Структурные формулы в органической химии

Состав большинства неорганических веществ однозначно характеризует их молекулярное строение Н2304 — это всегда серная кислота ЫазР04 — это всегда фосфат натрия КА1 (504)2 —это всегда алюмокалиевые квасцы и т. д. В органической химии широко распространено явление изомерии— существуют разные вещества, имеющие одинаковый состав молекул. Эмпирические, суммарные формулы становятся поэтому для органических соединений неоднозначными простая формула С2Н6О отвечает как этиловому спирту, так и диметиловому эфиру более сложные эмпирические формулы могут соответствовать десяткам, сотням и даже тысячам различных веществ. С созданием бутлеровской теории химического строения стало ясно, что изомеры отличаются друг от друга порядком химической связи атомов — химическим строением. Определение химического строения, установление структурной формулы стало (и остается до сих пор) главной задачей при исследовании органических веществ. [c.84]

Структурные формулы — язык органической химии [c.220]

В истории развития органической и неорганической химии XIX столетия наблюдается любопытная параллель. В первые десятилетия число вновь открытых органических соединений, а также элементов увеличивалось ошеломляюще быстро. В третьей четверти столетия органические соединения были в определенной степени систематизированы благодаря введению структурных формул. До некоторой степени упорядочены были и элементы отчасти этому способствовали итоги Международного химического конгресса, который состоялся в начале сентября 1860 г. в г. Карлсруэ. [c.92]

Предмет органической химии. Теория химического строения А. М. Бутлерова. Развернутые и сокращенные структурные формулы. Изомерия. Ациклические и циклические соединения. Первичный, вторичный, третичный, и четвертичный атомы водорода. [c.194]

При установлении любой структурной формулы необходимо исходить из хорошо известного свойства элементов образовывать химическую связь с вполне определенным числом атомов других элементов. Это свойство обычно выражают тем, что приписывают данному элементу одну или несколько определенных валентностей. Так, например, водород, как известно, одновалентен, кислород в большинстве случаев двухвалентен (в оксониевых солях он может иметь, как мы увидим на стр. 151 другую валентность), азот — трех- и пятивалентен (или же координационно четырехвалентен) и т. п. В органической химии особо важную роль играет валентность углерода, который почти всегда бывает четырехвалентным, как видно, например, из существования простейших углеродных соединений СНь СС ь СОо, СЗг и т. п. Не четы-рехвалеитным углерод является лишь в очень немногих соединениях, обладаюиа,их специфическим строением, чрезвычайно ненасыщенным характером и часто неустойчивостью. С ними мы встретимся позднее в других главах этой книги. Исключением является окись углерода СО, известная уже из неорганической химии. [c.14]

Научные интересы преимущественно были сосредоточены в области теоретической органической химии и органического синтеза. Высказал (1857) мысль о валентности как о цело.м числе единиц сродства, которым обладает атом. Предложил (1865) циклическую структурную формулу бензола, распространив тем самым теорию хи.мического строения Бутлерова на ароматические соединения. Экспериментальные работы Кекуле тесно связаны с его теоретическими исследованиями. С целью проверки гипотезы о равноценности всех шести атомов водорода в бензоле получил его галоген-, нитро-, а.мино-и карбоксипроизводные. [c.346]

Из изложенного очевидна колоссальная важность для органической химии структурных формул. Действительно, только они отображают вполне определенные вещества, между тем как простая формула дает представление лишь о более или менее многочисленной группе веществ, сходных по составу, но отличающихся друг от друга по свойствам. Вместе с тем, указывая расположение в молекуле отдельных связей между атомами, структурная формула позволяет делать важные выводы о свойствах рассматриваемого соединения. Она представляет, следовательно, как бы стенографическую запись его химической характеристики, хорошо понятную опытному химику. [c.542]

Под определением строения химических соединений понимают установление структурной формулы, т. е. природы и последовательности связей между атомами в молекуле, а также конфигурации и конформации молекулы. Определение строения — одна из важнейших задач органической химии. Структурный анализ соединений обычно включает четыре этапа. [c.5]

Структурные формулы органических соединений, принятые в современной органической химии, дают четкое представление о последовательности расположения атомных ядер в молекуле. Так как валентные углы и ковалентные радиусы, характеризующие отдельные атомы, входящие в состав молекул, известны, можно без труда представить строение органической молекулы в отношении распределения в ней ядер атомов. Однако на основании структурных формул не всегда можно сделать вывод о распределении облаков валентных электронов и тг-электронов по связям. Так как электронная теория во многих случаях позволяет понять связь между некоторыми закономерностями в поведении органических соединений и электронным строением молекул, возникла необходимость иметь удобный простой и по возможности четкий метод изображения органических соединений, позволяющий отобразить в формулах не только взаимное расположение ядер, но приближенно и распределение облака валентных электронов. [c.156]

Существует аналогия между графами комбинаторной теории и структурными формулами органической химии. Структура графа, в котором отсутствуют петли, определена, когда нам известно, сколько ребер связывает каждую пару вершин. Излишне упрощая, говорят, что структура молекулы может быть описана, если указать, сколько валентных связей соединяет каждую пару атомов. Но аналогия имеется и здесь. [c.304]

Паул ИНГ, а вслед за ним и его последователи стали изображать валентные схемы с учетом а-связей. Эти схемы в ряде случаев оказались внешне сходными с обычными структурными формулами органической химии, после чего их незаконно стали отождествлять с обычными структурными формулами. [c.65]

В настоящее время наиболее распространены два способа изображения взаимного влияния атомов в молекуле в структурных формулах органической химии. Первый способ заключается в оснащении структурной формулы стрелками, показывающими паправление электронных смещений. Второй способ состоит в написании набора нескольких формул. Оба способа изображения имеют свои недостатки. [c.62]

Если бы речь шла не о кодировании структурных формул органической химии, а например, о системе кодирования чертежей для ИПС по машиностроительным чертежам, то требования были бы в общем те же. Остановимся более подробно на этих требованиях. [c.49]

Для создания автоматизированных ИПС по химии особое значение имеет ввод в них структурных формул органических соединений. Эта задача в настоящее время обычно решается на основе фрагментных кодов, в которых соединение рассматривается как сумма определенных фрагментов, каждый из которых имеет свое условное обозначение. [c.136]

Содержание современного курса органической химии весьма велико по объему и достаточно сложно. В связи с этим следует еще раз напомнить о том, что основой успешного усвоения материала является в первую очередь глубокое понимание теории химического строения А. М. Бутлерова, что позволит читателю сознательно подойти к каждой структурной формуле органического соединения и по ней представить себе его физические [c.474]

Содержание современного курса органической химии весьма велико по объему и достаточно сложно. В связи с этим следует еще раз напомнить о том, что основой успешного усвоения материала является в первую очередь глубокое понимание теории химического строения А. М. Бутлерова, что позволит читателю сознательно подойти к каждой структурной формуле органического соединения и по ней представить себе его физические и химические свойства. В то же время надо всегда помнить о том, что только по одной структурной формуле, верно, но не всегда полно отражающей действительное строение молекулы, нельзя представить себе такие важные факторы, влияющие на свойства молекулы, как, например, ее электронное строение, пространственное расположение атомов в ней и др. [c.393]

Приложение измерений парахоров к структурным проблемам органической химии самоочевидно. В случае, когда мы колеблемся, какую именно структурную формулу приписать веществу, то если парахоры, вычисляемые для этих структурных формул, различны, выбор между ними может быть сделан на основании сравнения с этими величинами величины парахора, вычисленного из экспериментальных данных. [c.62]

Опыты с первым изучаемым в органической химии веществом должны быть поставлены в достаточном количестве и с особой тщательностью в методическом отношении, так как они должны показать новые стороны эксперимента при изучении органической химии. Здесь опытным путём можно будет установить состав и молекулярную формулу вещества, что является первой ступенью в определении структурных формул органических соединений. [c.60]

При рассмотрении структурных формул органических соединений принято различать скелет, или остов, и функциональные группы (см. теорию строения). При классификации фактического материала органической химии учитывают как форму скелета, так и характер функциональных групп. В зависимости от формы скелета различают следующие отделы [c.28]

Химическое строение — порядок химической связи атомов — свойство реальной молекулы структурные формулы лишь с большим или меньшим приближением передают его. Химическое строение можно установить, изучая реакции образования вещества и его химические превращения. В то же время современная физика дает в руки исследователя методы, позволяющие судить о реальном геометрическом строении молекулы определенное таким образом строение совпадает с выведенным из химических данных. Все развитие органической химии за сто лет после Бутлерова не отменило так понимаемой теории строения, а привело лишь к ее развитию и укреплению. [c.33]

Типичные случаи для открытой макромолекулярной цепи представлены ниже в виде структурных формул, какие обычно приняты в органической химии. [c.248]

Структурные формулы дают гораздо более полное представление о рассматриваемых веществах, чем обычные, так как показывают не только число атомов каждого элемента в молекуле, но и как эти атомы друг с другом соединены. В связи с этим установление структурных формул нередко требует больших исследований. Такого рода исследованиями занимались и занимаются многие ученые, что объясняется впервые выявленной А. М. Бутлеровым громадной ролью структурных формул в химии, особенно — органической. Относительно простые фор-,мулы неорганической химии обычно не пищутся в явно выраженной структурной форме, но часто содержат ее в скрытом виде. Например, азотная кислота обозначается НЫОз (а не ЫНОз или ЫОзН), что указывает на центральное положение в ее молекуле атома азота. [c.30]

Но теоретический фундамент, подведенный под структурную органическую хим ию Кекуле и Купером, был еще очень непрочным. Его простота н наглядность были обусловлены нарочито упрощенным — аддитивным подходом к изучению молекулы. Вот что ии-шет по это.му вопросу известный немецкий теоретик органической химии В. Хюккель (ФРГ) Причина того, что создание структурной химии явилось началом огромных успехов органической химии, не только в наглядности формульных схем. Существенным моментом было также упрощение проблел1атики путем введения понятия связи между отдельными атомами... Тем самым проблема взаимодействия всех соединенных в молекулу атомов расчленялась на проблемы частных взаимоотношений между двумя соседними атомами - взаимоотношений, которые отражаются в структурных формулах органической химии как не зависящие друг от друга связи... Эта картина строения является аддитивной, и тем самым аддитивный образ мышления, который особенно прост, вошел в органическую химию [9, с. 28—29]. [c.83]

При изучении органической химии важно усвоить следующие общие принципы название должно описывать структурную формулу в основе названия лежит главная цепь, выбор которой регулируется определенными правилами атомы главной цепи нумеруют в определенном порядке положение боковых цепей и замещающих групп указывается номером углеродного атома главной цепи, при котором стоит заместитель в заместительной номенклатуре не следует использовать греческие буквы, а в рациональной номенклатуре — арабские цифры. [c.223]

Открытие стереоизомерии показало, что в определенных случаях и структурная формула не полностью характеризует органическое вещество чтобы охарактеризовать стереоизомеры, необходимо знать их пространственную конфигурацию. При этом исторически сложилось так, что слово конфигурация вошло в органическую химию как довольно узко ограниченное понятие. Говоря о конфигурации, имеют в виду пространственное расположение заместителей вокруг центра, обусловливающего возможность существования зеркальных форм, либо пространственное расположение заместителей относительно я-связи или относительно цикла. Таким образом, знание конфигурации совсем не равноценно раскрытию точной пространственной структуры всей молекулы в целом оно относится только к упомянутым выше особым точкам в молекуле. [c.85]

К началу научной деятельности Шорлеммера (она началась в 1861 г.) органическая химия пережила уже полосу очередной грандиозной перестройки. К концу 50-х годов XIX века окончательно сложились первые представления о валентности, о способности углерода образовывать цепи, о структурных формулах органических соединений. Здесь большое значение имели работы немецкого химика А. Кекуле. В 1861 г. Бутлеров обобш ил все эти новые представления и развил их в стройную теорию, которую он назвал теорией химического строения органических соединений. [c.242]

Структурные формулы органической химии изображают последовательность свя.зи атомоп в молекуле и являются графическим выражением идей теории строения, полно и цоследовательпо развитой А. М. Бутлеровым к 1861 году. А. М. Бутлеров — профессор Казанского университета, впоследствии профессор Петербургского университета, академик, глава крупнейшей школы русских химиков. Согласно теории строения, химическое строение вещества (т. е. последовательность связи атомов в молекуле) выводится из его химических свойств и определяет химические свойства. Одному веществу соответствует единственная структурная формула. Предшествующая созданию теории строения ступень — установление способности углеродных атомов образовывать цени — принадлежит А. Кекуле.— Прим. ред. [c.23]

С этой точки зрения важный шаг в отыскании такой функции для молекул сделал Борн [267] в своей спининвариантной теории химических связей (1-мерных элементов) в молекуле как функции спинов электронов связываемых ими атомов (0-мерных элементов). Как в стереохимии Вант-Гоффа, так и в теории Борна мы имеем замечательный пример появления метризации уже прежде известных, но бывших неметризованными структур (структурных формул органической химии). [c.443]

Прежде чем рассматривать различные системы кодирования органических соединений, остановимся хотя бы кратко па объекте кодирования —па структурных формулах органических соединений. Основная доля органических соединений, описываемых в статьях, патентах, монографиях и т. д.,— это соединения классического строения, которые можно описать, используя циклические системы из справочника циклических систем Ring Index [22, 23], а также обычные ациклические фрагменты, служащие связками двух или более циклических систем и заместителями. Основную трудность при кодировании структурных формул представляют циклические системы. Поэтому важно рассмотреть классификацию известных циклических систем органической химии. В настоящее время известно около 15 ООО таких циклических систем. По топологическим особенностям их можно разделить па несколько классов. [c.51]

Структурные формулы в основном возникли в органической химии и хорошо описывают органические молекулы. Для неорганических молекул штрих хуже передает многообразие атомного взаимодействия. В молекуле СО существует так назьшаемая семиполярная связь. Атом кислорода передает электрон углероду, после чего электронные оболочки обоих атомов делаются подобными электронным оболочкам азота. Поэтому Л. Полинг описывает окись углерода формулой С = О . Связь в молекуле Не трактуется как трехэлектронная, возникающая в результате обмена места электрона иона гелия с электронной парой гелия. Высказывалось предположение, что подобная связь имеется и в О2. [c.484]

Как уже отмечалось в связи с изомерией, одной и той же брутто-формуле может соответствовать много разных соединений. Так, например, брутто-формуле С9Н20 отвечают 35 изомеров, отличающихся своим строением и, следовательно, свойствами. Таким образом, брутто-формулы, очень полезные при определении строения неизвестного соединения, совершенно не пригодны для изложения органической химии. С этой целью необходимо использовать структурные формулы, а чаще всего — строения . Ниже приведены примеры таких [c.19]