Аминоэнантовая кислота, синтез

В последнее время под руководством акад. А. Н. Несмеянова в СССР организовано производство новой высокоценной полиамидной смолы— э н а н т а, представляющего собой продукт конденсации аминоэнантовой кислоты, синтез которой пришлось разработать. Конденсацию схематически можно представить следующим образом [c.323]

Большой интерес представляет разработанный в СССР новый метод синтеза аминоэнантовой кислоты на базе этилена и четыреххлористого углерода. Аминоэнантовая кислота является сырьем для получения волокна энант. [c.76]

Синтез ионита с группами а>-аминоэнантовой кислоты. [c.109]

Для синтеза полиамидов обычно используют аминокислоты (например, аминоэнантовую кислоту), капролактам или соли диаминов й дикарбо новых кислот (например, АГ-соль, стр. 260). Во всех случаях образование полимера сопровождается выделением воды, которую необходимо непрерывно удалять из реактора. [c.410]

Четыреххлористый углерод (тетрахлорметан) ССи. Бесцветная жидкость темп. кип. 76,5 °С. Негорюч. Водой гидролизуется с выделением соляной кислоты. Хорошо растворяет смолы, этил-целлюлозу, битумы, жиры, каучук и другие органические вещества. Обладает способностью гасить пламя огнеопасных жидкостей, так как, быстро испаряясь с поверхности горящей жидкости, препятствует доступу кислорода. Применяется в качестве растворителя, для наполнения специальных огнетушителей, а также в качестве полупродукта для синтеза различных органических веществ, например аминоэнантовой кислоты (стр. 313). [c.74]

Синтез привитого сополимера целлюлозы и полиамида был осуществлен взаимодействием целлюлозы с гидрохлоридом хлор-ангидрида со-аминоэнантовой кислоты в присутствии органических оснований по схеме [c.461]

Мономер, Применяемый для синтеза полиамида Капролактам Соль АГ Аминоэнантовая кислота Додекалактам [c.59]

Синтез полиамида энант. Этот полимер получается в результате поликонденсации о-аминоэнантовой кислоты [c.454]

Для синтеза смолы энант более целесообразно применять аминоэнантовую кислоту, а не ее лактам, так как это заметно ускоряет процесс получения полимера. [c.81]

Четыреххлористый углерод находит широкое применение в качестве растворителя, зернового фумиганта (протравливающее средство). Большое количество его расходуется для синтеза фреонов также намечается использование четыреххлористого углерода для синтеза ш-аминокарбоновой кислоты, например, ш-аминоэнантовой кислоты н волокна энант, путем-теломеризацни с этиленом. Четыреххлористый углерод реагирует с этиленом в присутствии инициатора динитрила азо-бис-изомасляной кислоты по следующей схеме [c.25]

Нейлон-7, или энант, был впервые получен в СССР А. А. Стри-пихеевым путем поликонденсации аминоэнантовой кислоты. Однако эту кис.лоту бы.ло нелегко получить, и только после того, как Р. X. Фрейндиной и А. Н. Несмеяновым был разработан новый способ ее синтеза, стало возможным и промышленное получение энанта. Аминоэнантовая кислота по своему способу получается из этилена при воздействии четыреххлористого углерода, затем серной кислоты и наконец аммиака. [c.350]

К сополиконденсации относят процессы с участием двух или большего числа мономеров, каждый из которых способен образо-йать собственный полимер. Например, по реакции сополиконденсации осуществляется синтез смешанного полиамида аминокапроновой и аминоэнантовой кислот [c.31]

Полиамид 6,8, который получают поликонденсацией адипиновой кислоты с ксилилендиамином, отличается повышенной теплостойкостью. Пластическая масса полиамид П-6 и волокно энант, по прочности превосходяп ие найлон 6 и найлон 6,6, получены на основе (о-аминоэнантовой кислоты. С целью снижения стоимости полиамидов для их синтеза используют смеси дикарбоновых алифатических кислот или их метиловых эфиров, получаемых окислением керогена сланца [46]. [c.250]

В настоящее время вырабатывают новое полиамидное волокно энант из (о-аминоэнантовой кислоты НН2(СН2)еСООН, которую получают синтетическим путем из этилена методом теломе-пизятгии. Синтез го-ямиксзнантовой кислоты разработан в СССР академиком А. Н. Несмеяновым с сотрудниками, Теломериза-ция—новый цепной радикальный процесс полимеризации. Характерным признаком его является образование продуктов присоединения частей предельного соединения, например ССЦ, к концам молекулы мономера, например СНз = СНг в присутствии инициатора, который образует радикал R . Этот радикал дает с ССЦ новый радикал [c.319]

Синтез аминоэнантовой кислоты основан на реакции тело-меризации — полимеризации этилена в присутствии четыреххлористого углерода с образованием тетрахлоралканов и с последующим превращением теломеров в аминокислоту. Реакция те-ломеризации — цепной процесс. Инициатором ее является порофор N. Реакцию проводят при температуре 90—100 °С и давлении 100—150 ат. Инициирование начинается с образования свободных радикалов [c.340]

В этом направлении достигнуты значительные успехи. Для получения найлона-7 применяется аминоэнантовая кислота, которая получается тело-мернзацией этилена с четыреххлористым углеродом. В последнее время разработан синтез соответствующего лактама из циклогептана, который получается двумя способами из бензола и диазометана с выходом выше 80% [c.206]

Волокно энант впервые было получено в 1953 г. в СССР А. А. Стрипи-хеевым с сотр. [5] ноликонденсацией аминоэнантовой кислоты. Впервые на целесообразность получения такого волокна А. А. Стрииихеев указал еще в 1945 г. Однако производство его стало реальным только после того, как Р. X. Фрейдлиной, А. Н. Несмеяновым и сотрудниками в результате изучения теломеризации был разработан способ синтеза аминоэнантовой кислоты. [c.210]

Цурута описал методы поликонденсации -аминоэнантовой кислоты и ее производных. Автором приведены два метода синтеза ш-аминоэнантовой кислоты при помощи реакции теломеризации (СССР) и из капролактона (США). Получение (в-аминоэнантовой кислоты из капролактона описано Хорном и сотр. [c.378]

Исходным веществом дл.ч полученпя полиэнантоамида (энант) является (о-аминоэнантовая кислота КН2(СН2)еСООН. Приме-пепие для синтеза полиамида аминокислоты, а ие ее лак- [c.54]

Вообще определение соединений с первичной аминогруппой в присутствии аминосоединений со вторичной аминогруппой и иона аммония затруднено. Известные методы требуют предварительного разделения или удаления мешающих соединений из многокомпонентных смесей, что значительно снижает эффективность этих методов и увеличивает ошибку определения. Жанталай [179] предложил новый косвенный полярографический метод определения аминосоединений с первичной аминогруппой, основанный на предварительной реакции аминосоединений с ацетоном и последующем полярографировании продуктов реакции в буферных растворах. Из литературы известно [218, 219], что вторичные аминосоединения не дают полярографически активных продуктов с ацетоном. Константа предельного тока продукта реакции иона аммония с ацетоном в 100—300 раз меньше константы предельного тока аминосоединений с первичной аминогруппой. Способ применялся для определения моноэтаноламина в смолах моноэтаноламиновой очистки синтез-газа и 7-аминоэнантовой кислоты в производственных смесях. [c.106]

Этот класс эфиров целлюлозы представляет существенный интерес, так как введение аминогрупп в молекулу эфира целлюлозы позволяет получить анионообменные материалы, а также волокна и ткани, способные окрашиваться кислотными красителями 4. Синтез эфиров целлюлозы, содержащих свободные аминогруппы, обычными методами этерификации затруднен. Для синтеза этого класса эфиров могли бы быть использованы ангидриды или хлорангидриды соответствующих аминокислот. Однако эти этерифицирующие реагенты будут взаимодействовать не только со свободными ОН-группами макромолекулы целлюлозы, но и с аминогруппами, входящими в состав ангидрида или хлорангидрида, применяемого для этерификации. Поэтому в качестве продуктов реакции будут получаться не только эфиры целлюлозы и аминокислот, но и полиамиды, а также привитые сополимеры целлюлозы. Для устранения этого затруднения в качестве этерифицирующего реагента применялись 85 ангидриды или хлорангидриды М-замещенных аминокислот Ы-карбобензоксиглицина, К-карбо-бензокси-со-аминоэнантовой кислоты, М-фталилглицина и др. Реакция протекала по схеме (на примере взаимодействия целлюлозы с хлорангидридом Ы-карбобензокси-со-аминоэнантовой кислоты) [c.346]

Впервые полиэнантоамид был получен в начале текущего толетия [44], однако практическое применение этот синтез не нашел вследствие малой доступности аминоэнантовой кислоты. (й-Аминоэнантовая кислота может быть получена двумя методами. По первому методу она образуется из фурфурола т ерез тетрагидропиран и динитрил пимелиновой кислоты [45]. Второй метод был разработан [5] на основе использования реакции теломеризации и позволил создать промышленное производство поли-ш-энантоамида. [c.589]

Синтез привитых сополимеров. Привитые сополимеры карбоксиметилцеллюлозы и поли- -энантамида были получены [10] совместной поликондепсацией метилового эфира -аминоэнантовой кислоты и метилового эфира карбоксиметилцеллюлозы или амида карбоксиметилцеллюлозы и мо- [c.306]

Синтез энантолактама в отличие от синтеза капролактама более сложен, вследствие чего для получения полиэнантоамида исходят из аминоэнантовой кислоты [61]. Хотя в настоящее время найдены методы полимеризации бутиролактама (пирролидон) и валеролакта-ма (пиперидон) [51], однако о промышленном применении этих мономеров до сих пор ничего не известно ). По данным Холла [591 (см. раздел 2.2.2), полиамид с очень высокой температурой плавления (400° температура разложения 450—550°) может быть получен из эн(3о-этиленкапролактама [c.46]

Работы Джойса с сотрудниками послужили отправным пунктом [27] ДЛЯ упомянутых систематических исследований советских авторов, приведших к созданию полупроизводственной установки для получения со-аминоэнантовой кислоты и волокна энант [28, 29]. Процесс теломеризации осуш,ествляется по непрерывной схеме, причем выходы сравнительно высокомолекулярных тетрахлоралканов (1,1,1,7-тетрахлоргептана, 1,1,1,9-тетрахлорнонана и 1,1,1,11 -тетра-хлорундекана), наиболее пригодных для синтеза аминокарбоновых кислот, зависят, как показано Несмеяновым с сотрудниками [24], от температуры реакции, давления, количества инициатора, условий добавления этилена оптимальными условиями реакции являются давление 100—150 am, температура 90—100° (инициатор — азодиизобутиронитрил). В результате реакции получают смесь различных тетрахлоралканов, состав которой можно в известных пределах регулировать соотношением этилена и четыреххлористого углерода в реакционной среде. Так, по данным Роговина [30], при соотношении СзН4 I4 = 4,0- 4,5 1 смесь тетрахлоралканов имеет состав, указанный в табл. 14. При увеличении избытка этилена возрастает выход тетрахлоралканов с более высокой степенью полимеризации. [c.82]

Хорном с сотрудниками был недавно описан синтез аминоэнантовой кислоты по схеме [c.83]

Исходным веществом для получения полиэнаитоамида (энант) является со-аминоэнантовая кислота ЫНг(СНг)еСООН. При.менение для синтеза полиамида аминокислоты, а не ее лак- [c.54]

Другим недостатком метода синтеза аминоэнантовой кислоты теломеризацией этилена является большой расход СС14 при получении тетрахлоралканов и отсутствие экономичных методов использования значительного количества НС , выделяющегося на последующих стадиях процесса получения указанных аминокислот. [c.57]

Поликонденсация эфиров аминоэнантовой кислоты производится при 270—280°С. Существенным преимуществом этого метода получения волокна нз полиаминоэнантовой кислоты является образование в результате поликонденсации только полиамида одного типа и соответственно волокна одного вида. Однако синтез исходного мономера по приведенной схеме, по-видимому, менее экономичен, чем при получении о)-аминоэнан-товой кислоты методом теломеризации этилена (при условии рационального использования всех компонентов, образующихся при реакции теломеризации). [c.58]

Исходным продуктом для получения полиэнантоамида (энанта) является ю-аминоэнантовая кислота NH2( H2)e OOH. Применение для производства полиамида аминокислоты, а не ее лактама дает возможность значительно ускорить синтез энанта по сравне нию с получением капрона. [c.52]

Возможность рационального и экономичного получения полиамида и волокна энант зависит от эффективного использования всех аминокислот, образующихся при теломеризации этилена и последующей переработке тетрахлоралканов, е-аминовалериановой H2N( H2)4 00H, и-аминоэнантовой, ю-аминопеларгоновой и ш-аминоундекановой кислот. Аминопеларгоновая и аминоундекано-вая кислоты могут быть, так же как и аминоэнантовая кислота, использованы для синтеза соответствующих полиамидов и получения из них волокон. [c.54]

Поликонденсация и-аминоэнантовой кислоты производится при 250—260 °С (температура плавления полимера энант 225 °С) в тех же аппаратах, в которых получают полиамиды капрон и анид. Так как полиаминоэнантовая кислота обладает высокой термостойкостью, не уступающей термостабильности полиамида капрон, волокно энант можно получить непрерывным методом. В отличие от процесса получения поликапроамида при синтезе полиэнантоамида образуется полимер, который почти не содержит низкомолекулярных фракций. Содержание в нем водорастворимых фракций не превышает 1%, что является основным преимуществом энанта перед полиамидом капрон. [c.54]

Синтез привитых сополимеров целлюлозы с полиамидами осуществлен также и при взаимодействии на поверхности раздела- фаз низкоэтерифицированного ксантогената целлюлозы, растворенного в 4—5%-ном водном растворе NaOH, с хлоргидратом хлорангидрида аминоэнантовой кислоты, растворенным в сухом метиленхлори-де. На первой стадии реакции, по-видимому, происходит образование эфира целлюлозы и аминоэнантовой кислоты по схеме [c.45]

Одновременно протекают побочные реакции — омыление хлорангидрида с образованием натриевой соли аминоэнантовой. кислоты и синтез гомополиамида. Цепь привитого полимера, получаемого в этих условиях, очень невелика, в ней содержится 6—8 остатков аминоэнантовой кислоты. [c.46]

Новый метод получения исходного сырья для синтеза м-ами-ноэнантовой кислоты, разработанный А. Н. Несмеяновым и Р. X. Фрейдлиной, основан на использовании реакции тело меризации этилена с четыреххлористым углеродом, при которой цепная полимеризация в присутствии большого количества регулятора обрывается на стадии образования низкомолекулярных продуктов. В результате этой реакции образуется смесь тетрахлоралканов, в том числе 1, 1, 1, 7-тетрахлоргептан, который используется для получения ш-аминоэнантовой кислоты. [c.453]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология