Пиримидиновые нуклеотиды водородные связи

Водородные связи возникают между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой цепи в результате избирательного спаривания оснований. Аденин всегда образует водородные связи с тимином (А-Т), а гуанин с цитозином (Г-Ц). Правило образования двунитевой структуры ДНК (А-Т, Г-Ц) называется правилом комплементарности. (лат. сотр1етепШт — дополнение). Образование водородных связей между комплементарными парами обусловлено их пространственным соответствием (рис. 1У.8). Это приводит к тому, что нуклеотидные последовательности двух антипараллельньЕХ цепей ДНК всегда строго комплементарны друг к другу, а порядок чередования нуклеотидов в обеих цепях ДНК оказывается взаимообусловленным. Именно комплемен-тарностью определяется точное воспроизведение последовательности оснований при копировании (репликации) молекул ДНК. [c.62]

Особенностью т-РНК является то, что на одном конце цепочки, содержащей всего 80 нуклеотидов, всегда помещается группа из трех частиц двух цитозина и одной аденина на другом конце находится гуанин. Водородные связи между основаниями обусловливают скручивание отдельных участков цепи в двойную спираль. Свободные нуклеотиды взаимодействуют с матрицей, на которой закрепляется совокупность аминокислот во время синтеза белка. Существование таких свободных нуклеотидов, возможно, связано с наличием в т-РНК пуриновых или пиримидиновых оснований, [c.391]

Возможность образования такой водородной связи может быть легко продемонстрирована на молекулярных моделях нуклеозидов с анга-конформацией. Впервые предположение о таком взаимодействии было выдвинуто для объяснения различия УФ-спектров в сильнощелочной среде уридина и уридин-З -фосфата, с одной стороны, и уридин-2 -фосфата, с другой стороны Прямых доказательств образования такого рода водородной связи до сих пор не получено. Расстояние между атомами кислорода 2-экзо-О и 2 -экзо-0 в кристаллах пиримидиновых рибонуклеозидов и рибонуклеотидов , полученное на основании данных рентгенографии, превышает расстояние, требуемое для образования водородной связи. Однако это не удивительно, так как в кристаллической решетке и тот и другой атомы кислорода находятся в непосредственной близости с функциональными группами соседних молекул нуклеотида такие межмолекулярные взаимодействия могут преобладать в данном случае над внутримолекулярными взаимодействиями, существующими в разбавленных растворах. [c.141]

Каким должно быть постулированное Уотсоном и Криком комплементарное спаривание пуриновых и пиримидиновых оснований двух полинуклеотидных цепей двойной спирали, чтобы молекула ДНК могла реплицироваться, непосредственно используя каждую цепь в качестве матрицы для образования своей собственной комплементарной цепи В таком акте репликации, как они полагали, две цепи двойной спирали разделяются и каждое пуриновое и пиримидиновое основание притягивает к себе комплементарный свободный нуклеотид и удерживает его nai месте с помощью специфичных водородных связей (показанных на фиг. 80). Как только свободные нуклеотиды закрепятся на родительской матричной цепи, они сшиваются вместе в результате образования фосфодиэфирных связей, которые связывают соседние остатки дезоксирибозы, образуя новую полинуклеотидную молекулу с предопределенной последовательностью оснований (фиг. 88). В результате после роста комплементарных цепей, который происходит по всей длине обеих родительских полинуклеотидных цепей, образуются две молекулы ДНК, имеющие идентичные последовательности четырех оснований и, следовательно, то же информационное содержание, что и родительская двуспиральная ДНК. На этой стадии аутокаталитическая функция завершается. При наступлении следующего цикла репликации в двух дочерних клетках, которые получили две дочерние молекулы ДНК, образованные в первом цикле, вновь происходит разделение четырех полинуклеотидных цепей обеих дочерних молекул ДНК. Каждая цепь затем действует как матрица для роста новой полинуклеотидной цепи. В результате появляются четыре двухцепочечные молекулы ДНК, каждая из которых идентична по последовательности оснований исходной двойной спирали. Эти четыре молекулы обеспечивают генетической информацией четыре внучатые>> клетки. [c.190]

Активный центр должен также содерн<ать участок, который связывает растущий конец новой цепи, и участок, специфически взаимодействующий с нуклеозидтрифосфатами (дифосфаты не действуют), но тоже неспецифичный по отношению к пуриновым и пиримидиновым основаниям. По-видимому, можно рассматривать нуклеотид ДНК-матрицы, находящийся в данный момент в области активного центра фермента, как временную часть активного центра, придающую ферменту специфичность по отношению к пуриновым и пиримидиновым основаниям, которой лишен сам активный центр. Основание такого работающего нуклеотида матрицы благодаря положению групп, образующих водородные связи, придает центру специфическое сродство к нуклеотиду, содержащему комплементарное осно- [c.11]

Молекула ДНК по своей химической структуре представляет полимер, состоящий из двух спирально закрученных друг вокруг друга цепей, соединенных между собой водородными связями (всем известная двойная спираль ). Каждая из цепей содержит многие тысячи соединенных между собой в определенном порядке нуклеотидов. Каждый нуклеотид в свою очередь состоит из трех более простых молекул азотистого основания, сахара дезоксирибозы и остатка фосфорной кислоты. Нуклеотиды различаются между собой только азотистыми основаниями имеется два пуриновых (аденин и гуанин) и два пиримидиновых (тимин и цитозин) основания. Генетики [c.13]

Структура ДНК. ДНК — высокомолекулярный полимер, состоящий из сочетаний четырех нуклеотидов. Нуклеотиды ДНК включают пуриновое (аденин, гуанин) и пиримидиновое (цитозин, тимин) азотистые основания, сахар — дезоксирибозу и остатки фосфорной кислоты. Молекула ДНК представляет собой двойную спираль, состоящую из двух спирально закрученных полимерных цепей, в каждой из которых нуклеотиды ковалентно связаны через остатки фосфорной кислоты в 3 — 5 -положениях дезоксирибозы. Между собой две полинуклеотидные цепи взаимодействуют водородными связями, возникающими между повернутыми внутрь спирали пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. При взаимодействии азотистых оснований аденин всегда взаимодействует с тимином, гуанин - с цитозином (5-метилцитозином). Таким образом, возможны четыре варианта пар оснований А-Т, Т-А, Г-Ц, Ц-Г. Это строго избирательное стерическое взаимодействие (комплементарность, или дополнительность) является важным принципом, лежащим в основе воспроизводства самой ДНК, ДНК-зависимых синтезов всех РНК и синтеза белков в клетке. В молекулах ДНК эукариот насчитывается 10 —10 пар оснований. [c.311]

На основании рентгеноструктурного анализа и ранее полученных данных о строении нуклеотидов и нуклеиновых кислот Уотсон и Крик предложили для ДНК структурную модель, согласно которой макромолекула ДНК имеет форму спирали, причем в спираль закручены одновременно две молекулы ДНК (двухцепочечная спиральная структура). Эта двойная спираль имеет одну общую ось и построена так, что основания обеих цепей расположены внутри спирали, а углеводные остатки с фосфатными группами — снаружи спирали (рис. 51, 52). При этом основания одной молекулярной цепи с основаниями другой цепи образуют строго фиксированные пары, соединенные друг с другом водородными связями. Симметричное построение спирали требует постоянства межспиральных расстояний, а это возможно лишь в том случае, если размеры пар оснований, расположенных друг против друга, будут одинаковыми. Такому условию отвечают пары, построенные из одного пуринового и одного пиримидинового основания аденин — тимин и цитозин — гуанин, что обеспечивает и максимальное число водородных связей в спирали [c.362]

В многоклеточных организмах среднее число регуляторных сайтов для одного гена минимум равно пяти положительные регуляторные белки связываются со своими специфическими последовательностями в структуре ДНК (вероятнее всего, посредством водородных связей между амидной группой Глн или Асн и пуриновыми и пиримидиновыми основаниями нуклеотидов). Следует указать еще на один момент, почему эукариотическая клетка использует положительные механизмы регуляции экспрессии генов. Подсчитано, что в геноме человека содержится около 100000 генов, соответственно каждая клетка при отрицательном механизме регуляции могла бы синтезировать 100000 разных репрессоров, причем в достаточных количествах. При положительном механизме регуляции большинство генов в принципе неактивно, соответственно молекула РНК-полимеразы не связывается с промотором и клетка синтезирует ограниченный и избирательный круг активаторных белков, необходимых для инициации транскрипции. [c.538]

На основании ряда работ (Уотсон и Крик, Чаргафф и др.) следует, что в высокополимерных нативных ДНК а) сумма пиримидиновых нуклеотидов равна сумме пуриновых нуклеотидов б) молярные отношения аденина к тимину и гуанина к цитозину равно 1 в) полинуклеотидные цепи в макромолекуле ДР1К соедниены между собой поперечными водородными связями так, что пуриновое основание одной цепи соединяется с пиримидиновым основанием другой. [c.59]

Имеющиеся косвенные доказательства существования водородной связи между карбонильной группой при С-2 пиримидинового кольца и водородом гидроксильной группы при С-2 остатка рибозы можно разбить на две группы. Одна группа — это данные о различии физических свойств или химической реакционной способности для пиримидиновых нуклеозидов и их производных, в которых имеется гидроксильная группа при С-2 (например, уридин, уридин-З -фосфат, уридин-5 -фосфат) и производных, в которых эта гидроксильная группа отсутствует (например, 2 -дезоксиури-дин, уридин-2 -фосфат, алкилурацилы). Помимо уже упоминавшихся данных по УФ-спектрам производных уридина сюда относятся данные о различии констант ионизации для производных цитозина этих двух групп отличия в спектрах ЯМР пиримидиновых нуклеотидов 33, а также различие в скоростях протекания некоторых реакций рибо- и дезоксирибонуклеозидов (например, фотохимической гидратации производных цитидинакаталитического гидрирования и гидроксиламинолиза 9 производных уридина). [c.141]

Ряд других химических изменений был обнаружен в нуклеиновых кислотах, нуклеотидах, нуклеозидах, пуриновых и пиримидиновых основаниях после облучения их водных растворов рентгеновскими лучами или после обработки реактивом Фентона или фотоактивированной перекисью водорода. Воздействие, очевидно, имеет общий характер. При этом происходили не только отмеченные эффекты, но наблюдались также дезаминирование, освобождение свободных пуриновых оснований, возрастание аминного азота, определяемого по Ван-Слайку, уменьшение пуринового азота и увеличение титруемых кислотных групп [В24, ВЗЗ, В136, С132, Н53, 513, 515—817, 519]. Оптическая плотность нуклеиновых кислот вблизи 260 ммк сперва возрастает, потому что разрываются водородные связи между основаниями (см. ниже), а затем при дальнейшем облучении уменьшается, когда в реакцию вступают пуриновые и пиримидиновые основания. Исследование влияния таких переменных, как степень насыщения воздухом и pH, в общем не дало полезных сведений. [c.275]

Подтверждением существования водородных связей между пири-ЛП1ДИН0ВЫМ кольцом и кольцом сахара служит поведение различных пиримидиновых нуклеотидов при облучении растворов ультрафиолетовым светомс длиной волны 2537 А [217, 218]. Облучение водных растворов нуклеотидов рентгеновскими лучами вызывает ряд реакций. в том числе с участием свободных радикалов люлекулы воды [219]. Вследствие наличия неустойчивых эфиров фосфорной кислоты [220] освобождается амдгаак, а при расщеплении гликозидной связи Б адениловой и гуаниловой кислотах образуются свободные основания [219, 221] после облучения растворов гуанозина и гуаниловой кислоты пучком электронов с энергией 15 Мзв был обнаружен 2,4-диамино-5-формамидо-6-оксипиримидин [221]. [c.173]

Пиримидиновые и пуриновые основания располагаются на внутренней стороне спирали, а фосфатные группы — на внешней. Нуклеотиды следуют с интервалом в 3,4 А в направлении длинной оси, и спираль повторяется через каж-дые десять нуклеотидов (т. е, через каждые 34 А). В этой структурной форме две спиральные цепи удерживаются вместе, вследствие наличия пуриновых и пиримидиновых оснований, лежащих в плоскости, перпендикулярной длинной оси молекулы, и соединенных друг с другом водородными связями. На рис. 181 легко увидеть, что образование этих водородных связей весьма специфично, и только определенные пары оснований могут связываться и формировать тем самым спиральную структуру. Такими [c.365]

Таким образом, репликацию ДНК и транскрипцию ДНК можно рассматривать как в основном сходные процессы в том отношении, что в обоих случаях предполагается раскручивание двойной спирали ДНК-матрицы. Однако при транскрипции только одна из двух цепей ДНК служит матрицей для сборки рнбонуклеотидных строительных блоков в полинуклеотидную цепь РНК- Это значит, что каждое пуриновое и пиримидиновое основание ДНК-матрицы должно присоединить и удержать (за счет специфических водородных связей, показанных на фиг. 80) свободный нуклеотид, несущий комплементарное пуриновое или пиримидиновое основание. (Следует помнить, конечно, что в РНК урацил заменяет тимин, так что при транскрипции свободный урациловый рибонуклеотид присоединяется и удерживается аденином.) [c.401]

Физико-химические исследования, аналогичные тем, которые установили наличие водородных связей между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями в двойной спирали ДНК, показали, что значительная часть оснований в тРНК связана между собой водородными связями. Поэтому Холли проанализировал найденную им последовательность нуклеотидов тРНК, с тем чтобы представить себе, как эта последовательность может дать частично спаренную структуру. В результате такого анализа была построена структура клеверного листа (фиг. 212). Для этой структуры характерно наличие четырех зон со спаренными основа- [c.423]

ДНК по своей природе — биологический полимер, отличающийся высокой молекулярной массой и сложной линейной структурой. Макромолекула ДНК представляет собой длинную нераз-ветвленную цепь, остов которой состоит из чередующихся мономерных единиц—дезоксирибонуклеотидов. Нуклеотиды построены из трех компонентов пуринового или пиримидинового основания, пентозного сахара (дезоксирибоза) и фосфатных групп. Универсально распространенные азотистые основания, которых в молекуле ДНК обычно бывает четыре, следующие аденин и гуанин (производные пурина), цитозин и тимин (производные пиримидина). Для простоты их обозначают соответственно буквами А, Г, Ц и Т. Согласно модели Уотсона и Крика (1953) молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, образованных большим числом соединенных мелсду собой нуклеотидов. Связь между ними в цепи ДНК осуществляется в результате образования фосфатного мостика мелсду гидроксилами соседних дезоксирибозных остатков, к которым в качестве боковых радикалов присоединены азотистые основания. Сахара и фосфатные группы во всех нуклеиновых кислотах одинаковы, тогда как основания, соединенные водородными связями, меняются, причем аденин всегда присоединяется к тимину, а гуанин — к цитозину. Несмотря на то что в молекуле ДНК имеется только четыре азотистых основания, число их возможных комбинаций огромно. К примеру, участок нити ДНК фаговой частицы содержит 200 ООО нуклеотидов у высших растений это число, по-видимому, еще больше. [c.84]

Крика. По этой модели молекула ДНК состоит из двух очень тош<их длинных цепей, закрученных правильными витками вокруг одной общей для них оси в двойную спираль (она похожа на электрический шнур, состоящий из двух переплетающихся проводов). В 1969 г. в Калифорнийском университете (США) при огромном увеличении удалось получить электронно-микроскопический снимок, на котором хорошо видны обе сппрали молекулы ДНК (рис. 54). В бактериальной клетке длина молекул ДНК достигает 1 см, а в клетке человеческого тела более 1 м. Каждая из двух цепочек представляет собой полинуклеотид, т. е. полимер, в котором остатки сахара двух соседних нуклеотидов связаны фосфатными группами. Между собой такие полинуклео-тидные цепочки соединены азотистыми основаниями. При этом пуриновые основания, состоящие из двух колец, связаны слабыми водородными связями с пиримидиновыми основаниями, состоящими из одного кольца. Этими же связями удерживаются вместе две цепи всей молекулы. [c.143]

В активном центре фермента остаток пиримидинового нуклеотида РНК размещается таким образом, что пиримидиновое основание закрепляется в субстратном центре за счет водородных связей с радикалами тре и сер, занимающими 45-е и 123-е положения в полипептидной цепи и за счет гидрофобного взаимодействия с радикалом фен (120-й аминокислотный остаток). Вследствие этого остаток фосфата, расположенный между З -углеродным атомом рибозы пиримидинового нуклеотида и 5 -углеродным атомом соседнего в цепи РНК нуклеотида, фиксируется между 12-м и 119-м остатками гис каталитического центра. Фиксации межнуклеозидного фосфата в этом положении способствует также радикал лиз. занимающий в молекуле РНКазы 41-е положение, но расположенный в ее активном центре на расстоянии 0,5 нм от вышеупомянутых остатков гис. Вслед за этим наступает непосредственно каталитический акт, осуществляемый в результате согласованной передачи протонов и сводящийся к разрыву межнуклеотидной фосфатной связи, образованию 2, З -циклофосфата рибозы пиримидинового нуклеотида и по- [c.228]

Азотистые основания четырех нуклеотидов ДНК не находятся между собой в количественном соотношении 1 1, как это представлено на рис. 1.3. Напротив, молярные отношения двух пуринов, А и О, и двух пиримидинов, Т и О, различны для ДНК разных организмов (табл. 12). В то же время соотношение между пуринами и пиримидинами постоянно и не зависит от источника ДНК, а именно содержание пуриновых нуклеотидов (А-ь О) всегда равно содержанию пиримидиновых нуклеотидов (Т -I- О) число А равно числу Т, и аналогично для О и С. Эти факты и легли в основу предположения, что пуриновые и пиримидиновые нуклеотиды в ДНК спарены, а двойная спираль стабилизируется с помошью водородных связей между пуринами одной цепи ДНК и пиримидинами другой (рис. 1.5 и 1.6). [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология