Моносахариды групп

При связывании двух молекул моносахарида образуются дисахариды. Связывание моносахаридов происходит в результате конденсации, при которой от двух гидроксильных групп, принадлежащих двум молекулам моносахаридов, отщепляется одна молекула воды. Если у моносахаридов имеется несколько гидроксильных групп, дисахариды могут связываться несколькими различными способами. На рис. 25.10 изображены структуры трех распространенных дисахаридов сахарозы (пищевой сахар), мальтозы (солодовый сахар) и лактозы (молочный сахар). Слово сахар связано в нашем представлении с понятием сладкий . Все сахара обладают сладким вкусом, но отличаются по интенсивности вызываемого ими вкусового ощущения. Сахароза примерно в шесть раз слаще лактозы, приблизительно в три раза слаще мальтозы, несколько слаще глюкозы, но зато примерно вдвое менее сладкая, чем фруктоза. Дисахариды могут гидролизоваться, т.е. способны вступать в реакцию с водой, в присутствии какого-либо кислотного катализатора с образованием моносахаридов. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси глюкозы и фруктозы, в форме называемой инвертированным сахаром, которая имеет более сладкий [c.456]

Чтобы добраться, наконец, до того сахара, который все мы знаем и любим, я должен сначала сказать, что есть еще один моносахарид, отличающийся от тех, о которых до сих пор шла речь. Взгляните еще раз на формулу глюкозы и попробуйте представить себе почти такую же молекулу, в которой карбонильная группа была бы второй сверху, а к первому атому углерода была бы присоединена гидроксильная группа. Это будет фруктоза, или фруктовый сахар (это вещество получило такое название, потому, что оно содержится во многих фруктах). Фруктоза вращает плоскость поляризации света влево, и поэтому ее иногда называют левулозой. [c.141]

На рис. 21-21 показано строение молекулы аденозинтрифосфата (АТФ), играющего ключевую роль в биохимическом процессе запасания энергии. Эта молекула построена из аденина (см. рис. 21-3), рибозы (моносахарид с пятью атомами углерода) и трех связанных в цепочку фосфатных групп. Концевая фосфатная группа в АТФ может гидролизоваться, или отщепляться, с присоединением к продуктам ионов ОН и Н от воды, в результате чего образуются ортофосфорная кислота и аденозиндифосфат (АДФ). Далее АДФ может снова разлагаться с образованием еще одной фосфатной группы и аденозинмонофосфата (АМФ). Наконец, отщепление последней фосфатной группы приводит к образованию аденозина. При отщеплении каждой из первых двух фосфатных групп высвобождается свободная энергия 30,5 кДж моль а при отщеплении третьей-только 8 кДж моль" Именно АТФ, а точнее его первая фосфатная связь (крайняя слева на рисунке) является главным местом запасания энергии в любой живой клетке. Каждый раз, когда молекула глюкозы биохимиче- [c.327]

Моносахариды характеризуются большим числом стереоизомеров. Это объясняется тем, что в состав их молекул входит несколько асимметрических атомов углерода. Иапример, альдоза в открытой альдегидной форме имеет четыре асимметрических атома углерода. Исходя из правила /У = 2", число возможных оптических изомеров для нее равно 16 (2 = 16). Эти 16 стереоизомеров образуют 8 пар антиподов 8 стереоизомеров О-ряда и 8 -ряда. Например, природной 0-глюкозе соответствует синтетически полученный антипод— -глюкоза, отличающийся только взаимным расположением атомов водорода и гидроксильных групп, т. е. эти две глюкозы являются хиральными [c.236]

Сахара, оптическая изомерия. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тстрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до -оновых и уроновых кислот, восстановление, удлинение цепи действием синилгной кислоты, укорачивание цени альдоз. Качественные реакции иа сахара. Инверсия сахаров. Замещение атомов водорода п гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, глико шдон. [c.248]

Моносахариды по своей химической природе являются оксиальдегидам и или оксикетонам и, в которых карбонильная группа расположена рядом с гидроксилом. Первые носят общее название альдоз, вторые называются кетозами. По числу содержащихся кислородных атомов моносахариды подразделяются на б позы, трл-озы, тетрозы, пен тоз ы, гексозы [c.414]

В присутствии специальных катализаторов, содержащих фосфониевые соли 1519], несколько гидроксильных групп [905, 1519], две аммонийных группы [905], частично защищенные моносахариды [1201] и хиральные краун-зфиры (максимальный оптический выход 8%) [1344] также могут образовывать оптически активные продукты. [c.107]

Химические свойства моносахаридов определяются присутствием в их молекулах карбонильной группы и спиртовых гидроксилов. [c.240]

Соединение молекул моносахаридов в молекулы дисахаридов и полисахаридов, обладающих свойствами сахаров, происходит по принципу образования гликозидов ацетальная гидроксильная группа одной молекулы моносахарида при отщеплении воды соединяется с гидроксильной группой другой молекулы сахара. Если эта вторая молекула, участвующая в образовании дисахарнда, реагирует также ацеталь-ной гидроксильной группой, то, очевидно, получается С 1хар следующего типа [c.445]

Все углеводы можно разделить на две большие группы простые углеводы (моносахариды, или монозы) и сложные углеводы (полисахариды, или полиозы). В свою очередь, сложные углеводы подразделяют на низкомолекулярные (сахароподобные) углеводы — олигосахариды и высокомолекулярные (несахароподобные). [c.98]

ДЕЗОКСИРИБОЗА СьИщО - моносахарид группы пентоз, продукт частичного восстановления рибозы. Входит в состав дезоксирибонуклеиновой кислоты. [c.84]

Строение моносахаридов, имеющих циклическую форму (пира-нозы и фураиозы), очень удобно изображать в виде перспективных формул Хеуорзса. Такое изображение позволяет видеть взаимное расположение атомов водорода и гидроксильных групп относительно плоскости кольца [c.236]

ДИСАХАРИДЫ (биозы) — группа углеводов, молекулы которых состоят из двух остатков молекул моносахаридов, соединенных гликозидной связью. При гидролизе каждая молекула Д. распадается на две молекулы моносахаридов. Д.— составные части растительных и животных тканей, являются ценными пищевыми продуктами (сахароза, лактоза и др.). Применяют Д. в микробиологии и медицине. [c.89]

Дисахариды (биозы) — это продукты конденсации двух моносахаридов с выделением молекулы воды. По сути биозы представляют собой простые эфиры, на образование которых каждая молекула моносахарида отдает гидроксильную группу. [c.162]

В формулах глюкозы (а) и фруктозы (б) показано характерное для этих моносахаридов относительное пространственное расположение атомов Н и групп ОН при входящих в углеродную цепь асимметрических (стр. 461) атомах углерода (они помечены звездочками). [c.491]

РИБОЗА — моносахарид группы пентоз с эмпирической формулой С НзоОб входит в состав рибонуклеиновой кислоты, аденозина, нуклеотидов и других биохимически важных веществ. Р.— кристаллы, хорошо растворимые в воде, хуже — в спирте, т. пл. 86 — 87° С. [c.214]

В подогревателе частично происходило гидрирование карбонильных групп глюкозы и фруктозы (оставалось 30—40% непревращенных моносахаридов) и начинался гидрогенолиз углеводов, при котором накапливалось 15—20% продуктов гидрогеиолиза. В гидрогенизате после реактора содержание остаточных моносахаридов, определяемых в виде редуцирующих веществ (РВ) по Бертрану, составляло около 0,37о к исходным. Состав полиолов в гидрогенизате после его обезвоживания был следующим гекситов 17% пентитов 1,5% эритрита 5% глицерина 43% этиленгликоля 16%, 1,2-пропиленгликоля 17% суммы спиртов 99,5%. [c.109]

Аналогичным образом было проведено монобензилирование моносахаридов с двумя ОН-группами, таких, как метил-4,6-0-бензилиден-а-О-глюкопиранозид (В) или метил-2,3-ди-О-бензил-a-D-глюкопиранозид (С), кипячением их в течение 48 ч в метиленхлориде с 1,7 моля бензилбромида, 20 мол.% BU4N+HSO4-и 50%-ным раствором гидроксида натрия [239]. Общий выход составил —80%. Из В образовывалось 6% 2,3-дибензилового эфира, 54% 2-бензилового эфира и 20% 3-бензилового эфира. [c.151]

Пентозы и гексозы присоединяют один моль синильной кислоты и образуют окси.мы в реакции с гидроксиламином, обнаруживая, что один из атомов углерода — карбонильный. Однако в одних моносахаридах это альдегидная группа, окисляемая фелииговой жидкостьк) или аммиачным раствором оксида серебра (П) в карбоксил, а в других — кетонная, не восстанавливающаяся этими реактивами, но присоединяющая синильную кислоту с образованием бокового ответвления. [c.157]

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно выяснить 1) из остатков каких моносахаридов состоит сахароза, 2) какие гидроксильные группы участвуют в образовании кислородного мостика между остатками моноз, 3) в какой форме — пиранозной или фуранозной — находится каждая из моноз. [c.138]

Какие гидроксильные группы моносахаридов принимают участие в образовании связи между остатками моносахаридов (кисло-родного мостика) [c.245]

Атака гидроксильной группы на карбонильную при циклизации моноз также равновероятна с обеих сторон. Этот факт объясняет явление мутаротации, т. е. медленного изменения оптического вращения свежеприготовленного раствора кристаллического моносахарида до достижения постоянной величины. Например, кристаллическая 0-глюкоза существует в двух формах — с удельным вращением [а], равным -(-112° и +19°. При растворении в воде оптическое вращение обеих форм изменяется и достигает значения +35°. [c.161]

К каким группам моносахаридов по числу атомов углерода относятся соединения [c.65]

Таким образом, если на связи С—С молекулы моносахарида ослабляющее влияние оказывают и ст,я-сопряжение, и индукцион-лое воздействие гидроксильных групп, то для молекулы полиола остается лишь вторая причина ослабления связей С—С. В результате в условиях гидрогеиолиза полиолы гораздо стабильнее моносахаридов и расщепляются при температурах выше 150°С, тогда как монозы превращаются в глицерин и гликоли уже при 85 °С [34]. [c.79]

МОНОСАХАРИДЫ — простые сахара (монозы) — группа углеводов, не поддающихся гидролизу. М. представляют собой альдегидо- или кетоноспир-ты к ним относятся глюкоза, фруктоза и др. М. встречается в растительных и животных организмах в свободном состоянии и в виде различных производных. М. получают из природных источников (см. Глюкоза. Фруктоза). [c.164]

Изучение углеводов показало, что в их состав входят карбонильные (>С=0) и гидроксильные (-ОН) группы. Как сахара углеводы подразделяют на моносахариды - углеводы, которые при гидролизе не могут образовьшать более простые углеводы, а также дисахариды - углеводы, которые при гидролизе дают две молекулы моносахарида. Кроме того, различают олигосахариды, которые образуют при гидролизе от [c.256]

Связь между двумя молекулами моносахаридов устанавливает -ся с помощью двух гидроксильных групп — по одной от каждой молекулы монозы. Однако характер этих гидроксилов может быть различным. Если одна из молекул моносахарида всегда предоставляет для образования такой связи свой полуацетальный гидроксил, то вторая молекула участвует в этом или полуацетальным гидроксилом, или любым другим спиртовым гидроксилом. Если для связи используется только один полуацетальный гидроксил, то в возникшем полисахариде вторая полуацетальная группа будет сохранена. При химических превращениях эта группа может переходить в альдегидную форму и тогда дисахарид, пребывая в двух таутомерных формах, вступает в реакции, характерные для альдегидов. Такой дисахарид обладает восстанавливающими свойствами и будет называться восстанавливающим. Но молекула дисахарида может образоваться при участии сразу двух полуаце-тальных гидроксилов (по одной от каждого моносахарида). В этом случае гидроксил, способный переходить в альдегидную группу, отсутствует и молекула дисахарида не будет проявлять восстанавливающих свойств. Такие дисахариды называются невосстанавливающими. Они не имеют таутомерных форм, а альдегидная группа у них образуется только при гидролизе молекулы. [c.245]

I Существуют два типа связывания моносахаридных остатков I за счет полуацетальной (гликозидной) ОН-группы одного и юбой спиртовой ОН-группы другого моносахарида (группа кстанавливающих дисахаридов) 2) с использованием полу-ртальных (гликозидных) ОН-групп обоих моносахаридов (груп-I невосстанавливающих дисахаридов). [c.407]

Детерминантными моносахаридами группы крови А системы 0(Н) служит N-ацетилгалактозамин, группы В — D-галакто-, группы 0(H) —L-фукоза. С изменением детерминанты ме-ется группа крови. Так, в 70-х гг. в эксперименте in vitro было казано, что в результате обработки эритроцитов с детерминан-й В ферментом галактозидазой отщепляется остаток галактозы детерминанта В превращается в детерминанту 0(H), т.е. из итроцитов И1 группы были получены эритроциты I группы ови. [c.429]

Моносахариды как альдегиде- или кетоноспирты являются соединениями со смешанными функциями природа их усложнена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с альдегидной или кетонной карбонильной группой. Благодаря этому моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах.. Углеродная цепь моносахарида, например глюкозы (а), может принимать конформацию клешни (см. ниже формз лу б) при этом 1-й С-атом, несущий карбонильную группу, сближается со спиртовой группой при 5-м С-атоме атом Н из группы ОН перемещается (как показано пунктирной стрелкой) к карбонильному кислороду, а кислород при 5-м С-атоме соединяется с 1-м (карбонильным) С-атомом (это также показано пунктирной стрелкой). В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо. Так образуются две циклические а- и 3-формы глюкозы, отличающиеся пространственным расположением атома Н и группы ОН при 1-м (в цикле он становится [c.580]

Взаимное превращение глюкозы и маинозы в кетозу (фруктозу показывает, что конфигурация третьего, четвертого и пятого атомов углерода в молекулах этих трех моносахаридов одна и та ж е. Дополнительным доказательством этого является тождество озазонов всех грех моносахаридов (озазоны образуются при взаимодействии послед-1[их с избытком ( )енилгидразина). Наряду с альдегидной или кетонной группой с фенилгидразином реагирует соседняя гидроксильная группа, первоначально окисляющаяся до карбонильной, восстанавливая молекулу ([)енилгидроксиламина до анилина и аммиака [c.160]

Если же вторая молекула моносахарида участвует в процессе ангидризации какнм-лпбо спиртовым гидроксилом, то образуются полисахариды, имеющие свободную альдегидную или, соответственно, кетонную группу. Они, подобно простым сахарам, осаждают закись меди из фелинговой жидкости. Такие дисахариды относятся к типу генциобиозы, например [c.445]

I. Простые углеводы (моносахариды, или монозы). Эти углеводы не подвергаются гидролизу с образованием более простых углеводов. В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают твтрозы (С4), пентозы (С5), гексо-зы (Сб) и т. д. Если моносахариды содержат в своем составе альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспир-тов), если кетонную — к классу квтоз (кетоноспиртов). [c.232]

ГЕКСОЗЫ — сахара, молекулы которых содержат шесть углеродных атомов. Общая формула Г. СвНггОе. Г. и их производные составляют наиболее распространенную группу моносахаридов. В зависимости от характера карбонильной группы Г. делятся на альдо-гексозы (напр., глюкоза, Галиктоза, [c.66]

Напишите структурные формулы следующих моносахаридов а) альдогексозы б) альдогептозы в) ке-топентозы г) кетогептозы. В каком положении углеродной цепи находится карбонильная группа в природных кетозах [c.66]

ПОЛИСАХАРИДЫ — высокомолекулярные сложные углеводы, построенные из остатков моносахаридов (целли5лозы, крахмала и др.). П.— одна из важнейших групп биополимеров, распространенных в природе. Многие П. широко применяются в различных отраслях промышленности, особенно целлщоза, крахмал, камеди. [c.198]

Природные макромолекулы, построенные из остатков моносахаридов (глюкозы, маннозы, галактозы), составляют третью группу — полисахариды. Они различаются не только по составляющим их остаткам сахаридов, но и порядком их чередования в макромолекуле. К полисахаридам относятся неионогенные природные высокомолекулярные соединения и вещества, обладающие кислотными свойствами (альгиновые кислоты, гепарин). Полисахаридом является хитозан — аминополисахарид, выделяемый из панцирей ракообразных. [c.197]

Пентозы ацилируются уксусным ангидридом или хлористым ацетилом, приобретая четыре ацетильных остатка, т.е. образуя сложный эфир. Следовательно, они имеют четыре гидроксильных группы. Так же реакция показывает наличие п гексозах пяти гидроксилов. Количество гидроксильных групп устанавливается также посредством алкилирования моносахаридов иодистым метилом или диметил-сульфатом в щелочной среде. Пентозы получают четыре, а гексоз11 — пять метильных групп. [c.157]

Этот же опыт по окислению позволяет решить и третий вопрос если для связи между монозами был использован четвертый атом углерода, а второй и третий связаны с метоксильными радикалами, то в та-утомерной связи с карбонильной группой (1) находится гидроксил у пятого атома углерода. Следовательно, исследуемый моносахарид содержит шестичлениый цикл. [c.164]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология