Присоединение хлора к этилену

Продукт присоединения хлора к этилену — дихлорэтан получил широкое применение для борьбы с амбарными вредителями. Исходя из нормы 300 г дихлорэтана на 1 м помещения, найдите число молей этого вещества, необходимое для обеззараживания помещения кубатурой 500 м . [c.137]

Этиленхлорид (1,2-дихлорэтан) в больших масштабах производится в промышленности присоединением хлора к этилену в присутствии хлорида железа(П1), а также гетерогенным или гомогенным окислительным хлорированием этилена. В последнем случае алкен взаимодействует с соляной кислотой или хлористым водородом и кислородом в присутствии хлорида меди(П) [c.299]

Симметричный дихлорэтан впервые был получен в 1795 г. реакцией присоединения хлора к этилену. Этот метод получения дихлорэтана в настоящее время широко распространен в промышленности. При хлорировании этилена имеет место также реакция замещения дихлорэтана, приводящая к образованию в качестве побочных продуктов трихлорэтана и тетрахлорэтана. Выход хлоропродуктов увеличивается с повышением температуры реакции. Торможение реакции замещения хлорным железом показано в табл. VI.4 [63]. [c.377]

Хлористый винил может получаться как дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана, получаемого присоединением хлора к этилену, так и гидрохлорированием ацетилена [c.245]

Энергия активации для хлорирования метана, определенная экспериментально, составляет 31 600 кал [28] (вычисленная 28 500 кал), тогда как вычисленное значение для хлорирования этилена путем замещения составляет 45 ООО кал [34]. Обе реакции, по-видимому, протекают по одному механизму. Можно поэтому предсказать, что замещение водорода галоидом в метане, этане и других парафинах должно протекать быстрее, чем в этилене это действительно наблюдается. Энергия активации присоединения хлора к этилену была рассчитана Шерманом с сотрудниками она составляет 28 500 кал для цепной реакции и 25 200 кал для бимолекулярной реакции. Эти значения гораздо меньше той величины, которая найдена для заместительного хлорирования этилена экспериментально показано, что присоединение хлора к этилену протекает быстрее, чем замещение, по крайней мере, при низких температурах. [c.60]

Присоединение хлора к этилену для получения дихлорэтана С.н, + С1, ан,с1 Цилиндрический реактор или реакционная колонна — [c.35]

Были рассчитаны энергии активации и для реакций присоединения хлора к этилену при расчетах также предполагали два возможных механизма — радикальный или бимолекулярный. Их значения оказались близки (28,5 и 25,2 ккал/моль соответственно), однако меньше (при одинаковых условиях), чем для реакций замещения. Ингибирующее действие кислорода и в этом случае говорит в пользу радикального механизма. [c.265]

В первой стадии осуществляется синтез дихлорэтана присоединением хлора к этилену. В качестве катализатора применяется хлорное железо. В реакторе нужно поддерживать довольно высокое давление так, чтобы при температуре реакции (40—50° С) газы растворялись в дихлорэтане (реакция протекает в жидкой фазе). В адекватных условиях конверсия этилена составляет 98%, из которых около 96% идет на образование дихлорэтана. [c.340]

R Ч- Oj —> ROj и реакция, идущая при присоединении хлора к этилену [c.272]

Присоединение хлора к этилену сопровождается выделением большого количества тепла [c.165]

Во втором методе на этилен одновременно действуют хлором и кислородом. При этом протекают следующие процессы присоединение хлора к этилену с образованием 1,2-дихлорэтана, разложение этого продукта с выделением хлороводорода и окисление хлороводорода кислородом [c.361]

Винилхлорид (хлорэтилен) производится в промышленности присоединением хлористого водорода к ацетилену или присоединением хлора к этилену через стадию 1,2-дихлорэтана. Используется главным образом для получения поливинилхлорида (ПВХ, см. раздел 3.9, важнейшие синтетические полимеры). Следует иметь в виду, что он обладает крайне высокой канцерогенной активностью. [c.299]

Присоединение хлора к этилену удается только при низких (—25° С) температурах [23), при 20° С в результате присоединения я одновременного замещения образуется около 90% высших продуктов хлорирования. Пропуская хлор и этилен чере охлаждаемую до —30Ч С насадочную колонку, получают дихлорэтан с 90%-ным выходом [24]. Реакция протекает еще легче при —70° С. [c.94]

Почему происходит реакция присоединения хлора к этилену [c.205]

Продукт присоединения хлора к этилену — дихлорэтан широко применяется для борьбы с амбарными вредителями. Какой объем хлора (н. у.) по- [c.23]

Присоединение хлора к этилену сопровождается выделением большого количества тепла. Поэтому необходимо следить, чтобы температура жидкофазной реакции не превышала 30° С этим предотвращаются процессы замещения водорода хлором, которые приводят к образованию побочных продуктов — полихлоридов. В этих условиях выход дихлорэтана превышает 95%. 1, 2-Дихлорэтан — жидкость с т. кип. 83,8° С, = 1,2576, По = 1,4443. Очень стоек к воде, кислотам и щелочам последними гидролизуется лишь при высокой температуре. Воспламеняется с трудом. Пределы взрываемости паров 5, 8 — 15,6%. Дихлорэтан — сильный яд и наркотик, действующий на внутренние органы. [c.227]

Получение дихлорэтана. В промышленности дихлорэтан. пол -чают путем присоединения хлора к этилену [c.183]

Следует отметить, что величины теплот реакций обычно намного меньше энтальпий сгорания, поэтому точность в определении энтальпий образования, рассчитанных из термохимических данных по теплотам реакций, полученных с меньшей относительной точностью, оказывается вполне сравнимой с точностью определения энтальпий образования, найденных из энтальпий сгорания. В качестве примера используем энтальпию реакции присоединения хлора к этилену, определенную Конном, Кистяковским и Смитом [259], для расчета энтальпии образования 1,2-дихлорэтана. Для реакции [c.93]

Сырье, используемое в этом процессе, представляет собой смесь газов, содержащую около 20% ацетилена и этилена, получаемую новым процессом пиролиза бензиновых фракций (см. стр. 44). При производстве мономерного хлорвинила этим процессом протекают следующие три реакции ацетилен присоединяет хлористый водород, образуя хлорвинил присоединение хлора к этилену. дает дихлорэтан, дегидрохлорирование которого ведет к хлорвинилу и хлористому водороду. [c.201]

В результате гидролиза хлора образуется хлорноватистая кислота, которая тотчас вступает в i7 реакцию с этиленом путем непосредственного присоединения хлора к этилену. Процесс следует вести так, чтобы образование хлористого этилена не препятствовало хлоргидрированию. [c.183]

Реакции присоединения хлора протекают по цепному — радикальному механизму, аналогично реакции присоединения хлора к этилену. [c.413]

При взаимодействии хлора и этилена в газовой фазе при низких температурах основной реакцией является присоединение хлора к этилену с образованием дихлорэтана [c.130]

Как следует из этого графика, до 235° пе происходит никаких изменений в газовой смеси этилена с хлором. В пределах 235—420° начинается и заканчивается реакция присоединения хлора к этилену, общая доля которой не превышает 40%, считая по отношению к хлору, поступившему в реактор. Начиная с 250°, происходит постепенный рост реакции замещения, достигающей полного объема нри 420°. Выше этой температуры развивается деструктивное хлорирование, что видно из кривой хлори- [c.290]

Хлористый этилен (т. кип. 84") легко получается присоединением хлора к этилену, лучше в присутствии бромистого этилена [c.218]

Получение дихлорэтана. Дихлорэтан получают в промышленных масштабах путем присоединения хлора к этилену [c.167]

С формальной точки зрения такую реакцию Жерар характеризует тем, что по обе стороны знака равенства реакции должны находиться по два члена. Не без натяжек трактует Жерар даже реакции присоединения как реакции обменного разложения. Так, присоединение хлора к этилену, по Жерару, происходит следующим образом [c.22]

Газофазное присоединение хлора к этилену протекает с большими квантовыми выходами (порядка 10 ) и сильно ингибируется кислородом. Предложите механизм процесса. [c.108]

Дихлорэтан —важный технический продукт,, получается путем радикального присоединения хлора к этилену. Укажите условия и разберите механизм реакции. [c.16]

Комбинированный, или сбалансированный , метод (из этилена, ацетилена и хлора). Проблема использования хлористого водорода, образующегося при дегидрохлорировании дихлорэтана, очень часто решается путем комбинирования процессов присоединения хлора к этилену, дегидрохлорирования дихлорэтана и гидрохлорирования ацетилена. Хлористый водород, получающийся при дегидрохлорировании дихлорэтана, используется в качестве исходного продукта для гидрохлорирования ацетилена в том же производстве. Процесс может быть описан суммарным уравнением [c.21]

С другой стороны, реакция присоединения галоида к олефинам сильно экзотермична. Так, нанример, при присоединении хлора к этилену высвобождается 41 ООО кал, JlS ° = —27,5 кал/молъ град. При температурах ниже 1000° AF° отрицательно, т. е. равновесие смещено в сторону продуктов присоединения [8]. [c.60]

В хлорной воде присоединение хлора идет достаточно медленно для того, чтобы почти количественно образовывался этиленхлоргидрин (см. стр. 370). Реакции олефинов с хлором и бромом в жидкой фазе идут обычно исключительно быстро 130], и применение растворителя, как правило, сказывается благоприятно. Этилен легко хлорируется при низких температурах в дихлорэтаповом растворе, как это применяется в промышленности. Хлориды элементов, образующих с хлором соединения высшей и низшей валентностей, как сурьма, железо, селен, являются эффективными катализаторами присоединения хлора к этилену. Присутствие полярных веществ можот катализировать присоединение галоидов например, реакция брома с этиленом в гааовой фазе сильно ускоряется, если стенки реактора покрыты стеариновой кислотой, но скорость реакции приближается к нулю, если стенки покрыты парафином [64]. Степень замещения хлором при реакции олефинов с хлором, как показано в табл. 3, поразительно велика [80]. Реакция замещения часто сопровождается перемещением двойной связи. [c.364]

При хлорировании этилена реакция замещения дихлорэтилена с образованием трихлорэтана является индуцированной , она ингибитируется кислородом. Дихлорэтилен хлорируется с трудом, если не считать реакции присоединения хлора к этилену. Присутствие 1 % кислорода в смеси хлора с этиленом замедляет реакцию замещения, но полностью ее пе прекращает. Тот же эффект отмечен при хлорировании пропилена и смеси н-бутана с бутеном-2 [30]. Даже в присутствии катализаторов кислород сильно ингибитирует реакции замещения в жидкой фазе. [c.365]

В промышленности дихлорэтан получают либо присоединением хлора к этилену, либо в качестве побочного продукта производства этиленхлор-гидрина (стр. 185). [c.166]

Дихлорэтан, или хлористый этилен, СНаС —СНаС1—жидкость плотность 1,25г/см при 20 С темп. кип. 84 X, темп, плавл. —35,3 °С. Получается присоединением хлора к этилену является хорошим растворителем, но вследствие токсичности применение его для этих целей ограничено. Используется как промежуточный продукт в одном из методов получения хлористого винила (см. стр. 115) и в других синтезах. [c.112]

Б качестве катализаторов, способствующих -присоединению хлора к этилену с образованием дихлорэтана при более высоких температурах, используются хлориды железа, меди, сурьмы [25], хлорид титана (растворитель — пеитахлорэтан) [26f и хлорид кальция [27]. В присутствии железосодержащих порошкообразных бокситов на пемзе (катализатор I) или крупнозернистого боксита (катализатор II) с понижением температуры реакции увеличивается содержание более вьтсокохлорированных. продуктов [28]. [c.94]

Другой путь — превращение хлорсоединения в хлорэфир — является проблемой химии эфиров. Если диэтиловый эфир получают дегидратацией этилового спирта, то можно ожидать, что хлорэтиловый эфир можно синтезировать дегидратацией хлорэтилового спирта. Мы уже знакомы с р-хлор-этиловым спиртом (этиленхлоргидрин), который легко получается при присоединении хлора к этилену в воде (разд. 6.14). Таким образом, приходим к следующему простому синтезу дивинилового эфира, исходя из этилена [c.539]

При получении зтиленхлоргидрина по Гомбергу всегда идет и побочная реакция — присоединение хлора к этилену с образованием дихлорэтана (маслянистая жидкость уд. в. 1,28, темп. кип. 85°, нерастворима в воде) [c.144]

Так, широко известно действие угля при синтезе фосгена из СО и хлора [26] в процессах присоединения хлора к этилену [10, И], ацетилену [12, 13], хлористого водорода к этим соединениям [16—18, 25) присоединения H N к ацетилену, формамиду, кетену [19—21], HaS к кетену [22], хлора к SOa [27, 28], брома к водороду [32, 34] в реакциях восстановления или замещения с выделением HHal [31, 39—53, 14, 15, 68], дегидрохлорирования [64—67, [c.337]

Этот промышленный метод основан на получении 1,2-дихлорэтана присоединением хлора к этилену с последующим термическим дегидрохлорированием иолучениого продукта. [c.337]

Вначале склонность реагентов к разделению сцособствует протеканию побочных реакций этилен и хлор легче растворяются в смеси хлорпроизводных (дихлорэтан, дихлордиэтиловый эфир, и др.), чем в воде. В результате этой склонности реакция хлорирования протекает легче реакции образования хлоргидрина. С ростом концентрации хлоргидрина в воде растет и растворяющая способность этилена и хлора в водной среде, одновременно растет скорость образования хлоргидрина. В то же время количество образующегося дихлорэтана растет с увеличением концентрации хлоргидрина в ре- 1Кционной смеси, так как дихлорэтан сам ускоряет реакцию присоединения хлора к этилену [7]. [c.376]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология