стереохимическим доказательством образования переходного состояния путем подхода нуклеофильного реагента к тс-электронам в направлении, перпендикулярном к плоскости карбонильной группы. В этом случае нуклеофильная атака протонированного амида о-кар-боксильным ионом невозможна, так как обе группы не могут лежать в одной плоскости (плоскости бензольного кольца). С другой стороны, атака на тс-орбиту очень удобна, как показано формулой IX, и реакция протекает чрезвычайно легко. Эти экспериментальные данные согласуются между собой и наиболее удовлетво- рительно объясняются с помощью предположения о перпендикулярном подходе нуклеофильного реагента к карбонильному атому углерода при образовании переходного состояния в бимолекулярных реакциях замещения производных ку)боновых кислот. [c.28]