Формулы строения, или структурные формулы органических веществ

Структурная химическая формула в отличие от обычной (брутто-форму-лы) должна отражать строение химических веществ. Впервые структурные формулы были введены в науку А. М. Бутлеровым для органических (молекулярных) соединений. Без них невозможно было бы понять разницу в строении различных изомеров, полимеров и вообще веществ с одинаковым валовым составом. [c.240]

Как видим, эти формулы были навеяны успехами органической химии. В этот период всем неорганическим соединениям приписывалось молекулярное строение, что в общем оказалось неверным. Неверными поэтому оказались и молекулярные формулы силикатов. Однако работы Вернадского имели большое положительное значение, так как выяснение роли алюминия в алюмосиликатах существенно облегчило расшифровку кристаллохимических структур таких сложных веществ, каковыми являются, например, алюмосиликаты. Четырехчленные кольца в каркасах полевых шпатов оказались построенными аналогично каолиновому ядру. Существенная разница заключается в том, что эти кольца не являются изолированными. Во многих позднейших работах В. И. Вернадский говорит о четвертой побочной ) валентности алюминия, подчеркивая этим еще большую его аналогию с кремнием. Эта идея также получила известное подтверждение тому, что А1, изоморфно замещая в алюмосиликатах 31, аналогично последнему имеет координационное число 4. В последних работах В. И. Вернадский структурную формулу каолина писал так [c.333]

Химическое строение молекул органических веществ записывают нри помощи структурных формул, в которых указываются все их химические связи между атомами, связь изображается черточкой. В соответствии с электронной теорией одна черточка в структурных формулах означает электронную пару, связывающую атомы. [c.295]

Структурные формулы органических веществ. Реальное строение оргаиических веществ, согласно теории строения, изображается посредством структурных формул , отражающих последо- [c.16]

Теория химического строения объяснила причины существования структурной изомерии органических веществ. А.М. Бутлеров определил структурные изомеры как вещества, имеющие одинаковые молекулярные, но различные структурные формулы. Согласно И. Берцелиусу (1830 г.), структурными изомерами называли вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства. [c.28]

Затем переходят к выводу структурных формул. Для этого необходима предварительно изучить основные положения теории строения органических соединений. Она изложена в отделе об углеводородах. Для проверки и окончательного принятия структурной формулы обязательно синтезируют исследуемое соединение из более простых по структуре веществ, строение которых совершенно точно установлено и не вызывает сомнений. При этом следует пользоваться лишь такими реакциями, которые идут при обыкновенной температуре без нагревания, так как при высоких температурах возможны внутримолекулярные перегруппировки, состоящие в изменении порядка связи атомов в молекулах. [c.28]

Изображение химического строения молекул с помощью структурных формул особенно важно при изучении органических веществ. [c.100]

Химическое строение — порядок химической связи атомов — свойство реальной молекулы структурные формулы лишь с большим или меньшим приближением передают его. Химическое строение можно установить, изучая реакции образования вещества и его химические превращения. В то же время современная физика дает в руки исследователя методы, позволяющие судить о реальном геометрическом строении молекулы определенное таким образом строение совпадает с выведенным из химических данных. Все развитие органической химии за сто лет после Бутлерова не отменило так понимаемой теории строения, а привело лишь к ее развитию и укреплению. [c.33]

Разработка правил научной номенклатуры органических соединений началась более ста лет назад. За это время менялись принципы подхода к построению названий, но неизменной оставалась цель название должно отражать строение вещества, основой для названия служит структурная формула. Чтобы отразить в названии строение вещества, употребляют сложные слова-названия, построенные из обозначений более простых составных частей, цифр или букв, указывающих расположение этих составных частей эти цифры или буквы, играющие роль адресов, принято называть локантами. [c.55]

Все атомы, образующие молекулы органических соединений, связаны между собой в определенной последовательности согласно их валентностям. Такая последовательность называется химическим строением вещества. Химическое строение вещества изображают при помощи структурных формул, например [c.60]

Кристаллохимическое строение — порядок расположения и природа связи атомов в пределах элементарной ячейки, их взаимное влияние друг на друга, а также распределение электронной плотности, величины эффективных зарядов. Как видно из этого определения, понятие кристаллохимического строения представляет собой превращенную форму химического строения молекул применительно к координационным решеткам. Вот почему теория химического строения Бутлерова — общехимическая теория, в одинаковой степени приложимая как к органическим, так и неорганическим объектам. На рис. 6, а приведена кристаллическая структура высокотемпературной модификации стехиометрического оксида титана ТЮ. Она показывает только порядок размещения атомов в элементарной ячейке и не отображает природу межатомных связей, а также их взаимное влияние. Вообще кристаллическая структура в той мере отражает кристаллохимическое строение вещества, в какой структурная формула — химическое строение молекулы. В действительности химическое и кристаллохимическое строение — понятия динамические, а не статические. [c.26]

Установление структурной формулы. Теперь, познакомившись с характером связи между атомами в органических сое.амне-ниях, перейдем к определению строения их молекул. Прежде всего. необходимо знать общую молекулярную формулу органического вещества, которая, как мы уже говорили, легко определяется по данным качественного и количественного анализа этого вещества и его молекулярному весу. Возьмем, например, этиловый спирт. Его суммарная формула СгНбО. Какова будет его структурная формула [c.20]

Нельзя, однако, забывать, что, отражая действительное строение молекулы, структурная формула, в обычном ее написании, является только схематическим изображением молекулы и не учитывает влияния ряда факторов, сказывающихся на свойствах вещества, К факторам такого рода. следует отнести в первую очередь пространственное расположение отдельных атомов в молекуле, а также взаимовлияние отдельных частей молекулы. Поэтому правильное чтение структурных формул должно основываться не на заучивании отдельных общих положений курса, а на глубоком знании фактического материала современной органической химии. Такое знание дается не сразу и приобретается не только запоминанием многих частностей, но в большей мере пониманием общего строя, системы и методов органической химии. [c.631]

Структурные формулы строятся на основании опытов превращения одних органических веществ в другие. Часто бывает необходимо поставить не один опыт, а несколько, иногда довольно сложных. Кроме того, как мы увидим дальше, не всякий опыт оказывается пригодным для вывода формулы строения. Подобно тому как-в математике можно решить одно уравнение, если в нем имеется только одно неизвестное, так и в органической химии для вывода формулы строения пригодно лишь такое уравнение реакции, в котором неизвестно строение только одного вещества, а строение остальных продуктов уже известно. [c.29]

Основные научные работы связаны с изучением роли различных классов органических соединений в животных организмах. В сотрудничестве с И. П, Павловым исследовал роль печени в образовании мочевины, химизм этого процесса и вопросы о значении аммиака в нормальном и патологическом состояниях организма. Обнаружил (1875), что озонированный воздух может окислять индол в индиго, однако указанная реакция проходила с малым выходом и не могла иметь препаративного значения. Определил (1876) по плотности пара молекулярную массу индола, что помогло установить его строение. Изучал небелковую часть гемоглобина и его производных. Разрабатывал (с 1884) вопрос о химической структуре красящего вещества крови (гемина) и предложил (1901) его первую структурную формулу. Совместно с Л. П. Т. Мархлевским установил (1897—1901) химическое родство гемоглобина и хлорофилла. Исследовал химический состав некоторых бактерий, а также химизм гнилостного распада белков. Предложил (1897) способ получения [c.356]

Для изображения молекул органических соединений пользуются формулами строения, или структурными формулами, которые отражают порядок, последовательность соединения атомов в молекуле. В этих формулах символы (обозначения) элементов соединяют черточками. Каждая черточка означает химическую связь между атомами, а количество черточек соответствует их валентности. Атомы многовалентных элементов затрачивают на образование связей одну или несколько единиц валентности. Например, в органических веществах углерод, как правило, четырехвалентен. При соединении двух атомов углерода могут быть использованы одна, две и три валентности каждого из них. В зависимости от этого различают простую (или ординарную), двойную и тройную связи двойную и тройную связи называют часто кратными [c.15]

Как показано на примере бутанов и пентанов, данных об эмпирическом составе органического соединения еще недостаточно для того, чтобы составить правильное представление о природе вещества только структурная формула позволяет глубже уяснить его строение. Поэтому первая задача при исследовании органического соединения всегда состоит в выяснении его структурной формулы, и химик-органик по возможности всегда пользуется именно ею. Дальнейшим развитием структурной формулы является пространственная фо рыула, с помощью которой стремятся отразить расположение атомов в пространстве. [c.28]

Если химик, изучающий это вещество, представляющее собой антибиотик, заинтересован в том, чтобы синтезировать его, то он должен установить, каким образом 13 атомов углерода, 10 атомов водорода и 2 атома кислорода связаны между собой в молекуле данного вещества (иными словами, он должен определить структурную формулу молекулы этого вещества). Способы определения структурных формул соединений, содержащих углерод, изучаются особой отраслью химии, называемой органической химией. Химик может затем синтезировать другие вещества, близкие по строению к веществам, образующимся в природе, и испытать их физиологическое действие. Множество ценных лекарств было получено именно таким образом. [c.127]

Примерами важных для органической химии семиполярных связей могут служить связи азота с кислородом в окисях аминов и нитросоединениях. Для того чтобы выяснить строение этих веществ, рассмотрим две химические реакции, применяя вначале обычные, неэлектронные структурные формулы. Одна из них—окисление третичного амина перекисью водо- [c.37]

Кроме молочных кислот известно много других оптически активных органических веществ, сохраняющих свою активность при переходе из одного агрегатного состояния в другое. Это дает нам право утверждать, что в подобных случаях оптическая активность связана с некоторыми особенностями в строении самих молекул оптических антиподов, особенностями, не отображаемыми в наших структурных формулах. [c.153]

Несимметричность строения молекул органических веществ обычно обусловлена наличием асимметрических углеродных атомов, которые в дальнейшем будут обозначаться звездочкой (С ), и поэтому можно уже по структурной формуле соединения судить, способно ли оно отклонять поляризованный свет. Однако в некоторых случаях, несмотря на отсутствие настоящих асимметрических атомов углерода, пространственное строение молекулы таково, что в ней нет никаких элементов, симметрии (например, соединения типа аллена, метилциклогексилиденуксус-ная кислота, инозит, некоторые производные дифенила). Такие вещества тоже обладают оптической активностью этот факт доказывает, что истинной причиной действия веществ на поляризованный свет является не само по себе наличие углеродного атома, связанного с четырьмя различными группами, а несимметричность всей молекулы, обусловленная некоторыми особенностями пространственного строения. [c.133]

По мере рассмотрения органических соединений с точки зрения теории химического строения, осуществления на основе ее различных синтезов- и изучения природных веществ стали выявляться факты, требующие расширения представлений теории химического строения шестидесятых годов прошлого столетия. Так, оказалось, что в некоторых случаях количество в действительности известных изомеров превышает выведенное теоретически. Были получены изомерные вещества, несмотря на то, что они отвечают одной и той же структурной формуле таковы, например, фумаровая и малеиновая кислоты, виноградная и мезовинная кислоты, правая и левая молочные кислоты. [c.44]

На основании исследований структуры углей, проведенных различными методами, многие авторы пытались выразить свои представления о строении угольного вещества с помощью химических структурных формул. Первая попытка в этом направлении была сделана еще в 1881 г. Муком [10, с. 163], предложившим несколько гипотетических формул строения молекулы каменных углей . Исходя из данных элементного анализа, он вывел эмпирическую формулу С21Н12О (а). Дьюар [11, с. 24] предложил структурную модель, которая с позиции структурной теории не выдерживает критики, но представляет интерес, так как в ней подчеркивается, что органическая масса углей может иметь особую угольную структуру (б) [c.218]

В середине прошлого столетия руководящим принципом установления структурных формул и толкования химических превращений в органической химии являлось положение об изменяемости только-реагирующей части молекулы, в то время как остальная ее часть беа изменений переходит из одного соединения в другое. Приложимость этого принципа к подавляющему большинству реакций обеспечила, плодотворное развитие органической химии, особенно после 60-х годов прошлого столетия. Однако уже в эти годы было замечено, что в некоторых случаях во время реакции происходит перестройка-молекулы, и в результате образуются вещества, не соответствующие по строению исходным соединениям. А. М. Бутлеров еще в 1861 г. считал, что при подробном изучении веществ с точки зрения химической структуры будут выведены общие законы и для этих случаев -[25]. [c.511]

Современное учение о свойствах органических веществ является развитием идеи А. М. Бутлерова о зависимости химических реакций вещества от его строения. Выражающая строение вещества структурная фор.мула дает представление о зсе.м многообразии химических реакций вещества, хотя предсказания на основании структурной формулы не являются следствием строгих математических законов, а носят лишь качественный характер и предоставляют еще многое на долю таланта и интуиции хи.мика-экспериментатора. [c.534]

Структурные формулы органической химии изображают последовательность свя.зи атомоп в молекуле и являются графическим выражением идей теории строения, полно и цоследовательпо развитой А. М. Бутлеровым к 1861 году. А. М. Бутлеров — профессор Казанского университета, впоследствии профессор Петербургского университета, академик, глава крупнейшей школы русских химиков. Согласно теории строения, химическое строение вещества (т. е. последовательность связи атомов в молекуле) выводится из его химических свойств и определяет химические свойства. Одному веществу соответствует единственная структурная формула. Предшествующая созданию теории строения ступень — установление способности углеродных атомов образовывать цени — принадлежит А. Кекуле.— Прим. ред. [c.23]

Опыт показывает, что для учаш,ихся, особенно обучающихся по заочной системе, трудными являются вопросы теории строения, изомерии и номенклатуры органических соединений. Поэтому в пособии уделено особое внимание примерам и упражнениям по написанию структурных формул органических веществ и их наименованию по женевской и рациональной номенклатурам. [c.3]

Определение строения. Рассмотренное в предыдущем параграфе определение суммарной (эмпирической) формулы органического вещества составляет лишь начало его исследования. Следующий этап заключается в установлении структурной формулы. Большую помощь в этом оказывают современному исследователю различные физико-химические методы (см. ниже). Однако в принципе задачу установления строения можно решить и чисто химическим путем. Покажем это на конкретном примере вещества, для которого в предыдущем параграфе была установлена эмпирическая формула С4Н6О2. [c.474]

Методы расчета физико-химических величин, основанные на конститутивных и аддитивных свойствах органических соединений, применяются очень часто. Пользуясь ими, можно предсказать свойства вещества, если известна структурная формула молекулы. Все аддитивные методы — эмпирические зависимости физико-химических свойств от строения молекулы настолько сложны, что можно установить лищь некоторые закономерности. [c.84]

В практической деятельности каждый химик-органик сталкивается с необходимостью определения органических веществ не только на конечной, но часто и на промежуточных стадиях синтеза. Эта задача peцJaeт я различными методами в зависимости от того, было анализируемое вещество известно ранее, т. е. описано ли оно в литературе, или получено впервые. В первом случае необходимо доказать идентичность исследуемого образца и вещества, строение которого известно и свойства охарактеризованы во втором случае необходимо провести исследование, в результате которого будет составлена структурная формула соединения. Естественно, что первая задача более проста, чем вторая. [c.247]

За столетие, прошедшее после создания теории химического строё-ния, в результате настойчивой работы ученых были найдены структурные формулы многих тысяч органических и элементорганических веществ. Установление некоторых из них потребовало больших усилий. Например, для выяснения строения молекулы хинина потребовалось более 60 лет этот вопрос разрабатывался большим числом исследователей в разных странах. [c.105]

Состав большинства неорганических веществ однозначно характеризует их молекулярное строение Н2304 — это всегда серная кислота ЫазР04 — это всегда фосфат натрия КА1 (504)2 —это всегда алюмокалиевые квасцы и т. д. В органической химии широко распространено явление изомерии— существуют разные вещества, имеющие одинаковый состав молекул. Эмпирические, суммарные формулы становятся поэтому для органических соединений неоднозначными простая формула С2Н6О отвечает как этиловому спирту, так и диметиловому эфиру более сложные эмпирические формулы могут соответствовать десяткам, сотням и даже тысячам различных веществ. С созданием бутлеровской теории химического строения стало ясно, что изомеры отличаются друг от друга порядком химической связи атомов — химическим строением. Определение химического строения, установление структурной формулы стало (и остается до сих пор) главной задачей при исследовании органических веществ. [c.84]

Современные представления о молекулярном и немолекулярном строении вещества позволяют уточнить и другие важные понятия химии. Так, например, если принято валентность определять числом связей, то это касается только органических веществ и небольшого числа неорганических, имеющих молекулярное строоение. Поэтому для веществ с немолекулярным строением следует предпочтительно применять понятие степень окисления , а для веществ с молекулярным строением — валентность . Все это необходимо учитывать и при использовании понятия структурная формула . Часто это понятие, так же как и понятие молекула , условно относят м к веществам немолекулярного строения. [c.57]

Запись химического строения молекул органических веществ производят при помощи структурных фор/лул, в которых каждая химическая связь (единица валентности) изображается черточкой. В качестве примера запишем структурные формулы органических веществ метана СН4, этана СаНв и этилена С Н [c.152]

Теория химического строения является основной теоретической базой органической химии. Она утверждает, в частности, что для вещества определенного состава может существовать столько изомеров, сколько различных структурных формул для него можно теоретически построить. Выводы теории строения подтверждаются во всех случаях, когда их подвергали проверке опытом, действительно удавалось получать все предсказанные изомеры. Число последних быстро возрастает с увеличением числа атомов в молекуле. Например, для углеводорода состава С10Н22 возможно уже 75, для С20Н42 — более 366 тысяч, а для С4оНз2 — более 62 триллионов изомеров. [c.314]

Структурные формулы широко прихменяются в органической химии. При изображении молекул сравнительно сложных органических веществ часто используют упрощенные структурные формулы, в которых отдельные группировки атомов записывают целиком, без детализации их строения. Например [c.27]

Аддитивность молекулярной рефракции позволяет решить вопрос о строении органической молекулы, измерив ее рефракцию. Пусть, например, имеется вещество эмпирической формулы СдИдО. Для него возможны две структурные формулы [c.174]

Авторы ошт бочно приписывают одному Кекуле заслугу создания теории строения органических соединений. Кекуле действительно много работал в области структурной химии и, в частности, очень удачно предложил структурную формулу для бензола. Но в то же время Кекуле считал, что химические формулы отображают лишь реакцпон-ную способность вещестз, а пе их действительное строение. Истинным создателем теории строения органических С0едипе 1ий является выдающийся русский химик. Александр Михайлович Бутлеров, который в 1861 г. в статье О химическом строении веществ впервые четко сформулировал основные положения норой теории. В дальнейших экспериментальных исследованиях Бутлеров блестяще подтвердил правильность своей теории. Лиг, Арбузов А. Е.,, Краткий очерк развития органической химии в России, 1948,— Прим. ред. [c.25]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология