Структурные формулы, вывод

Объяснить причину возникновения изомерии только с помощью структурных формул Кекуле невозможно. Первый шаг в этом направлении был сделан в 1848 г. французским химиком Луи Пастером (1822—1895). Кристаллизуя из водного раствора винограднокислый натрий-аммоний при комнатной температуре, Пастер обнаружил, что образованные в этих условиях кристаллы асимметричны. Причем наблюдаются две формы кристаллов правая и левая (при одинаковой ориентации кристаллов небольшая характерная грань у одних кристаллов находилась слева, а у других — справа). Пастер сумел под увеличительным стеклом при помощи пинцета тщательно разделить оба типа кристаллов. Свойства растворов этих кристаллов оказались полностью идентичными исключение составляла только их оптическая активность — растворы обладали противоположным вращением. Превратив кристаллы, обладающие в растворе правым вращением, в кислоту, Пастер обнаружил, что получил известную ранее природную правовращающую винную кислоту, из кристаллов другого типа получался ее оптический изомер — ранее не известная левовращающая винная кислота. Отсюда Пастер сделал вывод, что в кристаллах виноградной кислоты содержится равное количество молекул право- и левовращающих винных кислот и именно поэтому виноградная кислота оптически неактивна. Соединения, подобные виноградной кислоте, стали называть рацемическими (от латинского названия виноградной кислоты). [c.87]

Качественный анализ и идентиф икация органических соединений с помощью масс-спектрометра высокого разрешения с двойной фокусировкой основаны на точном определении разности масс ионов в сочетании с известными дефектами масс изотопов атомов в исследуемых веществах. Этот метод, впервые предложенный Бейноном [214—216] для качественного анализа соединений относительно низкого молекулярного веса (меньше 250), представляет собой спектроскопию дефектов масс и при выводе структурной формулы учитывает соотношение интенсивностей пиков ионов, входящих в состав мультиплетов, обладаюишх одинаковой номинальной массой. [c.125]

Из изложенного очевидна колоссальная важность для органической химии структурных формул. Действительно, только они отображают вполне определенные вещества, между тем как простая формула дает представление лишь о более или менее многочисленной группе веществ, сходных по составу, но отличающихся друг от друга по свойствам. Вместе с тем, указывая расположение в молекуле отдельных связей между атомами, структурная формула позволяет делать важные выводы о свойствах рассматриваемого соединения. Она представляет, следовательно, как бы стенографическую запись его химической характеристики, хорошо понятную опытному химику. [c.542]

Спектры ПМР, полученные на современных приборах, состоят из узких (1 Гц и менее), хорошо разрешенных линий, которые обычно соответствуют различным группам ядер водорода в молекуле. Такие спектры называются спектрами высокого разрешения. Тонкую структуру спектральных линий можно рассчитать с помощью простых математических правил на основании числа и взаимного расположения атомов водорода и других ядер в молекуле. Такой расчет называется прямой спектральной задачей. Как правило, может быть решена и обратная спектральная задача — вывод структурной формулы на основании спектра ЯМР [c.9]

Вывод структурной формулы [c.281]

Таким образом, мы получили для уксусной кислоты структурную формулу, которая дает представление о характере связей и соотношении отдельных атомов в молекуле этого соединения. Действительно, учитывая постоянную четырехвалентность углерода, можно прийти к бесспорному выводу относительно расположения всех атомов. Если в этой формуле нужно указать также валентности отдельных элементов (что, впрочем, не является необходимым и часто опускается, так как распределение валентностей в насыщенных соединениях углерода обычно предполагается известным), то мы приходим к следующей схеме [c.16]

Итак, органическая химия почти не использует традиционный математический аппарат, во-первых, за ненадобностью, а во-вторых, потому, что взамен она сумела создать свой собственный, специализированный аппарат — символику структурных формул и правил манипулирования с ними, и этот аппарат адекватен задачам нашей науки, гарантируя точность и строгость обработки информации и получения безукоризненных выводов. Между прочим, разборка связей, поиск подходящих синтонов и весь ретросинтетический анализ представляет собой дальнейшее специализированное развитие этого аппарата, подчиненное нуждам синтеза. Тот факт, что формализованные рассуждения в рамках такого аппарата удается перевести на машинный язык, как это сделано в разобранной выше системе Л)6 СА, наглядно свидетельствует о математической строгости примененной здесь логики, ибо мутных , нестрогих соображений компьютер не понимает . [c.550]

При выводе структурных формул отдельных изомеров можно поступать следующим образом [c.44]

Если молекула органического соединения содержит более -одного типа эквивалентных протонов, то резонансных линий в спектре ЯМР может быть столько же, сколько и типов протонов, но чаще всего число пиков значительно превышает число групп эквивалентных протонов. Во многих случаях взаимное расположение линий, а также их интенсивности можно заранее рассчитать на основании структурной формулы соединения. Сравнивая теоретический спектр с найденным опытным путем, можно сделать вывод о правильности выбранной структуры. [c.62]

Из анализа данных опыта, структурных формул кислот и уравнений электролитической диссоциации в формуле кислот следует, что кислотные свойства раствора обусловливает ион водорода, связанный непосредственно с кислородом. Замена водорода в метильной группе СНз на более электроотрицательный хлор способствует, как следует из эксперимента, отщеплению иона водорода. Таким образом, можно сделать вывод, что этот эксперимент подтверждает правильность утверждения теории Бутлерова о том, что реакционная способность атомов в соединениях зависит от характера [c.71]

С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода. [c.61]

Эти основные положения о пространственном расположении атомов в молекулах, сформулированные Я. Вант-Гоффом, легли II основу стереохимии. Один из важных практических выводов новой теории заключался в том, что неактивные соединения, содержащие асимметрический атом углерода, должны расщепляться па оптически активные соединения. Этот вывод можно было использовать для установления структурных формул. На двух конкретных примерах Я. Вант-Гофф показал плодотворность своей гипотезы. Оптически активный амиловый спирт может иметь лишь одну формулу [c.218]

Рассмотрим это положение на примере азота N2, гидразина аммиака N1-13, аммоний-иона НН и азотной кислоты ННОз. Схема распределения электронов по квантовым ячейкам атома азота представлена на рис. 6. Из него легко сделать вывод, что, поскольку азот имеет три неспаренных электрона, он может образовывать три химические связи. Обозначая каждую электронную пару ковалентной связи черточкой, получим структурные формулы для N2, N21 4 и N1 3 [c.108]

Соберите шаростержневую модель молекулы хлорэтана. Попытайтесь менять место атома хлора в модели, как показано на структурных формулах. Какой можно сделать вывод [c.164]

Из изложенного о структурных формулах следует сделать вывод, что в общей и неорганической химии ими следует пользоваться осторожно и не путать их с графическим изображением формул. Принимать за структурные те формулы, которые не отображают истинного расположения атомов в молекулах веществ, является серьезной ошибкой. Это тем более важно помнить, что во многих учебниках и учебных пособиях графическое изображение формул называется структурными формулами. [c.85]

Эта программа самообучения предназначена для того, чтобы помочь понять правила, которые химики используют для передачи в названиях строения органических соединений. Моя цель — помочь вам научиться выводить названия органических соединений по их формулам и писать структурные формулы, отвечающие заданному названию. Продвигаясь по программе, вы неоднократно будете иметь возможность проверить свои успехи. В начальных главах упражнения обычно представляют собой вопросы с выборочными ответами. Вам будут полезны пояснения, которые приведены как после правильных, так и после неправильных ответов. В последующих главах вопросы более широки, и вы сможете продвигаться быстрее. [c.11]

Конечно, было бы большой ошибкой преувеличивать наличие субъективизма при решении конкретных задач в естественных н ках, в частности, в физике, химии и биологии Нельзя скатываться на позицию, выражаемую словами Что хотим, то и получим Подавляющее большинство фундаментальных положений и выводов этих н к является следствиями либо многократно разными способами поставленных экспериментов, либо применением хорошо обоснованных теорий Например, структурные формулы многих молекул устанавливаются, как правило, вполне однозначно с помощью серии соответствующим образом подобранных химических экспериментов или спектральными методами в диапазоне от ультрафиолета до радиоволн В объективности представлений [c.97]

Затрудненное вращение существует вокруг любой двойной углерод-углеродной связи, но оно вызывает геометрическую изомерию только при определенном расположении групп, связанных с углеродными атомами двойной связи. Чтобы обнаружить этот тип, следует написать возможные структуры (или, лучше, построить их молекулярные модели) и затем выяснить, являются ли они изомерами, или они идентичны. Из рассмотрения структурных формул следует, что пропилен, бутен-1 и изобутилен не могут проявлять изомерии этот вывод соответствует экспериментальным фактам. Очевидно, что многие высшие алкены могут существовать в виде геометрических изомеров. [c.148]

Структурные формулы строятся на основании опытов превращения одних органических веществ в другие. Часто бывает необходимо поставить не один опыт, а несколько, иногда довольно сложных. Кроме того, как мы увидим дальше, не всякий опыт оказывается пригодным для вывода формулы строения. Подобно тому как-в математике можно решить одно уравнение, если в нем имеется только одно неизвестное, так и в органической химии для вывода формулы строения пригодно лишь такое уравнение реакции, в котором неизвестно строение только одного вещества, а строение остальных продуктов уже известно. [c.29]

Изомерия предельных углеводородов. Вернемся к выводу формул строения более сложных предельных углеводородов путем последовательного замещения атома водорода в молекуле более простого углеводорода на радикал метил (стр. 39). Как было указано, из этана СаНв таким образом может быть выведен пропан — углеводород состава СдН , которому соответствует одновалентный радикал пропил состава СдН- —. Напишем еще раз упрощенную структурную формулу пропана, обозначив в ней атомы углерода [c.40]

При замещении одного атома водорода в молекуле пропана на радикал метил или, что то же, при соединении пропильного радикала С3Н7— с метильным радикалом СН3— образуется следующий в ряду гомолог С4Н] , углеводород, получивший название бутан. Однако на основании вьсшеизложенного следует сделать вывод, что бутанов может быть два. Один образуется при соединении метила с первичным пропильным радикалом его структурная формула и упрощенная формула имеют следующий вид [c.41]

Из этого следовал вывод о том, что в случае, когда четыре сродства атома углерода насыщены четырьмя различными одновалентными группами С(К1В2ВзК4), т. е. когда речь идет об асимметрическом атоме углерода, можно получить два, и только два,— подчеркивал Я. Вант-Гофф,— различных тетраэдра, которые представляют собой зеркальное отражение один другого и мысленно никак не могут быть совмещены, т. е. мы имеем дело с двумя структурными формулами изомеров в пространстве [c.217]

Проведем, далее, качественный 4>ункциональный анализ (например, изучим инфракрасный спектр поглощения анализируемого образца в области от 400 до 4000 см ). Этот анализ позволит сделать вывод о том, какие функциональные группы содержатся в анализируемом веществе. Если оно представляет собой чистый кристаллический тиокарбамид, структурную формулу которого можно представить в виде [c.10]

Теория химического строения является основной теоретической базой органической химии. Она утверждает, в частности, что для вещества определенного состава может существовать столько изомеров, сколько различных структурных формул для него можно теоретически построить. Выводы теории строения подтверждаются во всех случаях, когда их подвергали проверке опытом, действительно удавалось получать все предсказанные изомеры. Число последних быстро возрастает с увеличением числа атомов в молекуле. Например, для углеводорода состава С10Н22 возможно уже 75, для С20Н42 — более 366 тысяч, а для С4оНз2 — более 62 триллионов изомеров. [c.314]

Хотя двойные связи в бициклогептадиене III не сопряжены, спектр поглощения свидетельствует о псевдосопряжении Тумаке-= 205, 214, 220 и 230 ммк (е = 2100, 1480, 870 и 200). Уинстейн на основании полуэмпи-рических данных волновой механики прищел к выводу (1960), что обычная структурная формула правильно отражает основное состояние молекулы, НО уже в низшем возбужденном состоянии имеется взаимодействие между двумя двойными связями. [c.28]

В случае металлорганических соединений и гидридов донор-акцепторные взаимодействия проявляются специфическим образом изучение строения этих соединений приводит к выводу, что их поведение лучше всего описывают структурные формулы с электрононедостаточными связями (обозначены пунктиром), например [c.31]

Большую роль в стереохимии сыграли исследования характера ионного распада комплексных соединений в зависимости от состава комплексного иона. Вернеру и Миолатти удалось доказать справедливость написания структурных формул для хлор-амиачных переходных рядов четырехвалентной и двухвалентной платины и трехвалентного кобальта в виде комплексных соединений, а не двойных солей, как их писали раньше. До этих работ формулу хлорпла-тината калия представляли как Р1С14-2КС1. Из такого написания можно было сделать неправильный вывод о неравноценности атомов хло- [c.376]

Молекула СгНе содержит 6 связей С—П, являющихся а-связями. Связь С—С образуется в результате взаимного перекрывания р -АО, по одной от каждого атома углерода, находящегося в основном состоянии. Таким образом, она также представляет собой а-связь. Эти выводы можно обобщить следующим образом. Во всех соединениях, в которых отсутствуют кратные связи, атомы углерода зр -гибридизо-ваны и поэтому имеют тетраэдрическую конфигурацию-, валентный угол в них обычно равен 109,5 ". Вследствие этого классические структурные формулы достаточно точно отражают состояние связей в насыщенных углеводородах. Каждая валентная черточка символизирует одну связывающую МО, заселенную двумя электронами. Содержащие три связи атомы углерода в карбаииопах также 5р -гибридизоваиы (см. рис. 1.2.5). Оба свободных электрона находятся иа зр -АО. [c.59]

Рассмотренный в настоящем разделе материал позволяет прийти к выводу, что классические структурные формулы не отображают истинного состояния связей в молекулах сопряженных систем. Классическая теория химического строения входит в противоречие в особенности с представлением о нецелочисленности связей, поскольку согласно классическим представлениям каждая валентная черточка представляет собой целую связь. Однако дело можно поправить, если в сопряженных системах изображать валентным штрихом лишь а-связи, тогда как делокализованные МО отображать с помощью пунктирных линий или сплошного кружка в случае циклических систем, например [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология