Ацетофенон стирола

Рис. 6.20. Схема процесса совместного получения окиси пропилена и стирола (гидрирование ацетофенона)

Окисление этилбензола. Жидкофазное окисление этилбензола воздухом в присутствии ацетата марганца можно использовать для получения с высоким выходом ацетофенона при низком выходе бензойной кислоты. Это одна из стадий промышленного способа получения стирола. [c.259]

При высокотемпературном (500 °С) разложении кумола найдены следующие продукты разложения формальдегид, стирол, а- и Р-метилстирол, бензальдегид, ацетофенон, метилбензилкетон и вода [c.281]

При гидрировании на стационарном медно-хромовом катализаторе (температура — 100 °С, давление — 30 МПа, объемная скорость подачи сырья — 0,15—0,30 ч ) содержание метилфенилкарбинола в гидрогенизате составляло от 86 до 97% (масс.) Основным побочным продуктом является этилбензол. Гидрирование ароматического кольца практически не происходит. Гидрирование ацетофенона до ароматического спирта имеет важное значение при производстве стирола и окиси пропилена, где в качестве побочного продукта получается ацетофенон, который после гидрирования превращается в метилфенилкарбинол и далее перерабатывается в стирол. [c.46]

В отличие от стирола а-метилстирол имеет более высокую температуру кипения и меньшую температуру плавления, при хра нении на воздухе окисляется до ацетофенона и формальдегида Под влиянием инициаторов радикального типа а-метилстирол по лимеризуется плохо с образованием низкомолекулярного полимера [c.244]

Полученные пары охлаждают и конденсируют в холодильнике 10, после чего водный слой отделяют от органического в сепараторе И. Вода вновь идет на получение пара-разбавителя, чем создается система замкнутого водооборота. Органический слой содержит стирол, ацетофенон и непревращенный метилфенилкарбинол. Иа этой смеси в колонне 12 отгоняют стирол, который дополнительно очищают с получением продукта мономерной чистоты (на схеме не показано). В кубе колонны 12 остаются ацетофенон и остатки метилфенилкарбинола. Их направляют на установку гидрирования, где ацетофенон превращается в метилфенилкарбинол [c.444]

Реакция идет аналогично и с алифатическими кетонами. В присутствии солей морфолина, заменяющих аммоний-катион, процесс протекает более мягко и с больщим выходом кислоты. В качестве оснований можно использовать также щелочи, однако выходы при ЭТОМ несколько снижаются. Все кетоны и соединения, имеющие углеродный скелет, сходный со скелетом ацетофенона (стирол, фенилацетилен, фенилацетальдегид, 2-фенилэтанол, Ьфенилэтантиол, бис (2-фенилэтил) дисульфид, 1-фенилэтиламин), реагируют аналогичным образом, давая фенилуксусную кислоту. При наличии третичного углеродного атома в конце цепи алкильного радикала кетона реакция тормозится, а при наличии вторичного атома углерода реакция идет без заметных затруднений с образованием соответствующей карбоновой кислоты., [c.47]

Смесь ацетофенона и фенилметилкарбинола гидрируют в фенилметил-карбинол. Последний при нагревании в паровой фазе при 300—350° над активированной окисью алюминия легко отщепляет воду, переходя в стирол. [c.262]

Применением каких реакций можно осуществить синтез стирола из следующих соединений а) этилбензола б) ацетофенона [c.130]

При разделении фторированных соединений разных классов (спирты, эфиры, кетоны) на пористых полимерных сорбентах на основе сополимеров стирола и дивинилбензола (хромосорбы 101, 102) замена атомов водорода на атомы фтора, даже на один атом фтора в ацетофеноне, приводит к уменьшению удерживаемых объемов соединений [27]. [c.35]

Исходным продуктом является л-нитроацетофенон, который, в свою очередь, получают из п-нитротолуола, ацетаиилида, стирола, ацетофенона нли др. При получении из ацетаиилида его подвергают последовательно ацетилированию, нитрованию и гидролизу [c.702]

Ароматические спирты в отличие от алифатических довольно легкс восстанавливаются в углеводороды. По этой причине восстановление жирно-ароматических кетонов до соответствующих спиртов следует проводить в возможно более мягких условиях. Так, в одном нз окислительных методов получения стирола из этилбензола гидрирование ацетофенона в а-феннлэтиловый спирт проводят в присутствии медь-железо-хромитного катализатора [c.509]

Окисление этилбензола в ацетофенон протекает при 125° и 2 ат. Превращение этилбензола за один цикл составляет 25—30%. Реакция экзотермическая. Сырые продукты реакции, состоящие примерно из 73% этилбензола,. 17% ацетофеноиа, 8% метилфенплкарбинола и 2% побочных продуктов, разделяют разгонкой. Полученную таким образом смесь, состоящую из 68% ацетофенона и 32% метилфенолкарбииола, гидрируют при 14 ат водорода и 130—170° над медно-хромо-железным катализатором. При гидрировании получается практически чистый метилфенилкарбинол. Дегидратация его в стирол производится над нанесенной на боксит окисью титана, в отсутствие давления при 250°. [c.236]

Гидрирование ацетофенона и метилфенилкарбинола. Ацетофенон являетгя доступным нефтехимическим продуктом, который получают при производстве фенола и ацетона окислением кумола, при комбинированном процессе производства окиси пропилена и стирола и специально окислением этилбензола. [c.46]

В настоящее время на промышленных установках достигают довольно высоких выходов фенола и ацетона (до 95%). Такие установки имеют большую производительность (порядка десятков тысяч тонн в год), поэтому побочные продукты, выход которых составляет 5—7%, могут быть также использованы. Среди них —фенилдиме-тилкарбинол, ацетофенон, метанол, а-метилстирол и его димеры и тримеры, причем а-метилстирол —наиболее важный компонент, так как служит сырьем при производстве синтетического каучука его димеры, а также фенилдиметилкарбннол и ацетофенон могут быть тоже превращены в а-метилстирол (ацетофенон, на 1ример, может быть переработан в стирол по схеме ацетофенон фенилме-тилкарбинол -1- стирол). [c.181]

Известны способы получения стирола окисде.нием -ахидбен.зола. В одном из них этилбензол окисляют воздухом. Реакция протекает в жидкой фазе в присутствии марганцевого катализатора. Полученная смесь ацетофенона и метилфенилкарбинола отделяется от непрореагировавшего углеводорода и побочных продуктов. Ацето< фенон гидрируется на медно-хромо-железном катализаторе до метилфенилкарбинола. Последний после повторного удаления этилбензола, образующегося при восстановлении ацетофенона, дегидратируется над окисью алюминия в стирол [1]. [c.733]

В отличие от стирола а-метилстирол не склонен к самопроиз- / вольной полимеризации даже при 160—170 °С, однако он чрезвычайно легко окисляется кислородом воздуха в процессе хранения и даже ректификации (вследствие подсосов в систему) и сополи-меризуется со стиролом и винилтолуолами, всегда содержащимися в дегидрогенизате. Поэтому применяемые ингибиторы должны одновременно подавлять полимеризацию и автоокисление. По аналогии с производством стирола в промышленности длительное время применялись лишь такие ингибиторы, как сера и гидрохинон, - совершенно не предотвращающие превращение а-метилстирола в перекисные и карбонильные соединения, концентрация которых в готовом продукте нередко достигала 0,5—1%. Это сводило на нет все усилия по получению мономера высокой степени чистоты (99,5—99,8% основного вещества) за счет улучшения отделения А легкокипящих (стирол, пропилбензолы) и высококипящих (бутил- И бензолы, р-метилстирол) углеводородов. Наличие ацетофенона и У перекисей особенно нежелательно при анионной сополимеризации а-метилстирола, так как указанные соединения разрушают катализаторы. [c.737]

Схема разделения печного масла показана на рис. 6.19. Выделение стирола-сырца осуществляется под вакуумом на колонне 1. Стирол-сырец содержит 99% (масс.) основного вещества, и из него путем очистки на колоннах 2—4 получается товарный стирол по fO t 10003—67. Кубовый продукт колонны 1 — фракция ацетофенона, содержащая до 1—1,5% (масс.) стирола, — отделяется от тяжелых примесей на колонне 6 и направляется на гидрирование. [c.197]

Образующаяся при распаде последней смесь ацетофенона и метилфенилкарбинола гидрируется в метилфенилкарбинол, после чего последний дегидратируется над глиноземом при 300° в стирол. Большой интерес проявляется в Америке и к синтезам на основе ацетилена, особенно к получению дивинила из ацетилена и формальдегида, а также к циклонолимеризации ацетилена в циклооктатетраен, окпслопию последнего в трргф1ллг - [c.505]

Фирма Карбайд энд Карбон Ко разработала промышленный метод получения стирола, основанный на каталитическом окислонип этилбензола. При соответствующих условиях окисления этилбензол превращали в ацето-феноп и метилфенилкарбипол. Ацетофенон гидрировали до мети.гсфесгил-карбинола п затем каталитической дегидратацией превращали последний В стирол. [c.654]

Разделение продуктов реакции ссуществляется в колоннах 3—7, В первой колонне происходит отделение пропилена, который возвращается в рецикл, во второй— отпарка окиси пропилена. Далее из продуктов реакции отделяется этилбензол, возвращаемый в реактор I. Колонны б и 7 служат для очистки фенилэтилкарби-нола, который после этого подается в паровой фазе в реактор дегидратации 8. Дегидратация протекает при 200—250 °С на катализаторе — окиси алюминия, силикагеле, титановом порошке и др. Кубовый остаток колонны 7, не содержащий фенилэтилкарбинола, может быть использован для приготовления катализатора процесса эпоксидирования. По мере накопления фенол и ацетофенон выделяются, при этом ацетсфенон может быть гидрирован в фенил-этилкарбинол с последующим превращением в стирол. [c.197]

Ацетофенон и метилфенилметанол являются исходными веществами для промышленного синтеза стирола. Предложите способ их получения из этилбензола. [c.326]

Бензальдегид и ацетофенон вступают в реакцию с кетеном в присутствии борной кислоты или хлористого цинка при О—10° декарбоксилирование продуктов конденсации приводит к образованию с очень хорошими выходами стирола и а-метилстиро-ла соответственно, что указывает на присутствие -лактонов в продуктах реакции [103]. Хэрд и Томас [140] из продуктов реакции кетена с бензальдегидом, л-нитробензальдегидом и фурфуролом в присутствии ацетата калия выделили в основном смешанные ангидриды уксусной и а, -ненасыщенных кислот, которые могут образоваться из гипотетических -лактонов, например [c.218]

Из ароматических кетонов следует упомянуть об ацетофеноне gHs O Ha, который в настоящее время является побочным продуктом нроизводства фенола и ацетона, где он образуется в количестве 3 кг на 57 кг фенола и 34 кг ацетона (подробнее см. стр. 310). В США ацетофенон производят в количестве 910 тп1год ацетилированием бензола в присутствии треххлористого алюминия. Однако по данным [1701 лишь один завод фенола и ацетона в Ороните (США) будет давать 1600 т год ацетофенона. Применяется для производства конденсационных смол, для получения стирола (через этилбензол) и др. [c.325]

Из прямых методов, по-видимому, наиболее широкое применение получил метод Клемменсена [1]. Хотя он был использован для синтеза углеводородов исходя из большого числа альдегидов и кетонов, однако иаилучшие результаты были получены при применении этого метода к кетонам, особенно алифатически-алицикли-ческого и алифатически-ароматического типов. Методика заключается в кипячении с обратным холодильником карбонильного соединения с большим избытком амальгамированного цинка и соляной кислоты без добавления или с добавлением такого смешивающегося с реакционной средой растворителя, как этанол, уксусная кислота или диоксан, или с таким несмешивающимся растворителем, как толуол. Выходы бывают различными во многих случаях они вполне удовлетворительны. В качестве побочных продуктов были обнаружены олефины, пинаконы и следы карбинолов. Гомогенная среда благоприятствует образованию пинаконов. Добавление уксусной кислоты к ацетофенону и восстановителю, применяемому в реакции Клемменсена, снижает выход этилбензола с 80 до 27% и приводит к повышению выхода пинакона. Уменьшение концентрации минеральной кислоты благоприятствует образованию олефинов иапример, понижение концентрации с 20 до 3% увеличивает выход стирола с 2 до 26% [2]. [c.10]

При кислотном вскрытии вольфрамовых концентратов для отделения молибдена применяется экстракция трибутилфосфатом, или метилизобутилкетоном, или ацетофеноном [7] из пульпы вольфрамовой кислоты. Подробнее об этом см. гл. IV. Наиболее короткий метод очистки раствора вольфрамата натрия и извлечения вольфрама из раствора— сорбция иона WO4 на ионообменной смоле и дальнейшая десорбция раствором NH3 и NH4 I. Чтобы при десорбции не кристаллизовался паравольфрамат аммония, процесс надо вести в разбавленном растворе или при повышенной температуре. В Англии и Канаде в качестве сорбента в колоннах применяют смолу на основе сополи-меризованных стирола и дивинила — дауэкс 50x8 в КН4 -форме [55]. На смоле задерживаются все главнейшие примеси, в том числе натрий. [c.269]

Из различных замещенных стирола исследованы метилсти-ролы [122], а также дивинилбензол и различные /г-фенилзаме-щенные стирола [121, с. 87]. В связи с тем, что алкилзамещенные стирола восстанавливаются более трудно, чем стирол, определенный интерес в этом случае представляют косвенные методы, например, псевдонитрозитный. Аналогично стиролу таким способом могут быть определены и его алкилзамещенные, например, 2,4- и 2,5-диметилстиролы [123], а также а-метилсти-рол [79, с. 117]. Последний определяли в виде псевдонитрозита в сточных водах, получающихся при производстве а-метилстирола, в присутствии спиртов, гидропероксида кумола, ацетофенона и ацетона. Минимальное количество определяемого мономера 0,035 мг/мл. Ошибка не превышает 10%. [c.86]

В сборнике Organi Syntheses [6, стр. 84] описан метод получения стирола из 148 г коричной кислоты выход составляет 40—42 г. Пауль и Челищев [1446] получали стирол с выходом 81%, нагревая бензальдегид, малоновую кислоту и хинолин на водяной бане. Стирол можно получить с приблизительно 25%-ным выходом в результате реакции ацетофенона с формамидом. Продукт реакции, 1-фенил-1-зтиламин, превращали в солянокислую соль, при нагревании которой получали стирол [954]. [c.301]

Смотреть страницы где упоминается термин Ацетофенон стирола: [c.654] [c.654] [c.236] [c.445] [c.197] [c.65] [c.623] [c.91] [c.178] [c.101] [c.66] [c.494] [c.322] [c.71] [c.73] [c.583] [c.362] [c.178] [c.324] [c.56] [c.341] [c.345]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология