Аминофенолы, получение

Вообще аминофенолы можно получать путем восстановления нитрофенолов (стр, 561). Теоретически интересный способ синтеза, имеющий также практическое значение для промышленного получения н-аминофенола, основан на перегруппировке фенилгидроксиламина под влиянием концентрированной серной кислоты [c.581]

Восстановление нитросоединений водородом в присутствии катализаторов было открыто в 1872 г. русским ученым Михаилом Михайловичем Зайцевым, тем самым впервые осуществившим контактное восстановление водородом органических веществ Превращение нитробензола в анилин было осуществлено Зайцевым пропусканием смеси паров нитробензола с водородом над палладиевой чернью, помещенной в нагретую до 150° стеклянную трубку. о-Аминофенол получен М. М. Зайцевым пропусканием водорода через взвесь палладиевой черни в расплавленном о-нитрофеноле. В дальнейшем многими исследователями был расширен круг восстанавливаемых соединений и предложен ряд новых веществ в качестве катализаторов восстановления нитросоединений. Было установлено, что в паровой фазе и в нейтральной или кислой среде в жидкой фазе нитросоединения, а также нитрозо-, азо- и азоксисоединения превращаются в соответствующие амины, обычно с почти количественными выходами. В щелочной среде представляется возможным восстановить нитросоединения и до гидразосоединений. [c.298]

Для исключения возможности появления запаха у парафина предлагается [41] добавлять к нему 0,005—0,5 вес.% антиокислителя. В качестве антиокислителя можно применять 2,4,6-алкил-фенолы, у которых в положении 2 и 6 находятся группы С4—Св, а в положении 4 — группы С1—С5, например 2,6-ди-трет-бутилфе-нол, 2-трет-бутил-4-метоксифенол, Ы-лаурил-н-аминофенол и др. После добавки антиокислителя парафин перегоняют под вакуумом с получением 34 вес.% остатка. Затем парафин очищают бокситом. Полученный парафин не имеет запаха. Без добавки антиокислителя парафин не отвечает требованиям по цвету и запаху. [c.212]

Ацет-р-аминофенол. Получение и очистка р-нитрофенола описаны В главе Гваякол и фенацетин (стр. 228 и след.). [c.279]

По сравнению с получением фенола из анилина в значительно более мягких условиях (температура до 200°С) можно осуществить превращение лг-фенилендиамина в лг-аминофенол и резорцин, нагревая продукты с водной серной или фосфорной кислотой или с дигидрофосфатом аммония [c.205]

Из реакций электровосстановления нитросоединений практическое значение, кроме получения /г-аминофенола, имеет получение из нитробензола бензидина [c.218]

При роданировании аминофенолов установлено, что ориентирующее влияние аминогруппы сильнее, чем гидроксила или алк-оксигруппы. Так, при роданировании о-аминофенола получен [c.44]

Металлсодержащий оранжевый активный краситель получают следующим методом. Диазотируют сернокислый эфир 4-сульфо-р-окси-этил-2-аминофенола, полученное диазосоедииение сочетают с о-хлор-анилидом ацетоуксусной кислоты. Комплексообразование проводят взаимодействием красителя с водным раствором сернокислого кобальта при нагревании. [c.355]

Эта реакция представляет большой интерес, так как лежит в основе метода получения п-аминофенола (стр. 581). [c.532]

Предложите схему получения л<-аминофенола из нитробензола. [c.180]

Восстановление ароматических нитросоединений до /г-аминофенолов (см. табл. 68, стр. 371—-373) открыто в 1893 г. Гаттерманом [83, 84], и с тех пор этот метод носит его имя. Реакцию проводят в концентрированной серной кислоте на гладком платиновом катоде. На этом катоде не происходит быстрого восстановления гидроксиламина до амина и в присутствии концентрированной серной кислоты гидроксиламин перегруппировывается в п-аминофенол. Применяли также уго.пьный катод с бепзофеноном в качестве промотора. В более поздней работе /г-аминофенол получен из нитробензола с выходом 73% (в рас- [c.334]

Очистка п-аминофенола, полученного гидрированием нитробензола, от канцерогенной примеси - 4,4 -диаминодифенилового эфира, а также от о-аминофенола возможна двухступенчатой экстракцией сначала примеси экстрагирутот анилином, я га-ами-нофенол остается в водной фазе, затем на второй стадии примесь анилина из водно-аминофенольной фазы экстрагируют толуолом [323]. Водную фазу можно без выделения п-аминофенола ацети-лировать с получением N-ацетил-п-аминофенола - полупродукта синтеза лекарственных препаратов. [c.140]

В фотографии применяют п-аминофенол. Напишите уравнения реакций его получения из метана. При каких условиях происходят эти реакции Назовите все промежуточные продукты. [c.91]

Жесткие условия восстановления железом не позволяют осуществить выделение этих промежуточных продуктов, хотя некоторые из них могут быть целевыми продуктами синтеза. В этих случаях и находит себе применение электрохимический метод восстановления, позволяющий строго регулировать условия процесса. В частности, промышленное получение п-аминофенола, используемого в качестве проявляющего вещества при обработке кинофотоматериалов, осуществляется электрохимически восстановлением нитробензола до фенилгидроксиламина, который в сильнокислой среде перегруппировывается в п-аминофенол [c.450]

Реакции эти обычно проходят легко и катализируются кислотами. Общий метод получения этих продуктов — нагревание в поли-фосфорной кислоте при 110—210°С эквимолекулярных количеств карбоновой кислоты и соответствующих производных о-фенилендиамина, о-аминофенола или о-аминотиофенола. Получающиеся продукты используются в синтезе красителей, люминофоров, термостойких полимеров и в качестве лекарственных средств. [c.273]

Функционализация полиизобутилена фенолами и аминофенолами протекает легко с высоким выходом (2-4 ч 373-393 К) в присутствии комплексных солей типа Ме[А1С14], Ме - Ы, Ма, К, причем выход продукта практически не зависит от природы щелочного металла в катализаторе. Если для фенолов при алкилировании полиизобутиленом по реакции Фриделя -Крафтса характерно образование продуктов замещения в ароматическое кольцо, то для аминофенолов - получение М-замещенных соединений [3 Г. [c.223]

Сульфокислоты бензола и нафталина используют для получения фенолов, полифенолов и соответствующих нафтолов методом щелочного плавления RSOgNa -f 2NaOH —> R—ONa + NagSOg + H O (R — ароматический радикал). Кроме того, через сульфокислоты получают различные аминофенолы и аминонафтолы, при этом установки сульфирования почти всегда дополняются установками для производства фенолов методом щелочного плавления. [c.328]

Из А1-аминофенола получен и-фторфенол с выходом 83% при диазотировании сухим нитритом натрия в безводном фтористом водороде и последующем разложении диазосоли при 100 °С в присутствии 8пС12 как катализатора [29]. Проведение диазотирования JИ-фтopaнилинa в системе НР-пиридин при -10 °С сухим нитритом натрия и последующее разложение диазосоли при 34-64 °С дают с выходом 70,3% JИ-дифтopбeнзoл [30]. Число таких примеров можно умножить (табл. 3). [c.46]

Детальные исследования по определению оптимальной концентрации деактиваторов для подавления каталитического действия металлов, встречающихся при хранении и применении автомобильных бензинов, показали, что увеличение концентрации от О до 0,010% почти пропорционально увеличивает химическую стабильность бензина, добавление деактиватора в концентрации свыше 0,010% малоэффективно, так как лишь незначительно улучшает стабильность бензинов. Оптимальной концентрацией деактиваторов типа салицилиден-о-аминофенола и дисалицилиденэтилендиамина для химической стабилизации товарных автомобильных бензинов является 0,01%. Следует отметить, что если действие деактиватора заключается в том, что он связывает растворенные ионы металла, то можно предположить, что добавление деактиватора может вызвать увеличение степени растворения металла в бензине. Для проверки этого предположения были поставлены опыты по окислению бензина в присутствии меди с разным, заведомо большим, количеством деактиватора. Полученные результаты показывают, что присутствие деактиватора не вызывает увеличения степени растворения металла изменение массы медной пластинки при окислении бензина с разным количеством салицилиден-о-аминофенола показано ниже [c.258]

На рис. 13 приведены данные по эффективности действия салицилиден-о-аминофенола, полученные в лабораторных условиях, а на рис. 14 — при хранении автобензина, содержащего древесносмольный антиокислитель, в баках автомобилей в южной и средней климатических зонах. [c.32]

На рис. 108 кривая 1 характеризует окисляемость бензина, содержащего деактиватор, в отсутствие антиокислителя. Полученные результаты показывают, что сам деактиватор имеет чрезвычайно низкие антиокислительные свойства. Аналогичные данные об антиокислительных "свойствах салицилиден-о-аминофенола получены при определении индукционного периода [c.255]

Он образуется из многих ароматических соединении, например из анилина, фенола, л-аминофенола, м-фенилен-диамина при длительном нагревании их с хлорноватокислым калием и соляной кислотой. Для препаративного получения этого соединения удобно использовать /г-фенилеп-диамии. Хлоранил кристаллизуется в виде желтых листочков, которые плавятся при 290°. При действии хлора он расщепляется с образова-ипем дихлормалеиновой кислоты. Применяется в качестве дегидрирующего средства. [c.707]

Значительно большее промышленное значение имел черный краситель, так называемый черный Видаля, полученный в 1893 г. Видалем при нагревании п-аминофенола с полисульфидом натрил. Его открытие послужило прямым стимулом к организации интенсивных промышленных исследований сернистых и полисульфидных плавов, и вскоре уже было заявлено большое число патентов на получение различных желтЕ,1х, коричневых, зеленых, синих и черных сернистых красителей из самых разнообразных исходных веществ. [c.739]

К числу органических полупродуктов, подвергаемых сульфиди-рованию, относятся динитрохлорбензол, нитронафталины, бен-зидии, толуидин, п-аминофенол, нафтиламин, нитрозофенол и т. д. В процессах сульфидирования все эти вещества превращаются в сернистые красители, и процесс сульфидирования считается одним из важнейших методов получения красителей. [c.320]

Из винилового эфира ж-аминофенола и муравьиной кислоты получен с небольшим выходом J i-винилoк ифopмaнилид,. строение которого доказывалось гидролизом и гидрированием. При проведении реакции без охлаждения образуется смола, ло своему составу соответствующая. и-винилоксифор-манилиду. Получить этим путем лг-винилоксиацетанилид не-удалось, так как при выделении происхо,дило полное осмоле-ние. [c.6]

В И н И л О К С И ф О р м а н И л н д. В трехтрлой колбе, снабженной механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, к 6,75 г винилового эфира ж-аминофенола при охлаждении прибавлялось в течение 1 час 11,51 г муравьиной. кислоты. Следили, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше +7 . Затем продолжали реакцию еще 2 час при -Ь25 ". Полученный продукт переносили в колбу Фаворского и разгоняли по фракциям в вакууме, в токе сухого очищенного азота. Ловушка охлаждалась сухим льдом. [c.7]

Гаттерман (1893) описал следующий удобный способ получения /г-аминофенолов. Нитросоединение восстанавливают электрохимически в 80—90%-НОЙ Н2504, причем арилгидроксиламин перегруппировывается по мере образования в аминофенол, выделяемый в виде сульфата. [c.216]

В концентрированном растворе серной кислоты арилгидроксил-амин перегруппировывается в оксиариламин VI. На этой реакции основан способ получения п-аминофенола (препарат, используемый в фотографии) путем электровосстановления нитробензола. [c.217]

Продукты реакции азосочетания используют также для получения о- и и-аминофенолов и соответствующих фенилендиаминов восстановительным расщеплением связи Ы = М в азосоединениях действием дихлорида олова или гидросульфита натрия, например [c.444]

Изучены кинетические закономерности реакций жидкофазной гидрогенизации 4-аминодифениламина, 1,4-фениленамина, 4-аминофенола. Изучены механизм и кинетические закономерности стадий гомогенной триазольной перегруппировки в реакции жидкофазной гидрогенизации 2-нитро-2 -гидрокси-5 -метилазобензола. Идентифицированы промежуточные продукты реакции. Предложена оптимальная каталитическая система для получения фотостабилизатора 2-2 -гидрокси-5 -метилфенил-бензтриазола (Беназола П) жидкофазной гидрогенизацией 2-нитро-2 -гидрокси-5 -метил азобензола. [c.21]

Разработаны лабораторные прописи получения высококачественных продуктов - 4-аминодифениламина, 1,4-фениленамина, 4-аминофенола и Беназола П каталитическим способом. [c.21]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология