Нитрофенолы восстановление

Вообще аминофенолы можно получать путем восстановления нитрофенолов (стр, 561). Теоретически интересный способ синтеза, имеющий также практическое значение для промышленного получения н-аминофенола, основан на перегруппировке фенилгидроксиламина под влиянием концентрированной серной кислоты [c.581]

Получение и формула. Хлорирование л-нитрофенола, восстановление полученного дихлорпроизводного, окисление гипохлоритом натрия и перекристаллизация из этилового спирта. [c.148]

Диаминодифенилоксид — почти бесцветные кристаллы с т. пл. 181—185° С. Получают конденсацией нитрофенола с нитрохлорбензолом в щелочной среде, с последующим восстановлением нитрогрупп [c.151]

В фарфоровой чашке расплавляют на голом огне 75 г кристаллического сульфида натрия. Одновременно готовят смесь о-нитрофенолята натрия. Для этого в глубокой фарфоровой ступке растирают 4,3 г гидроксида натрия (надеть защитные очки ) и смешивают с 15 г о-нитрофенола в 7,5 мл воды. Смесь растирают до образования густой пасты красного цвета (всю операцию проводят в защитных очках ). В расплавленную массу сульфида натрия при температуре 110—115°С вносят постепенно шпателем при помешивании смесь о-нитрофенолята натрия. Реакционную смесь нагревают при температуре 125—130°С в течение 45 мин при помешивании Окончание реакции восстановления устанавливают по следующей пробе- капля расплава в воде должна полностью растворяться. Нагревание прекращают и сплав выливают в 230 мл воды. Полученный водный раствор фильтруют через складчатый фильтр. В теплый фильтрат пропускают оксид углерода (IV) из аппарата Киппа Операцию проводят в вытяжном шкафу, так как при этом происходит выделение сероводорода. Оксид углерода (IV) нейтрализует свободную щелочь в смеси и выделяет о-амино-фенол. Пропускание его следует прекратить, когда проба жидкости не начнет вспениваться от прибавления к ней небольшого количества раствора гидросульфита натрия. Пробу с гидросульфитом натрия выливают обратно в реакционную массу. Затем охлаждают смесь до комнатной температуры. При этом наблюдается выделение мелких белых кристалликов о-нитрофенола. Их отсасывают а воронке Бюхнера, промывают на фильтре 15—20 мл [c.204]

Какое количество -аминофенола (в граммах) можно получить из 15 г п-нитрофенола, если выход в реакции восстановления составляет 90 % от теоретического [c.132]

Так, например, чистый о-бромфенол можно получить из о-нитрофенола восстановлением последнего и затем диазореакцией [c.396]

При нитровании любого ароматического углеводорода получаются следы нитрофенолов. Образование фенолов, по-видимому, включает следующие стадии нитрозирование, восстановление до соли диазония, разложение с образованием фенола и нитрование. Есть, однако, и лучшие способы, приводящие к введению нитро- и окси-групп. Такая реакция, осуществляющаяся при действии нитрата ртути, представляла существенный интерес в период второй мировой войны как источник получения пикриновой кислоты [161. [c.312]

Аминофенол можно получить и другим путем. Так, например, он образуется при восстановлении -нитрофенола [c.499]

Восстановление р-нитрофенола по Бешану (Be hamp) производится в чугунном аппарате с двойными стенками, крышкой, пропеллерной мешалцой и трубой для выдавливания. В аппарат загружают 400 л воды и 75 кг освобожденных от масла просеянных чугунных стружек, нагревают до 80° и при этой температуре протравляют их 3 кг технической соляной кислоты. При ( ильном перемешивании (стружки должны разбрасываться мешалкой) и нагревании почти до кипения загружают через люк 50 кг очищенного нитрофенола. Восстановление продолжается 6—7 час. и считается оконченным, когда капля восстанавливаемого раствора при нанесении ее на пропитанную содой фильтровальную бумажку перестанет показывать пожелтение. Затем разбавляют жидкость до 1500 л, кипятят и выдавливают горячий раствор через, мешочный фильтр в плоские железные или дере- [c.279]

Способы получения. 1. Обычным методом получения аминофенолов является восстановление соответствующих нитрофенолов. Восстановление ведут цинковой пылью и водой, гидросульфитом натрия (ЫзаЗаО ) в щелочном растворе [c.413]

Получение и формула. Хлорирование 4-нитрофенола, восстановление полу- ченного дихлорнитрофенола, последующее окисление гипохлоритом натрия конденсация с фенолятом натрия. [c.147]

При восстановительных процессах (восстановление нитрогруппы в нитрофеноле и пикрщювой кислоте на платине, восстановление карбонильной группы в ацетоне) основным активным центром также является одноатомный ансамбль. Кроме того, для платиновых катализаторов активной оказывается и более сложная структура — пятиатомный ансамбль [Р1]5. Механизм реакции в этом случае еще не вполне ясен и требует дальнейшего изучения. [c.362]

Восстановление ароматических (в том числе гетероциклических) хлоридов или бромидов водными формиатами в присутствии катализатора гидрирования и межфазного катализатора описано в патенте [553]. Примером является восстановление о-хлорнитробензола, который далее дегалогенируется до анилина. Эта реакция осуществляется на поверхности раздела фаз, о чем свидетельствует тот факт, что анионные поверхностно-активные реагенты также оказывают каталитическое действие. Другая группа исследователей [1616] использовала систему муравьиная кислота/триэтиламин при 100 °С для селективного восстановления с помощью Р(1/С одной из нитрогрупп до аминогруппы в полинитробензолах. Примерами являются 3-нитроанилин (77%), 2-амино-4-нитрофенол (57%), метил-З-амино-5-нитробензоат (65%)- Подобная же смесь реагентов была использована а) для восстановления фенила или двойной связи в сопряженных алкинах с образованием г ыс-алкенов и алканов (48—84%) и б) для гидрогенолиза третичных алкиламинов (61—93%) [1617] [c.377]

На примере каталитического восста-повленпя водородом д-нитрофенола и других нптросоединений можно проследить влияние растворителя на феноменологическую кинетику реакции, описываемую достаточно сложными ленгмюровскпми уравнениями. Было показано [17], что в общем виде скорость восстановления на ни- .елевом катализаторе выражается уравнением [c.54]

Рис. 3.2. Зависимость скоростп реакции восстановления нитрофенола водородом на нпке-лепом катализаторе при давле-нли 100 кгс/см , рассчитанная по уравнению (3.10).

Бензохиноноксим (п-нитрозофенол) образует бледно-желтые иглы, которые растворяются в спирте и эфире с зеленым окрашиванием, в щелочах— с образованием солей и коричневым окрашиванием т. пл. 126°. При окислении железосинеродистым калием п-нитрозофенол превращается в п-нитрофенол, при восстановлении — в п-аминофенол. Хинон-диоксим представляет меньший интерес. Он желтого цвета, разлагается при температуре около 240°. [c.708]

Установите строение азокрасителя l2H9Nз06S, который при восстановлении образует сульфаниловую кислоту и вещество СбНбЫгОз. Последнее после диазотирования и нагревания диазониевой соли с этиловым спиртом в слабощелочной среде превращается в и-нитрофенол. Приведите схемы реакций. Получите азокраситель из соответствующих диазо- и азосоставляющих. [c.164]

Вследствие токсичности образующихся сточных вод и отсутствия больших преимуществ за последнее время значительно сократилось применение в качестве восстановителей нитросоединений в амины сульфидов металлов. Их, однако, продолжают использовать для восстановления о-нитроанилина в о-фенилендиамин, о- и и-нитрофенолов в о- и и-аминофенолы и в некоторых других случаях. Особенно часто восстановление сульфидами используется в антрахиноновом ряду. Реакцию проводят нагреванием нитросое--динения с раствором сульфида натрия при интенсивном перемешивании. [c.304]

Дигидроксибензидин используется в качестве диазосоставляющей. Его не удается получить восстановлением о-нитрофенола. Предложите схему его получения. [c.308]

Анизидины. — Восстановлением соответствующих нитроанизолов (т. пл. о-нитроанизола 9°С, п-нитроанизола 54°С) получают анизидины — о- и п-метоксипроизводные анилина. Нитроанизолы. готовят нитрованием анизола или действием раствора едкого кали в ме тиловом спирте на нитрохлорбензолы, а также метилированием натржу вых солей нитрофенолов диметилсульфатом в кипящем толуоле. [c.243]

Вторым после Дебуса, называют его, например, А. Митташ и Э. Тейс , но в их изложении опыт с нитрофенолом проведен якобы с платиновой чернью и не отмечено, что в жидкой фазе. К. Эллис почти стер имя Зайцева говорит только об его опыте восстановления нитробензола над палладием и над платиной. П. Сабатье не называет М. М. Зайцева ни в своих ранних работах, ни в монографии Говоря в ней о палладии, он отметил приоритет Зайцева (не сказав которого) в каталитическом превращении нитробензола в анилин ( 536). Ссылка сделана лишь на предварительное сообщение Кольбе, речь только об опыте в газовой фазе. Опыт Зайцева с нитрофенолом пропущен. Митташ и Тейс указывают дату смерти не М. М., а А. М. Зайцева, Эллис и еще некоторые авторы " совсем не различают их. Когда же например, Геллер пишет о применении палладиевого катализатора по Зайцеву , то он имеет в виду только Миколу Зайцева (США), сообщавшего в 1958—1960 гг. о своих опытах по гидрогенизации растительных масел с помощью палладия, осажденного на угольном порошке. [c.398]

Амипо-4-нитрофенол был получен частичным химическим и электролитическим восстановлением 2,4-динитрофенола, а также действием серной кислоты на 3-нитроазидобеизол . [c.56]

В пром-сти 2-амино-4-нитрофенол и 2-амино-6-нитрофе-нол получают восстановлением динитрофенолов сульфидами Na или NH4. При нитровании бензоксазолона с послед, омылением препаративно выделяют смесь 4- и 5-нитропроизводных 2-аминофенола [c.264]

Нуклеоф. замещение протекает легко второй заместитель вступает в орто- или ид la-пoлoжeниe, напр, сплавление с КОН при 100 °С приводит к о-нитрофенолу. Н. не вступает в р-цию Ф1 аделя-Крафтса. Восстановление Н. зависит от природы восстановителя и условий проведени- р-ции. При восстановлении металлами (Ре, 2п нли 8п) в кислой среде, сульфидами металлов, Н2 в присут. металлич. катализато- [c.267]

Исходным продуктом при этом служит фенол, который подвергают действию нитрующей смеси, в результате чего полу чаются два изомера о- и п-нитрофенолы (V, IV). Для разделения их смесь перегоняют с водяным паром (о-нитрофенол летуч с водяным паром). Затем п-нитрофенол этилируют и восстанавливают. Восстановленный продукт подвергают ацетилиро-ванию, при этом получается фенацетин (VI). [c.239]

Получены также кислые сульфаты нитрофенолов и нитронафто-лов, восстановление которых гидроокисью железа(П) приводит к получению азо-, гидразо- и аминосоединений [343]. [c.235]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.304 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1954) -- [ c.50 , c.172 , c.209 , c.211 , c.254 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.267 , c.287 , c.295 , c.828 , c.834 ]

Химическое равновесие и скорость реакций при высоких давлениях Издание 3 (1969) -- [ c.196 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.304 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1964) -- [ c.50 , c.172 , c.209 , c.211 , c.254 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.528 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.256 , c.266 , c.275 , c.278 , c.283 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология