Синтез ш-аминокарбоновых кислот

Синтез аминокислот, предложенный в 1850 г. Штрекером, основан на присоединении синильной кислоты к карбонильной группе альдегида в присутствии аммиака. Получающийся при этом нитрил а-аминокарбоновой кислоты омыляется далее в DL-аминокислоту [c.42]

Важная реакция гидролиза теломеров завершается превращением трихлорметильной группы в карбоксильную и приводит к образованию ш-хлоркарбоновых кислот — исходных продуктов для синтеза -аминокарбоновых кислот (Р. X. Фрейдлина) [c.111]

Аминоэнантовая кислота. До последнего времени синтез аминокарбоновых кислот с числом углеродных атомов более шести не был [c.611]

Гидролиз цианидов находит довольно широкое применение прн синтезе а-окси- и а-аминокарбоновых кислот, поскольку соответствующий цианид может быть получен из альдегида или кетона в результате присоединения цианистоводородной кислоты самой по себе нли в присутствии аммиака [c.229]

Глутаровую кислоту используют в органическом синтезе для получения некоторых аминокарбоновых кислот. [c.560]

А. Синтез м-аминокарбоновых кислот [c.312]

При конденсации нитроуксусного эфира с альдегидами в присутствии органических оснований образуются эфиры а-нитроалкен-карбоновых кислот, превращаемые после восстановления и гидролиза в а-аминокарбоновые кислоты. Так, например, синтез фенилаланина протекает по следующей схеме сначала бензойный альдегид с алкиламином дает азометиновое производное (стр. 487), легко конденсирующееся с нитроуксусным эфиром. Образующийся метиловый эфир а-нитро-р-фенилакриловой кислоты при восстановлении и гидролизе дает О, Ь-р-фенилаланин [c.264]

Исходными материалами для синтеза полиамидов служат лак-тамы, аминокарбоновые кислоты, диамины, дикарбоновые кислоты с их хлорангидридами и многие другие соединения. [c.570]

Исходными продуктами для синтеза полиамидов могут служить различного рода алифатические, ароматические, жирноароматические дикарбоновые кислоты и диамины, со-аминокарбоновые кислоты и их лактамы, [c.216]

Сырьем для синтеза полиамидов служат различного рода алифатические, ароматические, жирноароматические дикарбоновые кислоты и диамины, аминокарбоновые кислоты и их лактамы. В промышленности для получения полиамидов используют е-капролактам, ш-додекалактам, гексаметилендиамин, адипиновую, себациновую и другие кислоты. [c.255]

Обзор методов получения и свойств полиамидов, полученных из гомологического ряда со-аминокислот, был приведен в публикации сотрудников Карозерса [57]. Наблюдаемые при этом закономерности не отличаются от закономерностей, установленных для синтеза полиамидов из дикарбоновых кислот и диаминов температура плавления полимера снижается при увеличении числа углеродных атомов в элементарном звене. У полиамидов, полученных из со-аминокарбоновых кислот, имеет место явление альтернирования температур плавления температуры плавления полиамидов, синтезированных из аминокарбоновых кислот с четным числом СНа-групп в молекуле, всегда выше температур плавления полиамидов, полученных из со-аминокарбоновых кислот с нечетным числом мети- [c.42]

Синтез (й-аминокарбоновых кислот [c.80]

СИНТЕЗ (О-аминокарбоновых кислот 81 [c.81]

Метод полимеризации в трубе НП может быть использован не только для синтеза полиамидов из со-аминокарбоновых кислот и капролактама, но и из некоторых солей диаминов и дикарбоновых кислот, однако число их ограничено. Уже указывалось, что осуществить поли конденсацию соли АГ при атмосферном давлении с образованием волокнообразующего полимера чрезвычайно трудно. Причина этого заключается в низкой термостабильности расплава [c.137]

В соединения, рассмотренные выше, гидрофобная группа вводится с жирной кислотой, образующей амидную связь, и, таким образом, основными структурными элементами этих соединений являются длинноцепочечная карбоновая кислота и диамин. Одна из аминогрупп диамина образует амидную связь, а другая — остается свободной в качестве гидрофильного участка молекулы. Катионные моющие средства, содержащие амидную связь, могут быть образованы также путем соединения длинноцепочечного амина с аминокарбоновой кислотой или сходными с ней соединениями. Стоимость исходных веществ для такого синтеза довольно высока, однако в патентной литературе имеется много заявок на соединения этого типа. [c.175]

Первой аминокарбоновой кислотой, использованной в промышленном масштабе для синтеза полиамида, была П-аминоундекано-вая кислота ) [17—19]. При нагревании под вакуумом рицинолевой кислоты, получаемой омылением касторового масла, при температуре около 300° (либо метилового или этилового эфиров рицинолевой кислоты при 500—600°) происходит распад молекулы кислоты или ее эфира с образованием энантового альдегида и ундециленовой кислоты, которые отгоняются в виде смеси. Кислота и альдегид могут быть разделены перегонкой с водяным паром. Ундециленовую кислоту обрабатывают раствором бромистого водорода в неполярных растворителях (смесью бензола с толуолом) в присутствии кислорода воздуха. При этом с удовлетворительным выходом наряду с 10-бромундекановой кислотой образуется 11-бромундекановая кислота. При взаимодействии 11-бромундекановой кислоты с аммиаком получают 11-аминоундекановую кислоту [c.80]

Значительно более перспективен, вероятно, метод синтеза аминокарбоновых кислот с помощью реакции теломеризации, разработанной Несмеяновым, Фрейдлиной и сотрудниками [24, 25]. Синтез теломеров при взаимодействии этилена с четыреххлористым углеродом в присутствии инициатора (перекиси бензоила), протекающий под давлением при повышенной температуре, был впервые описан Джойсом, Хенфордом и Хармоном [26]. Теломеризация протекает [c.81]

Работы Джойса с сотрудниками послужили отправным пунктом [27] ДЛЯ упомянутых систематических исследований советских авторов, приведших к созданию полупроизводственной установки для получения со-аминоэнантовой кислоты и волокна энант [28, 29]. Процесс теломеризации осуш,ествляется по непрерывной схеме, причем выходы сравнительно высокомолекулярных тетрахлоралканов (1,1,1,7-тетрахлоргептана, 1,1,1,9-тетрахлорнонана и 1,1,1,11 -тетра-хлорундекана), наиболее пригодных для синтеза аминокарбоновых кислот, зависят, как показано Несмеяновым с сотрудниками [24], от температуры реакции, давления, количества инициатора, условий добавления этилена оптимальными условиями реакции являются давление 100—150 am, температура 90—100° (инициатор — азодиизобутиронитрил). В результате реакции получают смесь различных тетрахлоралканов, состав которой можно в известных пределах регулировать соотношением этилена и четыреххлористого углерода в реакционной среде. Так, по данным Роговина [30], при соотношении СзН4 I4 = 4,0- 4,5 1 смесь тетрахлоралканов имеет состав, указанный в табл. 14. При увеличении избытка этилена возрастает выход тетрахлоралканов с более высокой степенью полимеризации. [c.82]

Четыреххлористый углерод находит широкое применение в качестве растворителя, зернового фумиганта (протравливающее средство). Большое количество его расходуется для синтеза фреонов также намечается использование четыреххлористого углерода для синтеза ш-аминокарбоновой кислоты, например, ш-аминоэнантовой кислоты н волокна энант, путем-теломеризацни с этиленом. Четыреххлористый углерод реагирует с этиленом в присутствии инициатора динитрила азо-бис-изомасляной кислоты по следующей схеме [c.25]

ЛАКТАМЫ — внутрициклнческие амиды аминокарбоновых кислот, содержащих группировку —СО Н— в кольце. В зависимости от типа кислот, образующих Л., различают р-, у-, 6-, е-лактамы и т. д. Л. широко использу-Ю ся в органическом синтезе многие нз Л. являются биологически активными веществами. Важная область применения Л.— производство полиамидного вслокна. [c.143]

Из галогенированных окси- и аминокарбоновых кислот большой интерес представляют подзамещенные- являющиеся промежуточными продуктами синтеза ренттено-контрастных веществ. Особенно пригодными для их получения оказались методы иодирования с применением IG1, которые удобнее рассмотреть именно в этом раздел (ср. также tp. 153). [c.170]

Дикарбаматное производное алкилзамещенного 1,3-диола (мепробамат, мепротан, 6) применяют при нервно-психических заболеваниях для успокоения и купирования судорог. Его синтез осуществляют восстановлением 2-метил-2-пропилмалоната (4) с помощью литийалюминийгидрида до промежуточного дио-ла (5), который затем обрабатывают хлорангидридом аминокарбоновой кислоты [c.29]

В литературе описаны различные методы синтеза амидов и N-aлкилaмидoв у-оксикарбоновых кислот из аммиака или аминов и лактонов, из -у-аминокарбоновых кислот, из амидов у галоидкарбоновых кислот, из амидов -у-кетокарбоновых кислот [4]. [c.15]

Азетидиноны-2 являются одновременно р-лактамами и могут быть получены отщеплением воды от -аминокарбоновых кислот. Другой метод синтеза заключается в циклоприсоединении кетенов к азомети-нам (Штаудингер, 1911 г.) [c.555]

Малоновую кислоту используют в органическом синтезе для получения аминокарбоновых кислот, лекарственных веществ. Широко применяется диэтиловый эфир малоновой кислоты (гл. XXXHI. В-4). [c.559]

При синтезе мономеров введение требуемых функциональных групп может быть осуществлено путем взаимодействия ди-(Р-хлорэтилового) эфира винилфосфиновой кислоты соответственно с аминокарбоновыми кислотами алифатического ряда. [c.76]

Наряду с исследованием иромышленных методов получения хлор-производных углеводородов в институтах АН СССР изучаются их различные превращения. Например, за последние несколько лет в Институте элементоорганических соединений разработаны методы химической переработки чстыреххлористого углерода при помощи новой реакции теломеризации с этиленом. Эта реакция, основные закономерности которой в широкой области превращений различных углеводородов изучаются под руководством акад. Несмеяпова, позволяет получать мономеры для производства новых синтетических волокон на основе аминоэнантовой и других аминокарбоновых кислот, пластификаторов (наиример, тиодивале-риановая кислота) и других ценных для народного хозяйства продуктов. Однако развитие и осуществление в промышленности этих новых, перспективных направлений органического синтеза до сих пор лимитируется дороговизной и сложностью существующих методов получении четыреххлористого углерода. [c.278]

Синтез полиамидных волокнообразующих полимеров осуществляют с помощью следующих реакций поликонденсации дикарбоновых кислот и диаминов (найлон-6 и найлон-610) поликонденсации лактамов (найлон-6, найлон-3 и найлон-12) поликонденсации со-аминокарбоновых кислот, содержащих более четырех метиленовых групп (найлон-11). [c.332]

Поликонденсация аминокарбоновых кислот, содержащих гетероатомы, описана также Дерром, Боком и Траутманом [1968]. Синтезу подобного рода аминокарбоновых кислот посвящены па- [c.175]

В настоящее время много внимания уделяется синтезу полиамидов, обладающих высокой термостойкостью, высокими физико-механическими, диэлектрическими и другими ценными свойствами. В этом отношении особый интерес представляют исследования реакций, предусматривающих использование в качестве исходных соединений высших аминокарбоновых кислот и диаминов. Полученные таким образом полиамиды (полиундеканамид, полидодеканамид и некоторые другие) обладают рядом весьма ценных свойств. [c.573]

В предлагаемом обзоре обобщены и по мере возможности систематизированы материалы по синтезу мономеров для полиамидных волокон, опубликованные за последние десятилетия в открытой и патентной литературе как за рубежом, так и в Советском Союзе. В нем рассмотрены вопросьс синтеза аминокарбоновых, дикарбоновых кислот и диаминов алифатического и ароматического рядов, приводятся данные по свойствам полиамидов, получаемых на основе синтезированных мономеров. [c.190]

Термическая реакция поликонденсации может быть прекращена на любой ее стадии, поскольку образующиеся продукты реакции вполне устойчивы. Для прекращения поликонденсации на требуемой стадии в технике широко используют добавки специальных веществ (стабилизаторов). Но, с другой стороны, эта особенность реакций поликонденсации обусловливает требование, чтобы при синтезе полиамидов из двух компонентов (диамин + дикарбоновая кислота) соотношение их было строго эквивалентным. Это условие выполняется при использовании в производственной практике в качестве исходных продуктов солей диаминов и дикарбоновых кислот. Применение в качестве мономера чистых со-аминокарбоновых кислот также позволяет избежать неконтролируемого прекращения роста цепи, так как в этих случаях реагирующие между собой функциональные группы имеются в эквивалентных количествах. [c.27]

В табл. 6 приведены данные Паризо [42] о температурах плавления полиамидов, полученных из аминокарбоновых кислот ). Синтез полиамидов осуществляют — в зависимости от доступности исходных веществ или возможности их тщательной очистки — [c.43]

Свободные (о-аминокарбоновые кислоты только сравнительно недавно приобрели практическое значение как исходные материалы для получения полиамидных волокон. Ранее было установлено, что одна из наиболее приемлемых в техническом отношении аминокарбоновых кислот, используемых для получения полиамидов, 8-аминокаироновая кислота, может быть значительно легче очищена путем превращения в лактам. Кроме того, наиболее простым методом ее получения являлся также синтез через промежуточное образование лактама. В то же время капролактам непосредственно используют в промышленном масштабе для синтеза поликапроамида (дедерон, перлон). Поэтому практическое значение приобрели главным образом две со-аминокарбоновые кислоты—11-аминоундекановая и оэ-аминоэнантовая. Полиамидные волокна, полученные из продуктов поликонденсации этих аминокислот, производятся во Франции (рильсан) [60] и в СССР (энант) [6П ). [c.45]

Число практически приемлемых методов синтеза сэ-аминокарбо-новых кислот долгое время оставалось ограниченным (если исключить нецелесообразный с точки зрения промышленного использования синтез е-аминокапроновой кислоты гидролизом капролактама). Эти методы не привлекали к себе серьезного внимания, так как аминокарбоновые кислоты не могли конкурировать с легкополиме-ризующимся и сравнительно дешевым капролактамом или солью АГ. [c.80]

Необходимо остановиться также на других методах получения м-аминокарбоновых кислот нз природного сырья. Особенный ннтерес представляет синтез со-амнноэнантовой кислоты из фурфурола [20—23]. Ниже приведена схема этого процесса [c.81]

Таким образом, по вышеописанной схеме получаются ш-ами-нокарбоновые кислоты с нечетным числом атомов углерода синтез (о-аминокарбоновых кислот с четным числом углеродных атомов можно осуществить по следующей схеме [c.83]

В этих синтезах могут в качестве исходных веществ применяться а-аминоантрахинон и о-хлоркарбоновая кислота (о-хлорбензойная), а-хлорантрахи-нон и о-аминокарбоновая кислота (антраниловая) [c.577]

ПОЛИКОНДЕИСАЦИЯ БЖС-(О-АМИНОКАРБОНОВЫХ) КИСЛОТ С ДИКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫМИ, ПРИВОДЯЩАЯ К СИНТЕЗУ ПО ЛИВЕНЗОКСАЗИНОПОВ [c.364]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология