Гераниол, нерол, линалоол, цитраль

Нерол лбразуется при облучении гераниола -лучами в присутствии кислорода воздуха. Как и гераниол, нерол получают главным qбpaзoм из природного сырья, например изомеризацией линалоола в кислой среде, гераниола в присутствии щелочи или изопропила-та алюминия, а также при гидрировании цитраля наряду с гераниолом. [c.43]

Большая работа была проведена по изысканию других отечественных источников получения цитраля и родственных ему соединений, а также но изучению состава ранее известных эфирных масел, ценность которых в значительной степени определяется содержанием в них таких компонентов, как цитраль, цитронеллаль, цитронеллол, гераниол, нерол, линалоол и т. д. [c.65]

Гераниол является составной частью розового, гераниевого, вербенового и лимонного масел нерол содержится, например, в померанцевом и бергамотовом маслах. Оба спирта (наряду с терпинеолом) образуются из линалоола при нагревании его с уксусным ангидридом (Барбье, Бертрам, Гильдемейстер) при этом происходит внутримолекулярное перемещение спиртовой группы и двойной связи. Кроме того, гераниол легко может быть получен путем восстановления природного альдегида-—цитраля (СНз) 2С—СНСН2СН2С (СНз) =СНСНО (Тиман). [c.143]

Ациклические монотерпеноиды. Спирты или альдегиды с двумя двойными связями, содержащие два изопреновых остатка, входят в состав многих душистых эфирных масел. Спирты гераниол — главная составная часть розового и гераниевого масел (его пространственный изомер нерол, встречающийся в бергамонтовом масле), линалоол —жидкость с запахом ландышей,— находящийся в розовом и лавандовом маслах. Альдегид цитраль важный компонент многих эфирных масел (лимонное масло). Эти продукты тесно связаны между собой и моноциклическими монотерпенами. Так, гераниол изомеризуется в нерол и линалоол (через стадию пространственно изомерных сопряженных аллильных катионов) и окисляется в цитраль, а нерол легко циклизуется в а-терпинеол [c.378]

Гераниол, нерол, линалоол, цитраль [c.623]

Метилгептенон является исходным продуктом для получения гераниевой кислоты (стр. 216), которая в свою очередь является исходным веществом для синтеза большого числа алифатических терпенов и кам-фор (например, гераниола, нерола, цитраля, линалоола и др.). [c.226]

Идентификация и анализ изомерных цитралей, гераниола, нерола, иононов, псевдо-иононов, метилиононов, цитронеллола, линалоола и др. [c.147]

В ациклическом ряду наибольший интерес представляют спирты, в число которых входят гераниол, нерол и линалоол, и альдегиды — гераниаль (цитраль Ь), нераль (цитраль а) и цитронеллаль. [c.553]

При нагревании линалоола с ванадиевым катализатором в токе азота образуется смесь гераниола и нерола с выходом около 60 %. С высоким выходом получают гераниол селективным гидрированием цитраля в присутствии иридиевого катализатора [c.41]

Сухумское розовое масло. Образец масла с Сухумской зональной станции с выходом 0,03% имел следующие константы D g0,8776 —2,2° Яд 1,495 к.ч. 1,9 эф. ч. 5,36, что соответствует содержанию сложных эфиров 1,9% эф. ч. п. ац. 250,0, что соответствует общему содержанию спиртов 84,6% эф. ч. п. формилирования 75,7, что соответствует содержанию цитронеллола 22,6%. Масло застывает при+14° и плавится при+16°. Оно содержит фенилэтилового спирта около 2%, евгенола l,5%i, цитраля 0,3%, нонилового альдегида 0,15%, гераниола 50—60%, цитронеллола 22,6%, нерола около 10% стеароптенов с т. пл. 41—42° 5,07%, стеароптенов с т. пл. 20—22° 2,26% возможно присутствие в очень небольшом количестве фарнезола и линалоола. [c.260]

Одним из важнейших альдегидов душистых масел является так называемый цитраль l H gO. Он составляет главную часть некоторых сортов эвкалиптового масла. Очень много (70—85%) содержится его в масле лимонной травы (Andropogon Uratus). В небольших количествах он содержится в лимонном Масле, имбирном, вербеновом и др. Восстановлением цитраля получается смесь стереоизомерных гераниола и нерола (см. стр. 457—458), и наоборот, цитраль может быть получен окислением гераниола, а также окислением линалоола в кислой среде (что объясняется легкостью изомеризации линалоола в гераниол). Осторожным окислением цитраля получается гераниевая кислота с тем же числом атомов углерода в молекуле. Цитраль должен иметь следующее строение [c.461]

Родственные продукты. Родственные душистые продукты могут быть как природного происхождения, так и синтетическими. Во многих природных соединениях определенный компонент или группа компонентов может представлять особый интерес, так как является главной причиной запаха. Такими компонентами являются, например, цитраль (от 3 до 5%) в лимонном масле, эвгенол в гвоздичном масле (от 60 до 90% в зависимости от части растения), коричный альдегид (70% в кассиевом масле), /-карвоп (70% в масле кудреватой мяты), -карвон (от 50 до 60% в тминном масле), родинол (смесь изомеров гераниола, нерола и цитронеллола, примерно от 30 до 40% в гераниевом масле) и пиперин (амид, найденный в черном перце). Такие соединения концентрируют или очищают перегонкой под вакуумом или химическим разделением. Некоторые соединения могут быть синтезированы, исходя из промежуточных природных соединений. Цедрол выделяют из масла древесины кедра и ацетилируют до цедрилацетата, являющегося ценным ингредиентом с характерным запахом леса. Линалоол отгоняют пз древесины розового дерева (Bois de Rose) и ацетилируют. В результате получают химическое соединение, определяющее запах цветов лаванды. На протяжении многих лет эвгенол выделяли из гвоздичного масла в виде фенолята щелочного металла, превращали в изоэвгенол и окисляли до ванилина, основного компонента, обусловливающего запах ванили. Большие количества этого вещества теперь получают из лигнина, побочного продукта в целлюлозно-бумажной промышленности. [c.132]

Это масло содержит d-лимонен, d-линалоол, а-терпинеол, гераниол, нерол, линалилацетат, терпинилацетат, геранилацетат, нерилацетат, неролидол, цитронеллол, фарнезол, цитраль, мегилаятранй-лат, фурфурол, крезол, эвгенол, гваякол, бензальдегид, лауриновый альдегид, сесквитерпеновые углеводороды и многие другие компоненты. [c.174]

В состав масла входят а- и Р-пипены, камфен, d-лвмояен н другие углеводороды (всего около 55%), цитраль, цинеол,/-линалоол, гераниол, нерол, а-терпинеол, ацетаты этих спиртов, эфиры гераниевой кислоты, фурфурол, метилантранилат, уксусная, гераниевая кислоты и другие компоненты. [c.177]

В состав масла из листьев лимона входят терпены ( -а-пинен, -пинен, камфен, лимонен и дипентен, -фелландрен, 7-терпинен) (80%), свободный линалоол (4%), свободный гераниол и нерол (3%), ацетаты линалоола и терпинеола (2%), эфиры гераниола и нерола (10%), цитраль и другие альдегиды, как октиловый альдегид, нониловый альдегид, цитронеллаль (15%, иногда 26,9%), сесквитерпены (2%), связанные кислоты (3%), лиметтин, азотсодержащие вещества (следы) [42]. [c.267]

Э. широко применяют в тонком орг. синтезе. Э. карбонильных соед. используют как ключевую стадию в синтезе (в т. ч. промышленном) душистых в-в (гераниола, линалоола, нерола, цитраля и др.), биологически активных в-в (витаминов А, Е, К), каротиновдов. [c.504]

При окислении линалоола в зависимости от условий образуются оксид линалоола, встречающийся в эфирных маслах, либо смесь цитраля и метилгептенона. Важное практическое значение имеет окисление линалоола или эфирных масел, содержащих линалоол, хромовой смесью в цитраль. Гидрирование линалоола приводит к дигидро- и тетрагидролиналоолу. При действии кислотных агентов линалоол частично изомеризуется в гераниол и нерол, частично циклизуется в терпинеол. Легко Дегидратируется с образованием смеси углеводородов, содер-зшщих мирцен, оцимен, дипентен, терпинены и др. Линалоол может быть очищен лишь через гидрофталат, получаемый из а-алкоголята линалоола и фталевого ангидрида. В природе встречается в виде (+)-, (-)- и ( )-форм, свойства и физико-химические константы которых очень близки. [c.37]

И нерилацетаты ( 90—95%). В то же время в условиях преимущественного 5н1-замещения (сольволиза), например при взаимодействии аллилхлоридов с уксусной кислотой в присутствии акцептора хлористого водорода, получается почти исключительно линалоилацетат. Эта возможность варьировать состав продукта путем использования надлежащих условий реакции находит практическое применение в промышленности. Омыление соответствующих ацетатов дает линалоол или смесь гераниола с неролом. Последнюю разделяют фракционированной дистилляцией, получая чистые товарные продукты, или непосредственно используют в качестве полупродукта для синтеза других душистых веществ. Например, пропуская смесь гераниола и нерола в паровой фазе вместе с кислородом над нагретым медным катализатором, можно окислить ее в смесь геометрических изомеров цитраля [c.625]

Эти продукты тесно связаны между собой и моноциклическими монотерпенамн. Так, гераниол изомеризуется в нерол и линалоол (через стадию пространственно изомерных сопряженных аллильных катионов) и окисляется в цитраль, а нерол легко циклизуется в а-терпинеол [c.388]

В близких родственных отношениях с оцименом находятся спирты—цитроиеллол, гераниол, родинол, нерол и линалоол (см. том I, стр. 392—393) альдегиды—цитраль, цитронеллаль и родиналь (см. том I, стр. 395) кислоты—гераниевая (см. том I, стр. 395) и цитронелловая (см. том 1, стр, 406). [c.117]

Линалоол (I), цитраль (П), цитронеллол (И1), гидроокси цитронеллаль (IV), гераниол и нерол цис- и транс — V) — душистые вещества со скелетом 2,6-диметилоктана — имеют первостепенное значение для парфюмерной промышленности. [c.191]

Масло из листьев (кавказское), исследованное Б. Н. Рутовским и И. В. Виноградовой [191], имеет следующие константы Л о0,864 Кд—7,07° л 1,4563. Смешивается с 90% спиртом к. ч. 0,62 эф. ч. 192,35 эф. ч. п. ац. 228,35 (соответствует 63,06% общего линалоола и 10,17% свободных спиртов). В масле открыты камфен (переводом в изоборнеол), лимонен и дипентен (лимоненэритрит, т. пл. 191—192° тетрабромид т. пл. 116—120°),линалоол (окисление в цитраль, семикарбазон, т. пл. 162°), а-терпинеол (нитрозохлорид, т. пл. 110—112°), гераниол (дифенилуретан, т. пл. 81,5—82°), нерол (тетрабромид, т. пл. 116—117°), уксусная и масляная кислоты (по запаху). [c.265]

Методом газовой хроматографии разделены и исследованы фракции масла иденти-, фицированы пропионовый, изовалериано-вый, фенилуксусный, салициловый и нрни-ловый альдегиды, цитраль, линалоол, фенилэтанол, родинол, нерол, гераниол, эвгенол и геранилацетат. [c.144]

Делались попытки использовать физические методы анализа, исключающие возможность изменения структуры исследуемого вещества. Сначала попытки истолковать результаты ультрафиолетового (в области 200—230 жц) и Раман-спектров были без-)езультатными. Однако впоследствии изучение Раман-спектров 4] и особенно ультрафиолетовых спектров [5] очищенных веществ быстро привели к решению этой проблемы. Было ясно показано, что вопреки химическому доказательству большинство монотерпеноидов содержат менее 2—3% изопропенильной формы. Такое количество этой формы является максимальным, поскольку вывод был сделан на основе интенсивности полосы поглощения в ультрафиолетовом спектре при 890 см где могут поглощать и другие примеси. Нав [б], тщательно сравнивая результаты озонирования и инфракрасные спектры, обнаружил хорошее совпадение для цитронеллола, цитронеллаля, цитраля и других веществ, чего не наблюдалось в случае аллильных спиртов, таких, как линалоол, нерол и другие. Было установлено, что некоторые ранее применявшиеся методы очистки (например, нагревание с хлористым бензоилом) вызывают изомеризацию, приводящую к образованию существенных количеств изопропенильного производного. В более поздней работе [7] было показано, что озонирование гераниола, состоящего почти целиком из изопропилиденовой формы, дает до 25% формальдегида, в то время как при озонировании его ацетата образуются лишь следы формальдегида. Эти авторы сделали вывод о возможности перегруппировки промежуточного озонидного иона, предшествующей разложению, которая зависит от природы электронного эффекта аллильного заместителя. [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология