Методы получения карбоновых кислот

Один из наиболее ценных методов получения карбоновых кислот основан на использовании этилмалоната малонового эфира) и носит название синтеза при помощи малонового эфира. Этот синтез основан на повышенной кислотности а-водородных атомов малонового эфира и необыкновенной легкости, с которой малоновая кислота и замещенные малоновые кислоты претерпевают декарбоксилирование. (Как мы увидим в разд. 30.5, подобная комбинация свойств не является просто результатом счастливой случайности и эти свойства могут быть обусловлены одной и той же причиной.) [c.871]

Поскольку карбоновые кислоты, за исключением угольной, находятся в высшей степени окисления, многие методы их получения основаны на окислении (разд. Б). Однако иногда следует предпочесть гидролиз производных кислот, находящихся в той же степени окисления (разд. А). В дополнение к методам получения кислот, основанным на окислении, в разд. В обсуждается восстановление двуокиси углерода под заголовком Карбоксилирование металлоорганических соединений . Хотя все методы получения карбоновых кислот можно было бы разделись на эти три типа, полезно отдельно рассмотреть методы, приводящие к глубоким изменениям. Поэтому добавлены разделы,, описывающие методы конденсации (разд. Г), щелочного расщепления (разд. Д), электрофильного замещения и присоединения (разд. Е) и перегруппировок (разд. Ж)- [c.220]

Общие методы получения карбоновых кислот [c.101]

Получение. Основные методы получения карбоновых кислот следующие. [c.400]

Реакция литийорганических соединений с диоксидом углерода является одним из наиболее важных методов получения карбоновых кислот. Реакция почти универсальна, и поэтому возникающие карбоновые кислоты часто используются для характеристики литийорганических соединений. Кислоты получаются с высокими выходами не только из простых алкил- и ариллитиевых соединений, [c.240]

Механизм обсуждается в работе [201. Более подходящие методы получения карбоновых кислот из алкенов в лабораторных условиях приведены в разд. Е.4. [c.273]

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [c.110]

Метод получения карбоновых кислот при помощи реактива Гриньяра и СО2 имеет очень широкое применение. Этим методом могут быть получены [c.299]

Общие методы получения карбоновых кислот Окисление алканов, первичных спиртов и альдегидов. Гидролиз нитрилов. Синтез через металлоорганические соединения. Гидрокарбонилирование непредельных соединений. Окисление альдегидов окисью серебра 103 [c.5]

В этом главе будет рассмотрена только первая группа методов получения карбоновых кислот, так как вторая группа. методов основывается на реакциях, подробно описанных в других главах этой книга. Так например получение жирных кислот из ненасыщенных основано на восстановлении и поэтому описано в соответствующей главе т. II. [c.368]

Препаративные методы получения карбоновых кислот [c.666]

Косвенный метод получения карбоновых кислот из нефтяного сырья состоит во взаимодействии непредельных углеводородов соответствующего молекулярного веса с окисью углерода и водородом при повышенных температурах в присутствии катализаторов [13]. При этом образуются насыщенные альдегиды, которые легко могут быть затем окислены в карбоновые кислоты. [c.35]

На рис. 16-1 приведены некоторые типичные карбоновые кислоты с различными группами В ряд общих методов получения карбоновых кислот суммирован в табл. 16-1 и 16-2. Номенклатура карбоновых кислот была рассмотрена выше (стр. 257). [c.448]

Методы получения карбоновых кислот [c.449]

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 9.1.1.1. Окислительные методы [c.11]

Важными исходными веществами для получения кетонов являются кар боновые кислоты. Этот путь получения кетонов приобрел особое значение в промышленности органического синтеза. Благодаря таким новым методам получения карбоновых кислот, как окисление парафинов или присоединение окиси углерода и воды к олефинам под давлением, во многих случаях старый способ. перегонки кальциевых солей кислот заменен каталитическими методами. [c.337]

За последние годы в промышленности особенно интенсивно разрабатывались два метода получения карбоновых кислот окисление парафинов и взаимодействие спиртов или этиленовых углеводородов с окисью углерода. [c.343]

За последние годы было описано несколько методов получения карбоновых кислот из соединений, содержащих другие функциональные группы. [c.344]

Преподаватель излагает лишь основные методы получения карбоновых кислот. Так как ранее было рассмотрено получение кислот из спиртов и альдегидов, можно лишь подчеркнуть промышленное значение этого метода. Техническое значение имеет также окисление высших алканов нефти в карбоновые кислоты. [c.105]

Таким образом, алкилирование натрийацетоуксусного эфира с последующим расщеплением может служить методом получения карбоновых кислот различного строения. С ним успешно конкурирует метод Конрада, основанный на эфира. ------ [c.202]

Х-2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ [c.92]

А, В. Г. Кольбе и Э. Франкленд получили пропионовую кислоту омылением эт/ лцианнда и таким образом нашли общин метод получения карбоновых кислот из спиртов через [c.642]

Более прогрессивным методом получения карбоновых кислот является разработанный нами метод синтеза через литийорганические соединения [5]. Карбоксилирование литийорганического соединения прово- [c.342]

Реакция натрийорганических соединений с углекислотой одна из самых распространенных. В самых различных главах этой книги мы видим ее применение для доказательства образования натрийорганических соединений (или для их идентификации с помощью карбоновых кислот). Однако, за исключением специальных случаев, эту реакцию вряд ли можно рассматривать как метод получения карбоновых кислот. [c.458]

Общие методы получения карбоновых кислот Окислетше алканов, первичных mipmoe и альдегидов. Гидролиз нитрилов. Через. четаллооргштческие соединения. Гидро-карбонилирование непредельных соединений. Окисление альдегидов окисью серебра 101 [c.5]

Окисление углеводородов. Этот метод получения карбоновых кислот представляет большой практический интерес, так как углеводороды являются доступным сырьем. Непредельные углеводороды, как известно (стр. 73), могут легко окисляться с распадом молекулы по месту двойной связи в качестве продуктов окисления при этом получаются и кислоты. Предельные углеводороды окисляются также с распадом молекулы, но значительно труднее, причем разрыв углеродной цепи может происходить в различных ее местах поэтому в результате образуются сложные смеси карбоновых кислот. В настоящее время разработано каталитическое окисление предельных углеводородов кислородом воздуха при умеренных температурах при этом наблюдается значительно меньший распад цепей и образуются главным образом высшие жирные кислоты. Так, из высокомолекулярных углеводородов нефти (пара(1зина) получают высшие жирные кислоты (стр. 54). [c.162]

Подобно Р-оксиальдегидам и Р-оксикетонам (разд. 27.7), Р-оксиэфиры и Р-оксикислоты легко дегидратируются. Образующиеся при этом непредельные соединения (главным образом а,р-непредельные) могут гидрироваться в предельные карбоновые кислоты. Таким образом, реакция Ре рматского представляет собой общий метод получения карбоновых кислот и конкурирует с такими методами, как синтез при помощи малонового эфира (разд. 29.9) и конденсация Перкина (разд. 27.10). [c.902]

Монокарбоновые кислоты получают окислением органических сседн-нений, гидролизом галогенпроизводных, путем превращения металлорганических соединений. Промышленно важным методом является реакция карбонилирования спиртов, эфиров, галогенуглеводородов. Известны также многие специфические методы получения карбоновых кислот. [c.540]

Разнообразные синтезы меченых сложных эфиров, альдегидов, углеводородов, аминов и т. д. были осуществлены на основе гриньяровского метода получения карбоновых кислот. Этот метод был использован и у нас в ряде синтетических работ, проводивн1ихся н связи с изучением механизма крекинга [28]. Иснользонание смешанного алюминий-литиевого гидрида в качестве восстановителя сильно упростило путь к спиртам [29]. Это хороший пример эффективного использования реагентов, не применимых вследствие дороговизны в тяжелом органическом синтезе, в целях синтеза меченых соединений. По этой же причине перспективно применение весьма чистых и хорошо управляемых электрохимических методов, а также катализаторов па основе редких элементов. В последнее время мы начали обследование пути каталитического синтеза меченых веществ из СО, которую можно получать прямо из ВаСОд нагреванием с соответствующими восстановителями или из СО2. Так, в частности, гидрированием С О по Фишеру — Трошпу. можно получать смесь из очень большого числа углеводородов нормального строения с постоянным атомным содержанием С по всему ряду. [c.419]

Основные научные работы посвящены органической химии. Показал (1843) возможность синтеза четыреххлористого углерода из элементов. Получил (1845) уксусную кислоту из элементов через сероуглерод. Совместно с Э. Франк-лендом получил (1847) пропионо-вую кислоту омылением этилциа-нида, открыв, таким образом, об-щ.ий метод получения карбоновых кислот из спиртов через нитрилы. Открыл (1849) электрохимический метод получения насыщенных углеводородов электролизом водных растворов солей щелочных металлов карбоновых кислот (реакция Кольбе). Синтезировал салициловую (1860), муравьиную (1861) и бензолеиновую (1861 строение ее изучал К. Гребе) кислоты. Получил (1872) нитроэтан. Был сторонником теории радикалов и наряду с Ф. А. Кекуле высказал предположение о четырехатомности углерода. Предсказал (1857) существование вторичных и третичных спиртов. Был ярым противником теории химического строения и стереохимии. [c.248]

Этот метод делает доступными алифатические спирты, которые имеют большое значение для синтеза ноющих средств. Метод был далее разработан и расширен Адкинсом и Фолькерсом [64], исследовавшими восстановление эфиров низших моно- и дикарбоновых кислот. Ими было детально изучено влияние на ход реакции таких факторов, как температура, давление, катализаторы и растворители. При жестких условиях восстановление, особенно для эфиров высших кислот, легко идет вплоть до образования углеводородов. С помощью высокоактивных катализаторов удалось значительно снизить применявшиеся первоначально высокие температуры и давления и добиться лучшего выхода спиртов. Многочисленные патенты [65] указывают на большое промышленное значение этой реакции, приобретающей дополнительный интерес благодаря новым методам получения карбоновых кислот, например путем окисления парафина. [c.329]

Синтез карбоновых кислот с третичным радикалом. Ниже дается краткий обзор главнейших методов получения карбоновых кислот с третичным радикалом (трехзамещенных уксусных кислот). Большая часть имеющихся данных появилась в результате попыток синтезировать фтиоловую (этил-н-децил-н-додецил-уксусную) кислоту и соединения, родственные ей по структуре [29, 46, 47]. [c.18]

Окисление водной азотной кислотой (20—40%-й) при нагревании под давлением с рециркуляцией N0 служило в прошлом промышленным методом получения карбоновых кислот, в частности терефталевой кислоты из /г-ксилола (165 °С, 1 МПа) [1] [c.584]

Эта реакция, описанная в 1870 г. Меером, не представляет интереса в качестве препаративного метода получения карбоновых кислот вследствие неизбежно больших потерь, вызываемых термическим разложением. Однако она может быть использована в качестве характерной непрямой реакции для обнаружения алифатических и ароматических сульфокислот, сульфонов и сульфона ми-дов, так как при этом образуется термически устойчивый легко обнаруживаемый сульфит. Это быстрый и простой метод, и для его выполнения может быть использована техника капельного анализа. Из этого примера следует, что иногда для целей анализа имеет смысл превратить сложный метод получения вещества в упрощенную реакцию его образования, которую легко осуществить в виде качественной реакции. [c.31]

Кроме того, специальными опытами было установлено, что карбонилирование со стехиометрическими количествами карбонила никеля является исключительно эффективным и более мягким, чем известные в то время, методом получения карбоновых кислот на основе олефитшв. Описывая этот метод, один из ближайших сотрудников Реппе Г. Крёпер указывал на парадоксальный факт Исследователи, ранее работавшие в этой области, отмечали вредность присутствия карбонилов металлов [26, стр. 248]. [c.88]

Хааф и Кох [36] разработали метод получения карбоновых кислот из олефинов в муравьиной кислоте в присутствии серной кислоты [c.45]

Общеизвестный метод получения карбоновых кислот путем прямого карбоксилироваипя магнийорганических соедгтеиин мо-л<ет с успехом применяться также для синтеза ацетиленовых [c.54]