Этил бромистый реакция с нафталином

По окончании реакции колбу соединяют с воздушным холодильником и, заменив капельную воронку термометром, отгоняют избыток уксусной кислоты. Перегонку следует вести под тягой, так как при этом выделяется бромистый водород, в качестве приемника применяют мерный цилиндр. После того как отгонится около 20 мл уксусной кислоты, перегонку прерывают и удаляют воздушный холодильник, дальнейшую перегонку ведут без холодильника. В пределах 120—220° отгоняются остаток уксусной кислоты и большая часть не вошедшего в реакцию нафталина. При 220—270° переходит небольшое количество нафталина в смеси с бромнафталином. Когда температура достигнет 270°, меняют приемник, усиливают нагревание и в пределах 270—282° перегоняют бромнафталин. [c.61]

В микрохимическую пробирку помещают 50 мг тонко измельченного нафталина и добавляют 20 капель 5%-ного раствора брома в четыреххлористом углероде. Смесь перемешивают встряхиванием и помещают пробирку в стаканчик с кипящей водой (водяная баня). При этом наблюдается постепенное обесцвечивание смеси и выделение бромистого водорода в виде белого дыма. Реакция образования а-бромнафталина протекает по уравнению [c.38]

При нагревании с хлористым алюминием бромбензола можно также наблюдать миграцию [32]. При этом процессе имеют место и конденсация и пирогенетическое разложение с выделением угля и образованием бром-производных нафталина, антрацена и т. д. Миграция брома может пройти на 83%, если образующийся бензол все время выводится из сферы реакции путем пропускания тока хлористого водорода или водорода. Прибавление фенола вызывает миграцию, но при отом процесс осложняется побочными реакциями. Поскольку хлористый алюминий не оказывает подобного действия на хлорбензол, а бромистый алюминий—на бромбензол, то авторы считают, что во избежание побочных реакций при конденсации по Фриделю—Крафтсу с применением галоидзамещенных бепзола в случае хлорпроизводных следует применять именно хлористый алюминий. [c.693]

Из 12,5 г магния и 105 г 1-бромнафталина в 200 мл эфира получают раствор бромистого 1-нафтилмагния. При охлаждении ледяной водой к этому раствору прибавляют по каплям раствор 25 г ацетальдегида в 50 мл эфира. Смесь оставляют на ночь при комнатной температуре, после чего разлагают подкисленной водой при охлаждении льдом. Продукты реакции экстрагируют эфиром, отгоняют от эфирного раствора эфир и затем отгоняют с водяным паром нафталин, образовавшийся во время реакции. Оставшийся в перегонной колбе 1-нафтилметилкарбинол вновь экстрагируют эфиром, сушат поташом и перегоняют. Получают 70 г неочищенного 1-нафтилметилкарбинола, основная масса которого перегоняется при 143—144° (6 мм)-, в течение суток он застывает в виде крупных кристаллов с т. пл. 64°. Выход 1-нафтилметилкарбинола составляет 81% от теорет. [222]. [c.186]

Существует также иной путь образования галоидоводорода (в частности, бромистого водорода) в процессе реакции. Можно действовать бромом на легко бромирующийся углеводород (например, нафталин) и выделяющийся бромистый водород использовать здесь же для реакции с первичным спиртом, вводимым для этой цели в реакционную смесь [c.192]

Замещение гидроксильной группы в простейших фенолах при действии хлористых и бромистых соединений фосфора протекает не гладко обычно лишь сравиительно небольшое количество фенола превращается при этом в галоидное производное . Реакция эта облегчается при наличии в ядре нитрогруппы (см. стр. 88). Следует отметить, что реакция между -нафтолом и хлористыми или бромистыми соединениями фосфора может быть использована как удобный способ получения -галоидных производных нафталина [c.119]

В отсутствие хлористого водорода изомеризация 1-хлорнафталина на окиси алюминия не идет [56]. Хлористый водород может быть заменен бромистым, однако в этом случае изомеризация сопровождается обменом атомов хлора на бром, в результате чего в продукте реакции наряду с 2-хлорнафталином появляются оба изомерных монобромнафталина [57]. Обмен при 350° происходит почти полностью, если количество бромистого водорода составляет 5—6 молей на 1 моль хлорнафталина. Побочно образуются нафталин и дибромнафталины (главным образом 2,6-изомер). [c.66]

При пропускании паров 1-хлор- и 1-бромнафталинов над окисьЮ алюминия при 350° в токе фтористого водорода основным направлением реакции является изомеризация их соответственно в 2-хлор- и 2-бром-нафталины [57]. Обмена атомов галоида на фтор при этом не происходит. Попытка осуществить в этих условиях изомеризацию 1- и 2-фторнафта-линов не увенчалась успехом [58]. В обоих случаях были получены обратно исходные изомеры. В присутствии хлористого и бромистого водорода фторнафталины обменивают атом фтора на хлор и бром с образованием смеси изомерных монохлор- или соответственно монобромнафталйнов [57]. В атом, случае реакция. обмена необратима. [c.67]

Вибаут и его сотрудники [29], изучавшие изомерные превращения монобромнафталйнов в присутствии хлорного железа и бромистого водорода, отметили, что процесс изомеризации как в жидкой, так и в паровой фазе сопровождается образованием нафталина и дибромнафтали-нов. Основываясь на этом наблюдении, они пришли к заключению, что реакция бромирования нафталина при наличии в системе соответствующего катализатора является обратимым процессом. [c.71]

С увеличением ненасыщенности олефина возрастает интенсивность окраски комплекса (от желтой до темно-красной). Поскольку даже химически довольно инертные двойные связи дают цветную реакцию, эта проба пригодна и для их определения. Алкильные группы у двойной связи еще более увеличивают интенсивность поглощения света, а, р-Не-иасыщенные кетоны реагируют слабо, а с аллиловыми спиртами реак ция совсем не идет. При взаимодействии с бензолом получается желтое соединение нафталин, который обладает большей реакционной способностью, образует оранжевый комплекс. Положительную пробу дает также циклопропан, остальные циклоалканы и алкины не образуют комплексных соединений. В настоящее время эти окрашенные продукты рассматривают как я-комплексы, подобные тем, которые образуются с бромистым водородом и с металлическими соединениями или ионами. [c.169]

Атомы водорода полициклических углеводородов неравноценны но своей реакционной способности. Это хорошо известно по их химическим реакциям, в частности, но равновесным реакциям с кислотами (стр. 192). Неравноценность атомов водорода отражается на кинетике обмена, вызывая уменьшение константы скорости со временем. Нанример, для нафталина при 0° через 5 мин. к = 1-10" , а через 6 час. к = 9-10- для дифенила через 1 час к = 1-10", а через 12 час. к = 2 10 (константы скорости в сек .) После Того как в молекуле дифенила обменялось 6, а в и-терфениле 10 атомов водорода даль-нейпшй обмен водорода с жидким бромистым дейтерием не заметен даже через 330 час. Это можно приписать очень низкой реакционной способности мета-атомов нри электрофнльном замещении, так как при последнем фенильная группа является орто-пара-ориентантом. [c.219]

Микрохимическое определение. Микрохимическое определение проводится лучше всего с двойной солью хлорного золота и бромистого натрия или с хлорной платиной с помощью первого реактива можно обнаружить 0,04 мг, с помощью последнего — 0,2 мг По О г и 11 е т 1 п к у 33 кокаин дает с р-нафталин-сульфокислотой хорошо кристаллизующееся соединение, которое может быть применено для микрохимического распознавания. Правда, эта реакция значительно менее чувствительна, чем вышеуказанные, но она имеет то преимущество, что тропококаин ее не дает. Реакция кокаина с перманганатом калия по В а с и ц к о м у 31 также может быть использована в качестве микрохимической. По указанию автора определение бензоильной группы в кокаине может быть проведено на предметном стекле затем присутствие тропококаина легко может быть установлено микрохимически при помощи раствора хромовой кислоты. [c.437]

Чтобы показать необходимость большой осмотрительности в суждениях, касающихся столь своеобразных явлений, как те, которые оказывает радий, я упомяну об опыте, обратившем на себя большое внимание и сделанном в 1903 г. г-ми Кюри и Лабордом. Они взяли два, по возможности, одинаковых изоляторных (для температур) сосуда Дьюара (стр. 49), поставили их рядом и в них опустили два одинаковых термометра, которые, конечно, стали показывать одну и ту же температуру. Тогда в один сосуд погружена была запаянная трубочка с 0.7 г чистого бромистого радия, а в другой — такая же трубочка с нерадиоактивным хлористым барием. Термометр в первом сосуде стал теперь показывать постоянно на 3° высшую температуру сравнительно с термометром, около которого был хлористый барий. Отсюда выводится заключение, что соли радия постоянно выделяют теплоту . Вскоре затем Н. А. Гезехус (1903), имея лишь 0.005 г бромистого радия и видоизменяя опыт, с одной стороны, подтвердил показание о повышении температуры (но не более как на 0.6°, вероятно вследствие малости массы соли), а, с др той стороны, указал, что это повышение температуры длится лишь несколько часов, пока стекло термометра поглощает эманацию, и нашел, что пахучие вещества (нафталин, камфора) тоже способны, испаряясь, нагревать соседний термометр, а потому признает, что температура радия как вещества, дающего эманацию или род испарения, — ниже окружающей. Возвышение температуры Н. А. Гезехус приписывает или сгущению эманации на стенках термометра, или происходящей здесь химической реакции, вызванной присутствием радия. Вообще, считаю долгом посоветовать большую осторожность Б суждениях о радиоактивных явлениях уже по той внешней причине, что доныне весьма трудно повторять, проверять и [c.169]

Вскоре этим направлением работ был охвачен и наф-тильный ряд. Е. И. Никина, Т. В. Талалаева и К. А. Кочешков [52] синтезировали новые, до того неизвестные оловоорганические соединения ряда нафталина путем взаимодействия бромистого а-нафтилмагния с хлорным оловом. Интересно отметить характерную особенность этого исследования. Авторы показали, что работы немецких химиков Краузе и Вайнберга в этом направлении были попросту не доведены до конца. Краузе и Вайнберг получили в результате тех же реакций всего лишь смолистые вещества, объясняя это затруднениями стереохпмического порядка. На самом же деле это далеко не так. К. А. Кочешков и его сотрудники показали, что из так называемых смолистых веществ могут быть получены кристаллические индивидуальные оловоорганические соединения а-нафтильного ряда. [c.168]

Независимо от того, является ли реагент донором или акцептором электрона, вызванная им поляризация молекулы будет тем больше, чем последняя легче поляризуется. Поляризация же неполярной молекулы является условием ео гетеролитической реакции. Поэтому вместо отмоченного для полярных молекул противоположного влияния заместителей на реакционную способность веществ в кислой и основной средах, для неполярных и поляризующихся молекул при любом реагенте- возможен параллелизм между относительной реакционной способностью и поляризуемостью. С этим согласуются экспериментальные данные относительно скорости реакций изотопного обмена водорода в бензоле, нафталине, фенантрене и дифениле, полученные в опытах, выполненных при 25° с раствором амида калия (0,02 и.) в жидком дейтероаммиаке [6, 10, 14] и с жидким бромистым дейтерием [7, 9] (табл. 1). [c.707]

Получение бромистого три-з-нафтилгермания [51]. Реакцию проводят под азотом в трехгорлой колбе, снабженной капельной воронкой, обратным холодильником и трубкой для ввода азота. К реактиву Гриньяра, полученному из 50 г (0,24 моля) а-бромнафталина и 7 г магния в 250 мл эфира, прибавляют в течение 20 мин. раствор 14 г (0,36 моля) четырехбромистого германия в 100 мл бензола. Смесь кипятят 6 час. с обратным холодильником, затем разлагают льдом и Соляной кислотой. Органический слой отделяют, быстро промывают водой, фильтруют и сушат над хлористым кальцием. Раствор концентрируют, под конец нагревая до 130° С при 3 мм для удаления нафталина. Коричневый резиноподобный остаток переносят в теплый этилацетат, фильтруют через активированный уголь и оставляют стоять в течение месяца в холодильнике. За это время 4 раза выделившиеся кристаллы отделяют фильтрованием и получают всего 7,3 г (38%) сырого бромистого три-а-нафтилгермания, т. пл. 230—238° С. Несколько кристаллизаций из этилацетата поднимают температуру до 242—253° С. Чистый продукт представляет бесцветные призмы. [c.32]

Применение бромистого этила и натрия в реакции с бензофеноном, иодистого изоамила и натрия в реакции с ацетофеноном в среде бензола дает значительно худшие выходы карбинолов (7—8,5%) [12, 56]. При действии на кетон Михлера галоидопроизводных (о-хлортолуол, ге-хлоранизол, а-хлор-нафталин, р-хлорнафталин) в присутствии натрия в среде сухого толуола получают ряд соответствующих третичных спиртор [571. [c.512]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология