Синтез бензойной кислоты из толуола

Синтез бензойной кислоты из толуола [c.82]

Вариант синтеза бензойной кислоты из толуола [c.83]

Синтез бензойной кислоты из толуола Уравнение реакции [c.134]

Этот метод применяется в промышленном масштабе для получения фенола из толуола через промежуточное окисление последнего до бензойной кислоты. По-видимому, метод может представить интерес и для синтеза крезолов, исходя из ксилолов, однако для реализации этого варианта процесса необходима организация производства толуиловых кислот и отработка методов превращения последних в крезолы. [c.108]

Укажите возможные стадии и их последовательность при синтезе из толуола и других неорганических реагентов а) фенилуксусной кислоты, б) ж-хлор-бензойной кислоты, в) п-хлорбензойной кислоты, г) я-хлорфенилуксусной кислоты. [c.335]

Окисление толуола в промышленности связано главным образом с получением бензойной кислоты. В связи с разработкой новых методов синтеза из бензойной кислоты фенола и капролакта-ма наметилось заметное увеличение спроса на бензойную кислоту. [c.341]

Приведите схемы лабораторных синтезов указанных соединений из бензола или толуола с использованием любых неорганических реагентов а) 3, 5-динитробензоилхлорида б) 4-сульфо-бензойной кислоты в) 2-бром-4-нитробензойной кислоты г) 3-бром-4-метилбензойной кислоты д) динитрила терефталевой кислоты. [c.189]

Применение. Гомологи бензола используют в промышленном органическом синтезе. Толуол, например, применяют для синтеза бензойной кислоты. Из ара-кси-лола получают терефталевую кислоту, которая используется в производстве химических волокон. [c.346]

Предложите возможные пути синтеза бензойной кислоты из толуола. Отметьте технические методы получения. [c.163]

Анилина прямым аминированием бензола из толуола через бензойную кислоту Этиленгликоля из синтез-газа и формальдегида прямой гидратацией окиси этилена Малеинового ангидрида из бутана Фенола из толуола Стирола димеризацией бутадиена из толуола и оксида углерода димеризацией толуола Винилацетата карбонилированием уксусной кислоты [c.11]

Важнейшими направлениями неуглеводородного синтеза на основе толуола являются производство 2,4,6-тринитротолуола — взрывчатого вещества, производство бензойной кислоты и далее—через циклогексанкарбоновую кислоту взаимодействием с нитрозилсерной кислотой — получение капролактама. Окислением бензойной кислоты с использованием солей меди(II) можно получать салициловую кислоту и декарбоксилированием последней — фенол. [c.254]

В основном органическом и нефтехимическом синтезе бензойная кислота приобрела важное значение только в последнее время, причем этому способствовало наличие избыточных ресурсов толуола. О новом методе получения фенола из бензойной кислоты уже говорилось выше. Кроме того, имеется метод ее переработки в капролактам (глава 9), а также в ароматические дикарбоновые кислоты. Бензойная кислота применяется и как консервант в сельском хозяйстве. [c.382]

Синтез беизальдегида и бензойной кислоты путем контактного Окисления толуола интересен для получения этих продуктов, не содержащих совершенно примесей хлорозамещенных, какие могут быть в полученных из хлористого бензилидена, соотв. бензотрихлорида, соединениях. Чистые от органических хлоросоединений продукты, особенно бензальдегид, нужны например для фабрикации душистых веществ. Повидимому возможно проводить хлорирование и обмен хлора в -хлорозамещенных толуола настолько совершенно, что бензальдегид и бензойная кислоты практически не заключают аналитически определяемых количеств хлора. Недостатком способа контактного окисления толуола оказывается невозможность получить сколько-нибудь полное окисление толуола в один проход и связанная с этим необходимость улавливания непрореагировавшего толуола и. по отделении от него продуктов окисления, введения толуола повторно в контактный аппарат, сле- [c.509]

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА СбН СООН-простейший представитель одноосновных ароматических кислот. Б. к.— кристаллическое вещество (листочки или иглы), т. пл. 122,37° С плохо растворяется в воде, лучше — в спирте и эфире. Б. к. получают окислением толуола, из фталевой кислоты и другими способами. Б. к. и ее соли обладают большой бактерицидно и бактериостатической активностью. Бензоат натрия используется для консервации пищевых продуктов, а бензоаты лития, магния и кальция — в медицине для лечения подагры и ревматизма. Производные Б. к. широко применяются в органическом синтезе красителей, фармацевтических препаратов, в качестве инициаторов полимеризации, в пищевой промышленности и в парфюмерии. [c.41]

Вместе с тем имеет смысл критически оценить различные схемы синтеза фенолов, учитывая, например, то обстоятельство, что бензол наиболее дефицитен из всех ароматических углеводородов. Поэтому получение фенола окислительным декарбоксилированием бензойной кислоты может быть перспективным процессом. В этом процессе используют гораздо менее дефицитный толуол. Организация производства синтетических крезолов через гидроперекиси изопропилтолуола также может быть перспективной. Дело в том, что синтетические крезолы, обогаш,енные л-крезолом, могут явиться весьма перспективным сырьем для фенолоальдегид-,ных смол и даже заменить фенол в производстве подобных смол. В этом случае по суш,еству возможна замена принципиально дефицитного бензола толуолом. [c.124]

Окисление в среде углеводорода может быть эффективным при полученци моно- и дикарбоновых кислот окислением гомологов бензола толуола в бензойную кислоту, мезитилена, гемимеллито-ла и псевдокумола в соответствующие диметилбензойные кислоты [65—67]. Этот процесс широко применяется для синтеза диметилтерефталата [c.43]

Выход бесцветного воздушно-сухого вещества достигает 170 г (примечание 5). После сушки при 100° получается безводная я-толуил-о-бензойная кислота, плавящаяся при 13 —139°. Выход 157 г (96% теоретич.). Для синтеза р-метилантрахинона(см. стр. 253) годится кислота, высушенная на воздухе. В случае надобности продукт можно перекристаллизовать из толуола. [c.390]

При. промышленном синтезе бензойной кислоты жидкофаз-ныад каталитическим окислением толуола образуется при Гер-но 60 кг бензилбензоата на 1 т товарного продукта. Согласно первоначальной технологической схеме стадии ректификации агрегата бензойной кислоты осветленная фракция бензилбеи-зоата (концентрация основного вещества 90—95%), отбир [c.37]

Проверка окисления бензилбепзоата в смеси с исходными промежуточными и конечными продуктами синтеза бензойной, кислоты каталитическим жидкофазным окислением толуола также подтвердила правильность выбранного направления утилизации фракции бензилбензоата. Конверсия бензилбензоата и выход бензойной кислоты достигали в этом случае 95% мол. [c.40]

Предложен метод утилизации фракции бекзилбеи-зоата, выделяемой на стадии ректификации при синтезе бензойной кислоты окисление.м толуола. Бензилбензоат окисляют до бензойной кислоты в присутствии промотн-рованных марганцевых катализаторов при температуре 2СЮ°С и давлении 10 ат изб. Конверсия бензил бензоата 1 выход бензойной югслоты 95% - "ол. [c.109]

Многостадийность производства, основанного на особоопасных общетехнологических и химических процессах, таких, как гидрирование бензола, бензойной кислоты, нитроциклогексана, окисление циклогексана, толуола, аммиака дегидрирование анола синтез хлористого нитрозила, лидроксиламина и др. [c.90]

В ряде синтезов толуол, как ме лее дефицитный углеводород, может использоваться вместо бензола. Так, в промышленности уже применяется процесс производства капролактама из толуола, включающий стадии окисления толуола, гидрироваиня бензойной кислоты и нитрозирования циклогексанкарбоновой кислоты в кап-ролактам [c.160]

С бензолом и толуолом реакция идет медлсш о или вовсе ие й.дет, но уже гидр азобензол легко окисляется до азобензола (при 20 22 ) со 100%-ным выходом бензальдегид полностью окисляется в бензойную кислоту, а антрацен — в антрахиион (на 70%). Кроме отмеченного выше синтеза витамина А (из каротина), можно указать еще на производство какодиловой кислоты (как антималярийпого средства) и на реакцию окисления трехокиси тиопирииа в антипирин. [c.439]

Распределение толуола для нужд химической промышленности следующее около 55% подвергается гидрогенизационному де-алкилированию, 30% применяется в качестве растворителей, а 15% иапользуются для изготовления толуилендиизоцианатов, фенола, тринитротолуола, бензойной кислоты, хлортолуолов и ряда других продуктов. В Японии ожидается увеличение использования толуола для синтеза крезолов. [c.68]

Амииокисло1ы, содержащие функции в бензольном ядре, играют роль полупродуктов при синтезе красителей и лекарственных веществ. Так, например, исходя из толуола и бензойной кислоты, можио получить три изомерных амино-бензойных кислоты [c.330]

Толуол СбНдСНз применяется в синтезе взрывчатых веществ (тол, или тринитротолуол), бензойной кислоты. [c.272]

При изучении свойств сульфониевых илидов, полученных из а- и Р-аминокислот, во всех реакциях наблюдалось образование неизвестных продуктов ярко-желтого цвета с интенсивным свечением при УФ облучении с выходом от 5 до 15%. С целью установления структуры этих соединений был проведен термолиз илидов, полученных из замещенных а- и Р-аминокислот, при кипячении в ацетонитриле В результате с выходом 20-25 % были вьщелены кристаллические вещества, оказавшиеся продуктами внутримолекулярной циклизации - метилтиозамещенные пирролизидин -47 и индолизидиндионы 48 37-40 Хаким образом, нами была обнаружена новая, не совсем обьиная для сульфониевых илидов реакция внутримолекулярной циклизации, открывающая перспективный путь к синтезу азотсодержащих гетероциклов, в том числе аналогов алкалоидов. Изучая возможность оптимизировать реакцию, мы обнаружили, что проведете циклизации при кипячении в толуоле при 110 С в присутствии эквимольных количеств бензойной кислоты в качестве катализатора, позволяет повысить выход продуктов до 86%. Изучение влияния заместителей во фта-лимидном фрагменте на региоселективность и выход продуктов реакции показало, что циклизация илидов 301, j с заместителем в 3 положении фталимидного фрагмента протекает региоселективно с образованием одного изомера Нитрогруппа в 4 положении фталимидного фрагмента ЗОк не оказывает существенного влияния на направление циклизации, и соотношение образующихся изомеров 48к и 49к примерно равно. [c.430]

Позднее мы модифицировали разработанный нами метод синтеза циклизованных соединений, показав возможность получения конечных продуктов 62, 63 непосредственно из соответствующих диазокетонов, минуя стадии получения бромкетонов, сульфониевых солей и их депротонирования Генерирование илидов серы и их циклизация проводились in situ взаимодействием диазокетонов 64, 65 с Me2S в присутствии Rh2(OA )4 при 40 °С с последующим добавлением бензойной кислоты и кипячением реакционной массы в толуоле. [c.433]

Толуольная схема включает окисление толуола в бензойную кислоту, гидрирование последлей в циклогексанкарбоновую кислоту, нитрозирование с образованием капролактама-сырца, синтез нитрозилсерной кислоты и очистку полученного продукта. Некоторые стадии этой схемы недостаточно селективны, что приводит к необходимости сложной очистки получаемого капролактама. Отметим также, что для синтеза нитрозилсерной кислоты в этом случае требуется олеум с содержанием свободного серного ангидрида более 60%. [c.8]

Толуол СбНдСНз применяется в синтезе взрывчатых веществ (тол, или тринитротолуол), бензойной кислоты Этилбензол eHs jHs находит применение в синтезе стирола и на его основе полимерных материалов [c.272]

Жидкофазное окисление толуола используется в промышленности для производства бензойной кислоты [18, с. 210]. Окисленш толуола ведут при 150—230 °С и давлении 7—35 кгс/см (опти мальное давление 21 кгс/см ) в растворе бензойной кислоты, со держащем менее 5% толуола. Катализатором являются кобаль товые или марганцевые соли органических кислот, промотирован ные соединениями брома. Выход кислоты в этом процессе близор к теоретическому. Завод, работающий в Англии по этой техноло ГИИ, мощностью 26,5 тыс. т/год был построен в 1964 г. Исполь зование полярного и зачастую агрессивного растворителя услож няет подбор материалов для изготовления аппаратуры и удоро жает последнюю. Значительны затраты и на регенерацию раство рителя и катализатора, расход которого больше, чем при окис лении без растворителя [19]. Поэтому, если жидкофазное окисле ние в среде полярных растворителей и является одним из наибо лее надежных и распространенных способов синтеза терефталево кислоты, то окисление в среде углеводорода, по-видимому, лучши способ получения монокарбоновых кислот. Исключение состав ляет получение нафтойных кислот. При окислении соответствуй щих метилнафталинов в расплаве выход кислот незначителен велико смолообразование. Единственным надежным способом окг зывается окисление в среде уксусной кислоты в присутствии ац тата кобальта, промотируемое бромидами [20, 21]. [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология