Анилин реакция с антрахиноном

Продукт сульфирования антрахинона олеумом в присутствии оксида ртути (II) после обработки этиламином бромируется в уксусной кислоте 2,5 моль брома. Полученное вещество вводится затем в реакцию с анилином и сульфируется. Каково строение конечного продукта этой реакции [c.201]

Щ При-взаимодействии галоидантрахинонов с вторичными аминами скорость реакции дегалоидирования может превысить скорость араминирования (из-за относительно малой величины последней). Так, при взаимодействии 1-хлорантрахинона при 170 °С в присутствии ацетата калия и медного катализатора с анилином из реакцион- ной массы было выделено 1,5% антрахинона, в тех же условиях с монометиланилином выделено 28,8%, с моноэтиланилином — 55% антрахинона. В противоречии с литературными данными значительное увеличение количества медного катализатора в реакции (50— 80 мол.%) способствует повышению относительной скорости дегалоидирования, и из реакционной массы в этом случае даже в мягких условиях взаимодействия 1-хлорантрахинона с анилином (2 ч при 95—98 °С) выделялось 15—17% антрахинона (табл, 5). [c.100]

Антрагидрохинон и его гомологи, определение 7995 Антраниловая кислота, взаимодействие с Се 6273 Антрахинон анализ 6803. 7398 Антрахинон-< 1-азо-4 >-диметил-анилин, цветная реакция на [c.350]

Условия сульфирования бензола и его гомологов, нафталина, антрахинона, фенола и нафтолов, анилина. Обратимость реакции сульфирования. Особенности выделения и идентификации сульфокислот. Функциональные производные сульфокислот. Электро-фильное и нуклеофильное замещение сульфогруппы. [c.225]

Реакцией обмена хлора на другие заместители широко пользуются в анилино-красочной промышленности. Этим способом получают такие важные продукты, как фенол, анилин, п-нитро-анилин, динитрофенолы, нитроанизолы, нитрофенетолы, р-амино-антрахинон и другие. [c.85]

ЗИНИНА РЕАКЦИЯ, восстановление аром, нитросоед. в аЛины действием (NH4)2S. Таким способом впервые были получены анилин, 2-нафтиламин, л-аминобензойная к-та. Р-ция открыла возможность пром. синтеза аром, аминов. Примен. для получ. аминов ряда антрахинона и частичного восст. полинитросоединений. Для восст. других нитросоед. использ. Бешана реакция. 3. р. открыта Н. Н. Зининым в 1842. [c.206]

Бензантрон обычно получается нагреванием продукта восстановления антрахинона с серной кислотой и глицерином или с одним из производных глицеринаили с акролеином. Обычно антрахинон восстанавливают в растворе серной кислоты непосредственно перед реакцией с помощью сернокислого анилина железа или меди Однако имеются указания, что одновременно проводимые восстановление и конденсация дают лучший выход Бензантрон был также получен дегидрогенизацией хлористым алюминием или хлорным железом фенил-а-нафтил-кетона, дегидратацией 1-фенилнафталин-8-карбоновой кислоты и нагреванием цин-намалантрона со сплавом хлористого алюминия и хлористого натрия [c.83]

Различные типы хинонов значительно отличаются друг от друга по своей реакционноспособности. р-Бензохинон, помимо способности образовывать большое число комплексных соединений типа хингидронЗ) легко реагирует с различными веществами, например с хлористым водородом, бромистым водородом, углеводородами, содержащими сопряженные двойные связи, бензолсульфиновой кислотой, спиртами и первичными аминами. Кроме того, р-бендохинрн очень чувствителен по отношению к водным щелочам и легко расщепляется при действии окислителей. Несомненно, что реакционноспособность таких соединений основана на наличии этиленовых связей рядом с карбонильными группами, так как гомологи р-бензохинона реагируют аналогичным образом, за исключением тех случаев, когда имеются налицо пространственные затруднения. Так, например, диизоамил-р-бензохинон не изменяется при действии щелочей и не реагирует с фенилгидразином, с бромистым водородом в хлороформе и с анилином а Нафтохинон по своим реакциям близок р-бензохинону 9,10-антрахинон же (VIII), не имеющий истинных этиленовых связей, сравнительно инертен и не изменяется при действии водных щелочей, а также при действии концентрированной серной кислоты при 100° он сравнительно медленно подвергается действию окислителей. [c.242]

Реакция аминирования проводится в жидкой фазе под давлением и в присутствии катализатора. Таким образом получают нитроамины из о- и /г-нитрохлорбензолов, 2-аминоантрахинон из 2-хлорантрахинона и т, д. Применение этого метода необходимо в том случае, когда соответствующие амины или вообще не образуются при восстановлении нитросоединений (2 амино-антрахинон) или получаются с худшими экономическими показателями (п-нитроанилин, о-нитроанилин и др.). По опубликованным данным, в США часть анилина получают аминиро-ванием хлорбензола. В СССР такой метод синтеза анилина в промышленности не реализован как нерентабельный. [c.175]

Таким способом впервые были получены анилин, 2-нафтиламин, л-амино-бензойная кислота. Реакция открыла возможность промышленного синтеза ароматических аминов. В настоящее время метод применяют для получения аминов ряда антрахинона и частичного восстановления полинитросоединений. В промышленности для восстановления нитросоединений используют чугунные стружки в кислой среде (см. Бешан, № 72). [c.187]

Исследования замещения нитрогруппы на аминогруппу ь ряду антрахинона проводились в связи с проблемой перехода в производствах а-амино- и а,а -диаминоантрахинонов от сульфирования антрахинона в присутствии токсичных соединений ртути к нитрованию (см. разд. 3.1.5, 4.1.4). Для получения 1-аминоантрахинона из 1-нитроантрахинона и 1,5-диаминоантра-хино на из 1,5-динитроантрахинона предложен аммонолиз в различных органических растворителях или в водной суспензии. Замещение нитрогруппы при действии алкил аминов на а-нит-роантрахиноны протекает в различных растворителях с высоким выходом, например в сульфолане в течение 0,5—2 ч при 140 °С с выходом более 98%. Реакцию с ароматическими аминами проводят обычно в среде амина, например анилина, при 175—180 °С. Помимо аммиака и аминов реагентами могут служить мочевина и Л -алкил- или Л ,Л -диалкиламиды [417]. [c.316]

Мы исследовали взаимодействие галоидантрахинонов с ароматическими и жирноароматическими аминами (в избытке амина) в безводной среде, в которой соли меди, как известно, существуют в виде довольно стойких комплексов с аминами Представлялось интересным сопоставить в сравнимых условиях подвижность в указанной реакции различных галоидов, связанных с ядром антрахинона, как в присутствии, так и в отсутствие соединений меди. Ряд актив-, ности ароматически связанных галоидов послужил многим авторам косвенным указанием на механизм процесса обмена Уже в предварительных опытах по араминированию 1-галоидантрахинонов анилином без катализатора было показано, что из всех галоидов наиболее подвижен в этой реакции фтор при 95—98 °С в течение 2 часов превращение 1-фторантрахинона в Т-анилиноантрахинон проходит на 23%, тогда как остальные галоидантрахиноны в этих условиях заметно с анилином не реагируют. В табл. 1 приведены результаты по араминированию различных 1-галоидантрахинонов анилином. [c.95]

Известно, что не только первичные, но и вторичные ароматические амины вступают в реакцию с галоидантрахинонами. Так, дифениламин реагирует с 1-иод- и 1-бромантрахинонами при температуре выше 200 °С, образуя 1-(Ы,Ы-дифениламино)-антрахинон , хотя и не вступает в реакцию с Д-хлорантрахиноном. Нами было пО -казано, что 1-галоидантрахиноны реагируют со вторичными жирноароматическими аминами в несколько боле е жестких условиях, чем с первичными ароматическими аминами . Так, 1-бромантрахинон в условиях опытов, указанных в табл. 3, реагирует с монометиланили-ном на 47%, а с анилином на 71%. Наиболее полное превращение 1-хлорантрахинона мы получили нагреванием его в избытке метил- [c.99]

Производаые антрахинона Реакция с бутиламином Реакция с анилином [c.103]

В качестве восстановителей первоначально использовали сероводород и сернистый аммоний. Этим способом впервые были получены а-нафтиламин, анилин, к-рый до этого получали из индиго, а также. /it-аминобензойная к-та и ж-фенилендиамин. На этих примерах Зининым была доказана общность открытой им реакции. 3. р. открыла простой путь для синтеза ароматич. аминов из легкодоступных нитросоединений и сделала ароматич. амины доступным промышленным сырьем. Значительно позже (1854) в качестве восстановителя было предложено пользоваться. чугунными стружками в кислой среде (см. Бешана восстановление), к-рые применяют при получении ароматич. аминов и до сих пор. Сернистый аммоний и сернистый натрий применяют в лаборатории и в пром-сти в качестве восстановителей для получения аминов ряда антрахинона и для частичного восстановления ди- и полинитросоединений. Реакция открыта Н. Н. Зининым в 1842. [c.55]

Присутствие однохлористой меди в качестве катализатора ускоряет реакцию, не изменяя относительной подвижности галоидов . Работы Т. Н. Курдюмовой с сотрудниками по изучению реакции ара-минирования всех я- и р-моногалоидантрахинонов анилином в отсутствие катализатора позволяют составить следующий ряд, характеризующий подвижность атомов галоида, связанных с ядром антрахинона Р- > Вг- > I- > С1-. [c.86]

Роль катализатора в гомогенной каталитической реакции принято объяснять его химическим воздействием на реагирующие вещества, с возможным образованием некоторых промежуточных соединений. Скорость такой каталитической реакции прямо пропорциональна концентрации катализатора. Из числа таких реакций следует прежде всего напомнить случай сульфирования антрахинона в присутствии солей ртути (реакция М. А. Ильинского), приводящего к образованию исключительно а -сульфокислот антрахинона, а также применение катализатора в реакциях галоидирования и в реакциях замены атома галоида в галоидопроизводных на различные атомные группировки. При этом достаточно лишь напомнить о возможности получения анилина из технически доступного и весьма дешевого хлорбензола и кубовых антримидных красителей (см. стр. 218). [c.51]

Строение Хромового сине-черного антрахинонового С, как и схема реакции, строго не доказаны. Возможно, что на первой стадии реакции замещается фениламиногруппой только одна гидроксигруппа Пурпурина в положении 2, а на второй стадии анилин реагирует с одной из карбонильных групп антрахинона с образованием 9- или 10-фенилиминопроизводных, каждое из которых может существовать в таутомерной форме производного 1,10-антрахинона. Тогда строение красителя будет выражаться формулами (96) или (97), соответственно. [c.229]

При наличии в производном антрахинона, кроме атомов галоида, еще и сульфогрупп реакцию с анилином и его замещенными также це-лесообраз1ю вести в водной среде, иногда в присутствии меди или ее окиси и связывающих кислоту веществ . Таким образом из 1-амино-4-бром-антрахипон-2 сульфокислоты получают интересные кислотные красители [c.358]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология