Свойства и реакции циклоалканов

Химические свойства циклоалканов близки к алканам. Они весьма устойчивы к действию самых разнообразных реагентов и в химические реакции вступают только в весьма жестких условиях или в присутствии активных катализаторов. Подобно алканам, они взаимодействуют с азотной кислотой (реакция Коновалова) н реа-о гируют с галоидоводородными кислотами — НС1, НВг, Н1 (реакции галоидирования). Специфические для циклоалканов реакции связаны с расщеплением и дегидрированием циклов. Так. под действием сильных окислителей, например перманганата калин К.ИПО4, или концентрированных кислот (H SO , HNOa) при 100° С пяти- и шестичленные циклы разрываются с образованием дикарбоно- [c.66]

Химические свойства циклоалканов аналогичны свойствам алканов. Кроме того, для циклоалканов характерны реакции с размыканием цепи, например [c.161]

Многие химические свойства циклоалканов напоминают свойства алканов. Они вступают в реакции замещения, наиример с галогенами, нитруются азотной кислотой. Концентрированная серная кислота практически не растворяет циклоалканы (С5 и выше), олеум и хлорсульфоновая кис [оты реагируют с ними е выделением ЗОг. Циклопропан энергично реагирует с концентрированной серной кислотой по следующее реакции [c.138]

Свойства и реакции циклоалканов [c.37]

Из особенностей электронной структуры аренов, рассмотренных в предыдущем разделе, следуют важнейщие химические свойства (реакции) аренов. Бензол, алкилбензолы СвНзК, в которых К — остатки алканов и циклоалканов, полифенилы крайне неохотно вступают в реакции присоединения по л-связям. Эта особенность обусловлена стабильностью замкнутых (К = б, 10, 14, 18 и т.д.) ароматических л-орбиталей их молекул, очень высокой энергией делокализации (сопряжения) л-электронов. Поэтому арены и не-бензоидные ароматические углеводороды легко присоединяют только лишь озон. Способность к реакциям присоединения Ог, СЬ, Вгг, Ма, N02 появляется лишь у конденсированных аренов на узловых атомах углерода, соединяющих соседние бензольные ядра [c.366]

Выше уже говорилось о том, как влияет напряжение в циклоалканах с небольшими кольцами на теплоты сгорания. Вполне вероятно, что другие химические свойства также будут изменяться под влиянием углового напряжения. И действительно, циклопропан и циклобутан значительно более реакционноспособны, чем углеводороды с открытой цепью. Так, они вступают в некоторые реакции, характерные для соединений с углерод-углерод-ной двойной связью, причем их реакционная способность зависит от степени углового напряжения и чувствительности атакующего агента к прочности связи С — С. Результатом таких реакций всегда оказывается раскрытие цикла путем разрыва связи С — Си образования соединения с открытой цепью, в котором углы между связями имеют нормальное значение. [c.111]

Выше уже говорилось о том, как влияет напряжение в циклоалканах с небольшими кольцами на теплоты сгорания. Вполне вероятно, что другие химические свойства также будут изменяться под влиянием углового напряжения. И действительно, циклопропан и циклобутан значительно более реакционноспособны, чем углеводороды с открытой цепью. Так, они вступают в некоторые реакции, характерные для соединений с углерод-углеродной двойной связью, причем их реакционная способность зависит от степени углового напряжения и чувствительности атакующего агента к [c.134]

Исследования строения и идентификация индивидуальных циклоалканов нефтей и их фракций сопряжены с большими трудностями из-за крайне незначительных различий свойств изоалканов и гомологов циклоалканов, не разделяющихся при ректификации и хроматографии. Требуется осуществлять многократные превращения циклоалканов с помощью реакций изомеризации, дегидрирования, деструкции в углеводороды других классов, поддающихся анализу известными методами. [c.208]

Таким образом, устранение углового напряжения может рассматриваться как основной вклад в движущую силу этих реакций. Ряд реакций раскрытия цикла приведен в табл. 4-3. Реакционная способность этилена очень высока, тогда как для циклопропана она меньше и еще меньше для циклобутана. Связи С—С в циклоалканах большего размера, относительно свободных от напряжения, мало реакционноспособны, и эти соединения по своим химическим свойствам напоминают н-алканы. Реакции замещения, такие, например, как хлорирование циклопентана и циклоалканов большего разме ра, обычно имеют менее сложный характер, чем для соответствующих алканов, поскольку возможность образования изомерных продуктов замещения в данном случае гораздо меньше. Так, циклогексан дает только один продукт монохлорирования, тогда как н-гексан — три изомерных монохлорпроизводных. [c.135]

Свойства и реакции циклоалканов очень сходны со свойствами ациклических алканов, так как наличие кольца в молекуле еще не означает появление ароматических свойств [c.37]

Укажите основные химические свойства циклоалканов. Какие реакции для них характерны [c.93]

Как показано выше, среди других циклоалканов циклогексан наиболее гладко подвергается реакциям замеш ения. Его галогенируют, нитруют, окисляют, дегидрируют над катализатором. Стереохимические свойства замещенных циклоалканов далее рассмотрены поэтому прежде всего на примере производных циклогексана. [c.221]

Для циклоалканов характерны все химические свойства насыщенных углеводородов реакции замещения, отщепления (дегидрирование), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов возможны реакции присоединения. Например [c.465]

Циклоалканы были выделены из бакинской нефти и подробно изучены В. В. Мар-ковниковым. По химическим свойствам они близки к алканам горючи, химически малоактивны, атомы водорода замещаются галогенами. Трех- и четырехчленные циклоалканы менее прочны, чем пяти- и шестичленные. Из химических свойств циклоалканов выделим очень важную реакцию дегидрогенизации циклогексана (отщепления водорода) с образованием бензола (см. 16.12) [c.287]

В.В. Марковниковым. По химическим св зйствам они близки к алканам горючи, химически малоактивны, атомы водо юда замеш.акггс-я галогенами. Трех- и четырехчленные циклоалканы менее прочны, чем аяти- и шестичлениые. Из химических свойств циклоалканов выделим очень важную реакцию дегидроге- [c.341]

В этих ароматических я-системах в отличие от сопряженных диенов и полиенов с открытой углеродной цепью создаются условия выравнивания я-электронных плотностей и порядков связей по всему циклу. Поэтому ароматические я-системы бензола, аннулена и другие относятся к молекулам с равномерным сопряжением. Наоборот, в бутадиене-1,3 и ему подобных молекулах сопряжение по связям углеродной цепи является неравномерным. Равномерность сопряжения в ароматических молекулах придает особую устойчивость их я-системам, в результате чего они теряют способность к реакциям присоединения по я-связям и по свойствам приближаются к циклоалканам С5, Сб и т, п. Таким образом, соматическое состояние сопряженных я-систем характеризуется потерей химического сродства я-электронами. Критерии (признаки) возникновения ароматических я-систем будут подробно обсуждены ниже. [c.316]

Многие химические свойства циклоалканов напоминают свойства алканов. Они вступают в реакции замещения, например с галогенами, нитруются азотной кислотой. Концентрированная серная кислота практически не растворяет циклоалканы (С5 и выше), олеум и хлорсульфоновая кислоты реагируют с ними с выделением ЗОг. [c.227]

Замещение. Так как циклоалканы, начиная с цикла Се, относительно свободны от напряжения, то связи С—С в них обладают малой реакционной способностью. Эти соединения сходны по свойствам с алканами. Однако реакции замещения, например хлорирование циклопентана и циклоалканов с большим кольцом, протекают менее сложно. Это связано с меньшей вероятностью образования изомерных продуктов замещения жестко ориентированных циклоалканов. Так, хлорирование циклогексана приводит только к монопроизводному, а гексана— к трем изомерным монохлорпроизводным. [c.237]

Химические свойства циклоалканов во многом совпадают со свойствами алканов. Так, для насыщенных циклических углеводородов характерны прежде всего реакции радикального замещения. Только циклопропан и циклобутан, а также би- и полициклические углеводороды, содержащие 3- или 4-члепные кольца, ведут себя особым образом. Из-за низкой энергии образования связей С—С в этих соединениях они вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием кольца. [c.214]

Химические свойства. В строении циклоалканов имеется рад особенностей, определяющих их химические свойства. Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и способны к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения, напоминая ненасыщенные соединения. Так, циклопропан присоединяет бром с разрывом цикла, образуя 1,3-дибромпропан (реакция идет труднее, чем с пропеном) [c.300]

Дегидрогенизация шестичленных циклоалканов изучалась Зелинским, как известно (см. гл. III), не только на катализаторах— благородных металлах, но и на никеле, отложенном на разных носителях, в том числе на окиси алюминия. Никелевые катализаторы в дальнейшем изучались Рубинштейном, Шуйкиным, Новиковым и другими [49—52]. Причем Рубинштейн показал, что активность катализаторов зависит не только от их химической природы, но и от их физической структуры (от деформации и фазового состояния кристаллической решетки, от дисперсности). На этой основе Рубинштейн [53] объяснил различную активность одного и того же катализатора в реакциях гидрогенизации, где требуется активация прежде всего молекулярного водорода, и в реакциях дегидрогенизации, где требуется соответствующая активация органической молекулы. Рубинштейн, Фрейдлин и Бо-рунова [54] нашли, что при приготовлении никель-глиноземных катализаторов возможны случаи образования аморфного никеля, который из-за отсутствия структурного соответствия между катализатором и реагирующей молекулой лишается каталитических свойств и не вызывает дегидрогенизации циклот-ексана. [c.226]

Эти реакции могут происходить и обратно, с чем мы уже ознакомились при рассмотрении свойств циклоалканов. [c.147]

Циклопропан и его производные занимают особое положение среди циклоалканов они обнаруживают свойства, типичные для непредельных соединений с другой стороны, не вступают в некоторые реакции, обычные для алкенов. [c.379]

Учебное пособие содержит сведения не только по химии нефти и газа в обычном, традиционном понимании этого предмета, но и по химии основных процессов их переработки. Большое внимание уделено вопросам происхождения нефти, составу и свойствам различных классов соединений, содержащихся в нефтях — алканов, циклоалканов, аренов, гетероатомных соединений и минеральных компонентов. Приведены основные реакции и кинетика превращения нефти и газа в термических и термокаталитических процессах. [c.3]

Многие химические свойства циклоалканов напоминают свойства алканов. Они вступают в реакции замещения, напри-212 [c.212]

Из химических свойств циклоалканов необходимо выделить очень важную реакцию дегидрогенизации циклогексан а (отщепления водорода) с образованием бензола (см, 16.12) [c.293]

По химическим свойствам циклоалканы близки к алканам. Для них характерны реакции с галогенами и азотной кислотой. При этом получаются вторичные и третичные галоген- и нитропроизводные. Окисление моноциклических циклоалканов сильными окислителями (азотная кислота, перманганат калия) при повы- [c.26]

Химические свойства и устойчивость циклоалканов. Циклоалканы имеют насыщенный характер аналогично алканам точно так же, как и последние, они вступают в реакции замещения, например их можно галоидировать и нитровать. Исключением являются циклоалканы с малыми циклами, главным образом производные циклопропана, обладающие в некоторых своих реакциях, как будет указано ниже, ненасыщенным характером. [c.242]

Если некоторые контактные изомерные превращения можно объяснить специфическими свойствами поверхности катализатора, то изомерные превращения циклоалканов, происходящие в присутствии хлористого алюминия, нельзя объяснить тем же способом. В этих случаях роль хлористого алюминия, по нашему мнению, сводится, повидимому, к ослаблению межатомных связей, результатом чего является их разрыв, предшествующий реакции изомеризации. Наиболее вероятно предположение о том, что наблюдавшиеся нами изомерные превращения слагаются в каждом отдельном случае из двух последовательных реакций. Размыкается кольцо исходного углеводорода с образованием богатых энергией свободных радикалов, которые затем, благодаря свободному вращению, принимают положение, благоприятное для замыкания в новое, более устойчивое кольцо, в условиях наших опытов шестичленное. [c.50]

Сравнительно немного работ посвящено металлациклам, содержащим более четырех атомов углерода. Металлациклогекса-ны можно получить по реакции дигалогенидов металлов с соответствующими литиевыми реагентами, но их нельзя синтезировать через циклоприсоединение. И хотя химия металла-циклоалканов с большими циклами становится все менее отличимой от химии аналогичных ациклических диалкильных комплексов, металлациклогексоновое кольцо имеет достаточно малый размер, чтобы его свойства все же отличались от свойств ациклических систем. [c.490]